- ข้อความ
- ประวัติศาสตร์
Page 1- 49 -ExperimentIsolation of
Page 1
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0X1 + P2
0X2
(Eq. 1)
Distillation can also be performed on mixtures in which the two compounds are not
miscible. This process is called co-distillation. When one of the compounds is water, the
process is called steam distillation.
When two immiscible liquids are distilled, the total vapor pressure PT above the liquid is
equal to the sum of the vapor pressure of each compound. This relationship, known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 + P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1. The vapor pressure of pure water at its boiling point of
100 °C is 760 torr. Because compound 2 also contributes to PT, the mixture will distill at a
temperature less than 100 °C. The actual distillation temperature will depend on the vapor
pressure of compound 2. Steam distillation offers an advantage in that volatile compounds that
are unstable or have high boiling points can co-distill with water at relatively low temperatures.
This process avoids decomposition that might occur at the normal boiling point of the
compound of interest. For example, eugenol, the major compound of clove oil, boils at a
relatively high temperature of 254 °C. Steam distillation avoids this high temperature and
results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask. The compound of interest is then separated from water, often by
extraction. In the second method, steam is bubbled into the compound of interest to effect the
distillation. In this experiment, the first method will be used because it is easier to set up.
Clove oil belongs to a large class of natural products called the essential oils. Many of
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil, which consists of several compounds. Eugenol is the major
compound, comprising 85-90 %. Eugenol acetate comprises 9-10 %. These structures are shown
in Figure 1.
Figure 1 Structures for (a) eugenol and (b) eugenol acetate
Eugenol contains a carbon-carbon double bond and an aromatic hydroxyl group called a
phenol. These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
temperature to form a 1,2-diol with the simultaneous reduction of Mn7+ in manganese oxide
(MnO2), as shown in Equation 4. A positive test is the disappearance of the purple KMnO4 and
the appearance of MnO2 as a brown precipitate.
Phenols (ArOH) react with the Fe3+ ion in iron(III) chloride (FeCl3) to give complexes that are
blue, green, red, or purple, as shown in Equation 5. The color may last for only a few seconds or
for many hours, depending on the stability of the complex.
In this experiment, you will steam distill clove oil from freshly ground cloves. Following
the distillation, clove oil and water will be present in the receiving flask. Because clove oil will
be a minor fraction of the distillate, the clove oil must be extracted from the water into an
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate. Drain the CH2Cl2 layer into an Erlenmeyer flask.
10) Repeat the extraction of the aqueous layer twice, each time with 5 mL portion of CH2Cl2.
Combine organic layer in the same Erlenmeyer flask.
11) Dry the combined CH2Cl2 solution with anhydrous Na2SO4.
12) Decant the CH2Cl2 solution into a pre-weighed ceramic evaporating dish, making certain that
no Na2SO4 is transferred with the solution.
13) Place the evaporating dish on a hot water bath to remove CH2Cl2.
14) When all of the CH2Cl2 has been evaporated, allow the evaporating dish to cool to room
temperature. Weigh it to the nearest 0.001 g and record the weight. Subtract the mass of
the empty dish to obtain the mass of the clove oil.
15) Report the weight and percent yield of clove oil to your instructor.
Part B: Characterization of the Isolated Clove Oil
1) Dissolve the clove oil in 2-3 mL of methanol.
2) Obtain six test tubes and label them 1-6. Label tubes 2, 4, and 6 as “blank”. Add 1 mL of
methanol to all 6 test tubes.
3) Add 5 drops of clove-oil solution to tubes 1, 3, and 5. Gently swirl each tube.
4) Add 5 drops of bromine in chloroform to tubes 1 and 2. Gently swirl and record your
observation.
5) Add 5 drops of KMnO4 solution to test tubes 3 and 4. Gently swirl and record your
observation.
6) Add a few drops of FeCl3 solution to test tubes 5 and 6. Gently swirl and record your
observation.
Laboratory Safety Precaution
1) Wear safety goggles and lab coat at all times while working in the laboratory.
2) Dichloromethane is irritating and toxic. Prevent eye, skin, and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0X1 + P2
0X2
(Eq. 1)
Distillation can also be performed on mixtures in which the two compounds are not
miscible. This process is called co-distillation. When one of the compounds is water, the
process is called steam distillation.
When two immiscible liquids are distilled, the total vapor pressure PT above the liquid is
equal to the sum of the vapor pressure of each compound. This relationship, known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 + P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1. The vapor pressure of pure water at its boiling point of
100 °C is 760 torr. Because compound 2 also contributes to PT, the mixture will distill at a
temperature less than 100 °C. The actual distillation temperature will depend on the vapor
pressure of compound 2. Steam distillation offers an advantage in that volatile compounds that
are unstable or have high boiling points can co-distill with water at relatively low temperatures.
This process avoids decomposition that might occur at the normal boiling point of the
compound of interest. For example, eugenol, the major compound of clove oil, boils at a
relatively high temperature of 254 °C. Steam distillation avoids this high temperature and
results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask. The compound of interest is then separated from water, often by
extraction. In the second method, steam is bubbled into the compound of interest to effect the
distillation. In this experiment, the first method will be used because it is easier to set up.
Clove oil belongs to a large class of natural products called the essential oils. Many of
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil, which consists of several compounds. Eugenol is the major
compound, comprising 85-90 %. Eugenol acetate comprises 9-10 %. These structures are shown
in Figure 1.
Figure 1 Structures for (a) eugenol and (b) eugenol acetate
Eugenol contains a carbon-carbon double bond and an aromatic hydroxyl group called a
phenol. These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
temperature to form a 1,2-diol with the simultaneous reduction of Mn7+ in manganese oxide
(MnO2), as shown in Equation 4. A positive test is the disappearance of the purple KMnO4 and
the appearance of MnO2 as a brown precipitate.
Phenols (ArOH) react with the Fe3+ ion in iron(III) chloride (FeCl3) to give complexes that are
blue, green, red, or purple, as shown in Equation 5. The color may last for only a few seconds or
for many hours, depending on the stability of the complex.
In this experiment, you will steam distill clove oil from freshly ground cloves. Following
the distillation, clove oil and water will be present in the receiving flask. Because clove oil will
be a minor fraction of the distillate, the clove oil must be extracted from the water into an
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate. Drain the CH2Cl2 layer into an Erlenmeyer flask.
