Inhibitory effects on Orobanche dev

Inhibitory effects on Orobanche development by allelopathic
crops have been suggested before, but little was known about
the responsible metabolites. Inhibition of O. ramosa germination
was described in the wild tomato accession Lycopersicum
pennellii, suggesting that it was due to an excess of unidentified
stimulatory substances.31 Allelopathy by inhibition of O. crenata
seed germination was suggested as the mechanism responsible
for the reduction of parasitism in legumes intercropped with
fenugreek.32 Trigoxazonane was identified in fenugreek as an
active metabolite involved in the allelopathy against O.
crenata.33 Intercrops with berseem clover34 or with cereals12
reduced O. crenata parasitism in legumes, but the responsible
metabolites have not been studied so far. Inhibition of
development of Striga haustoria, although not of seed
germination, has been reported in intercropping with
Desmodium uncinatum.35 Both germination stimulants (uncinanone
B) and some inhibitory metabolites (uncinanone C
and isoschaftoside) have been identified in D. uncinatum.36,37
2-Benzoxazolinone (1) is known to interfere with germination
and early growth of several vegetable crops,16 which is in
agreement with our findings that (1) inhibits (over 30%) O.
crenata seed germination. In addition, we tested two
metabolites showing two different substituent groups at C-6
of (1). When a benzyloxy group was located at the C-6 position
as in (2), the inhibitory effect of (1) in O. crenata germination
was lost; however, when at the same position of the benzene
ring was substituted by a chloroacetyl group as in (3), the
inhibitory effect of (1) was greatly enhanced. The comparison
between the resonance structures of these two 6-substituted
derivatives of (1) (Supporting Information Figure S1) showed
a negative charge on the aromatic ring and a positive charge on
the oxazolinone nitrogen. In particular, the structure is greatly
stabilized by the presence of the electron-withdrawing
chloroacetyl group attached to the negatively charged carbon
of the aromatic ring. The same structure is destabilized by the
presence of the electron-donating benzyloxy group attached to
