A hydrogen of sulfuric acid (H2SO4)

A hydrogen of sulfuric acid (H2SO4) is the acid, and the nitrogen of
ammonia (NH3) is the base. They react to form the hydrogen sulfate
anion (HSO4c- ) and the ammonium ion (NH4⊕). The ammonium ion is
the conjugate acid of ammonia. The bisulfate ion is the conjugate base
of the sulfuric acid
Like Brønsted and Lowry, G. N. Lewis defined acids and bases
in a broader scheme than Arrhenius did. Lewis noted that there are a
number of reactions that look like acid-base reactions but do not
involve the transfer of a proton. Instead, they involve the interaction
of a pair of nonbonding electrons. From that observation, he defined
an acid as a molecule that forms a covalent bond by accepting a pair of
electrons and a base as a molecule that forms a covalent bond by
donating a pair of electrons. Below is a simplified statement of the
Lewis definition of acids and bases.
A Lewis acid is an electron-pair acceptor.
A Lewis base is an electron-pair donor.
Reconciling the Acid-Base Theories
To prevent confusion over the terms acceptor and donor, stop and look at the
three definitions of acids and bases. Keep in mind that although all three
definitions consider the same concept, they do so from different viewpoints.
Arrhenius and Brønsted-Lowry look at acids and bases from the viewpoint ofproton transfers. Lewis looks at them from the viewpoint of electron pairs. The two viewpoints mesh when you remember that a proton is a positive hydrogen
ion that has no electron, and is thus capable of accepting a pair of electrons.
Solved Exercise 5.1
The following compounds can act either as a Brønsted-Lowry acid or a Lewis
acid. Show the reactive site in each compound and the structure of the
conjugate base that results from a reaction with base Ac- . Determine
whether the compound is a Brønsted-Lowry acid or a Lewis acid.
a) CH3OH
Solution
Both the oxygen and the carbon have full valence shells and both have at
least one hydrogen as a source of protons. However, oxygen is much more
electronegative than carbon, so a negative charge on oxygen is more stable
than a negative charge on carbon. Thus, the O—H bond is the reactive site
and a stronger Brønsted-Lowry acid than is the C—H bond.
b) CH3NH2
Solution
Nitrogen is much more electronegative than carbon, so a negative charge on
nitrogen is more stable than a negative charge on carbon. Thus, the N—H
bond is a stronger Brønsted-Lowry acid than is
c) CH3BH2
Solution
Because boron is electron deficient with only six electrons in its valence shell,
it will react before any bonds to hydrogen are broken. Thus, the boron is the
reactive site, and it acts as a Lewis acid. the C—H bond.
Because a Lewis acid accepts a pair of electrons, chemists call
it an electrophile, from the Greek meaning "lover of electrons." They
call the base a nucleophile, or "lover of nuclei," because it donates
the electrons to a nucleus with an empty orbital. In a chemical
reaction, a nucleophile seeks a nucleus, or a positive charge, and an
electrophile seeks electrons, or a negative charge. Fundamental to
organic chemistry is the fact that nearly all the reactions that you will
study are reactions of an acid with a base or, more commonly, of an
electrophile with a nucleophile.
Chemists use a curved arrow ( ) to show electron
movement. A curved arrow points from the electron-rich reactant, the
base or nucleophile, toward the electron-poor reactant, the acid or
electrophile. Rewriting the previous two reactions using a curved
arrow shows the movement of electrons. In each reaction, a pair of
nonbonding electrons from a nucleophile reacts with an electrophile to
form a bond
Exercise 5.1
Use curved arrows to write the acid-base reaction of a hydrogen ion
with a hydroxide ion.