10) Repeat the extraction of the aqueous layer twice, each time with 5 mL portion of CH2Cl2.
Combine organic layer in the same Erlenmeyer flask.
11) Dry the combined CH2Cl2 solution with anhydrous Na2SO4.
12) Decant the CH2Cl2 solution into a pre-weighed ceramic evaporating dish, making certain that
no Na2SO4 is transferred with the solution.
13) Place the evaporating dish on a hot water bath to remove CH2Cl2.
14) When all of the CH2Cl2 has been evaporated, allow the evaporating dish to cool to room
temperature. Weigh it to the nearest 0.001 g and record the weight. Subtract the mass of
the empty dish to obtain the mass of the clove oil.
15) Report the weight and percent yield of clove oil to your instructor.
Part B: Characterization of the Isolated Clove Oil
1) Dissolve the clove oil in 2-3 mL of methanol.
2) Obtain six test tubes and label them 1-6. Label tubes 2, 4, and 6 as “blank”. Add 1 mL of
methanol to all 6 test tubes.
3) Add 5 drops of clove-oil solution to tubes 1, 3, and 5. Gently swirl each tube.
4) Add 5 drops of bromine in chloroform to tubes 1 and 2. Gently swirl and record your
observation.
5) Add 5 drops of KMnO4 solution to test tubes 3 and 4. Gently swirl and record your
observation.
6) Add a few drops of FeCl3 solution to test tubes 5 and 6. Gently swirl and record your
observation.
Laboratory Safety Precaution
1) Wear safety goggles and lab coat at all times while working in the laboratory.
2) Dichloromethane is irritating and toxic. Prevent eye, skin, and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
0/5000
หน้า 1-49-การทดลองแยกของน้ำมันกานพลูกลั่นไอน้ำ7วัตถุประสงค์1)การแยกน้ำมันกานพลูจากกลีบ โดยการกลั่นไอน้ำและสกัด2)การกำหนดลักษณะผลิตภัณฑ์ที่ใช้ปฏิกิริยาทางเคมีอย่างแนะนำDistillations เศษส่วน และเรื่องจะดำเนินในน้ำยาผสม miscible ส่วนผสมที่เหมาะตามกฎหมายของ Raoult: ไอความดันรวมของระบบจะถูกกำหนด โดยเพิ่มกัน ผลิตภัณฑ์ของความดันไอและเศษส่วนโมลตามลำดับของสารประกอบแต่ละ สำหรับสองแบบระบบผสม ความสัมพันธ์นี้จะแสดงในสมการ 1 ไอน้ำทั้งหมด PTความดัน P10 และ p 20 จะมีความดันไอ ของสารประกอบบริสุทธิ์ 1 และ 2 และ X 1 และ X 2เศษส่วนโมลตามลำดับของพวกเขาPT = P10X1 + P 20X2(Eq. 1)กลั่นทำในส่วนผสมซึ่งสารทั้งสองจะไม่miscible กระบวนการนี้เรียกว่าการกลั่นร่วม เมื่อหนึ่งในสารน้ำ การกระบวนการเรียกว่ากลั่นไอน้ำเมื่อมีกลั่นของเหลว immiscible สอง รวมความดันไอ PT อยู่เหนือของเหลวมีเท่ากับผลรวมของความดันไอของสารประกอบแต่ละ ความสัมพันธ์นี้ เป็นของดาลตันกฎหมาย แสดงในสมการที่ 2 เศษส่วนโมลตามลำดับจะไม่รวมอยู่ในสมการนี้เนื่องจาก ในสถานการณ์ที่เหมาะ ของเหลวแต่ละ vaporizes อิสระอื่น ๆ เมื่อ PT เป็นเท่ากับความดันบรรยากาศของธอร์ 760 สารประกอบ 1 และ 2 เริ่มกลั่นร่วม แต่ละผสมสนับสนุน PTPT = P10 + P 20(Eq. 2)หน้าที่ 2-50-พิจารณาน้ำผสม 1 ความดันไอของน้ำบริสุทธิ์ที่จุดเดือดของ100 ° C เป็นธอร์ 760 เนื่องจากผสม 2 ยังสนับสนุน PT ส่วนผสมจะแยกที่มีอุณหภูมิน้อยกว่า 100 องศาเซลเซียส อุณหภูมิกลั่นจริงจะขึ้นอยู่กับไอน้ำความดันผสม 2 กลั่นไอน้ำเสนอในสารประกอบที่ระเหยที่ไม่เสถียร หรือมีจุดเดือดสูงร่วมสามารถแยกน้ำที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำได้กระบวนการนี้หลีกเลี่ยงการแยกส่วนประกอบที่อาจเกิดขึ้นที่จุดเดือดปกติของการสารประกอบที่น่าสนใจ ตัวอย่าง ยูเจนอล สารประกอบสำคัญของน้ำมันกานพลู เดือดที่เป็น254 องศาเซลเซียสอุณหภูมิค่อนข้างสูง หลีกเลี่ยงการกลั่นไอน้ำอุณหภูมิสูงนี้ และผลกลั่นของยูเจนอลที่อุณหภูมิเล็กน้อยน้อยกว่า 100 องศาเซลเซียสในทางปฏิบัติ กลั่นไอน้ำมักจะดำเนินตามวิธีที่สอง ในครั้งแรกวิธี ยอดเงินส่วนเกินของน้ำจะเพิ่มการทบต้นของดอกเบี้ยในหนาว distillingส่วนผสมเป็นแล้วร้อนถึงจุดเดือด ไอได้ถูกบีบ และเก็บรวบรวมในหนาวรับ สารประกอบที่น่าสนใจแล้วแยกออกจากน้ำ บ่อยครั้งโดยสกัด ในวิธีการที่สอง อบไอน้ำเป็นฟองเป็นสารประกอบของผลการกลั่น ในการทดลองนี้ วิธีการแรกจะมีใช้เนื่องจากง่ายต่อการติดตั้งน้ำมันกานพลูเป็นชั้นเรียนขนาดใหญ่ของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่เรียกว่าการระเหย มากมายสารเหล่านี้จะใช้เป็นน้ำหอมและ flavorings และ ในอดีต ได้ถือเป็น"หัวใจ" ของโรงงานซึ่งพวกเขาก็ได้มากลีบ (กานพลูในไทย) มีอาหารดอกไม้แห้งของต้นกานพลู ยูจีเนีย caryophyllata พบในอินเดียและสถานอื่น ๆ ในตะวันออกไกล ไอน้ำกลั่นของสดพื้นกลีบผลในน้ำมันกานพลู ซึ่งประกอบด้วยสารประกอบหลาย ยูเจนอลมีหลักการผสม 85-90% ประกอบด้วย Acetate ยูเจนอลประกอบด้วย 9-10% แสดงโครงสร้างเหล่านี้ในรูปที่ 1รูปที่ 1 โครงสร้างสำหรับ (ก) ยูเจนอลและ acetate (ข) ยูเจนอลยูเจนอลประกอบด้วยพันธะคู่คาร์บอนคาร์บอนและกลุ่มไฮดรอกซิลหอมเรียกว่าเป็นวาง กลุ่ม functional เหล่านี้ให้ข้อมูลพื้นฐานสำหรับทดสอบเคมีอย่างที่ใช้ในการกำหนดลักษณะน้ำมันกานพลู โซลูชั่นของโบรมีน (Br2) ในคลอโรฟอร์ม decolorizes กับ Br2 ปฏิกิริยากับพยัญชนะหน้า 3-51-ตราสารหนี้เพื่อสร้างสารประกอบไม่มีสี ดังที่แสดงในสมการที่ 3 ทดสอบการบวกเป็นการหายตัวไปของสี Br2โซลูชันทับทิม (KMnO4) สามารถออกพันธบัตรสองห้องอุณหภูมิแบบ 1, 2-diol ลดพร้อมของ Mn7 + ในแมงกานีสออกไซด์(MnO2), ดังที่แสดงในสมการ 4 การทดสอบเป็นบวกจะหายตัวไปของ KMnO4 สีม่วง และลักษณะของ MnO2 เป็น precipitate สีน้ำตาลPhenols (ArOH) ทำปฏิกิริยากับไอออน Fe3 + ใน iron(III) คลอไรด์ (FeCl3) ให้สิ่งอำนวยความสะดวกที่สีน้ำเงิน สีเขียว สีแดง หรือสี ม่วง ดังที่แสดงในสมการ 5 สีอาจนานเพียงไม่กี่วินาที หรือหลายชั่วโมง ขึ้นอยู่กับความมั่นคงของอาคารนั้นในการทดลองนี้ คุณจะอบแยกน้ำมันกานพลูจากสดพื้นกลีบ ต่อไปนี้การกลั่น น้ำมันกานพลู และน้ำจะอยู่ในหนาวรับ เนื่องจากน้ำมันกานพลูจะเป็นเศษส่วนย่อยของการกลั่น น้ำมันกานพลูต้องถูกแยกจากน้ำเป็นตัวตัวทำละลายอินทรีย์เช่น dichloromethane เอา dichloromethane ทิ้งน้ำมันกานพลูเป็นผลิตภัณฑ์หน้า 4-52-ขั้นตอนการทดลองส่วนผสม a แยกของน้ำมันกานพลู1) น้ำหนัก 5 กรัมของกลีบแห้ง บดให้เป็นผงหยาบใช้กับโกร่ง Reweighผงและบันทึกน้ำหนัก2) โอนกลีบล่างจะหนาวรอบล่างเป็น 100 mL เพิ่ม 50 mL ของน้ำกลั่นและกี่เดือดชิ3) ประกอบเครื่องกลั่น (2 รูป) ใช้หนาวรอบล่าง 100 mL เป็นหม้อ และถัง 50 mL ที่จบศึกษา หรือหนาว Erlenmeyer เป็นผู้รับ เริ่มต้นการไหลเวียนของน้ำผ่านเครื่องควบแน่นที่ตั้งค่ากลั่นรูปที่ 24) ถามผู้สอนเพื่อตรวจสอบตั้งค่าอุปกรณ์ของคุณ เปิดบนหิ้งเครื่องทำความร้อน เมื่อส่วนผสมเดือด ปรับความร้อนในการรักษาอัตราการกลั่นประมาณ 1 ฝากต่อวินาที5) หยุดการกลั่นเมื่อรวบรวมกลั่นประมาณ 30-40 มล.6 ให้กลั่นเย็นอุณหภูมิห้อง อย่างเทกลั่นเป็นการกรวย separatory เพิ่ม 10 mL ของ NaCl อิ่มตัวหน้า 5-53-7) ล้างภายในเครื่องควบแน่นที่และผู้รับ ด้วย 5-10 mL ของ CH2Cl2 เป็นกรวย separatory8) กรวย separatory ฝา และค่อย ๆ swirl เนื้อหาหลายวินาที ระบายกรวย separatory บ่อย หลังจากได้รับ vented ดัน จับเนื้อหาโยคะการทำผสมสองชั้น9) ให้ชั้นแยก ระบายน้ำชั้น CH2Cl2 ใน Erlenmeyer หนาวการทำซ้ำ 10) การสกัดชั้นอควีสอง แต่ละครั้ง ด้วยส่วน 5 mL ของ CH2Cl2รวมชั้นอินทรีย์ในหนาว Erlenmeyer เดียว11) แห้งโซลูชัน CH2Cl2 รวมกับ Na2SO4 ได12) โซลูชัน CH2Cl2 รินเป็นเซรามิกชั่งน้ำหนักก่อนที่ระเหยจาน การทำให้แน่ใจว่าNa2SO4 ไม่มีการโอนย้ายกับการแก้ปัญหา13) วางจาน evaporating บนน้ำอุ่นเอา CH2Cl214) ทำให้จาน evaporating เย็นห้องเมื่อได้แล้วหายไปทั้งหมด CH2Cl2อุณหภูมิ ชั่งน้ำหนักเพื่อ g 0.001 ที่ใกล้ที่สุด และบันทึกน้ำหนัก ลบมวลของอาหารว่างเพื่อให้ได้มวลของน้ำมันกานพลู15) รายงานผลผลิตน้ำหนักและเปอร์เซ็นต์ของน้ำมันกานพลูของผู้ฝึกสอนส่วนผสม b:คุณสมบัติของน้ำมันกานพลูแยก1) ละลายน้ำมันกานพลูใน 2-3 mL ของเมทานอล2) รับ 6 การทดสอบท่อ และป้ายชื่อได้ 1-6 ป้ายหลอดที่ 2, 4 และ 6 เป็น "ว่าง" เพิ่ม 1 mL ของเมทานอลหลอดทดสอบ 6 ทั้งหมด3) เพิ่มโซลูชั่นน้ำมันกานพลู 5 หยดลงในหลอดที่ 1, 3 และ 5 เบา ๆ swirl แต่ละหลอด4) เพิ่ม 5 หยดโบรมีนในคลอโรฟอร์มลงท่อ 1 และ 2 Swirl และบันทึกของคุณสังเกต5) เพิ่ม 5 หยดของ KMnO4 ทดสอบหลอดที่ 3 และ 4 Swirl และบันทึกของคุณสังเกต6) เพิ่มหยดของโซลูชัน FeCl3 ทดสอบหลอดที่ 5 และ 6 Swirl และบันทึกของคุณสังเกตระมัดระวังความปลอดภัยของห้องปฏิบัติการสวมแว่นตานิรภัยและห้องปฏิบัติการ 1) เสื้อคลุมที่ตลอดเวลาขณะทำงานในห้องปฏิบัติการ2) Dichloromethane มีเคือง และเป็นพิษ ป้องกันตา ผิวหนัง และเสื้อผ้าติดต่อ3) ไดโซเดียมซัลเฟตเป็น hygroscopic และเคืองหน้า 6-54-4) เมทานอลเป็นไวไฟ และเป็นพิษ ให้ห่างจากเปลวไฟหรือแหล่งความร้อน5) โบรมีนและทับทิมเป็นพิษ และเคือง ป้องกันตา ผิวหนัง และเสื้อผ้าติดต่อ6 มือสะอาด ด้วยสบู่หรือผงซักฟอกล้างก่อนออกจากห้องปฏิบัติการ
การแปล กรุณารอสักครู่..
Page 1
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0X1 + P2
0X2
(Eq. 1)
Distillation can also be performed on mixtures in which the two compounds are not
miscible. This process is called co-distillation. When one of the compounds is water, the
process is called steam distillation.
When two immiscible liquids are distilled, the total vapor pressure PT above the liquid is
equal to the sum of the vapor pressure of each compound. This relationship, known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 + P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1. The vapor pressure of pure water at its boiling point of
