Saponins from the Leaves of Cassia

Saponins from the Leaves of Cassia occidentalis (Caesalpiniaceae)
M. Mohammed, M. M. Adeyemi, M. A. Aboki and S. H. Musa
National Research Institute for Chemical Technology,
P. M. B., 1052, Zaria – Nigeria.
ABSTRACT
Two Saponins 1 and 2 were isolated from the ethanolic extract of the leaves of Cassia occidentalis. Their structures were elucidated
mainly by using a combination of 400 MHZ & 100MHZ 1D and 2D NMR techniques (COSY, NOESY, HSQC, DEPT and HMBC) and
Mass spectroscopic method. It has been demonstrated that 1 is 3β, 16β, 23, 28 - tetrahydroxyoleana – 11, 13 - diene - 3 - O - α -
L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β - D - glucopyranosyl - (1 → 3) - [ - β - D - glucopyranosyl - (1 → 2)] - β - D -
fucopyranoside and 2 as 3 β, 11 β, 16 β, 28 tetrahydroxy - 12 - ene - 3 - O - α - L - rhamnopyranosyl - ( 1 → 4) - β -
D - glucopyranosyl - ( 1 → 6 ) - β - D - glucopyranoside.

I. INTRODUCTION
The genius cassia comprises of 600 species of trees, shrubs, vines
and herbs with numerous species widely distributed in the tropics
with the greatest diversity in Africa, central and Southern
America. Cassia occidentalis (Fedegoso) as it’s commonly
called has been used as natural Medicine in the rainforest and
other tropical areas for centuries. The leaves from the plant are
used in Brazil for gonorrhea, Typhoid fever, urinary tract
disorders, edema and menstrual problems. The decoction of the
fresh leaf of the plant is used for general pain, uterine pain and
constipitation in Babies. In Panama, the infusion of the leaves
are used as an anti-inflammatory agent and as anti-helminthis
agent [1, 2].
The wide occurrence of saponins in nature has evoked a lot of
interest in their use and considerable data has accumulated
concerning their physiological action and other properties.
Saponins in general, lowers the surface tension and possess
emulsifying properties. They tend to alter the permeability of the
cell-wall and therefore, exert a general toxicity on all organized
tissue. Their hemolytic, antilipemic activities and capacity to
lower the serum cholesterol level can be considered to be their
important characteristics [3, 4]. Saponins are constitutive
triterpeniod, steroid or steroidal glycoalkaloid molecules having
one or more sugar chains and are important in plant defense
against microbial infection [5, 6]. Saponins have detergent like
properties and are lethal to fungi because of their ability to
complex with membrane sterols, resulting in the loss of
membrane integrity [7, 8]. Consequent upon this, it was decided
to screen this plant for its medicinal important as claim by the
folkloric healers.
