and separated into three fraction:

and separated into three fraction: D-1 (fractions 19-75, 620
mg), D-2 (fractions 76-118, 372 mg), and D-3 (fractions 120-
140, 55 mg). The fraction size was 10 mL. Fraction D-1 was
further chromatographed with a Dowex 1-X2 column (90 cm
 1.7 cm i.d., OH- form) to give fagomine (210 mg, 10) and
1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (330 mg, 13). Fraction D-2
was chromatographed with a CM-Sephadex C-25 column (60
cm  2.2 cm i.d., NH4
+ form) with 0.01 M NH4OH as eluant
to give 13 (350 mg) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol (10 mg,
15). Fraction D-3 was chromatographed with a Dowex 1-X2
column (90 cm  1.7 cm i.d., OH- form) to give 3-epi-fagomine
(33 mg, 12).
A 50% aqueous MeOH (5 L) extract of the dry fruits (1 kg)
of M. alba was applied to a column of Amberlite IR-120B (200
mL, H+ form). The 0.5 M NH4OH eluate was concentrated to
give a brown oil (8.3 g), which was applied to an Amberlite
CG-50 column (90 cm  2.5 cm i.d., NH4
+ form) and eluted
with H2O (pH 7.4) as eluant (fraction size 20 mL). The H2O
eluate was divided into three pools: A (fractions 16-36, 4.7
g); B (fractions 74-144, 110 mg); and C (fractions 145-200,
106 mg). The 0.5 M NH4OH eluate from the same column was
designated pool D (200 mg). Repeated chromatography of pool
A with Dowex 1-X2 (OH- form) and/or Amberlite CG-50 (NH4
+
form) with H2O (pH 7.4) as eluant gave 1 (840 mg), 2 (5 mg),
3 (140 mg), 7 (14 mg), 9 (12 mg), and a new compound 17 (10
mg). Pools B, C, and D were chromatographed on a CMSephadex
C-25 column (60 cm  2.2 cm i.d., NH4
+ form) with
0.01 M NH4OH as eluant and a Dowex 1-X2 column (63 cm 
1.7 cm i.d., OH- form) with H2O (pH 7.4) as eluant to give 14
(18 mg) from pool B, 10 (18 mg) from pool C, and 13 (12 mg)
and a new compound 18 (8 mg) from pool D.
Powdered (1 kg) mulberry leaves and silkworms, respectively,
were extracted with 50% aqueous EtOH (10 L). Each
extract was chromatographed in a manner similar to that
described above. Compounds 1 (690 mg), 3 (305 mg), 7 (6 mg),
9 (26 mg), 10 (185 mg), 11 (6 mg), 12 (21 mg), 13 (55 mg), 14
(65 mg), and 17 (9 mg) were obtained from the mulberry leaf
extract, and compounds 1 (1.88 g), 10 (125 mg), 12 (21 mg),
13 (65 mg), and 14 (41 mg) were obtained from the silkworm
extract.
Compound 16. [R]D -53.7° (c 0.41, H2O); HRFABMS: m/z
205.1189 [M + H]+ (C8H17N2O4 requires 205.1188); 1H NMR
(400 MHz, D2O) ä 2.49 (2H, m, -N-CH2-CH2-), 2.56 (1H, ddd,
J ) 5.1, 5.1, 5.3 Hz, H-2), 2.67 (1H, ddd, J ) 7.0, 7.0, 12.5 Hz,
-N-CH2-), 2.78 (1H, dd, J ) 5.8, 11.0 Hz, H-5), 3.02 (1H, dd, J
) 2.2, 11.0 Hz, H-5¢), 3.15 (1H, ddd, J ) 8.0, 8.0, 12.5 Hz, -NCH2-),
3.72 (2H, d, J ) 5.1 Hz, H-6, 6¢), 3.94 (1H, dd, J ) 2.8,
5.3 Hz, H-3), 4.12 (1H, ddd, J ) 2.2, 2.8, 5.8 Hz, H-4); 13C NMR
(100 MHz, D2O) ä 36.1 (-N-CH2-CH2-), 53.1 (-N-CH2-), 60.8 (C-
5), 63.6 (C-6), 74.2 (C-2), 78.2 (C-4), 81.8 (C-3), 180.8 (-N-CH2-
CH2-CONH2).