100 °C is 760 torr. Because compound 2 also contributes to PT, the mixture will distill at a
temperature less than 100 °C. The actual distillation temperature will depend on the vapor
pressure of compound 2. Steam distillation offers an advantage in that volatile compounds that
are unstable or have high boiling points can co-distill with water at relatively low temperatures.
This process avoids decomposition that might occur at the normal boiling point of the
compound of interest. For example, eugenol, the major compound of clove oil, boils at a
relatively high temperature of 254 °C. Steam distillation avoids this high temperature and
results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask. The compound of interest is then separated from water, often by
extraction. In the second method, steam is bubbled into the compound of interest to effect the
distillation. In this experiment, the first method will be used because it is easier to set up.
Clove oil belongs to a large class of natural products called the essential oils. Many of
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil, which consists of several compounds. Eugenol is the major
compound, comprising 85-90 %. Eugenol acetate comprises 9-10 %. These structures are shown
in Figure 1.
Figure 1 Structures for (a) eugenol and (b) eugenol acetate
Eugenol contains a carbon-carbon double bond and an aromatic hydroxyl group called a
phenol. These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
temperature to form a 1,2-diol with the simultaneous reduction of Mn7+ in manganese oxide
(MnO2), as shown in Equation 4. A positive test is the disappearance of the purple KMnO4 and
the appearance of MnO2 as a brown precipitate.
Phenols (ArOH) react with the Fe3+ ion in iron(III) chloride (FeCl3) to give complexes that are
blue, green, red, or purple, as shown in Equation 5. The color may last for only a few seconds or
for many hours, depending on the stability of the complex.
In this experiment, you will steam distill clove oil from freshly ground cloves. Following
the distillation, clove oil and water will be present in the receiving flask. Because clove oil will
be a minor fraction of the distillate, the clove oil must be extracted from the water into an
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate. Drain the CH2Cl2 layer into an Erlenmeyer flask.
10) Repeat the extraction of the aqueous layer twice, each time with 5 mL portion of CH2Cl2.
Combine organic layer in the same Erlenmeyer flask.
11) Dry the combined CH2Cl2 solution with anhydrous Na2SO4.
12) Decant the CH2Cl2 solution into a pre-weighed ceramic evaporating dish, making certain that
no Na2SO4 is transferred with the solution.
13) Place the evaporating dish on a hot water bath to remove CH2Cl2.
14) When all of the CH2Cl2 has been evaporated, allow the evaporating dish to cool to room
temperature. Weigh it to the nearest 0.001 g and record the weight. Subtract the mass of
the empty dish to obtain the mass of the clove oil.
15) Report the weight and percent yield of clove oil to your instructor.
Part B: Characterization of the Isolated Clove Oil
1) Dissolve the clove oil in 2-3 mL of methanol.
2) Obtain six test tubes and label them 1-6. Label tubes 2, 4, and 6 as “blank”. Add 1 mL of
methanol to all 6 test tubes.
3) Add 5 drops of clove-oil solution to tubes 1, 3, and 5. Gently swirl each tube.
4) Add 5 drops of bromine in chloroform to tubes 1 and 2. Gently swirl and record your
observation.
5) Add 5 drops of KMnO4 solution to test tubes 3 and 4. Gently swirl and record your
observation.
6) Add a few drops of FeCl3 solution to test tubes 5 and 6. Gently swirl and record your
observation.
Laboratory Safety Precaution
1) Wear safety goggles and lab coat at all times while working in the laboratory.
2) Dichloromethane is irritating and toxic. Prevent eye, skin, and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0X1 + P2
0X2
(Eq. 1)
Distillation can also be performed on mixtures in which the two compounds are not
miscible. This process is called co-distillation. When one of the compounds is water, the
process is called steam distillation.