II. RESULT AND DISCUSSION
COMPOUND 1
This is an amorphous powder (mp. 286-288) that exhibited the
molecular ion at M/Z 1089 EIMS [M + H] +
corresponding to
C54H88O22. The IR spectrum showed an absorptions at
3419.90cm-1
, 2805.87cm-1
, 1385.61cm-1
, 1713-1720cm-1
and
3080.43cm-1
Indicating OH, - CH = CH -, CH3, Rhamnose
unit and - CH2 - respectively [9]. The HNMR spectrum shows
two olefinic signals at δH5.6311/δC126.4532ppm and
δH5.4835/δC125.7258ppm. This also exhibited the presence of
four anomeric sugar proton signals at δH4.8654ppm,
δH4.8346ppm, δH4.8642ppm and δH5.1045(s). Signals on
δH0.9501ppm, δH0.8421ppm, δH0.9322ppm, δH 0.8436ppm, δH
0.8642ppm and δH 0.9463ppm could all be attributed to tertiary
Methyl groups of the aglycone. A broad singlet peak of
δH5.1046(s) indicated the presences of an α - orientation at the
anomeric centre of L – rhamnose [10, 11]. In CNMR, Peaks
were assigned on the basis of chemical shift consideration and
comparism with data for fucose, glucose and rhamnose. This
exhibited a total of 54 carbon signals, 30 of it corresponding to
aglycone while 24 were attributed to tetra substituted sugar
moieties. The J values (>7HZ) of the tri substituted sugar moieties
indicated the β – orientation at the anomeric centre’s [12]. The
(DEPT) 13CNMR spectrum also showed the presence of eight
Methyl groups, 12 Methylene and 26 Methine groups. The
presence of 8 quaternary carbon signals were observed on
δC43.5621ppm, δC40.2460ppm, δC36.7563ppm, δC136.0120ppm,
δC44.2634ppm, δC44.4022ppm, δC133.3214ppm and
δC32.1375ppm respectively [13]. The coupling constants of the
olefinic group observed above, suggest their linkage as diene as
confirmed from the 13CNMR spectral data δC126.4532ppm,
δC125.7258ppm, δC136.0120 and δC 133.3214ppm [14]. The
HSQC and HMBC spectrum exhibited the correlation of the
substituted glucose and fucose on (1II→ 4
I
, 1III → 2
I
) for
glucose, ( 1I → 3) for fucose while ( 1IIII → 4
II) for rhamnose
sugar respectively [15]. However, the Acid hydrolysis of
compound 1 yielded – D – fucopyranose, D – glucopyranose and
L – rhamnopyranose with 1 : 2 : 1. On the basis of NOESY,
COSY, HMBC and HSQC spectra, the linkage of the four sugar
moieties were established from the correlation : H – 1
II
(δH4.8346ppm) of glucose with δC84.5301ppm of fucose moiety;
H – 1
IIII
(δH5.10146ppm) of rhamnose to C-4
II (δC78.6124ppm) of
glucose; H -1
III (δH4.8642ppm) of glucose to C – 2
I (δC71.6342ppm) of fucopyranose moiety [16]. The attachment of
the sugar moieties were confirmed between the H – C long –
range correlation and H – 1(δH4.8654ppm) of fucopyranose with
C-3 (δC83.6422) observed in the HMBC and NOESY spectrum
[17, 18]. The anomeric configurations for the sugar moieties were
confirmed as β for glucose and fucose from their coupling
constant of 7.8 and 8.3HZ respectively. The 13CNMR spectrum
of rhamnose were compared with those of Methyl – α – L and
Methyl – β – L – rhamnopyranoside. This conforms well with
the values for Methyl α – L – rhamnopyranoside [19]. Thus, the
structure of Compound 1 was elucidated as 3β, 16β, 23, 28 –
tetrahydroxyoleana – 11, 13 – diene 3 – 0 - α – L –
rhamnopyranosyl – ( 1→ 4) - β – D – glucopyranosyl – ( 1→ 3 )
- [-β – D – glucopyranosyl – ( 1→ 2)] – β – D – fucopyranoside.

Compound 2 was obtained as an amorphous powder (mp. 284-
286). It gave an accurate positive ion at M/Z 945 [M + H]+
in the
EIMS, corresponding to the molecular formula – C48 H80 O18.
The FTIR spectrum gave characteristic absorption bands at 3426
(hydroxyl groups), 1394cm-1
(Methyl groups), 1713- 1725 cm
-1
(rhamnose unit) and 3087cm
-1
(-CH2 - ) [20]. The 1HNMR
showed an olefinic signal at δC 128.0142ppm and also exhibited
the presence of three anomeric sugar proton signals at
δH4.8223ppm, δH4.9524ppm and δH5.3011ppm(s) respectively.