Compound 17. [R]D +114.5° (c 0.48, H2O); HRFABMS: m/z
338.1456 [M + H]+ (C13H24NO9 requires 338.1451); 1H NMR
(400 MHz, D2O) ä 1.55 (1H, m, H-7exo), 1.85 (1H, m, H-6endo),
1.94 (1H, m, H-6exo), 2.03 (1H, m, H-7endo), 3.45 (1H, dd, J
) 1.5, 8.3 Hz, H-2), 3.48 (1H, dd, J ) 8.3, 8.3 Hz, H-3), 3.67
(1H, dd, J ) 4.0, 8.4 Hz, H-4), 3.74 (2H, d, J ) 6.2 Hz, H-6¢a,
6¢b), 3.82 (1H, dd, J ) 4.0, 10.3 Hz, H-2¢), 3.92 (1H, dd, J )
3.3, 10.3 Hz, H-3¢), 4.00 (1H, dd, J ) 1, 3.3 Hz, H-4¢), 4.15
(1H, ddd, J ) 1, 6.2, 6.2 Hz, H-5¢), 5.06 1H, d, J ) 4.0 Hz,
H-1¢); 13C NMR (100 MHz, D2O) ä 24.6 (C-6), 31.6 (C-7), 54.6
(C-5), 63.8 (C-6¢), 71.1 (C-2¢), 72.1 (C-3¢, C-4¢), 73.6 (C-5¢), 76.3
(C-3), 80.4 (C-2), 81.6 (C-4), 93.2 (C-1), 98.4 (C-1¢).
Compound 18. [R]D -8.2° (c 0.34, H2O); HRFABMS: m/z
144.1023 [M + H]+ (C7H14NO2 requires 144.1025); 1H NMR
(400 MHz, D2O) ä 1.55 (2H, m, H-2ax, H-4ax), 1.80 (1H, m,
H-7exo), 2.00 (1H, m, H-2eq), 2.13 (1H, m, H-4eq), 2.35 (1H,
dd, J ) 7.3, 14.3 Hz, H-7endo), 3.62 (1H, m, H-5), 3.83 (1H,
m, H-3), 3.95 (1H, m, H-1), 4.39 (1H, m, H-6); 13C NMR (100
MHz, D2O) ä 38.4 (C-4), 39.9 (C-2), 41.4 (C-7), 57.4 (C-1), 65.2
(C-3), 65.5 (C-5), 75.5 (C-6).
Glycosidase Inhibitory Activities. The enzymes R-glucosidase
(from yeast), â-glucosidase (from Caldocellum saccharolyticum),
R-galactosidase (from coffee beans), â-galactosidase
(from bovine liver), trehalase (from porcine kidney),
p-nitrophenyl glycosides, and disaccharides were purchased
from Sigma Chemical Co. The rat epididymal fluid was
purified from epididymis according to the literature (13). Brush
border membranes were prepared from rat small intestine (14)
and midguts of last instar larvae of silkworms (15) according
to the literature, and used as the source of digestive glycosidases
of rat and silkworms, respectively. The activity of
trehalase and isomaltase was determined using trehalose and
isomaltose as substrates at pH 5.8, respectively. The released
D-glucose was determined colorimetrically using Glucose B-test
Wako (Wako Pure Chemical Ind.). Other glycosidase activities
were determined using an appropriate p-nitrophenyl glycoside
as a substrate at the optimum pH of each enzyme. The reaction
was stopped by adding 400 mM Na2CO3. The released pnitrophenol
was measured spectrometrically at 400 nm.
RESULTS AND DISCUSSION
Isolation of Alkaloids. The structures of the polyhydroxylated
alkaloids isolated from sericulture-related
materials were determined by a variety of 1D and 2D
NMR spectral data and HRFABMS data. Sixteen polyhydroxylated
alkaloids, including a new compound, were
isolated from the root bark of M. alba. These alkaloids
are 1-deoxynojirimycin (1), N-methyl-1-deoxynojirimycin
(2), 2-O-R-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin (3),
2-O-R-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (4), 3-O-â-
D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (5), 4-O-â-D-glucopyranosyl-
1-deoxynojirimycin (6), 6-O-â-D-glucopyranosyl-
1-deoxynojirimycin(7),calystegineB1(8),calystegine
B2 (9), fagomine (10), 4-O-â-D-glucopyranosyl-fagomine
(11), 3-epi-fagomine (12), 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
(13), 1,4-dideoxy-1,4-imino-(2-O-â-D-glucopyranosyl)-
D-arabinitol (14), 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
(15), and a new compound 16 (Figure 1). The fruits of
M. alba contained two new compounds (17 and 18) in
addition to the known compounds 1, 2, 3, 7, 9, 10, 13,
and 14. The yields of the polyhydroxylated alkaloids
isolated from sericulture-related materials are summarized
in Table 1.