When two immiscible liquids are distilled, the total vapor pressure PT above the liquid is
equal to the sum of the vapor pressure of each compound. This relationship, known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 + P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1. The vapor pressure of pure water at its boiling point of
100 °C is 760 torr. Because compound 2 also contributes to PT, the mixture will distill at a
temperature less than 100 °C. The actual distillation temperature will depend on the vapor
pressure of compound 2. Steam distillation offers an advantage in that volatile compounds that
are unstable or have high boiling points can co-distill with water at relatively low temperatures.
This process avoids decomposition that might occur at the normal boiling point of the
compound of interest. For example, eugenol, the major compound of clove oil, boils at a
relatively high temperature of 254 °C. Steam distillation avoids this high temperature and
results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask. The compound of interest is then separated from water, often by
extraction. In the second method, steam is bubbled into the compound of interest to effect the
distillation. In this experiment, the first method will be used because it is easier to set up.
Clove oil belongs to a large class of natural products called the essential oils. Many of
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil, which consists of several compounds. Eugenol is the major
compound, comprising 85-90 %. Eugenol acetate comprises 9-10 %. These structures are shown
in Figure 1.
Figure 1 Structures for (a) eugenol and (b) eugenol acetate
Eugenol contains a carbon-carbon double bond and an aromatic hydroxyl group called a
phenol. These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
temperature to form a 1,2-diol with the simultaneous reduction of Mn7+ in manganese oxide
(MnO2), as shown in Equation 4. A positive test is the disappearance of the purple KMnO4 and
the appearance of MnO2 as a brown precipitate.
Phenols (ArOH) react with the Fe3+ ion in iron(III) chloride (FeCl3) to give complexes that are
blue, green, red, or purple, as shown in Equation 5. The color may last for only a few seconds or
for many hours, depending on the stability of the complex.
In this experiment, you will steam distill clove oil from freshly ground cloves. Following
the distillation, clove oil and water will be present in the receiving flask. Because clove oil will
be a minor fraction of the distillate, the clove oil must be extracted from the water into an
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate. Drain the CH2Cl2 layer into an Erlenmeyer flask.
10) Repeat the extraction of the aqueous layer twice, each time with 5 mL portion of CH2Cl2.
Combine organic layer in the same Erlenmeyer flask.
11) Dry the combined CH2Cl2 solution with anhydrous Na2SO4.
12) Decant the CH2Cl2 solution into a pre-weighed ceramic evaporating dish, making certain that
no Na2SO4 is transferred with the solution.
13) Place the evaporating dish on a hot water bath to remove CH2Cl2.
14) When all of the CH2Cl2 has been evaporated, allow the evaporating dish to cool to room
temperature. Weigh it to the nearest 0.001 g and record the weight. Subtract the mass of
the empty dish to obtain the mass of the clove oil.
15) Report the weight and percent yield of clove oil to your instructor.
Part B: Characterization of the Isolated Clove Oil
1) Dissolve the clove oil in 2-3 mL of methanol.
2) Obtain six test tubes and label them 1-6. Label tubes 2, 4, and 6 as “blank”. Add 1 mL of
methanol to all 6 test tubes.
3) Add 5 drops of clove-oil solution to tubes 1, 3, and 5. Gently swirl each tube.
4) Add 5 drops of bromine in chloroform to tubes 1 and 2. Gently swirl and record your
observation.
5) Add 5 drops of KMnO4 solution to test tubes 3 and 4. Gently swirl and record your
observation.
6) Add a few drops of FeCl3 solution to test tubes 5 and 6. Gently swirl and record your
observation.
Laboratory Safety Precaution
1) Wear safety goggles and lab coat at all times while working in the laboratory.
2) Dichloromethane is irritating and toxic. Prevent eye, skin, and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
การแปล กรุณารอสักครู่..
Page 1
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0x2 0x1 P2
( อีคิว 1 )
การกลั่นยังสามารถดำเนินการในส่วนผสม ซึ่งสารสองไม่ได้
ได้ . กระบวนการนี้เรียกว่าการกลั่นจำกัด เมื่อหนึ่งของสารประกอบ คือ น้ำ ,
กระบวนการที่เรียกว่าการกลั่นไอน้ำ .
เมื่อสองแยกเฟสของเหลวกลั่น รวมความดันไอของเหลว PT ข้างบน
เท่ากับผลรวมของความดันไอของแต่ละสารประกอบ ความสัมพันธ์นี้ known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1.ที่ความดันไอของน้ำบริสุทธิ์ที่จุดเดือด 100 องศา C
760 ทอร์ เพราะสารประกอบ 2 ยังก่อให้เกิด PT , ผสมจะกลั่นกรองที่
อุณหภูมิมากกว่า 100 องศา อุณหภูมิการกลั่นที่แท้จริงจะขึ้นอยู่กับแรงดันไอน้ำ
สาร 2 การกลั่นไอน้ำมีข้อดีตรงที่ระเหยที่
ไม่เสถียรหรือมีจุดเดือดสูง สามารถร่วมกลั่นกรองด้วยน้ำที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำ .
กระบวนการนี้เพื่อหลีกเลี่ยงการสลายตัวที่อาจเกิดขึ้นที่จุดเดือดปกติของ
สารประกอบที่น่าสนใจ ตัวอย่างเช่น , eugenol , สารประกอบหลักของน้ำมันกานพลู เดือดที่อุณหภูมิค่อนข้างสูง
254 องศา กลั่นด้วยไอน้ำอุณหภูมิสูงและ
หลีกเลี่ยงนี้results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask.สารประกอบที่น่าสนใจคือ แล้วแยกจากน้ำ มักจะโดย
การสกัด ในวิธีที่สอง ไอฟองเข้ามาสนใจผล
การกลั่น ในการทดลองนี้ วิธีแรกจะใช้เพราะมันเป็นเรื่องง่ายที่จะตั้งค่า .
น้ำมันกานพลูเป็นของใหญ่ระดับของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เรียกว่าน้ำมันหอมระเหย . หลาย
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil,ซึ่งประกอบด้วยหลายสาร ยูจินอลเป็นสารสําคัญ
ประกอบด้วย 85-90% . ยูจีนอลอะซีประกอบด้วย 9-10 % โครงสร้างเหล่านี้จะแสดงในรูปที่ 1
.
