5,7,30,50-Tetrahydroxyflavanone (VI

5,7,30,50-Tetrahydroxyflavanone (VIII) is a white
crystalline powder, m.p. 264–266 C. Its molecular formula
C15H14O6 is confirmed by ESI-MS negative ions
(287.1, 151, 135.1) spectral, ESI-MS positive ion (289.1)
spectral and elemental (found, C 62.03%, H 4.42 %;
calculated, C 62.51%, H 4.19%) analyses. Its UV (288
nm, band II) and 1H NMR [d 2.67 (1H, dd, J ¼ 17:1 Hz,
3.0 Hz, H-3a), d 3.19 (1H, dd, J ¼ 17:1 Hz, 12.5 Hz, H-
3b) and d 5.37 (1H, dd, J ¼ 12:5 Hz, 3.0 Hz, H-2)]
spectral data (an AMX coupling system) show characteristics
of a flavanone. The presence of cross peaks in its
COSY 45 (1H–1H) spectrum confirms the distinctive
couplings between H-2, which is attached to the chiral
centre, and the adjacent diastereotopic protons, H-3a
(J0
60 ¼ 3:0 Hz) and H-3b (J0
180 ¼ 12:5 Hz). Its IR spectrum
shows a strong absorption band at 1617 cm
1 due
to a chelated carbonyl group. Its UV spectrum exhibits
characteristics of 5,7-dihydroxyflavanone (Mabry,
Markham, & Thomas, 1970). The bathochromic shift of
band II (36 nm) with sodium acetate suggests the presence
a free hydroxyl group at the C-7 position (Mabry
et al., 1970). The presence of a free hydroxyl group at
the C-5 position is indicated by the presence of bathochromic
shifts of band I (47 nm) and of band II (34 nm)
and no hypsochromic shift of bands upon addition of
hydrochloric acid (Mabry et al., 1970). Its 1H NMR
spectrum exhibits five aromatic protons: two are for H-6
and H-8 of the A ring, which overlapped and appeared
as a singlet integrating for two protons at d 5.88, and the
remaining three protons are for H-20, H-60 and H-40 of
the B ring that appeared at d 6.75 (overlapped, s, 2H)
and d 6.88 (s, 1H), respectively, suggesting VIII as
5,7,30,50-tetrahydroxyflavanone. Its negative ion ESIMS
spectrum shows peaks at m=z 287.1, 151 and 135,
which are ascribed to [M–H]þ, [A1 –H]þ and [B3–H]þ
species (ions), respectively, suggesting the presence of
two hydroxyls in both A and B rings. The heteronuclear
multiple quantum correlation (HMQC) spectrum
reveals the presence of cross peaks for H-6, H-8, H-20,
H-60 and H-40 with their corresponding carbons. Assignments
of 13C chemical shifts were made with reference
to its XHCORR spectrum. Thus, based on

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

5,7,30,50-Tetrahydroxyflavanone (VIII) จะเป็นสีขาวผงผลึก m.p. C. 264-266 สูตรโมเลกุลC15H14O6 จะยืนยัน โดยประจุลบ ESI MS(287.1, 151, 135.1) สเปกตรัม ESI MS บวกไอออน (289.1)สเปกตรัม และธาตุ (พบ C 62.03%, H 4.42%คำนวณ C 62.51%, H 4.19%) วิเคราะห์ ของ UV (288nm วงทู) และ 1 H NMR [d 2.67 (1 H, dd, J ¼ 17:1 Hz3.0 Hz, H-3a), d 3.19 (1 H, dd, J ¼ 17:1 Hz, 12.5 Hz, H -3b) และ d 5.37 (1 H, dd, J ¼ 12:5 Hz, 3.0 Hz, H 2)]ลักษณะแสดงข้อมูลสเปกตรัม (AMX การ coupling ระบบ)ของ flavanone ก็ข้ามยอดในการสเปกตรัม (1H 1H) 45 สบาย ๆ ยืนยันที่โดดเด่นcouplings ระหว่าง H-2 ที่อยู่สารเคมี chiral อนุศูนย์ และ diastereotopic ติดโปรตอน H-3a(J060 ¼ 3:0 Hz) และ H-3b (J0180 ¼ Hz 12:5) สเปกตรัมของ IRแสดงแถบดูดซับแรงที่ 1617 cm 1 ที่ครบกำหนดกลุ่ม carbonyl chelated จัดแสดงสเปกตรัมของ UVลักษณะของ 5,7-dihydroxyflavanone (MabryMarkham, & Thomas, 1970) กะ bathochromic ของวงทู (36 nm) กับโซเดียม acetate แนะนำอยู่กลุ่มไฮดรอกซิลฟรีที่ตำแหน่ง C-7 (Mabryร้อยเอ็ด al., 1970) สถานะของกลุ่มไฮดรอกซิลฟรีที่ตำแหน่ง C-5 จะระบุสถานะของ bathochromicเลื่อนวงฉัน (47 nm) และวงทู (34 nm)และไม่กะ hypsochromic ของวงตามเพิ่มกรดไฮโดรคลอริก (Mabry et al., 1970) ของ NMR 1Hการจัดแสดงสเปกตรัมโปรตอนห้าหอม: สองที่สำหรับ H-6และ H-8 ของวงแหวน A ซ้อนกัน และปรากฏเป็นเสื้อกล้ามที่รวมสำหรับโปรตอนสองที่ d 5.88 และโปรตอน 3 ที่เหลืออยู่สำหรับ H-20, H 60 และ H-40 ของแหวน B ที่ปรากฏใน d 6.75 (เหตุการณ์ s, 2H)และ d 6.88 (s, 1H), ตามลำดับ แนะนำ VIII เป็น5,7,30,50-tetrahydroxyflavanone ไอออนลบของ ESIMSสเปกตรัมแสดงยอดที่ m = z 287.1, 151 และ 135ซึ่งเป็น ascribed การþ [M-H], [A1 – H] þþ [B3 – H]สปีชีส์ (ประจุ), ตามลำดับ แนะนำของhydroxyls สองทั้งวงแหวน A และ B Heteronuclearหลายควอนตัม (HMQC) ความสัมพันธ์ของสเปกตรัมเปิดเผยก็ข้ามยอดเขาสำหรับ H-6, H 8, H-20H 60 และ H-40 กับ carbons ความสอดคล้องกัน กำหนดของ 13C กะเคมีที่ทำกับอ้างอิงการสเปกตรัมของ XHCORR ดังนั้น ตาม

