Velucarpin A (1) was obtained as a

Velucarpin A (1) was obtained as a yellow viscous oil and optically

20 −83.8, c 1.2, CHCl3). Its molecular formula was determined

active ([a]D

as C26H28O5 by HRESIMS measurement through the pseudomolecular

ion peak at m/z 443.1838 [M+ Na]+ (calcd. for C26H28O5Na,

443.1834). The UV spectrum displayed absorption bands at λmax 270

and 327 nm. The IR spectrum showed O–H, C_C and C–O stretching

bands at 3645, 1624 and 1145 cm−1

H NMR spec-
trum showed the characteristic of a pterocarpan structure due to the

splitting pattern of the protons at δH 5.52 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-11a),

4.30 (1H, dd, J = 4.8, 10.1 Hz, H-6β), 3.66 (1H, t, J = 10.1 Hz, H-6α),

and 3.49 (1H, m, H-6a), related to the oxymethylene protons of the het-
erocyclic ring B, and the bridging protons of rings B and C (H-6a and H-

11a) [9]. The presence of a pterocarpan skeleton was supported by the 13C NMR spectrum, which showed the corresponding carbons at δC

67.1 (C-6), 40.6 (C-6a) and 79.6 (C-11a). Pterocarpans are found in na-
ture only in a 6a,11a-cis configuration. In agreement with this are the

coupling constant between H-6a and H-11a (J = 7.2 Hz) and the com-
parison with the literature values (J = 6.6 Hz for cis and 13.4 Hz for

trans) [10] and the latter proton signals were confirmed again as cis-
orientation by NOESY experiments (Fig. 2). The signals of three methyl

singlets δH 1.84 (3H, s, H-4′), 1.72 (3H, s, H-10′), and 1.63 (3H, s, H-9′),

two olefinic protons δH 5.28 (1H, t, J = 5.6 Hz, H-2′) and 5.11 (1H, t, J =

6.8 Hz, H-7′), three methylenes δH 3.46 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-1′), 2.13

(2H, m, H-6′) and 2.08 (2H, m, H-5′) were recognized to geranyl moiety.

A methylenedioxide (OCH2O) as doublets centered at δH 5.94 and 5.92

(2H, d, J = 1.2 Hz) and δC 101.6. In addition, the remaining of two singlet

signals of aromatic protons at δH 6.75 (1H, s, H-7) and 6.48 (1H, s, H-10)

and ortho-coupled doublets centered at δH 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1)

and 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2) gave clear evidence of a 3,4,8,9-

tetrasubstitution pattern for the pterocarpan moiety. The HMBC corre-
lations (Fig. 2), the correlation of H-1′ to C-3 (δC 156.2), C-4 (δC 115.6)

and C-4a (δC 154.6) indicated that geranyl unit was located at C-4 of A

ring and two protons of methylenedioxide showed correlation with C-

8 (δC 142.0) and C-9 (δC 148.4) of ring D. The 1

H and 13C NMR spectro-
scopic data (Table 1) were shown the same with known pterocarpan,