Acids and Bases versus Electrophiles and Nucleophiles
In organic chemistry, the terms acid and electrophile are formally synonymous, but
informally, they have evolved different shades of meaning. The term acid has come
to mean a proton donor and the term electrophile has come to mean an electron pair
acceptor. Similarly, the term base has come to mean a proton acceptor, and the
term nucleophile has come to mean an electron pair donor. However, from time to
time, the dividing line between the two sets of terms becomes fuzzy. For example,
chemists may call the same group of atoms a base or a nucleophile depending on
the chemical environment of that group. Probably the most useful generalization is
that the difference between a base and a nucleophile is in how they react. In
organic reactions, a base generally reacts with a proton, and a nucleophile
generally reacts with a positively charged or electron-deficient carbon. An electrondeficient
carbon is a carbon with an unfilled octet in its valence shell.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ไฮโดรเจนกรดกำมะถัน (H2SO4) เป็นกรดและไนโตรเจนของ
แอมโมเนีย (NH3) เป็นฐาน พวกเขาตอบสนองในรูปแบบไฮโดรเจนซัลเฟต
ไอออน (HSO4c-) และแอมโมเนียมไอออน (NH4⊕) แอมโมเนียมไอออนเป็น
กรดคอนจูเกตของแอมโมเนีย ไอออน bisulfate เป็นฐานการผัน
ของกรดกำมะถัน
เช่นBrønstedและโลว์รีย์ลูอิส GN กำหนดกรดและเบส
ในโครงการกว้างกว่า Arrhenius ได้ ลูอิสตั้งข้อสังเกตว่ามี
จำนวนของปฏิกิริยาที่มีลักษณะเหมือนปฏิกิริยากรดเบส แต่ไม่ได้
เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนของโปรตอน แต่พวกเขาเกี่ยวข้องกับการมีปฏิสัมพันธ์
ของคู่ของอิเล็กตรอน nonbonding จากการสังเกตว่าเขากำหนด
กรดเป็นโมเลกุลที่เป็นพันธะโควาเลนโดยยอมรับคู่หนึ่ง
อิเล็กตรอนและฐานเป็นเป็นโมเลกุลที่เป็นพันธะโควาเลนโดย
การบริจาคคู่ของอิเล็กตรอน ด้านล่างนี้เป็นคำสั่งที่เรียบง่ายของ
คำนิยามของลูอิสกรดและเบส.
กรดลูอิสเป็นรับอิเล็กตรอนคู่.
A Lewis ฐานเป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่.
กลับมาคืนดีทฤษฎีกรดเบส
เพื่อป้องกันความสับสนมากกว่าข้อกำหนดใบเสร็จและผู้บริจาค หยุดและมองไปที่
สามคำจำกัดความของกรดและเบส เก็บไว้ในใจว่าแม้ทั้งสาม
คำจำกัดความพิจารณาแนวคิดเดียวกันพวกเขาก็ทำได้จากมุมมองที่แตกต่างกัน.
อาร์เรเนียและBrønsted-Lowry ดูกรดและเบสจากมุมมอง ofproton โอน ลูอิสมีลักษณะที่พวกเขาจากมุมมองของคู่อิเล็กตรอน ทั้งสองมุมมองตาข่ายเมื่อคุณจำไว้ว่าโปรตอนเป็นไฮโดรเจนบวก
ไอออนที่ไม่มีอิเล็กตรอนและจึงสามารถรับคู่ของอิเล็กตรอน.
แก้ไขการใช้สิทธิ 5.1
สารประกอบต่อไปนี้สามารถทำหน้าที่ไม่ว่าจะเป็นกรดBrønsted-Lowry หรือลูอิส
กรด . แสดงปฏิกิริยาในเว็บไซต์สารประกอบแต่ละชนิดและโครงสร้างของ
ฐานผันที่เกิดจากปฏิกิริยาที่มีฐานทํา ตรวจสอบ
ว่าสารประกอบเป็นกรดBrønsted-Lowry หรือกรดลิวอิส.
ก) CH3OH
โซลูชั่น
ทั้งออกซิเจนและคาร์บอนไดออกไซด์มีเปลือกหอย Valence เต็มรูปแบบและทั้งสองมีที่
อย่างน้อยหนึ่งไฮโดรเจนเป็นแหล่งที่มาของโปรตอน อย่างไรก็ตามออกซิเจนมากขึ้น
ขั้วลบกว่าคาร์บอนดังนั้นประจุลบออกซิเจนมีเสถียรภาพมากขึ้น
กว่าที่มีประจุลบคาร์บอน ดังนั้นพันธบัตร O-H เป็นเว็บไซต์ที่มีปฏิกิริยา
และกรดBrønsted-Lowry แข็งแกร่งกว่าที่เป็นพันธบัตร C-H.