รูปที่ 1 โครงสร้างสำหรับ ( ก ) และ ( ข ) ยูจีนอลอะซีเตทสำหรับ
สำหรับประกอบด้วยคาร์บอนคาร์บอนพันธะคู่และหมู่อะโรมาติกเรียกว่า
ฟีนอล These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
อุณหภูมิในรูปแบบ 1,2-diol ด้วยการลดพร้อมกัน mn7 ในแมงกานีสออกไซด์
( mno2 ) ดังแสดงในสมการที่ 4 การทดสอบในเชิงบวกคือการหายไปของ KMnO4 สีม่วง
ลักษณะของ mno2 เป็นตะกอนสีน้ำตาล
ฟีนอล ( aroh ) ทำปฏิกิริยากับไอออนเหล็ก ( III ) fe3 คลอไรด์ ( FeCl3 ) เพื่อให้สารประกอบเชิงซ้อนที่มี
สีฟ้า สีเขียว สีแดง หรือสีม่วง ดังแสดงในสมการที่ 5สีอาจคงอยู่เพียงไม่กี่วินาทีหรือ
เป็นเวลาหลายชั่วโมง ขึ้นอยู่กับเสถียรภาพของซับซ้อน .
ในการทดลองนี้ คุณจะได้ไอน้ำกลั่นน้ำมันกานพลูจากกลีบสด ๆพื้นดิน ต่อไปนี้
กลั่น , น้ำมันและน้ำจะถูกนำเสนอในการรับขวดมา เพราะน้ำมันกานพลูจะ
เป็นเศษส่วนเล็กน้อยของกลั่น , น้ำมันกานพลูจะต้องถูกแยกจากน้ำเป็น
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate.ระบายเป็นชั้น ch2cl2 เออร์เลนเมเยอร์ขวด .
10 ) ย้ำสกัดชั้นน้ำ สองครั้ง ครั้งละ 5 มิลลิลิตร ส่วนของ ch2cl2 .
รวมอินทรีย์เยอร์ในขวดเออร์เลนเมเยอร์เดียวกัน .
11 ) บริการโซลูชั่น ch2cl2 รวมกับรัส na2so4 .
12 ) รินโซลูชั่น ch2cl2 เข้าไปก่อนชั่งน้ำหนัก เซรามิค ระเหยจานให้แน่ใจว่าไม่มี na2so4
โอน
ด้วยโซลูชั่น13 ) สถานที่ระเหยอาหารในน้ำร้อนเพื่อลบ ch2cl2 .
14 ) เมื่อทั้งหมดของ ch2cl2 ถูกงวด ให้ระเหยจานให้เย็นเพื่ออุณหภูมิห้อง
ชั่งมันใกล้ 0.001 กรัมและบันทึกน้ำหนัก ลบมวลของจานว่างเปล่า
ได้รับมวลของน้ำมันกานพลู .
15 ) รายงานน้ำหนักและเปอร์เซ็นต์ผลผลิตของน้ำมันกานพลูกับอาจารย์ของคุณ .
ส่วน B :การแยกน้ำมันกานพลู
1 ) ละลายน้ำมันกานพลูใน 2-3 ml ของเมทานอล .
2 ) ได้รับหกหลอดทดลองและป้ายชื่อพวกเขา 1-6 ป้ายหลอด 2 , 4 และ 6 เป็น " ว่าง " เพิ่ม 1 มิลลิลิตรต่อหลอดทดสอบ 6
.
3 ) เพิ่ม 5 หยดของสารละลายน้ำมันกานพลูกับหลอด 1 , 3 และ 5 . ค่อยๆหมุนหลอดแต่ละ .
4 ) เพิ่ม 5 หยดโบรมีนในคลอโรฟอร์ม หลอดที่ 1 และ 2 ค่อยๆหมุนและบันทึกของคุณ
การสังเกต .
5 ) เพิ่ม 5 หยดสารละลาย KMnO4 ทดสอบหลอดที่ 3 และ 4 ค่อยๆหมุนและบันทึกการสังเกตของคุณ
.
6 ) เพิ่มไม่กี่หยอด FeCl3 โซลูชั่นเพื่อทดสอบหลอดที่ 5 และ 6 ค่อยๆหมุนและบันทึกการสังเกตของคุณ
.
ปฏิบัติการป้องกันความปลอดภัย
1 ) สวมแว่นตานิรภัย และเสื้อ Lab ตลอดเวลาขณะทำงานในห้องปฏิบัติการ .
2 ) ไดคลอโรมีเทนเป็น irritating และเป็นพิษ ป้องกันตา , ผิวหนัง and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
- 49 -
Experiment
Isolation of Clove Oil by Steam Distillation
7
Objectives
1)
To isolate clove oil from cloves by steam distillation and extraction.
2)
To characterize the product using simple chemical reactions.
Introduction
Simple and fractional distillations are carried out on miscible mixtures. Ideal mixtures
follow Raoult’s law: the total vapor pressure of the system is determined by adding together the
products of the vapor pressure and the respective mole fraction of each compound. For a two-
compound system, this relationship is shown in Equation 1, where PT is the total vapor
pressure, P1
0 and P2
0 are the vapor pressures of pure compounds 1 and 2, and X1 and X2 are
their respective mole fractions.
PT = P1
0x2 0x1 P2
( อีคิว 1 )
การกลั่นยังสามารถดำเนินการในส่วนผสม ซึ่งสารสองไม่ได้
ได้ . กระบวนการนี้เรียกว่าการกลั่นจำกัด เมื่อหนึ่งของสารประกอบ คือ น้ำ ,
กระบวนการที่เรียกว่าการกลั่นไอน้ำ .
เมื่อสองแยกเฟสของเหลวกลั่น รวมความดันไอของเหลว PT ข้างบน
เท่ากับผลรวมของความดันไอของแต่ละสารประกอบ ความสัมพันธ์นี้ known as Dalton’s
law, is shown in Equation 2. The respective mole fractions are not included in this equation
because, in an ideal situation, each liquid vaporizes independently of the other. When PT is
equal to atmospheric pressure of 760 torr, compounds 1 and 2 begin to co-distill, with each
compound contributing to PT.