the same carbon.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ลิปกลอสไขผล Orobanche พัฒนาโดย allelopathicพืชมีการแนะนำก่อน แต่น้อยไม่รู้จักmetabolites ที่รับผิดชอบ ยับยั้งการงอกโอ ramosaได้อธิบายไว้ในทะเบียนมะเขือป่า Lycopersicumpennellii แนะนำที่ มันเกิดมากเกินไม่สามารถระบุได้substances.31 stimulatory อัลลีโลพาที โดยยับยั้งการแว่นโอการงอกของเมล็ดพืชไม่แนะนำเป็นกลไกรับผิดชอบสำหรับการลดของ parasitism ในกิน intercropped ด้วยfenugreek.32 Trigoxazonane ได้ระบุใน fenugreek เป็นการactive metabolite ที่เกี่ยวข้องกับอัลลีโลพาทีกับโอIntercrops crenata.33 berseem clover34 หรือ cereals12ลด parasitism แว่นโอกิน แต่การรับผิดชอบmetabolites มีไม่การศึกษาเพื่อให้ห่างไกล ยับยั้งการพัฒนาของ Striga haustoria แม้ว่าไม่ของเมล็ดรายงานใน intercropping กับการงอกDesmodium uncinatum.35 ทั้งสารกระต้นการงอก (uncinanoneข และ metabolites บางลิปกลอสไข (uncinanone: Cและ isoschaftoside) ได้รับการระบุใน D. uncinatum.36,372-Benzoxazolinone (1) เป็นที่รู้จักกันรบกวนการงอกช่วงการเติบโตของพืชผักต่าง ๆ 16 ซึ่งอยู่ในข้อตกลงของเราพบว่า (1) ยับยั้ง (กว่า 30%) O.แว่นเมล็ดการงอก นอกจากนี้ การที่เราทดสอบสองmetabolites ที่แสดงแตกต่างกัน 2 กลุ่ม substituent ที่ C-6ของ (1) เมื่อกลุ่ม benzyloxy มาตั้งที่ตำแหน่ง C-6ใน (2), (1) ผลลิปกลอสไขในการงอกแว่นโอหายไป อย่างไรก็ตาม เวลาที่ตำแหน่งเดียวกันของเบนซีนแหวนถูกแทน ด้วยกลุ่ม chloroacetyl ใน (3), การลิปกลอสไขผลของ (1) ได้เพิ่มมาก การเปรียบเทียบระหว่างโครงสร้างการสั่นพ้องของทั้งสองแทน 6พบอนุพันธ์ของ (1) (สนับสนุนข้อมูลรูป S1)ประจุลบบนแหวนหอมและบวกค่าธรรมเนียมไนโตรเจน oxazolinone โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โครงสร้างเป็นอย่างมากเสถียร โดยของอิเล็กตรอนถอนเงินกลุ่ม chloroacetyl กับคาร์บอนในเชิงลบคิดค่าธรรมเนียมแหวนหอม เป็น destabilized โครงสร้างเดียวกันโดยสถานะของกลุ่ม benzyloxy บริจาคอิเล็กตรอนกับคาร์บอนเหมือนกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ยับยั้งผลกระทบต่อการพัฒนา Orobanche โดย allelopathic
พืชได้รับการแนะนำมาก่อน แต่เป็นที่รู้จักกันเล็ก ๆ น้อย ๆ เกี่ยวกับ
สารที่รับผิดชอบ ยับยั้งการงอก ramosa ทุม
ได้อธิบายไว้ในป่าเข้ามะเขือเทศ lycopersicum
pennellii บอกว่ามันเป็นเพราะส่วนที่เกินจากที่ไม่ปรากฏชื่อ
กระตุ้น substances.31 Allelopathy โดยการยับยั้งการ crenata ทุม
การงอกของเมล็ดได้รับการแนะนำเป็นกลไกที่มีความรับผิดชอบ
สำหรับการลดลงของปรสิต ในพืชตระกูลถั่วแซม
fenugreek.32 Trigoxazonane ถูกระบุในเฟนูกรีกเป็น
สารที่ใช้งานที่เกี่ยวข้องในการ allelopathy กับทุม
crenata.33 Intercrops กับ clover34 berseem หรือ cereals12
ลด crenata เบียนโอในพืชตระกูลถั่ว แต่รับผิดชอบ
สารยังไม่ได้รับการศึกษาเพื่อ ห่างไกล ยับยั้งการ
พัฒนาของ Striga haustoria แม้ว่าจะไม่เมล็ด
งอกได้รับการรายงานในแซมกับ
Desmodium uncinatum.35 ทั้งกระตุ้นการงอก (uncinanone
B) และสารยับยั้ง (uncinanone C
และ isoschaftoside) ได้รับการระบุใน uncinatum.36 ดี, 37
2 Benzoxazolinone (1) เป็นที่รู้จักกันเข้าไปยุ่งเกี่ยวกับการงอก
และการเจริญเติบโตในช่วงต้นของพืชผักหลาย 16 ซึ่งอยู่ใน
ข้อตกลงกับผลการวิจัยของเราที่ (1) ยับยั้ง (มากกว่า 30%) ทุม