We have previously reported the isolation of compounds
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, and 15 from
the root bark of M. alba (7). Polyhydroxy-nortropanes,
calystegines, are widely distributed in many species of
the Solanaceae and Convolvulaceae (5). Although we
have isolated two calystegines B2 and C1 from the root
bark of M. alba (7), this is the first report on the

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

และแบ่งออกเป็นสามส่วน: D-1 (เศษส่วน 19-75, 620mg), D-2 (เศษ 76-118, 372 mg), และ D-3 (ส่วน 120 -140, 55 มิลลิกรัม) เศษส่วนขนาด 10 mL ได้ มีเศษส่วน D-1เพิ่มเติม chromatographed กับคอลัมน์ 1 - X 2 Dowex (90 ซม.1.7 ซม.ประชาชน OH-ฟอร์ม) ให้ fagomine (210 มิลลิกรัม 10) และ1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (330 มิลลิกรัม 13) ส่วน D-2มี chromatographed ด้วยคอลัมน์ (60 ซม.-Sephadex C-25ประชาชน 2.2 ซม.ซม. NH4+ แบบฟอร์ม) กับ 0.01 M NH4OH เป็น eluant13 (350 มิลลิกรัม) และ 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol (10 มก.15) . เศษส่วน D-3 ถูก chromatographed กับ Dowex 1 - X 2คอลัมน์ (90 ซม. 1.7 ซม.ประชาชน OH-ฟอร์ม) ให้ 3-epi-fagomine(33 มิลลิกรัม 12)50% ทานออควี (5 ลิตร) สารสกัดจากผลไม้แห้ง (1 กิโลกรัม)ของอัลบาเมตรถูกนำไปใช้กับคอลัมน์ของ Amberlite IR-120B (200มล. H + แบบฟอร์ม) Eluate NH4OH 0.5 M เข้มข้นไปให้เป็นสีน้ำตาลน้ำมัน (8.3 กรัม), ซึ่งถูกใช้เพื่อการ AmberliteCG-50 คอลัมน์ (90 ซม. 2.5 ซม.ประชาชน NH4+ แบบฟอร์ม) และ elutedมี H2O (pH 7.4) เป็น eluant (เศษขนาด 20 mL) H2Oeluate ถูกแบ่งออกเป็นสามกลุ่ม: เป็น (เศษส่วน 16-36, 4.7g) B (เศษ 74-144, 110 มิลลิกรัม); และ C (145-200 เศษส่วน106 มิลลิกรัม) Eluate NH4OH 0.5 M จากคอลัมน์เดียวกันได้กำหนดกลุ่ม D (200 มิลลิกรัม) Chromatography ซ้ำของสระว่ายน้ำA กับ Dowex 1-2 X (OH-แบบฟอร์ม) และ/หรือ Amberlite CG-50 (NH4+แบบ) กับ H2O (pH 7.4) เป็น eluant ให้ 1 (840 mg), 2 (5 มิลลิกรัม),3 (140 มิลลิกรัม), 7 (14 มิลลิกรัม), 9 (12 mg), และ 17 ผสมใหม่ (10mg) กลุ่ม B, C และ D มี chromatographed บน CMSephadex การคอลัมน์ C-25 (60 ซม. 2.2 ซม.ประชาชน NH4+ แบบฟอร์ม) ด้วย0.01 M NH4OH เป็น eluant และคอลัมน์ 1 - X 2 Dowex (63 ซม.1.7 ซม.ประชาชน แบบฟอร์ม OH) กับ H2O (pH 7.4) เป็น eluant ให้ 14(18 mg) จากสระ B, 10 (18 mg) สระ C และ 13 (12 มิลลิกรัม)และแบบใหม่ผสม 18 (8 มิลลิกรัม) D. สระว่ายน้ำผง (1 กิโลกรัม) หม่อนและ silkworms ตามลำดับถูกสกัด ด้วย 50% EtOH อควี (10 ลิตร) แต่ละแยกเป็น chromatographed อย่างอธิบายไว้ข้างต้น สารประกอบ (690 มิลลิกรัม) 1, 3 (305 มก.) 7 (6 mg),9 (26 มิลลิกรัม), 10 (185 mg), 11 (6 มิลลิกรัม), 12 (21 มิลลิกรัม), 13 (55 มิลลิกรัม) 14(65 mg), และ 17 (9 mg) ได้รับมาจากใบหม่อนแยก