PT = P1
0 P2
0
(Eq. 2)
Page 2
- 50 -
Consider water as compound 1.ที่ความดันไอของน้ำบริสุทธิ์ที่จุดเดือด 100 องศา C
760 ทอร์ เพราะสารประกอบ 2 ยังก่อให้เกิด PT , ผสมจะกลั่นกรองที่
อุณหภูมิมากกว่า 100 องศา อุณหภูมิการกลั่นที่แท้จริงจะขึ้นอยู่กับแรงดันไอน้ำ
สาร 2 การกลั่นไอน้ำมีข้อดีตรงที่ระเหยที่
ไม่เสถียรหรือมีจุดเดือดสูง สามารถร่วมกลั่นกรองด้วยน้ำที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำ .
กระบวนการนี้เพื่อหลีกเลี่ยงการสลายตัวที่อาจเกิดขึ้นที่จุดเดือดปกติของ
สารประกอบที่น่าสนใจ ตัวอย่างเช่น , eugenol , สารประกอบหลักของน้ำมันกานพลู เดือดที่อุณหภูมิค่อนข้างสูง
254 องศา กลั่นด้วยไอน้ำอุณหภูมิสูงและ
หลีกเลี่ยงนี้results in the distillation of eugenol at a temperature slightly less than 100 °C.
In practice, steam distillation is usually carried out by one of two methods. In the first
method, an excess amount of water is added to the compound of interest in a distilling flask.
The mixture is then heated to the boiling point. The resulting vapor is condensed and collected
in a receiving flask.สารประกอบที่น่าสนใจคือ แล้วแยกจากน้ำ มักจะโดย
การสกัด ในวิธีที่สอง ไอฟองเข้ามาสนใจผล
การกลั่น ในการทดลองนี้ วิธีแรกจะใช้เพราะมันเป็นเรื่องง่ายที่จะตั้งค่า .
น้ำมันกานพลูเป็นของใหญ่ระดับของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เรียกว่าน้ำมันหอมระเหย . หลาย
these compounds are used as flavorings and perfumes and, in the past, were considered to be
the “essence” of the plant from which they were derived.
Cloves (กานพลู in Thai) are the dried flower buds of the clove tree, Eugenia
caryophyllata, found in India and other locations in the Far East. Steam distillation of freshly
ground cloves results in clove oil,ซึ่งประกอบด้วยหลายสาร ยูจินอลเป็นสารสําคัญ
ประกอบด้วย 85-90% . ยูจีนอลอะซีประกอบด้วย 9-10 % โครงสร้างเหล่านี้จะแสดงในรูปที่ 1
.
รูปที่ 1 โครงสร้างสำหรับ ( ก ) และ ( ข ) ยูจีนอลอะซีเตทสำหรับ
สำหรับประกอบด้วยคาร์บอนคาร์บอนพันธะคู่และหมู่อะโรมาติกเรียกว่า
ฟีนอล These functional groups provide the basis for simple chemical tests used to characterize
the clove oil. A solution of bromine (Br2) in chloroform decolorizes as Br2 reacts with the double
Page 3
- 51 -
bond to form a colorless compound, as shown in Equation 3. A positive test is the
disappearance of the Br2 color.
A potassium permanganate (KMnO4) solution can oxidize a double bond at room
อุณหภูมิในรูปแบบ 1,2-diol ด้วยการลดพร้อมกัน mn7 ในแมงกานีสออกไซด์
( mno2 ) ดังแสดงในสมการที่ 4 การทดสอบในเชิงบวกคือการหายไปของ KMnO4 สีม่วง
ลักษณะของ mno2 เป็นตะกอนสีน้ำตาล
ฟีนอล ( aroh ) ทำปฏิกิริยากับไอออนเหล็ก ( III ) fe3 คลอไรด์ ( FeCl3 ) เพื่อให้สารประกอบเชิงซ้อนที่มี
สีฟ้า สีเขียว สีแดง หรือสีม่วง ดังแสดงในสมการที่ 5สีอาจคงอยู่เพียงไม่กี่วินาทีหรือ
เป็นเวลาหลายชั่วโมง ขึ้นอยู่กับเสถียรภาพของซับซ้อน .
ในการทดลองนี้ คุณจะได้ไอน้ำกลั่นน้ำมันกานพลูจากกลีบสด ๆพื้นดิน ต่อไปนี้
กลั่น , น้ำมันและน้ำจะถูกนำเสนอในการรับขวดมา เพราะน้ำมันกานพลูจะ
เป็นเศษส่วนเล็กน้อยของกลั่น , น้ำมันกานพลูจะต้องถูกแยกจากน้ำเป็น
organic solvent such as dichloromethane. Removing dichloromethane leaves clove oil as the
product.
Page 4
- 52 -
Experimental Procedure
Part A: Isolation of Clove Oil
1) Weigh 5 g of dry cloves. Grind them to a coarse powder using a mortar and pestle. Reweigh
the powder and record the weight.
2) Transfer the ground cloves to a 100 mL round-bottom flask. Add 50 mL of distilled water
and a few boiling chips.
3) Assemble the distillation apparatus (Figure 2). Use the 100 mL round-bottom flask as the
pot and 50 mL graduated cylinder or Erlenmeyer flask as the receiver. Start the flow of
water through the condenser.
Figure 2 Distillation set up
4) Ask your instructor to inspect your equipment set up. Turn on the heating mantle. When
the mixture boils, adjust the heat to maintain a distillation rate of approximately 1 drop per
second.
5) Stop the distillation when approximately 30-40 mL of distillate has been collected.
6) Allow the distillate to cool to room temperature. Carefully pour the distillate into a
separatory funnel. Add 10 mL of saturated NaCl solution.
Page 5
- 53 -
7) Rinse the inside of the condenser and the receiver with 5-10 mL of CH2Cl2 into the
separatory funnel.
8) Cap the separatory funnel and gently swirl the contents for several seconds. Vent the
separatory funnel frequently. After the pressure has been vented, shake the contents
vigorously to thoroughly mix the two layers.
9) Allow the layers to separate.ระบายเป็นชั้น ch2cl2 เออร์เลนเมเยอร์ขวด .
10 ) ย้ำสกัดชั้นน้ำ สองครั้ง ครั้งละ 5 มิลลิลิตร ส่วนของ ch2cl2 .
รวมอินทรีย์เยอร์ในขวดเออร์เลนเมเยอร์เดียวกัน .
11 ) บริการโซลูชั่น ch2cl2 รวมกับรัส na2so4 .
