Four novel 6-aminocoumarin-naphthoq

Four novel 6-aminocoumarin-naphthoquinone conjugates were synthesized and their photophysical and electrochemical properties, investigated. 2-Chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-6-ylamino)-1,4-naphthoquinone 1 did not present appreciable fluorescence in solution in comparison with 6-aminocoumarin, 6-AC. In order to understand the reasons for the fluorescence quenching in this compound, two strategies were attempted. Firstly, compound 1 was N-methylated to remove the intramolecular N-H...O=C electrostatic interaction that maintained the two units fixed, but the emission properties of the product 2 were not significantly different from those of 1. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations of compounds 1 and 2 indicate that the fluorescence quenching is related to the electron acceptor character of the naphthoquinone ring. The second strategy, therefore, involved the substitution of the chlorine atom in position 2 of the naphthoquinone nucleus for different electron donor groups (compounds 3-5), but again the emission properties did not change significantly. To explain these experimental findings, TD-DFT calculations of the ground (S0) and excited (S1) states of all molecules in solution were carried out. The results suggest that the energy states in these conjugates are such that the fluorescent group (6-AC) donates electrons to the naphthoquinone LUMO resulting in an oxidative photoinduced electron transfer (oxidative-PET).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Conjugates 6-aminocoumarin-naphthoquinone นวนิยายสี่ถูกสังเคราะห์ และ photophysical และคุณสมบัติทางเคมีไฟฟ้า ตรวจสอบ 2-Chloro-3-(2-oxo-2H-chromen-6-ylamino)-1,4-naphthoquinone 1 ได้แสดงเห็น fluorescence ในโซลูชันเมื่อเปรียบเทียบกับ 6-aminocoumarin, 6 AC ความเข้าใจในเหตุผลในการชุบ fluorescence ในนี้ กลยุทธ์ที่สองได้มีความพยายาม ประการแรก 1 ผสมเป็น methylated N เอา intramolecular N H. ...โต้ตอบงาน O = C ที่เก็บถาวร 2 หลัง แต่คุณสมบัติมลพิษของผลิตภัณฑ์ 2 ไม่แตกต่างอย่างมากจาก 1 คำนวณทฤษฎีหน้าที่ (TD-DFT) เวลาขึ้นอยู่กับความหนาแน่นของสารที่ 1 และ 2 ระบุว่า ชุบ fluorescence จะเกี่ยวข้องกับอักขระ acceptor อิเล็กตรอนแหวน naphthoquinone กลยุทธ์ที่สอง ดังนั้น เกี่ยวข้องกับการแทนที่ของอะตอมคลอรีนในตำแหน่ง 2 ของนิวเคลียส naphthoquinone สำหรับกลุ่มผู้บริจาคอิเล็กตรอนแตกต่างกัน (สารประกอบ 3-5), แต่อีก คุณสมบัติเล็ดรอดไม่ได้เปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญ อธิบายผลการวิจัยเหล่านี้ทดลอง คำนวณ TD DFT ของพื้นดิน (S0) และอเมริกา (S1) ตื่นเต้นของโมเลกุลทั้งหมดในโซลูชั่นได้ดำเนินงาน ผลแนะนำว่า พลังงานที่ระบุใน conjugates เหล่านี้ อยู่เช่นที่กลุ่มเรืองแสง (6 ห้อง) ได้อิเล็กตรอนเพื่อ naphthoquinone LUMO เกิดในการถ่ายโอนอิเล็กตรอน oxidative photoinduced (oxidative PET) .

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

4 6-aminocoumarin-naphthoquinone นวนิยายสารประกอบสังเคราะห์และ photophysical ไฟฟ้าเคมีและคุณสมบัติ ตรวจสอบ 2-chloro-3 - ( 2-oxo-2h-chromen-6-ylamino ) - 1,4-naphthoquinone 1 ไม่ได้เรืองชดช้อย ปัจจุบันในสารละลายในการเปรียบเทียบกับ 6-aminocoumarin 6-ac. , เพื่อให้เข้าใจเหตุผลในการชุบสารนี้กลยุทธ์ที่สองคือพยายาม คือ สารประกอบที่ 1 n-methylated ลบ intramolecular n-h. . . O = C ปฏิสัมพันธ์ไฟฟ้าสถิตที่คงสองหน่วยถาวร แต่การปล่อยคุณสมบัติของผลิตภัณฑ์ 2 ไม่แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ 2 .ทฤษฎีการทำงานความหนาแน่นขึ้นอยู่กับเวลา ( td-dft ) การคำนวณของสารประกอบ 1 และ 2 ระบุว่า การชุบเกี่ยวข้องกับอิเล็กตรอนพระนาสิกตัวละครของแหวนแนพโทควิโนน . สองกลยุทธ์จึงเกี่ยวข้องกับการแทนที่ของคลอรีนอะตอมในตำแหน่งที่ 2 ของแนพโทควิโนนนิวเคลียสอิเล็กตรอนต่างกลุ่ม ( สารประกอบ 3-5 )อีกครั้ง แต่เพิ่มคุณสมบัติไม่ได้เปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญ เพื่ออธิบายผลการทดลองเหล่านี้ td-dft การคำนวณของพื้นดิน ( Name ) และตื่นเต้น ( S1 ) รัฐทุกโมเลกุลในสารละลายพบว่าพบว่าพลังงานสหรัฐในสารประกอบเหล่านี้เช่นว่ากลุ่มเรืองแสง ( 6-ac ) บริจาคอิเล็กตรอนกับแนพโทควิโนนลูโม้เป็นผลในการเกิด photoinduced อิเล็กตรอนโอน ( สัตว์เลี้ยง
ิ )