Two novel macromolecular hindered p

Two novel macromolecular hindered phenol antioxidants containing thioether and urethane groups were synthesized by the combination of thiol-acrylate Michael addition and nucleophilic addition. First, a hindered phenol with hydroxyl (GM-ME) was synthesized by Michael addition between 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) methyl-4-methylp-henyl acrylate (GM) and 2-mercaptoethanol (ME). Then macromolecular antioxidants GM-ME-IPDI and GM-ME-TDI were obtained after GM-ME reacted with isophorone diisocyanate (IPDI) and toluene diisocynate (TDI), respectively. The structures of the macromolecular antioxidants were confirmed by FT-IR, 1H NMR and MALDI-TOF-MS. TG analysis showed that the thermal stability of the GM-ME-IPDI and GM-ME-TDI were higher than that of the GM. The oxidation induction time (OIT) and accelerated thermal aging tests of natural rubber vulcanizates showed that the thioether and urethane groups of GM-ME-IPDI and GM-ME-TDI played an important role in improving antioxidative efficiency. In addition, it was found that the urethane group connected with benzene ring had better antioxidative ability than that connected with alicyclic ring.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สองนวนิยายวางผู้ที่ขัดขวาง macromolecular สารต้านอนุมูลอิสระที่ประกอบด้วยกลุ่ม thioether และยูรีเทนถูกสังเคราะห์ โดยชุดของ thiol acrylate นี้ Michael และ nucleophilic เพิ่ม ก่อน วาง hindered กับไฮดรอกซิล (กรัม-ME) ถูกสังเคราะห์ โดย Michael เพิ่มระหว่าง acrylate methyl-4-methylp-henyl 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) (จีเอ็ม) และ 2-mercaptoethanol (ME) แล้ว สารต้านอนุมูลอิสระ macromolecular กรัม-ME-IPDI และ GM-ME-TDI ได้รับหลังจาก ME กรัมปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับ isophorone diisocyanate (IPDI) และโทลูอีน diisocynate (TDI), ตามลำดับ โครงสร้างของสารต้านอนุมูลอิสระ macromolecular ถูกยืนยัน โดย FT-IR, 1H NMR และ TG MALDI TOF นางสาววิเคราะห์พบว่าร้อนเสถียรภาพกรัม-ME-IPDI และ GM-ME-TDI มีสูงกว่าของจีเอ็ม เวลาเหนี่ยวนำการเกิดออกซิเดชัน (OIT) และการทดสอบอายุเร่งความร้อนของยางธรรมชาติ vulcanizates แสดงให้เห็นว่า กลุ่ม thioether และยูรีเทนกรัม-ME-IPDI และ GM-ME-TDI เล่นมีบทบาทสำคัญในการปรับปรุงประสิทธิภาพ antioxidative นอกจากนี้ พบว่า กลุ่มยูรีเทนที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนมีความ antioxidative ดีกว่าที่เชื่อมต่อกับวงแหวน alicyclic

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สองโมเลกุลนวนิยายขัดขวางสารต้านอนุมูลอิสระที่มีฟีนอลเมื่อเทียบกับโมเลกุลและกลุ่มยูรีเทนถูกสังเคราะห์ด้วยการผสมผสาน thiol-อะคริเลตนอกจากนี้ไมเคิลและ nucleophilic นอกจากนี้ ขั้นแรกให้ขัดขวางฟีนอลที่มีไฮดรอก (GM-ME) ถูกสังเคราะห์โดยไมเคิลนอกจากนี้ระหว่าง 2-tert บิวทิล-6 (3-tert บิวทิล-2-ไฮดรอกซี-5-methylphenyl) methyl-4-methylp henyl อะคริเลต ( จีเอ็ม) และ 2-mercaptoethanol (ME) สารต้านอนุมูลอิสระจากนั้นโมเลกุล GM-ME-IPDI และ GM-ME-TDI ที่ได้รับหลังจาก GM-ME ปฏิกิริยากับ isophorone diisocyanate (IPDI) และ diisocynate โทลูอีน (TDI) ตามลำดับ โครงสร้างของโมเลกุลสารต้านอนุมูลอิสระได้รับการยืนยันโดย FT-IR, 1H NMR และ MALDI-TOF-MS TG วิเคราะห์แสดงให้เห็นว่าเสถียรภาพทางความร้อนของ GM-ME-IPDI และ GM-ME-TDI สูงกว่าของจีเอ็ม เวลาการเหนี่ยวนำการเกิดออกซิเดชัน (OIT) และการทดสอบความร้อนริ้วรอยเร่งของยางคงธรรมชาติแสดงให้เห็นว่าเมื่อเทียบกับโมเลกุลและกลุ่มยูรีเทนของ GM-ME-IPDI และ GM-ME-TDI มีบทบาทสำคัญในการปรับปรุงประสิทธิภาพต้านอนุมูลอิสระ นอกจากนี้ยังพบว่ากลุ่มยูรีเทนที่เกี่ยวข้องกับแหวนเบนซินมีความสามารถต้านอนุมูลอิสระได้ดีกว่าที่เชื่อมต่อกับแหวน alicyclic

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สองนวนิยาย macromolecular ขัดขวางฟีนอลสารต้านอนุมูลอิสระที่มีไทโออีเทอร์และยูรีเทนกลุ่มได้โดยการรวมกันของขนาดบวกและ nucleophilic อะคริเลต ไมเคิลและ ครั้งแรกเป็นการขัดขวางฟีนอลกับไฮดรอกซิล ( gm-me ) ถูกสังเคราะห์โดยไมเคิล นอกจากนี้ระหว่าง 2-tert-butyl-6 - ( 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl ) methyl-4-methylp-henyl อะคริเลต ( จีเอ็ม ) และอย่างเดียว ( ผม ) แล้ว gm-me-ipdi macromolecular สารต้านอนุมูลอิสระและสารทำปฏิกิริยากับ gm-me-tdi หลังจาก gm-me ไซยาเนต ( ipdi ) และโทลูอีน diisocynate ( TDI ) ตามลำดับโครงสร้างของสารต้านอนุมูลอิสระ macromolecular ได้รับการยืนยันโดยเทคนิค FT-IR 1H NMR และ maldi-tof-ms. TG การวิเคราะห์พบว่าเสถียรภาพทางความร้อนของ gm-me-ipdi และ gm-me-tdi สูงกว่าของ ( gmt )ออกซิเดชันแบบเร่งความร้อนและเวลา ( oit ) อายุการทดสอบของยางยางธรรมชาติ พบว่า กลุ่ม gm-me-ipdi ไทโออีเทอร์และยูรีเทน และ gm-me-tdi มีบทบาทสำคัญในการปรับปรุงประสิทธิภาพการต้าน . นอกจากนี้ ยังพบว่า กลุ่มที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนยูรีมีความสามารถต้านดีกว่า ที่เชื่อมต่อกับวงแหวนสะดวกใจ .