, respectively. The 1

(6aS,11aS)-nitiducol [11], except the stereochemistry at C-6a and C-

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

A Velucarpin (1) ได้รับ เป็นน้ำมันข้นเป็นสีเหลือง และ optically20 −83.8, c 1.2, CHCl3) กำหนดสูตรโมเลกุลใช้งานอยู่ ([] Dเป็น C26H28O5 โดยวัด HRESIMS ผ่านการ pseudomolecularคไอออนที่ m/z 443.1838 [M+ นา] + (ปี. สำหรับ C26H28O5Na443.1834) การดูดซับรังสียูวีสเปกตรัมแสดงแถบที่ λmax 270และ 327 nm แสดงให้เห็นว่าคลื่น IR C_C, O – H และ C – O ยืดวงที่ 3645, 1624 และ 1145 cm−1ข้อมูลจำเพาะ H NMR-trum แสดงให้เห็นว่าลักษณะของโครงสร้าง pterocarpan เนื่องในแบ่งรูปแบบของโปรตอนที่ δH 5.52 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-11a),4.30 (1H, dd, J = 4.8, 10.1 Hz, H-6β), 3.66 (1H, t, J = 10.1 Hz, H-6α),และ 3.49 (1H, m, H-6a), เกี่ยวข้องกับโปรตอน oxymethylene กรุณา-erocyclic วงแหวน B และโปรตอนระหว่างกาลของแหวน B และ C (H 6a และ H11a) [9] ของโครงกระดูก pterocarpan ได้รับการสนับสนุน โดย 13C NMR สเปกตรัม ซึ่งแสดงให้เห็น carbons ตรงที่ δC67.1 (C 6), (C-6a) เป็นมูลค่า 40.6 และ 79.6 (C-11a) พบในนา - Pterocarpansture ใน 6a, 11a ล่วงหน้าตั้งค่าคอนฟิกเท่านั้น ยังคงมีนี้คลัปค่าคงที่ระหว่าง H-6a และ H-11a (J = 7.2 Hz) และ com -parison ค่าวรรณกรรม (J = 6.6 Hz สำหรับ cis และ 13.4 Hz สำหรับทรานส์) [10] และสัญญาณโปรตอนหลังถูกยืนยันอีกครั้งเป็น cis -ปฐมนิเทศ โดยทดลอง NOESY (Fig. 2) สัญญาณของ methyl สามsinglets δH 1.84 (3H, s, H-4′), 1.72 (3H, s, H-10′), และ 1.63 (3H, s, H-9′),δH olefinic โปรตอนสอง 5.28 (1H, t, J = 5.6 Hz, H 2′) และ 5.11 (1H, t, J =6.8 Hz, H-7′), δH methylenes สาม 3.46 (2 H, d, J = 6.8 Hz, H-1′), 2.13(2H, m, H 6′) และ 2.08 (2H, m, H 5′) ได้รู้จักกับ geranyl moietyMethylenedioxide (OCH2O) เป็นศูนย์กลางที่ δH 5.94 และ 5.92 doublets(D, J, 2H = 1.2 Hz) และ δC 101.6 นอกจากนี้ เหลือเสื้อกล้ามสองสัญญาณของโปรตอนหอมที่ δH 6.75 (1H, s, H-7) และ 6.48 (1H, s, H-10)และ δH 7.27 doublets ortho ควบคู่ (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1)และ 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz, H 2) ให้หลักฐานที่ชัดเจนของ 3,4,8,9 เป็น -รูปแบบ tetrasubstitution สำหรับ pterocarpan moiety คอร์ HMBC การ-lations (Fig. 2), ความสัมพันธ์ของ H-1′ เป็น C-3 (δC 156.2), C-4 (δC 115.6)และ C-4a (δC 154.6) ระบุหน่วย geranyl มาตั้งที่ C-4 ของ Aแหวนและโปรตอนสองของ methylenedioxide แสดงให้เห็นว่าความสัมพันธ์กับ C-8 (δC 142.0) และ C-9 (δC 148.4) ของแหวน D. 1H และ 13C NMR spectro-ข้อมูล scopic (ตาราง 1) ถูกแสดงเหมือนกับรู้จักกัน pterocarpanตามลำดับ 1(6aS, 11aS) - nitiducol [11], ยกเว้น stereochemistry ที่ C 6a และ C -