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

5,7,30,50-Tetrahydroxyflavanone (VIII) เป็นสีขาว
ผงผลึก, mp 264-266 องศาเซลเซียส มีสูตรโมเลกุล
C15H14O6 ได้รับการยืนยันโดย ESI-MS ไอออนลบ
(287.1, 151, 135.1) สเปกตรัม ESI-MS ไอออนบวก (289.1)
สเปกตรัมและธาตุ (พบ C 62.03%, H 4.42%
คำนวณ C 62.51%, H 4.19%) การวิเคราะห์ รังสียูวีของมัน (288
นาโนเมตรวงที่สอง) และ 1H NMR [D 2.67 (1H, วัน, J ¼ 17: 1 Hz,
3.0 Hz, H-3a), D 3.19 (1H, วัน, J ¼ 17: 1 เฮิร์ตซ์, 12.5 เฮิร์ตซ์, H-
3b) และง 5.37 (1H, วัน, J ¼ 12: 5 Hz, 3.0 Hz, H-2)]
ข้อมูลสเปกตรัม (ระบบการมีเพศสัมพันธ์ AMX) แสดงลักษณะ
ของ flavanone การปรากฏตัวของยอดเขาข้ามของ
COSY 45 (1H-1H) สเปกตรัมยืนยันที่โดดเด่น
ข้อต่อระหว่าง H-2 ซึ่งอยู่ติดกับ chiral
ศูนย์และโปรตอน diastereotopic ที่อยู่ติดกัน, H-3a
(J0
60 ¼ 3: 0 Hz) และ H-3b (J0
180 ¼ 12: 5 Hz) IR สเปกตรัมของมัน
แสดงให้เห็นวงดูดซึมที่แข็งแกร่งที่ 1,617 ซม. 1 เนื่องจาก
ในกลุ่มคาร์บอนิลคีเลต สเปกตรัมรังสียูวีของการจัดแสดงนิทรรศการ
ลักษณะของ 5,7-dihydroxyflavanone (เมบ,
มาร์กแฮมและโธมัส, 1970) กะ bathochromic ของ
วงที่สอง (36 นาโนเมตร) ที่มีโซเดียมอะซิเตทที่แสดงให้เห็นการปรากฏตัว
มักซ์พลังค์ฟรีที่ตำแหน่ง C-7 (เมบ
et al., 1970) การปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซิฟรีที่
ตำแหน่ง C-5 จะแสดงสถานะของ bathochromic
กะวงผม (47 นาโนเมตร) และวง II (34 นาโนเมตร)
และไม่มีการเปลี่ยนแปลง hypsochromic ของวงตามการเพิ่มขึ้นของ
กรดไฮโดรคลอริก (เมบและ al., 1970) 1H NMR ของ
คลื่นความถี่ที่จัดแสดงนิทรรศการห้าโปรตอนหอมสองสำหรับ H-6
และ H-8 ของแหวนซึ่งซ้อนทับและปรากฏ
เป็นเสื้อกล้ามการบูรณาการสองโปรตอนที่ง 5.88 และ
ที่เหลืออีกสามโปรตอนสำหรับ H-20, H-60 และ H-40 ของ
แหวน B ที่ปรากฏตัวขึ้นที่ง 6.75 (ซ้อนทับ, S, 2H)
และง 6.88 (s, 1H) ตามลำดับบอก VIII เป็น
5,7,30,50-tetrahydroxyflavanone ESIMS ไอออนลบของ
คลื่นความถี่ที่แสดงให้เห็นถึงยอดเขาที่ m = Z 287.1, 151 และ 135,
ซึ่งถูกกำหนด [M-H] TH, [A1 -H] þและ [B3-H] þ
สายพันธุ์ (ไอออน) ตามลำดับแสดงให้เห็นว่า การปรากฏตัวของ
สอง hydroxyls ทั้ง A และ B แหวน วิวิธพันธ์
ความสัมพันธ์ควอนตัมหลาย (HMQC) สเปกตรัม
เผยให้เห็นการปรากฏตัวของยอดเขาข้าม H-6, H-8, H-20,
H-60 และ H-40 กับคาร์บอนที่สอดคล้องกันของพวกเขา การกำหนด
ของ 13C กะสารเคมีที่ถูกสร้างขึ้นมีการอ้างอิง
ไปยังสเปกตรัม XHCORR ของ ดังนั้นขึ้นอยู่กับ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