Signals on δH1.0648ppm, δH0.9643ppm, δH1.5639ppm,
δH1.7643ppm, δH1.6739ppm, δH1.3246ppm, δH2.3201ppm and
δH1.8264ppm could all be attributed to tertiary Methyl groups of
the aglycone moiety [21, 22]. In 13CNMR, Peaks were assigned
on the basis of chemical shift consideration and comparism with
data for glucose and rhamnose. The spectrum exhibited a total of
48 carbon signals, 30 out of it corresponding to aglycone while
18 to trisubstituted sugar moieties. The J values (>7HZ) of the
disubstituted sugars of glucopyranoside moieties indicated the β
– orientation at the anomeric regions [23]. The 13CNMR (DEPT)
exhibited 7 quaternary carbon signals on C – 4, C – 8, C – 10, C –
13, C – 14, C – 17 and C – 20 respectively. The HSQC and
HMBC exhibited the correlation of disubstituted glucopyranosyl
moieties unit at (1 II→ 61
), (11→ 3) while (1 II1→ 4
1
) is attributed
to rhamnose unit respectively [24]. The acid hydrolysis of
Compound 2 yielded – D – glucopyranose and L –
rhamnopyranose with (2 : 1). The NOESY, COSY, HSQC and
HMBC spectra has assisted in establishing the correlations:
(δH4.9524ppm/δC104.8634ppm → δH3.6871pm/δC69.5200ppm),
(δH4.8223ppm/ δC106.5436ppm → δH3.4631ppm/δC82.7645ppm)
for glucose while (δH5.3011ppm/δC103.0136 → δH4.5362ppm/
δC81.3462ppm) for rhamnose unit (25). The anomeric
configurations for the sugar moieties were confirmed as β for the
glucose and α – for the rhamnose as observed from their coupling
constant above. The 13CNMR spectrum was in conformity with
the values for Methyl - α – L – rhamnopyranoside. Thus, the
structure of compound 2 was elucidated as 3β, 11 β, 16 β, 28
tetraydroxy – 12 – ene – 3 – O – α – L – rhamnopyranosyl – ( 1→
4) - β – D – glucopyranosyl – ( 1→ 6) - β – D –
glucopyranoside.
General Experimental procedures: Melting points were
determined on Gallenkamp apparatus and were uncorrected. UV
(in absolute) ethanol while IR (KBr) absorption spectra were
recorded on shimadzu 84003 FTIR spectrophotometer
respectively. Proton NMR and 13CNMR spectra both (ID and 2D)
were recorded in CD3OD using spectrometer, with the residual
solvent peaks as internal standard. Chemical shift values (δ) were
reported in part per million in relations to the appropriate internal
solvent standard (TMS). The coupling constant (J-values) were
given in Hertz while the HMBC and NOESY were also obtained.
Plant Material: The leaves of Cassia occidentalis
(Caesalpiniaceae) was collected and identified by Mal. Umar
Gallah and Musa Mohammed. A voucher specimen (No 1047)
was deposited at the Herbarium Biological Science Department
A.B.U Zaria, Nigeria.
Extraction and Isolation: Dried powdered leaves (500g) were
exhaustively macerated for 2days with petroleum ether (60o
–
80oC). The Marc was dried and macerated with 5 liters of 95%
ethanol. The petroleum ether and the ethanolic extracts were
concentrated using rotary evaporator to afford 25g and 48g
respectively. The ethanolic extract (30g) was suspended in water
(600ml) and submitted to partition with chloroform, ethylacetate
and n-Butanol. The solvent from each portion were concentrated
using rotary evaporator to afford chloroform (3g), ethylacetate
(2g), N-Butanol (7g) and Aqueous residue (4g) respectively (26).