และสารประกอบ 1 (1.88 กรัม), 10 (125 mg) 12 (21 มิลลิกรัม),(65 มิลลิกรัม) 13 และ 14 (41 มิลลิกรัม) ได้รับมาจากไหมแยกผสม 16 [R] -53.7 ° (c 0.41, H2O); D HRFABMS: m/z205.1189 [M + H] + (ต้อง C8H17N2O4 205.1188); 1H NMR(400 MHz, D2O) ä 2.49 (2H, m, -N-CH2 - CH2-), 2.56 (1H, dddเจ) 5.1, 5.1, 5.3 Hz, H-2), 2.67 (1 H, ddd, J) 7.0, 7.0, 12.5 Hz-N - CH2-), 2.78 (1 H, dd, J) 5.8, 11.0 Hz, H 5), 3.02 (1 H, dd, J() 2.2, 11.0 Hz, H-5 หมายเลข), 3.15 (1 H, ddd, J) 8.0, 8.0, 12.5 Hz, - NCH2-),3.72 (2 H, d, J) 5.1 Hz, H-6 หมายเลข 6), 3.94 (1 H, dd, J) 2.85.3 Hz, H-3), 4.12 (1 H, ddd, J) 2.2, 2.8, 5.8 Hz, H-4); 13C NMR(100 MHz, D2O) ä 36.1 (- N - CH2 - CH2-), 53.1 (- N - CH2-), 60.8 (C-5), 63.6 (C 6), 74.2 (C-2), 78.2 (C-4), 81.8 (C-3) 180.8 (- N - CH2-CH2-CONH2)ผสม 17 [R] +114.5 ° (c 0.48, H2O); D HRFABMS: m/z338.1456 [M + H] + (ต้อง C13H24NO9 338.1451); 1H NMR(400 MHz, D2O) ä 1.55 (1H, m, H-7exo), 1.85 (1H, m, H-6endo),1.94 (1H, m, H-6exo), 2.03 (1H, m, H-7endo), 3.45 (1H, dd, J() 1.5, 8.3 Hz, H-2), 3.48 (1 H, dd, J) 8.3, 8.3 Hz, H-3), 3.67(1 H, dd, J) 4.0, 8.4 Hz, H-4), 3.74 (2 H, d, J) 6.2 Hz เลข H-6 a6 เลข b), 3.82 (1 H, dd, J) 4.0, 10.3 Hz ขาย H 2), 3.92 (1 H, dd, J)3.3, 10.3 Hz, H-3 บัญชี), 4.00 (1 H, dd, J) 1, 3.3 Hz เลข H 4), 4.15(1 H, ddd, J) 1, 6.2, 6.2 Hz เลข H 5), 5.06 1 H, d, J) 4.0 Hzเลข H-1); NMR 13C (100 MHz, D2O) ä 24.6 (C-6), (C-7), 31.6 54.663.8 (ซี-5), (C-6 หมายเลข), 71.1 (หมายเลข C-2), 72.1 (เลข C 3, C-4 เลข), 73.6 (ซี-5 หมายเลข) 76.380.4 (C-3), (C-2), 81.6 (C-4), 93.2 (C-1) 98.4 (หมายเลข C-1)ผสม 18 [R] -8.2 ° (c 0.34, H2O); D HRFABMS: m/z144.1023 [M + H] + (ต้อง C7H14NO2 144.1025); 1H NMR(400 MHz, D2O) ä 1.55 (2H, m, H-2ax, H 4ax), 1.80 (1H, mH-7exo), 2.00 (1 H, m, H 2eq), 2.13 (1 H, m, H 4eq), 2.35 แสน (1 Hdd, J) 7.3, 14.3 Hz, H-7endo), 3.62 (1 H, m, H 5), 3.83 (1 Hm, H-3), 3.95 (1 H, m, H-1), 4.39 (1 H, m, H 6); NMR 13C (100MHz, D2O) ä 38.4 (C-4), 39.9 (C-2), 41.4 (C-7) 65.2, 57.4 (C-1)65.5 (C-3), (ซี-5), 75.5 (C-6)Glycosidase ลิปกลอสไขกิจกรรม เอนไซม์ R glucosidase(จากยีสต์), â-glucosidase (จาก Caldocellum saccharolyticum),Â-galactosidase, R-galactosidase (จากเมล็ดกาแฟ)(จากวัวตับ), trehalase (จากช่วงไต),p nitrophenyl glycosides และ disaccharides ซื้อจากซิกเคมี จำกัด น้ำมัน epididymal หนูได้บริสุทธิ์จาก epididymis ตามวรรณคดี (13) แปรงเยื่อหุ้มขอบถูกเตรียมจากลำไส้เล็กของหนู (14)และตัวอ่อนของ silkworms (15) ตาม instar midguts ล่าสุดเอกสารประกอบการ และใช้เป็นแหล่งของ glycosidases ทางเดินอาหารหนูและ silkworms ตามลำดับ กิจกรรมของtrehalase และ isomaltase ได้กำหนดใช้ trehalose และisomaltose เป็นพื้นผิวที่ pH 5.8 ตามลำดับ การนำออกใช้กำหนด D-กลูโคสใช้กลูโคส B-ทดสอบ colorimetricallyWako (Wako เพียวเคมี ind.) กิจกรรมอื่น ๆ glycosidaseได้กำหนดใช้การ glycoside nitrophenyl p ที่เหมาะสมเป็นพื้นผิวที่เหมาะสม pH ของเอนไซม์แต่ละ ปฏิกิริยาได้หยุดลง โดยเพิ่ม 400 มม. Na2CO3 Pnitrophenol นำออกใช้มีวัด spectrometrically ที่ 400 nmผลและการสนทนาแยก Alkaloids โครงสร้างของ polyhydroxylatedโดดเดี่ยวเกี่ยวข้อง sericulture alkaloidsวัสดุที่ถูกกำหนด โดย 1D และ 2Dข้อมูลสเปกตรัม NMR และข้อมูล HRFABMS สิบหก polyhydroxylatedalkaloids รวมทั้งสารประกอบใหม่ ถูกแยกต่างหากจากเปลือกรากของอัลบาม. Alkaloids เหล่านี้มี 1-deoxynojirimycin (1), N-methyl-1-deoxynojirimycin(2), 2-O-R-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin (3),2-O-R-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (4), 3-O-â -D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (5), 4-O-â-D-glucopyranosyl -1-deoxynojirimycin (6), 6-O-â-D-glucopyranosyl -1-deoxynojirimycin (7) calystegineB1 (8) calystegineB2 (9), fagomine (10), 4-O-â-D-glucopyranosyl-fagomine(11), 3-epi-fagomine (12), 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol(13), 1,4-dideoxy-1,4-imino-(2-O-â-D-glucopyranosyl)-D-arabinitol (14), 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol(15), และ 16 ผสมใหม่ (รูปที่ 1) ผลไม้ของอัลบาเมตรประกอบด้วยสารประกอบใหม่สอง (17 และ 18) ในนี้รู้จักกันในสารประกอบ 1, 2, 3, 7, 9, 10, 13และ 14 อัตราผลตอบแทนของ polyhydroxylated alkaloidsแยกต่างหากจากวัสดุ sericulture เกี่ยวข้องสามารถสรุปได้ในตารางที่ 1เราเคยมีรายงานการแยกสาร1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14 และ 15 จากเปลือกรากของ M. alba (7) Polyhydroxy-nortropanescalystegines นำไปเผยแพร่ในหลายพันธุ์Solanaceae และ Convolvulaceae (5) ถึงแม้ว่าเรามีแยกต่างหากสอง calystegines B2 และ C1 จากรากเปลือกของ M. alba (7), เป็นรายงานแรก

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

และแยกออกเป็นสามส่วน: D-1 (เศษส่วน 19-75, 620
มก.) D-2 (เศษส่วน 76-118, 372 มก.) และ D-3 (เศษส่วน 120
140, 55 มก.) ส่วนขนาด 10 มิลลิลิตรเป็น ส่วน D-1
chromatographed ต่อกับ Dowex คอลัมน์ 1 X2 (90
ซม.? 1.7 ซม. รหัสแบบฟอร์ม OH-) เพื่อให้ fagomine (210 มก. 10) และ
1,4-dideoxy-1,4-imino-D- arabinitol (330 มก. 13) ส่วน D-2
ถูก chromatographed กับ CM-Sephadex C-25 คอลัมน์ (60
ซม.? id ที่ 2.2 เซนติเมตร NH4
รูปแบบ +) มี 0.01 M NH4OH เป็น eluant
ที่จะให้ 13 (350 มิลลิกรัม) และ 1,4-dideoxy-1,4 -imino-D-ribitol (10 มก.,
15) ส่วน D-3 chromatographed กับ Dowex 1 X2
คอลัมน์ (90 ซม.? 1.7 ซมประจำตัวประชาชน OH- รูปแบบ) เพื่อให้ 3 EPI-fagomine
(33 มก. 12).
