series of signals between δ 3.14 an

series of signals between δ 3.14 and 3.79 (6H), and an
anomeric proton at δ 4.18 (d, J ) 7.9 Hz) revealed the
presence of one sugar unit. The 13C NMR spectrum showed
19 signals, of which six aromatic signals and one methylenedioxy
carbon were attributed to two symmetrically
trisubstituted phenyl units. The remaining 12 carbon
signals could be derived for a carbonyl carbon, a benzylic
methine, two methylenes, two quaternary carbons, and six
aliphatic sugar carbons. In the HMBC spectrum (Figure
1), the connectivities observed from H-3a to C-2′/C-6′ as
well as to C-2/C-4 indicated a partial secolignan skeleton
for compound 1. A comparison of the 13C NMR data of 1
with literature data revealed that it is closely related to
two â-apolignans,14 namely, 1,4-dihydrotaiwanin C and
jusneesiinol, except for the lack of a C-C bond between
C-4 and C-4a present in these â-apolignans.14 The presence
of an extra deshielded methylene carbon at δ 64.4 in
comparison with these â-apolignans suggested that 1
should have a secolignan skeleton like compounds in the
peperomin series.15-18 Acid hydrolysis of 1 gave an aglycon
(1a) and a sugar identified as glucose by descending paper
chromatography. The position of the glucose unit on C-4a
was confirmed by the HMBC correlations from H-1′′ to
C-4a. The â-configuration of the sugar unit was evident
from the coupling constant of the anomeric proton H-1′′ (J
) 7.9 Hz) observed in the 1H NMR spectrum. Full assignments
of the 1H and 13C NMR signals were concluded from
the detailed analysis of DEPT, COSY, HMQC, and HMBC
spectra (Table 1). From these data, the structure of
compound 1 was established as 3-[bis(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-4-(â-D-glucopyranosyloxy-methyl)-2(5H)-
furanone, a new secolignan glycoside, named juspurpurin.
A literature survey revealed that secolignans are a rare
unusual group of lignans, and to the best of our knowledge
this is the first report of the occurrence of a secolignan

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ชุดสัญญาณระหว่างδ 3.14 และ 3.79 (6H), และโปรตอน anomeric ที่δ 4.18 (d, J) 7.9 Hz) เปิดเผยการสถานะของน้ำตาลหนึ่งหน่วย พบสเปกตรัม NMR 13C19 สัญญาณ สัญญาณใดหอมหกและหนึ่ง methylenedioxyคาร์บอนเกิดจากสองตำแหน่งห้อง phenyl trisubstituted คาร์บอน 12 เหลือสัญญาณที่ได้มาสำหรับเป็น carbonyl คาร์บอน ที่ benzylicmethine, methylenes 2, carbons quaternary 2 และ 6น้ำตาล aliphatic carbons ในสเปกตรัม HMBC (รูป1), connectivities ที่สังเกต H 3a C-2′/C-6′ เป็นดีเป็น C-2/C-4 แสดงโครงกระดูกบางส่วน secolignanสำหรับผสม 1 การเปรียบเทียบข้อมูล NMR 13C 1ข้อมูลประกอบการเปิดเผย ว่า มันเป็นอย่างใกล้ชิดที่เกี่ยวข้องกับสองที่â-apolignans, 14 ได้แก่ 1,4-dihydrotaiwanin C และjusneesiinol ยกเว้นการขาดของพันธะ C-C ระหว่างC 4 และ C-4a อยู่ใน apolignans.14 âเหล่านี้อยู่ของคาร์บอนเพิ่ม deshielded เมทิลีนไดที่δ 64.4 ในเปรียบเทียบกับ apolignans âเหล่านี้แนะนำที่ 1ควรมีโครงกระดูก secolignan เช่นสารpeperomin series.15 18 กรดไฮโตรไลซ์ 1 ให้เป็น aglycon(1a) และน้ำตาลที่ระบุเป็นน้ำตาลกลูโคสด้วยกระดาษchromatography ตำแหน่งของหน่วยกลูโคสใน C-4aได้รับการยืนยัน โดยสัมพันธ์ HMBC จาก H-1′′ ไปC-4a Â-กำหนดค่าของหน่วยน้ำตาลเห็นได้ชัดจากค่าคงคลัปของโปรตอน anomeric H-1′′ (เจ) 7.9 Hz) ในสเปกตรัม NMR 1 H กำหนดเต็มของ NMR 1H และ 13C สัญญาณที่ได้จากการวิเคราะห์รายละเอียด ของแผนก โคซี่ HMQC, HMBCแรมสเป็คตรา (ตาราง 1) จากข้อมูลเหล่านี้ โครงสร้างของ1 ผสมก่อเป็น 3-[bis(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-4-(â-D-glucopyranosyloxy-methyl)-2(5H)-furanone, secolignan ที่ใหม่ glycoside ชื่อ juspurpurinการสำรวจวรรณกรรมเปิดเผยว่า secolignans หาได้ยากกลุ่มปกติ lignans และส่วนของความรู้ของเราเป็นรายงานแรกของการเกิดขึ้นของ secolignan