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Velucarpin A (1) ได้รับเป็นน้ำมันหนืดสีเหลืองและสายตา20 -83.8 ค 1.2 CHCl3) สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดใช้งาน ([เป็น] D เป็น C26H28O5 โดยการวัด HRESIMS ผ่าน pseudomolecular สูงสุดไอออนที่ม. / z 443.1838 [M + นา] + (calcd. สำหรับ C26H28O5Na, 443.1834). สเปกตรัมรังสียูวีแสดงแถบการดูดกลืนที่λmax 270 และ 327 นาโนเมตร. พบ IR สเปกตรัม O-H, C_C และ C-O ยืดวงดนตรีที่3645, 1624 และ 1145 ซม-1 H NMR spec- TRUM แสดงให้เห็นลักษณะของโครงสร้าง pterocarpan เนื่องจากรูปแบบการแยกของโปรตอนที่δH 5.52 (1H, D, J = 7.2 เฮิร์ตซ์, H-11a) 4.30 (1H, ว, J = 4.8, 10.1 เฮิร์ตซ์, H-6β) 3.66 (1H, เสื้อ, J = 10.1 เฮิร์ตซ์, H-6α) และ 3.49 (1H, M, H-6a) ที่เกี่ยวข้องกับโปรตอน oxymethylene ของ het- แหวน erocyclic B และโปรตอนแก้ของวง B และ C (H-6a และ H- 11a) [9]. การปรากฏตัวของการให้ โครงกระดูก pterocarpan ได้รับการสนับสนุนโดย 13C NMR สเปกตรัมซึ่งแสดงให้เห็นที่สอดคล้องกันก๊อบปี้δC 67.1 (C-6), 40.6 (C-6a) และ 79.6 (C-11a). Pterocarpans ที่พบใน NA- ture เฉพาะใน 6a, 11a-ถูกต้องกำหนดค่า. ในข้อตกลงกับเป็นนี้การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องระหว่างH-6a และ H-11a (J = 7.2 เฮิร์ตซ์) และสั่งparison มีค่าวรรณกรรม (J = 6.6 เฮิร์ตซ์สำหรับ CIS และ 13.4 เฮิร์ตซ์สำหรับทรานส์) [ 10] และสัญญาณโปรตอนหลังได้รับการยืนยันอีกครั้งในฐานะ cis- การวางแนวทางโดยการทดลอง NOESY (รูปที่ 2) สัญญาณในสามของเมธิลsinglets δH 1.84 (3H, S, H-4 ') 1.72 (3H, s, H-10') และ 1.63 (3H, s, H-9 ') สองโปรตอน olefinic δH 5.28 ( 1H, เสื้อ, J = 5.6 เฮิร์ตซ์, H-2) และ 5.11 (1H, เสื้อ, J = 6.8 เฮิร์ตซ์, H-7 ') สาม methylenes δH 3.46 (2H, D, J = 6.8 เฮิร์ตซ์, H-1' ) 2.13 (2H, M, H-6) และ 2.08 (2H, M, H-5 ') ได้รับการยอมรับที่จะ geranyl ครึ่งหนึ่ง. methylenedioxide (OCH2O) เป็น doublets ศูนย์กลางที่δH 5.94 และ 5.92 (2H, D, J = 1.2 เฮิร์ตซ์) และδC 101.6 นอกจากนี้ส่วนที่เหลืออีกสองเสื้อกล้ามสัญญาณโปรตอนหอมที่δH 6.75 (1H, S, H-7) และ 6.48 (1H, S, H-10) และ doublets ออร์โธคู่ศูนย์กลางที่δH 7.27 (1H, D, J = 8.4 เฮิร์ตซ์, H-1) และ 6.57 (1H, D, J = 8.4 เฮิร์ตซ์, H-2) ให้หลักฐานที่ชัดเจนของ 3,4,8,9- รูปแบบ tetrasubstitution สำหรับครึ่ง pterocarpan HMBC นั้นคือแต่ละกำา(รูปที่. 2) ความสัมพันธ์ของ H-1 'กับ C-3 (δC 156.2) C-4 (δC 115.6) และ C-4a (δC 154.6) ชี้ให้เห็นว่าหน่วย geranyl ตั้งอยู่ที่ C -4 ของแหวนและสองของโปรตอนmethylenedioxide มีความสัมพันธ์กับ C- 8 (δC 142.0) และ C-9 (δC 148.4) ของแหวน D. 1 H และ 13C NMR spectro- ข้อมูล scopic (ตารางที่ 1) มีการแสดงเดียวกัน กับ pterocarpan ที่รู้จักกันตามลำดับ 1 (6AS, 11aS) -nitiducol [11] ยกเว้นสเตอริโอที่ C-6a และ C-

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

velucarpin ( 1 ) ได้มาเป็นน้ำมันหนืดสีเหลืองสลับสี

20 − 83.8 , C 1.2 chcl3 ) ของโมเลกุลสูตรตั้งใจ

ใช้ [ ] D

เป็น c26h28o5 โดย hresims การวัดผ่าน pseudomolecular

รายละเอียดสูงสุดที่ m / z 443.1838 [ M ] ( Calcd นา . สำหรับ c26h28o5na

, 443.1834 ) แสงสเปกตรัมแสดงแถบการดูดกลืนที่λสูงสุด 270

และ 327 nm . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดง O - H ,c_c และ C ) o ยืด