น้ำเมธานอล 50% (5 ลิตร) สารสกัดจาก ผลไม้แห้ง (1 กิโลกรัม)
ของเอ็มอัลบ้าถูกนำไปใช้คอลัมน์ Amberlite IR-120B (ที่ 200
มิลลิลิตรรูปแบบ H +) 0.5 eluate M NH4OH
เข้มข้นเพื่อให้น้ำมันสีน้ำตาล(8.3 กรัม) ซึ่งถูกนำไปใช้กับแอมเบอร์
CG-50 คอลัมน์ (90 ซม. 2.5 ซม. รหัส, NH4
รูปแบบ +)
และชะกับH2O (pH 7.4) ขณะที่ eluant ( ส่วนขนาด 20 มิลลิลิตร) H2O
eluate แบ่งออกเป็นสามสระว่ายน้ำ: A (16-36 เศษส่วน 4.7
g); B (เศษส่วน 74-144, 110 มก.); และ C (เศษส่วน 145-200,
106 มก.) 0.5 M eluate NH4OH
จากคอลัมน์เดียวกันกำหนดสระว่ายน้ำD (200 มก.) โคซ้ำของสระว่ายน้ำที่มี Dowex 1 X2 (แบบ OH-) และ / หรือ Amberlite CG-50 (NH4 + รูปแบบ) กับ H2O (pH 7.4) ขณะที่ให้ eluant ที่ 1 (840 มก.) 2 (5 มิลลิกรัม) 3 ( 140 มก.), 7 (14 mg), 9 (12 มก.) และสารประกอบใหม่ 17 (10 มก.) สระว่ายน้ำ B, C และ D ถูก chromatographed บน CMSephadex C-25 คอลัมน์ (60 ซม.? 2.2 ซม. รหัส, NH4 รูปแบบ +) มี0.01 M NH4OH เป็น eluant และ Dowex คอลัมน์ 1 X2 (63 ซม.? 1.7 ซม. รหัส, โอไฮโอ - รูปแบบ) กับ H2O (pH 7.4) ในฐานะที่จะให้ eluant 14 (18 มก.) จากสระว่ายน้ำบี 10 (18 มก.) จากซีสระว่ายน้ำและ 13 (12 มก.) และสารประกอบใหม่ 18 (8 มิลลิกรัม) จากสระว่ายน้ำดีผง (1 กิโลกรัม) ใบหม่อนและดักแด้ตามลำดับถูกสกัดด้วยน้ำ50% EtOH (10 ลิตร) แต่ละสารสกัด chromatographed ในลักษณะที่คล้ายคลึงกับที่กล่าวไว้ข้างต้น สารประกอบที่ 1 (690 มก.) 3 (305 มก.), 7 (6 มก.), 9 (26 มก.), 10 (185 มก.), 11 (6 มก.), 12 (21 มก.), 13 (55 มก.) 14 (65 มก.) และ 17 (9 มก.) ที่ได้รับจากใบหม่อนสารสกัดและสารประกอบที่1 (1.88 กรัม), 10 (125 มก.), 12 (21 มก.), 13 (65 มก.) และ 14 (41 มก. ) ที่ได้รับจากไหมสารสกัด. Compound 16 [R] D -53.7 ° (ค 0.41, H2O); HRFABMS: ม. / z 205.1189 [M + H] + (C8H17N2O4 ต้อง 205.1188); 1H NMR (400 MHz, D2O) ไธ 2.49 (2H, M, -N-CH2-CH2-) 2.56 (1H DDD, J) 5.1, 5.1, 5.3 เฮิร์ตซ์, H-2), 2.67 (1H DDD, J) 7.0, 7.0, 12.5 เฮิรตซ์-N-CH2-) 2.78 (1H, ววเจ) 5.8 11.0 เฮิร์ตซ์, H-5), 3.02 (1H, ววเจ) 2.2 11.0 เฮิร์ตซ์, H-5 ¢) 3.15 (1H, วววเจ) 8.0, 8.0, 12.5 เฮิรตซ์ -NCH2-) 3.72 (2H, D, J) 5.1 เฮิร์ตซ์, H-6, 6 ¢) 3.94 (1H, ววเจ) 2.8, 5.3 เฮิร์ตซ์, H-3), 4.12 (1H, วววเจ) 2.2, 2.8, 5.8 เฮิร์ตซ์, H-4) 13C NMR (100 MHz, D2O) ไธ 36.1 (-N-CH2-CH2-) 53.1 (-N-CH2-) 60.8 (C- 5), 63.6 (C-6), 74.2 (C-2) 78.2 (C-4), 81.8 (C-3) 180.8 (-N-CH2-. CH2-CONH2) Compound 17 [R] D + 114.5 ° (ค 0.48, H2O); HRFABMS: ม. / z 338.1456 [M + H] + (C13H24NO9 ต้อง 338.1451); 1H NMR (400 MHz, D2O) ไธ 1.55 (1H, M, H-7exo) 1.85 (1H, M, H-6endo) 1.94 (1H, M, H-6exo) 2.03 (1H, M, H- 7endo) 3.45 (1H, ววเจ) 1.5 8.3 เฮิร์ตซ์, H-2), 3.48 (1H, ววเจ) 8.3 8.3 เฮิร์ตซ์, H-3), 3.67 (1H, ววเจ) 4.0 8.4 เฮิร์ตซ์, H-4), 3.74 (2H, D, J) 6.2 เฮิร์ตซ์, H-6 ¢ที่6 ¢ข), 3.82 (1H, ววเจ) 4.0 10.3 เฮิร์ตซ์, H-2 ¢) 3.92 ( 1H, ววเจ) 3.3 10.3 เฮิร์ตซ์, H-3 ¢) 4.00 (1H, ววเจ)? 