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ชุดของสัญญาณระหว่างδ 3.14 และ 3.79 (6H)
และโปรตอนanomeric ที่δ 4.18 (งเจ) 7.9 Hz)
เผยให้เห็นการปรากฏตัวของหนึ่งหน่วยน้ำตาล สเปกตรัม 13C NMR แสดงให้เห็นว่า
19 สัญญาณที่หกสัญญาณหอมและ methylenedioxy
หนึ่งคาร์บอนถูกนำมาประกอบกับสองแฟ่
trisubstituted หน่วย phenyl ส่วนที่เหลืออีก 12
คาร์บอนสัญญาณอาจจะมาเป็นคาร์บอนนิลเป็นbenzylic
methine สอง methylenes
สองก๊อบปี้สี่และหกก๊อบปี้น้ำตาลaliphatic ในสเปกตรัม HMBC (รูปที่
1), connectivities ที่สังเกตจาก H-3a กับ C-2 '/ C-6' เป็นเดียวกับ C-2 / C-4 แสดงให้เห็นโครงกระดูก secolignan บางส่วนสำหรับสารประกอบ1. การเปรียบเทียบของ A ข้อมูล 13C NMR 1 กับข้อมูลวรรณกรรมเผยให้เห็นว่ามันเป็นเรื่องที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับทั้งสอง apolignans-14 คือ C 1,4-dihydrotaiwanin และ jusneesiinol ยกเว้นสำหรับการขาดพันธบัตร CC ระหว่างC-4 และปัจจุบัน C-4a ใน เหล่านี้-apolignans.14 การปรากฏตัวของคาร์บอนเมทิลีนdeshielded พิเศษδ 64.4 ในการเปรียบเทียบกับA-apolignans เหล่านี้ชี้ให้เห็นว่า 1 ควรจะมีโครงกระดูก secolignan เช่นสารประกอบในpeperomin series.15-18 ย่อยสลายกรด 1 ให้ aglycon ( 1a) และน้ำตาลระบุว่าเป็นน้ำตาลกลูโคสโดยลงกระดาษโค ตำแหน่งของหน่วยกลูโคสใน C-4a รับการยืนยันโดยความสัมพันธ์ HMBC จาก H-1 '' ไปC-4a A-การกำหนดค่าของหน่วยน้ำตาลก็เห็นได้ชัดจากการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องของโปรตอน anomeric H-1 '' (J) 7.9 Hz) สังเกตในสเปกตรัม 1H NMR ที่ได้รับมอบหมายอย่างเต็มรูปแบบของสัญญาณ 1H และ 13C NMR สรุปจากการวิเคราะห์รายละเอียดของDEPT, โคซี่, HMQC และ HMBC สเปกตรัม (ตารางที่ 1) จากข้อมูลเหล่านี้โครงสร้างของสารประกอบที่ 1 ได้ก่อตั้งขึ้นเป็น 3 [ทวิ (3,4-methylenedioxyphenyl) เมธิล] -4- (A-D-glucopyranosyloxy-methyl) -2 (5H) - furanone เป็น glycoside secolignan ใหม่ ชื่อ juspurpurin. สำรวจวรรณกรรมเปิดเผยว่า secolignans เป็นที่หายากกลุ่มที่ผิดปกติของlignans และที่ดีที่สุดของความรู้ของเรานี้เป็นรายงานครั้งแรกของการเกิดsecolignan ที่