5g portion of the n-butanol was solubilized in methanol (20ml)
and precipitated in diethyl ether (3 x 250ml), yielding 2.96g
crud

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Saponins จาก occidentalis ใบของ Cassia (Caesalpiniaceae)ม. Mohammed, Adeyemi ม.ม. ม.อ. Aboki และ S. H. Musaสถาบันวิจัยแห่งชาติเทคโนโลยีเคมีบีพีม. 1052, Zaria – ไนจีเรียบทคัดย่อสอง Saponins 1 และ 2 ถูกแยกจากสารสกัด ethanolic ของใบไม้ occidentalis ขี้เหล็ก โครงสร้างของพวกเขาถูก elucidatedส่วนใหญ่โดยรวม 400 MHZ และ 100MHZ 1D และ 2D NMR เทคนิค (โคซี่ NOESY, HSQC แผนก และ HMBC) และโดยรวมด้านวิธีการ มันได้ถูกแสดงว่า 1 3β, 16β, 23, 28 ด้วยกองทัพ - tetrahydroxyoleana-11, 13 - diene - 3 - O - -L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β -ใน D ที่ - glucopyranosyl - (1 → 3) - [-β - D - glucopyranosyl - (1 → 2)] - β - D-fucopyranoside และ 2 เป็น 3 β 11 β 16 β 28 tetrahydroxy - 12 - ene - 3 - O - ด้วยกองทัพ - L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β-D - glucopyranosyl - (1 → 6) - β - D - glucopyranosideI. บทนำขี้เหล็กอัจฉริยะประกอบด้วยพันธุ์ 600 ต้น สนุกสนาน นำและสมุนไพร มีหลายชนิดนำไปเผยแพร่ในเขตร้อนมีความหลากหลายมากที่สุดในแอฟริกา ภาคกลาง และภาคใต้อเมริกา Occidentalis ขี้เหล็ก (Fedegoso) เหมือนของทั่วไปเรียกว่ามีการใช้เป็นยาธรรมชาติในป่าดิบชื้น และพื้นที่อื่น ๆ เขตร้อนมานานหลายศตวรรษ จะออกจากโรงงานใช้ในบราซิลสำหรับหนองในแท้ ไข้ไทฟอยด์ ทางเดินปัสสาวะความผิดปกติ อาการบวมน้ำ และปัญหาประจำเดือน Decoction ของใช้ใบสดของโรงงานทั่วไปความเจ็บปวด อาการปวดมดลูก และconstipitation ในทารก ในปานามา คอนกรีตของใบไม้ใช้ เป็นการอักเสบ และต่อต้าน-helminthisตัวแทน [1, 2]เกิดขึ้นมากมายของ saponins ในธรรมชาติมี evoked มากสนใจข้อมูลที่ใช้และจำนวนมากของพวกเขาได้สะสมเกี่ยวข้องกับการกระทำของสรีรวิทยาและคุณสมบัติอื่น ๆSaponins ช่วยลดแรงตึงผิว และมีทั่วไปคุณสมบัติสกัด พวกเขามักจะเปลี่ยน permeability ของผนังเซลล์ และแรงดังนั้น ความเป็นพิษทั่วไปในทั้งหมดที่จัดเนื้อเยื่อ กิจกรรม antilipemic ของ hemolytic และมีความสามารถต่ำกว่าระดับ serum ถือได้ว่าเป็นของพวกเขาลักษณะสำคัญ [3, 4] Saponins มีขึ้นtriterpeniod สเตอรอยด์ หรือ steroidal glycoalkaloid โมเลกุลมีอย่างน้อยหนึ่งน้ำตาลโซ่ และมีความสำคัญในการป้องกันพืชต่อต้านเชื้อจุลินทรีย์ [5, 6] Saponins