วงในการปฏิบัติ 1624 cm − 1 , และ ว
-
H NMR สเปคทรัม พบลักษณะของ pterocarpan โครงสร้างเนื่องจากการ

แบ่งรูปแบบของโปรตอนที่δ H 5.52 ( 1 h , D , J = 7.2 Hz h-11a )

4.30 ( 1 , DD , J = 4.8 10.1 Hz H-6 บีตา ) 3.66 ( 1 h , T , J = 10.1 Hz H-6 α )

และที่ 3.49 ( 1 h , M , h-6a ) ที่เกี่ยวข้องกับ oxymethylene โปรตอนของมัน -
erocyclic แหวน Bและการเชื่อมโยงกับแหวน B และ C ( h-6a และ H -

11a ) [ 9 ] การปรากฏตัวของ pterocarpan โครงกระดูกถูกสนับสนุนโดย 13C NMR สเปกตรัมซึ่งพบว่าสารละลายที่สอดคล้องกันδ C

ความรู้ ( c-6 ) , 5 ( c-6a ) และอธิบาย ( c-11a ) pterocarpans พบในนา -
จริงเฉพาะใน 6A , 11A CIS การกำหนดค่า ในข้อตกลงนี้เป็น

ที่มั่นคงและระหว่าง h-6a h-11a ( J = 72 Hz ) และคอม -
parison กับวรรณกรรมค่า ( J = 6.6 Hz สำหรับ CIS และ 13.4 Hz สำหรับ

trans ) [ 10 ] และหลังโปรตอนสัญญาณได้รับการยืนยันอีกครั้งเป็น CIS -
ปฐมนิเทศโดยพร้อมกันนั้นการทดลอง ( รูปที่ 2 ) สัญญาณสามเมทิล

เสื้อกล้ามδ H 1.84 ( 3 H , S , h-4 School ) , 2.44 ( 3 H , S , h-10 School ) และ 1.63 ( 3 H , S , h-9 School )

สองกโปรตอนδ H 5.28 ( 1 h , T , J = 5.6 Hz ส่วน 5.11 School ) และ ( 1 h , T , J =

68 Hz h-7 School ) , สาม methylenes δ 3.46 ( 2H H , D , J = 6.8 Hz ส่วนนั้น

( 2H ) 2.13 ม. H-6 School ) และ 2.08 ( 2H , M , h-5 School ) ได้รู้จัก geranyl แน่นอน .

methylenedioxide ( och2o ) เป็นคู่กลางที่ δ H 5.94 5.92 และ

( 2H , D , J = 1.2 Hz ) และδ C 101.6 . นอกจากนี้ ที่เหลือ 2 เสื้อกล้าม

หอมสัญญาณโปรตอนδ H 6.75 ( 1 h , S , h-7 ) และ 6.48 ( 1 h , S , h-10 )

ตรงคู่คู่และเป็นศูนย์กลางที่δ H 7.27 ( 1 h , D , J = 8.4 Hz ส่วน )

และ 6.57 ( 1 h , D , J = 8.4 Hz ส่วน ) ให้ชัดเจน หลักฐานของ 3,4,8,9 -

tetrasubstitution รูปแบบสำหรับ pterocarpan แน่นอน . มีฤทธิ์ กฎระเบียบ โทรศัพท์ -
( รูปที่ 2 ) , ความสัมพันธ์ของส่วนนั้นที่จะ c-3 ( δ C 156.2 ) C4 ( δ C 115.6 )

และ c-4a ( δ C 154.6 ) พบว่า หน่วย geranyl ตั้งอยู่ที่ซีโฟร์ของ

แหวนและสองโปรตอนของ methylenedioxide มีความสัมพันธ์กับ C -

8 ( δ C 142.0 ) และ c-9 ( δ C 148.4 ) แหวน D 1

H และ 13C NMR Spectro -
scopic ข้อมูล ( ตารางที่ 1 ) พบว่า pterocarpan เหมือนกันด้วย

, , ) 1

( 6as 11as , ) - nitiducol [ 11 ] ยกเว้นที่ c-6a และ C - สเตอริโอเคมิสตรี