1, 3.3 เฮิร์ตซ์, H-4 ¢) 4.15 (1H, วววเจ)? 1, 6.2, 6.2 เฮิร์ตซ์, H-5 ¢) 5.06 1H, D, J) 4.0 เฮิร์ตซ์, H-1 ¢); 13C NMR (100 MHz, D2O) ไธ 24.6 (C-6), 31.6 (C-7) 54.6 (C-5), 63.8 (C-6 ¢) 71.1 (C-2 ¢) 72.1 (C- 3 ¢, C-4 ¢) 73.6 (C-5 ¢) 76.3 (C-3), 80.4 (C-2) 81.6 (C-4), 93.2 (C-1), 98.4 (C-1 ¢). Compound 18 [R] D -8.2 ° (ค 0.34, H2O); HRFABMS: ม. / z 144.1023 [M + H] + (C7H14NO2 ต้อง 144.1025); 1H NMR (400 MHz, D2O) ไธ 1.55 (2H, M, H-2AX, H-4ax) 1.80 (1H, M, H-7exo) 2.00 (1H, M, H-2EQ) 2.13 (1H, ม., H-4eq) 2.35 (1H, ววเจ) 7.3 14.3 เฮิร์ตซ์, H-7endo) 3.62 (1H, M, H-5), 3.83 (1H, M, H-3), 3.95 (1H , M, H-1), 4.39 (1H, M, H-6); 13C NMR (100 MHz, D2O) ไธ 38.4 (C-4), 39.9 (C-2) 41.4 (C-7) 57.4 (C-1), 65.2 (C-3), 65.5 (C-5) , 75.5 (C-6). glycosidase กิจกรรมยับยั้ง เอนไซม์ R-glucosidase (จากยีสต์), A-glucosidase (จาก Caldocellum saccharolyticum) R-galactosidase (จากเมล็ดกาแฟ), A-galactosidase (จากตับวัว) trehalase (จากไตหมู), ไกลโคไซด์พี Nitrophenyl และ disaccharides กำลังซื้อจากSigma เคมี จำกัด ของเหลว epididymal หนูที่ถูกทำให้บริสุทธิ์จากหลอดน้ำอสุจิตามวรรณกรรม(13) แปรงเยื่อชายแดนที่เตรียมจากหนูลำไส้เล็ก (14) และกระเพาะของตัวอ่อนวัยที่ล่าสุดของดักแด้ (15) ตามวรรณคดีและใช้เป็นแหล่งที่มาของไกลโคซิเดย่อยอาหารของหนูและดักแด้ตามลำดับ กิจกรรมของtrehalase และ isomaltase ถูกกำหนดโดยใช้ทรีฮาโลและisomaltose เป็นพื้นผิวที่ pH 5.8 ตามลำดับ ปล่อยD-กลูโคสถูกกำหนด colorimetrically ใช้กลูโคส B-ทดสอบWako (Wako บริสุทธิ์ทางเคมี Ind.) กิจกรรม glycosidase อื่น ๆได้รับการพิจารณาโดยใช้ glycoside พี Nitrophenyl เหมาะสมเป็นสารตั้งต้นที่มีค่าpH ที่เหมาะสมของแต่ละเอนไซม์ ปฏิกิริยาก็หยุดโดยการเพิ่ม 400 มิลลิ Na2CO3 pnitrophenol ปล่อยออกมาวัดspectrometrically ที่ 400 นาโนเมตร. ผลการอภิปรายและการแยกลคาลอยด์ โครงสร้างของ polyhydroxylated ลคาลอยด์ที่แยกได้จากหม่อนไหมที่เกี่ยวข้องกับวัสดุที่ถูกกำหนดโดยความหลากหลายของ 1D และ 2D NMR ข้อมูลสเปกตรัมและข้อมูล HRFABMS สิบหก polyhydroxylated ลคาลอยด์รวมทั้งสารประกอบใหม่ที่ถูกแยกออกจากเปลือกรากของเอ็มอัลบ้า ลคาลอยด์เหล่านี้เป็น 1 deoxynojirimycin (1), N-methyl-1-deoxynojirimycin (2) 2 ORD-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin (3), 2 ORD-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (4), 3-O -A- D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin (5) 4-O-A-D-glucopyranosyl- 1 deoxynojirimycin (6), 6-O-A-D-glucopyranosyl- 1 deoxynojirimycin (7), calystegineB1 ( 8), calystegine บี 2 (9), fagomine (10) 4-O-A-D-glucopyranosyl-fagomine (11) 3 EPI-fagomine (12), 1,4-dideoxy-1,4-imino- D-arabinitol (13), 1,4-dideoxy-1,4-imino- (2-O-A-D-glucopyranosyl) - D-arabinitol (14), 1,4-dideoxy-1,4-imino- D-ribitol (15) และสารประกอบใหม่ที่ 16 (รูปที่ 1) ผลของเอ็ม อัลบ้ามีสองสารใหม่ (17 และ 18) ในนอกจากนี้ยังมีสารที่รู้จักกัน1, 2, 3, 7, 9, 10, 13, และ 14 อัตราผลตอบแทนของ polyhydroxylated ลคาลอยด์ที่แยกได้จากวัสดุที่เกี่ยวข้องกับหม่อนไหมมีรายละเอียดในตารางที่1 . เรามีรายงานก่อนหน้านี้การแยกของสาร1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, และ 15 จากเปลือกรากของเอ็มอัลบ้า(7) Polyhydroxy-nortropanes, calystegines มีกระจายอยู่ทั่วไปในหลายชนิดของSolanaceae และ Convolvulaceae (5) ถึงแม้ว่าเราได้แยกสอง calystegines B2 และ C1 จากรากเปลือกของเอ็มอัลบ้า(7) นี้เป็นรายงานครั้งแรกใน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

แยกออกเป็นสามส่วน : 1 ( เศษส่วน 19-75 620 มิลลิกรัม ,
) , D-2 ( เศษส่วน 76-118 372 มิลลิกรัม ) และ d-3 ( 120 - 140 )
55 มิลลิกรัม ) ส่วนขนาด 10 มิลลิลิตรต่อ 1 ส่วนคือ
chromatographed ด้วยดังนั้น 1-x2 คอลัมน์ ( 90 cm
 1.7 ซม. ไอดีโอ - แบบฟอร์ม ) เพื่อให้ fagomine ( 210 มิลลิกรัม และ 10 )
1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol ( 330 mg , 13 ) D-2
เศษส่วนคือ chromatographed ด้วยคอลัมน์ Sephadex c-25 เซนติเมตร ( ซม.  2.2 ซม. 60

รูปแบบบัตร , NH4 ) กับ nh4oh 0.01 M เป็น eluant
ให้ 13 ( 350 มิลลิกรัม ( มก. ) และ 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol
15 10 ) ส่วน d-3 คือ chromatographed ด้วยดังนั้น 1-x2
คอลัมน์ ( 90 ซม.  1.7 ซม. ไอดีโอ - แบบฟอร์ม ) เพื่อให้ 3-epi-fagomine
( 33 มก. , 12 ) .
50 % ปริมาณน้ำ ( ลิตร ) สารสกัดจากผลไม้แห้ง ( 1 กก. )
ของม.รวมทั้งใช้เป็นคอลัมน์ของสารละลาย ir-120b ( แบบฟอร์ม H
200 ml ) 0.5 M nh4oh ข้นสารละลาย ( eluate )

ให้น้ำมันสีน้ำตาล ( 8.3 กรัม ) ซึ่งจะใช้เป็นสารละลาย
cg-50 คอลัมน์ ( 90 ซม.  2.5 ซม. บัตร , NH4

แบบฟอร์ม ) และตัวอย่างกับ H2O ( pH 7.4 ) เป็น eluant ( ขนาด 20 ml เศษส่วน ) H2O
สารละลาย ( eluate ) ถูกแบ่งออกเป็นสามประเภท : ( เศษส่วน 16-36 4.7
, G ) ; B ( เศษส่วน 74-144 110 มก. )และ C (
145-200 เศษส่วน , 106 มิลลิกรัม ) 0.5 M nh4oh สารละลาย ( eluate ) จากคอลัมน์เดียวกันคือ
เขต Pool D ( 200 มิลลิกรัม ) ซ้ำเครื่องระ
ด้วยดังนั้น 1-x2 ( OH - ) แบบฟอร์มและ / หรือสารละลาย cg-50 ( NH4

แบบฟอร์ม ) กับ H2O ( pH 7.4 ) เป็น eluant ให้ 1 ( 840 มก. ) , 2 ( 5 มิลลิกรัม )
3 ( 140 มิลลิกรัม ) , 7 ( 14 มิลลิกรัม ) , 9 ( 12 มิลลิกรัม ) และสารประกอบใหม่ 17 ( 10
มิลลิกรัม ) ประเภท B , C และ D เป็น chromatographed บน cmsephadex