crenata การงอกของเมล็ด นอกจากนี้เรามีการทดสอบสอง
สารแสดงทั้งสองกลุ่มที่แตกต่างกันแทนที่ C-6
(1) เมื่อกลุ่ม benzyloxy ตั้งอยู่ที่ตำแหน่ง C-6
ตาม (2) ให้ผลยับยั้งของ (1) ในการงอกทุม crenata
หายไป; แต่เมื่อในตำแหน่งเดียวกันของเบนซิน
แหวนถูกสับเปลี่ยนโดยกลุ่ม chloroacetyl ตาม (3)
ผลยับยั้ง (1) ได้รับการเพิ่มขึ้นอย่างมาก การเปรียบเทียบ
ระหว่างโครงสร้างเสียงสะท้อนของทั้งสอง 6 แทน
ของสัญญาซื้อขายล่วงหน้า (1) (สนับสนุนข้อมูลรูป S1) พบว่า
ค่าใช้จ่ายในทางลบต่อหอมแหวนและค่าใช้จ่ายในเชิงบวกต่อ
ไนโตรเจน oxazolinone โดยเฉพาะอย่างยิ่งโครงสร้างเป็นอย่างมาก
ที่มีความเสถียรโดยการปรากฏตัวของอิเล็กตรอนถอน
กลุ่ม chloroacetyl ที่แนบมากับคาร์บอนประจุลบ
ของหอมแหวน โครงสร้างเดียวกัน destabilized โดย
การปรากฏตัวของอิเล็กตรอนบริจาคกลุ่ม benzyloxy ที่แนบมากับ
คาร์บอนเดียวกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ผลการยับยั้งการพัฒนา orobanche โดยทดสอบ
พืชได้รับแนะนำมาก่อน แต่น้อยเป็นที่รู้จักเกี่ยวกับ
สารที่รับผิดชอบ การยับยั้งการงอก
O ramosa ถูกอธิบายไว้ในป่ามะเขือเทศเข้า lycopersicum
pennellii บอกว่าเป็นเพราะเกินได้
substances.31 สจวร์ต ดาวนิง โดยการยับยั้งการ crenata
Oการงอกของเมล็ดพบว่าเป็นกลไกที่รับผิดชอบ
เพื่อลดการใช้ปรสิตในพืชตระกูลถั่วชุดด้วย
fenugreek.32 trigoxazonane ถูกระบุในอาหารสัตว์เป็นไลท์
งานเกี่ยวข้องกับสจวร์ต ดาวนิง กับ O .
crenata.33 มีกับ berseem clover34 หรือ cereals12
O crenata ลดปรสิตในพืชตระกูลถั่ว แต่รับผิดชอบ
สารที่ยังไม่ได้มีการศึกษามาก การยับยั้งการพัฒนาของ striga haustoria , แม้ว่าจะไม่งอกของเมล็ด
, ได้รับการรายงานในระบบ
desmodium uncinatum.35 ทั้งงอกสารกระตุ้น ( uncinanone
b ) และสารยับยั้ง ( uncinanone C
และ isoschaftoside ) ได้รับการระบุ . uncinatum . 36,37
2-benzoxazolinone ( 1 ) เป็นที่รู้จักกันเพื่อรบกวนการงอก
และการเจริญเติบโตของพืชผักหลายๆ ที่ 16 ซึ่งอยู่ในข้อตกลงกับผลการวิจัยของเรา
( 1 ) ยับยั้ง ( 30% ) o .
crenata เมล็ดงอก นอกจากนี้เรายังทดสอบสอง
สารแสดงสองกลุ่มอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลที่แตกต่างกัน c-6
( 1 ) เมื่อกลุ่ม benzyloxy ตั้งอยู่ที่ c-6 ตำแหน่ง
ใน ( 2 ) ยับยั้งผลของ ( 1 ) o . crenata งอก
หายไป อย่างไรก็ตามเมื่ออยู่ในตำแหน่งเดียวกันของแหวนเบนซีน
ถูกทดแทนโดยกลุ่ม chloroacetyl ใน ( 3 ) ,
ยับยั้งผลของ ( 1 ) เพิ่มขึ้นอย่างมาก การเปรียบเทียบระหว่างโครงสร้างเรโซแนนซ์

ทั้งสอง 6-substituted อนุพันธ์ของ ( 1 ) ( ข้อมูลประกอบรูป S1 ) พบ
ประจุลบบนแหวนหอมและประจุบวกบน
oxazolinone ไนโตรเจน โดยเฉพาะอย่างยิ่งโครงสร้างเป็นอย่างมาก
คงที่โดยการแสดงตนของอิเล็กตรอนถอน
chloroacetyl กลุ่มแนบกับประจุลบของคาร์บอน
ของแหวนหอม โครงสร้างเดียวกันจะสูญสลายไปโดยการแสดงตนของอิเล็กตรอนบริจาค


benzyloxy ประจำกลุ่มคาร์บอนเหมือนกัน