5,7,30,50-tetrahydroxyflavanone ( 8 ) คือ ผงผลึกสีขาว
, C . c15h14o6 MP 264 – 266  มีสูตรโมเลกุล โดย esi-ms ยืนยัน

( ประจุลบ 287.1 151 , สเปกตรัม , 135.1 ) esi-ms บวกไอออน ( 289.1 )
สเปกตรัมและธาตุ ( พบ C 62.03 ร้อยละ 4.42 % H ;
c 62.51 คํานวณ % H 4.19 % ) วิเคราะห์ข้อมูล ของแสงยูวี ( วง 2 0
nm ) และ 1H NMR [ D 2.67 ( 1H DD , J ¼ 17 : 1 Hz
3.0 Hz h-3a 3.19 ( 1 ) D ,DD , J ¼ 17 : 1 Hz 12.5 Hz , H -
3B ) และ D ( 1 ในนั้น DD , J ¼ 12 : 5 Hz 3.0 Hz ส่วน ) ]
ข้อมูลสเปกตรัม ( AMX การเชื่อมต่อระบบ ) แสดงลักษณะ
ของคือ . การปรากฏตัวของยอดข้ามใน
อบอุ่น 45 ( 1 – 1 ) สเปกตรัมยืนยันข้อต่อที่โดดเด่น
ระหว่างส่วนที่ติดกับศูนย์ chiral
และติดกัน diastereotopic โปรตอน h-3a
( j0
60 ¼ 3 : 0 Hz ) และ h-3b ( j0
180 ¼ 12 : 5 Hz )ของ IR สเปกตรัม
แสดงแถบการดูดกลืนแรงที่ 1 ซม.
1 เนื่องจาก
ในกลุ่มคาร์บอนิล คีเลต . สเปกตรัมของรังสี UV แสดงลักษณะของ 5,7-dihydroxyflavanone ( แมบรี่

Markham , & , โทมัส , 1970 ) กะ bathochromic ของ
วงดนตรี II ( 36 nm ) ด้วยโซเดียมอะซิเตตบ่งบอกสถานะ
กลุ่มไฮดรอกซิลอิสระในตำแหน่งเป็น C-7 ( แมบรี่
et al . , 1970 ) การแสดงของกลุ่มไฮดรอกซิลอิสระ
ตำแหน่งได้ แสดงโดยการแสดงตนของ bathochromic
กะวงผม ( 47 nm ) และกลุ่มที่ 2 ( 34 nm )
และไม่มี hypsochromic กะวงเมื่อเพิ่ม
กรดเกลือ ( แมบรี่ et al . , 1970 ) ของ 1H NMR สเปกตรัมแสดงห้าหอม
โปรตอน : สองสำหรับและ H-6
h-8 ของแหวนที่ทับซ้อนกันและปรากฏ
เป็นเสื้อกล้ามรวมสองโปรตอน D 5.88 และ
ที่เหลืออีกสาม h-20 โปรตอนสำหรับ , และ h-60 h-40
b ของแหวนที่ปรากฏที่ D 6.75 ( ซ้อนกัน , S และ D 6.88 ( 2H )
1 S ) ตามลำดับ จะเป็น 5,7,30,50-tetrahydroxyflavanone 8
. คลื่นไอออนลบยอดที่แสดง esims
( M = Z 287.1 151 แล้ว 135
ที่หมวด M - [ H ] þ [ A1 ] และ [ ( H þ B3 – H ] þ
ชนิด ( ไอออน ) ตามลำดับ แนะนำการปรากฏตัวของ
สอง hydroxyls ทั้ง A และ B แหวน การ heteronuclear เพิลควอนตัมความสัมพันธ์ ( A )

แสดงตนของข้ามสเปกตรัมสเปกตรัม H-6 h-8 h-20
, , , และ h-60 h-40 กับคาร์บอนที่สอดคล้องกันของพวกเขา งาน
กะเคมี 13C ถูกทำอ้างอิง
xhcorr ของสเปกตรัม ดังนั้น ตาม