ข) CH3NH2
โซลูชั่น
ไนโตรเจนมากขึ้นขั้วลบกว่าคาร์บอนดังนั้นประจุลบใน
ไนโตรเจนมีเสถียรภาพมากขึ้นกว่าที่เป็นลบ เรียกเก็บคาร์บอน ดังนั้น N-H
พันธบัตรเป็นกรดBrønsted-Lowry แข็งแกร่งกว่าเป็น
c) CH3BH2
โซลูชั่น
เพราะโบรอนอิเล็กตรอนขาดเพียงหกอิเล็กตรอนในเปลือก Valence ของ
มันจะตอบสนองใด ๆ ก่อนที่จะออกพันธบัตรไฮโดรเจนจะแตก ดังนั้นโบรอนเป็น
เว็บไซต์ปฏิกิริยาและจะทำหน้าที่เป็นกรดลิวอิส C-H พันธบัตร.
เพราะกรดลิวอิสยอมรับคู่ของอิเล็กตรอนเคมีเรียก
มัน electrophile จากความหมายในภาษากรีก "คนรักของอิเล็กตรอน." พวกเขา
เรียกฐาน nucleophile หรือ "คนรักของนิวเคลียส" เพราะบริจาค
อิเล็กตรอนนิวเคลียสที่มีวงโคจรที่ว่างเปล่า ในสารเคมี
เกิดปฏิกิริยาเป็น nucleophile พยายามนิวเคลียสหรือประจุบวกและ
electrophile พยายามอิเล็กตรอนหรือประจุลบ พื้นฐาน
เคมีอินทรีย์คือความจริงที่ว่าเกือบปฏิกิริยาทั้งหมดที่คุณจะ
ศึกษาปฏิกิริยาของกรดที่มีฐานหรือมากกว่าปรกติของ
electrophile กับ nucleophile ได้.
นักเคมีใช้ลูกศรโค้ง () เพื่อแสดงอิเล็กตรอน
เคลื่อนไหว โค้งจุดที่ลูกศรจากผิดใจอิเล็กตรอนอุดมไปด้วย
ฐานหรือ nucleophile ไปทางผิดใจอิเล็กตรอนยากจนกรดหรือ
electrophile เขียนใหม่ก่อนหน้านี้สองปฏิกิริยาโดยใช้โค้ง
ลูกศรแสดงให้เห็นถึงการเคลื่อนไหวของอิเล็กตรอน ในแต่ละปฏิกิริยาคู่ของ
อิเล็กตรอน nonbonding จาก nucleophile ทำปฏิกิริยากับ electrophile ที่จะ
สร้างพันธะ
การใช้สิทธิ 5.1
ใช้ลูกศรโค้งที่จะเขียนปฏิกิริยาของกรดเบสของไฮโดรเจนไอออน
ที่มีไอออนไฮดรอกไซ.
กรดและเบสเมื่อเทียบกับ electrophiles และนิวคลีโอ
ในอินทรีย์ เคมีกรดข้อกำหนดและ electrophile มีความหมายเหมือนอย่างเป็นทางการ แต่
ทางการพวกเขาได้พัฒนาเฉดสีที่แตกต่างกันของความหมาย กรดระยะได้มา
จะหมายถึงผู้บริจาคโปรตอนและ electrophile คำมีความหมายอิเล็กตรอนคู่
ตัวรับ ในทำนองเดียวกันฐานระยะที่มีมาเพื่อหมายถึงใบเสร็จโปรตอนและ
ระยะ nucleophile ได้มาจะหมายถึงผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่ แต่จากเวลาที่จะ
เวลาเส้นแบ่งระหว่างสองชุดของคำกลายเป็นฝอย ยกตัวอย่างเช่น
นักเคมีอาจจะเรียกกลุ่มเดียวกันของอะตอมฐานหรือ nucleophile ขึ้นอยู่กับ
สภาพแวดล้อมทางเคมีของกลุ่มนั้น อาจจะเป็นลักษณะทั่วไปประโยชน์มากที่สุดคือ
ความแตกต่างระหว่างฐานและ nucleophile คือในวิธีการที่พวกเขาตอบสนอง ใน
ปฏิกิริยาอินทรีย์ฐานโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับโปรตอนและ nucleophile
ทั่วไปทำปฏิกิริยากับคาร์บอนประจุบวกหรืออิเล็กตรอนขาด electrondeficient
คาร์บอนคาร์บอนกับ octet ที่ไม่สำเร็จในเปลือกของความจุ