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ชุดสัญญาณระหว่างδ 3.14 และ 3.79 ตามลำดับ ( 6H ) , และ anomeric
โปรตอนที่δ . ( D , J ) 7.9 Hz ) เปิดเผย
ตนหนึ่งหน่วยน้ำตาล ที่ 13C NMR สเปกตรัมพบ
19 สัญญาณ ซึ่งสัญญาณหนึ่งหกหอมและเมทิลีนไดออกซี
คาร์บอนถูกบันทึกสองเป็นตายร้ายดี
trisubstituted หน่วย ) . ที่เหลืออีก 12 คาร์บอน
สัญญาณอาจจะได้เป็นคาร์บอนิลคาร์บอน , methine benzylic
,สอง methylenes ควอเทอร์นารีด้วยสองและหก
ด้วยทางตาล . ในฤทธิ์สเปกตรัม ( รูป
1 ) , ส่วนเชื่อมต่อวงจรนั้นจะสังเกตได้จาก h-3a C-2 / c-6 ดูแลเป็นอย่างดี
/ C4 C-2 พบบางส่วน secolignan โครงกระดูก
สำหรับสารประกอบ 1 การเปรียบเทียบของ 13C NMR ข้อมูล 1
กับวรรณคดีข้อมูล พบว่า มีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับ
2 â - apolignans 14 คือ 1,4-dihydrotaiwanin C
jusneesiinol ยกเว้นสำหรับการขาดของพันธบัตร c-c ระหว่าง C4
c-4a ปัจจุบันและในเหล่านี้â -apolignans.14 ปรากฏตัว
ของการเพิ่ม deshielded เมทิลีนคาร์บอนที่δ 64.4 ใน
เปรียบเทียบกับเหล่านี้â - apolignans ชี้ให้เห็นว่า 1
ควรมี secolignan โครงกระดูก เช่น สารประกอบใน
peperomin series.15-18 กรด 1 ให้ไกลคอน
( 1 ) น้ําตาลกลูโคส โดยลงกระดาษ
ระบุว่าโครมาโตกราฟี ตำแหน่งของหน่วยกลูโคส c-4a
ถูกยืนยันโดยฤทธิ์ความสัมพันธ์จากส่วน′′

c-4a . â - องค์ประกอบของหน่วยน้ำตาลเห็นได้ชัด
จากที่มั่นคงของ anomeric โปรตอน ส่วน′′ ( J
) 7.9 Hz ) ที่พบใน 1H NMR สเปกตรัม เต็มรูปแบบของงาน
1 h 13C NMR และสัญญาณ
สรุปจากการวิเคราะห์รายละเอียดของ DEPT , COSY , HMQC HMBC
, และสเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) จากข้อมูลเหล่านี้ โครงสร้างของสารประกอบ
1 ก่อตั้งขึ้นเป็น 3 - [ บิส ( 3,4-methylenedioxyphenyl ) เมทิล ] - 4 - ( â - d-glucopyranosyloxy-methyl ) - 2 ( ได้แก่ ) -
furanone , ใหม่ secolignan ไกลโคไซด์ , ชื่อ juspurpurin .
วรรณคดี สำรวจพบว่าเป็น secolignans ยาก
ผิดปกติกลุ่มลิกแนน และ เพื่อที่ดีที่สุดของความรู้ของเรา
นี่คือรายงานแรกของการเกิดของ secolignan