12 ) รินโซลูชั่น ch2cl2 เข้าไปก่อนชั่งน้ำหนัก เซรามิค ระเหยจานให้แน่ใจว่าไม่มี na2so4
โอน
ด้วยโซลูชั่น13 ) สถานที่ระเหยอาหารในน้ำร้อนเพื่อลบ ch2cl2 .
14 ) เมื่อทั้งหมดของ ch2cl2 ถูกงวด ให้ระเหยจานให้เย็นเพื่ออุณหภูมิห้อง
ชั่งมันใกล้ 0.001 กรัมและบันทึกน้ำหนัก ลบมวลของจานว่างเปล่า
ได้รับมวลของน้ำมันกานพลู .
15 ) รายงานน้ำหนักและเปอร์เซ็นต์ผลผลิตของน้ำมันกานพลูกับอาจารย์ของคุณ .
ส่วน B :การแยกน้ำมันกานพลู
1 ) ละลายน้ำมันกานพลูใน 2-3 ml ของเมทานอล .
2 ) ได้รับหกหลอดทดลองและป้ายชื่อพวกเขา 1-6 ป้ายหลอด 2 , 4 และ 6 เป็น " ว่าง " เพิ่ม 1 มิลลิลิตรต่อหลอดทดสอบ 6
.
3 ) เพิ่ม 5 หยดของสารละลายน้ำมันกานพลูกับหลอด 1 , 3 และ 5 . ค่อยๆหมุนหลอดแต่ละ .
4 ) เพิ่ม 5 หยดโบรมีนในคลอโรฟอร์ม หลอดที่ 1 และ 2 ค่อยๆหมุนและบันทึกของคุณ
การสังเกต .
5 ) เพิ่ม 5 หยดสารละลาย KMnO4 ทดสอบหลอดที่ 3 และ 4 ค่อยๆหมุนและบันทึกการสังเกตของคุณ
.
6 ) เพิ่มไม่กี่หยอด FeCl3 โซลูชั่นเพื่อทดสอบหลอดที่ 5 และ 6 ค่อยๆหมุนและบันทึกการสังเกตของคุณ
.
ปฏิบัติการป้องกันความปลอดภัย
1 ) สวมแว่นตานิรภัย และเสื้อ Lab ตลอดเวลาขณะทำงานในห้องปฏิบัติการ .
2 ) ไดคลอโรมีเทนเป็น irritating และเป็นพิษ ป้องกันตา , ผิวหนัง and clothing contact.
3) Anhydrous sodium sulfate is irritating and hygroscopic.
Page 6
- 54 -
4) Methanol is flammable and toxic. Keep away from flames or heat sources.
5) Bromine and potassium permanganate are toxic and irritating. Prevent eye, skin, and
clothing contact.
6) Wash your hands thoroughly with soap or detergent before leaving the laboratory
การแปล กรุณารอสักครู่..
ภาษาอื่น ๆ
การสนับสนุนเครื่องมือแปลภาษา: กรีก, กันนาดา, กาลิเชียน, คลิงออน, คอร์สิกา, คาซัค, คาตาลัน, คินยารวันดา, คีร์กิซ, คุชราต, จอร์เจีย, จีน, จีนดั้งเดิม, ชวา, ชิเชวา, ซามัว, ซีบัวโน, ซุนดา, ซูลู, ญี่ปุ่น, ดัตช์, ตรวจหาภาษา, ตุรกี, ทมิฬ, ทาจิก, ทาทาร์, นอร์เวย์, บอสเนีย, บัลแกเรีย, บาสก์, ปัญจาป, ฝรั่งเศส, พาชตู, ฟริเชียน, ฟินแลนด์, ฟิลิปปินส์, ภาษาอินโดนีเซี, มองโกเลีย, มัลทีส, มาซีโดเนีย, มาราฐี, มาลากาซี, มาลายาลัม, มาเลย์, ม้ง, ยิดดิช, ยูเครน, รัสเซีย, ละติน, ลักเซมเบิร์ก, ลัตเวีย, ลาว, ลิทัวเนีย, สวาฮิลี, สวีเดน, สิงหล, สินธี, สเปน, สโลวัก, สโลวีเนีย, อังกฤษ, อัมฮาริก, อาร์เซอร์ไบจัน, อาร์เมเนีย, อาหรับ, อิกโบ, อิตาลี, อุยกูร์, อุสเบกิสถาน, อูรดู, ฮังการี, ฮัวซา, ฮาวาย, ฮินดี, ฮีบรู, เกลิกสกอต, เกาหลี, เขมร, เคิร์ด, เช็ก, เซอร์เบียน, เซโซโท, เดนมาร์ก, เตลูกู, เติร์กเมน, เนปาล, เบงกอล, เบลารุส, เปอร์เซีย, เมารี, เมียนมา (พม่า), เยอรมัน, เวลส์, เวียดนาม, เอสเปอแรนโต, เอสโทเนีย, เฮติครีโอล, แอฟริกา, แอลเบเนีย, โคซา, โครเอเชีย, โชนา, โซมาลี, โปรตุเกส, โปแลนด์, โยรูบา, โรมาเนีย, โอเดีย (โอริยา), ไทย, ไอซ์แลนด์, ไอร์แลนด์, การแปลภาษา.
- นั้นเป็นเรื่องที่เศร้ามาก
- ที่นี่เราคุยกันวันละ 1 ข้อความ
- Saint Nicholas
- เดี๋ยววันหลังฉันจะมาคุยกับคุณนะรอฉันสอบเ
- ในแต่ละวันของเธอ
- เขาดูเหมือนพี่ชายที่ขี้เล่น
- ไอติม
- I will be donating a portion to all cust
- เชื่อครึ่งไม่เชื่อครึ่ง
- most are facultative anaerobe
- urban planner
- ซึ่งไม่ถาวร
- เราควรลอยกระทงตอนไหน
- Whatever you like.
- Temporal trends in abundances (% mean ±
- ฉันอยากไปเที่ยวในหลายๆประเทศแต่ฉันไม่เก
- 방콕에 계신가요
- คาดว่าจะถึงวันจันทร์
- she is just kidding
- ค่าเช่าพื้นที่ที่ต้องจ่ายให้กับเจ้าของพื
- I will be donating a portion to all cust
- ฉันอยากให้เธอกลับมาจริงๆนะ
- Un embouteillage spectaculaire en plein
- วันอาทิตย์