มีผงซักฟอกเช่นคุณสมบัติและมียุทธภัณฑ์การเชื้อราเนื่องจากความสามารถในการด้วยสเตอรอลส์เยื่อ การเกิดการสูญหายเมมเบรนสมบูรณ์ [7, 8] ตามมาตามนี้ มันเป็นการตัดสินใจกับหน้าจอนี้โรงงานผลิตตัวยาสำคัญเป็นข้อเรียกร้องโดยการfolkloric healersII. ผลและการสนทนาผสม 1นี่คือการไปผง (mp 286-288) ที่จัดแสดงโมเลกุลไอออนที่ 1089 M/Z EIMS [M + H] +ที่สอดคล้องกับC54H88O22 คลื่นอินฟราเรดแสดงให้เห็นว่ามี absorptions ที่3419.90 ซม-1, 2805.87 ซม.-1, 1385.61 ซม.-1, 1713-1720 ซม.-1และ3080.43 ซม-1 บ่งชี้ OH - CH = CH - CH3 Rhamnoseหน่วยและ - CH2 - ตามลำดับ [9] แสดงสเปกตรัม HNMRสัญญาณ olefinic สองที่ δH5.6311/δC126.4532ppm และΔH5.4835/δC125.7258ppm นี้ยังจัดแสดงของ4 สัญญาณโปรตอนน้ำตาล anomeric ที่ δH4.8654ppmΔH4.8346ppm, δH4.8642ppm และ δH5.1045(s) สัญญาณบนΔH0.9501ppm, δH0.8421ppm, δH0.9322ppm, δH 0.8436 ppm, δH0.8642ppm และ δH 0.9463ppm สามารถทั้งหมดเกิดจากตติยกลุ่ม methyl ของ aglycone เสื้อกล้ามกว้างสูงสุดของΔH5.1046(s) บุ presences ของการด้วยกองทัพ - วางแนวในการศูนย์ anomeric ของ L – rhamnose [10, 11] ยอดเขาใน CNMRกำหนดเกณฑ์พิจารณากะเคมี และcomparism ข้อมูล fucose กลูโคส และ rhamnose นี้จำนวน 54 คาร์บอนสัญญาณ 30 ของมันที่สอดคล้องกับการจัดแสดงaglycone ขณะถูกบันทึก 24 tetra แทนน้ำตาลmoieties ค่า J (> 7HZ) ของตรีแทนน้ำตาล moietiesระบุβ – แนว anomeric ศูนย์ของ [12] ที่คลื่น 13CNMR (อร่อย ๆ) ยังแสดงให้เห็นสถานะของแปดกลุ่ม methyl เมทิลีนได 12 และกลุ่ม Methine 26 ที่สถานะของสัญญาณ quaternary คาร์บอน 8 สุภัคบนΔC43.5621ppm, δC40.2460ppm, δC36.7563ppm, δC136.0120ppmΔC44.2634ppm, δC44.4022ppm, δC133.3214ppm และΔC32.1375ppm ตามลำดับ [13] คลัปค่าคงที่ของการกลุ่ม olefinic ที่พบข้างต้น แนะนำการเชื่อมโยงเป็น diene เป็นได้รับการยืนยันจาก δC126.4532ppm ข้อมูลสเปกตรัม 13CNMRΔC125.7258ppm, δC136.0120 และ δC 133.3214ppm [14] ที่คลื่น HSQC และ HMBC จัดแสดงความสัมพันธ์ของการแทนน้ำตาลกลูโคสและ fucose บน (1II→ 4ฉัน, 1III → 2ฉัน) สำหรับกลูโคส, (1I → 3) สำหรับ fucose ขณะ (1IIII → 4II) สำหรับ rhamnoseน้ำตาลตามลำดับ [15] อย่างไรก็ตาม ไฮโตรไลซ์กรดของ1 ผสมผล – D – fucopyranose, D – glucopyranose และL – rhamnopyranose 1: 2:1 ตาม NOESYโคซี่ HMBC และ HSQC แรมสเป็คตรา การเชื่อมโยงของสี่น้ำตาลmoieties ก่อตั้งขึ้นจากสหสัมพันธ์: H-1II(ΔH4.8346ppm) ของน้ำตาลกลูโคสกับ δC84.5301ppm fucose moietyH-1IIII(ΔH5.10146ppm) ของ rhamnose C-4II (δC78.6124ppm) ของน้ำตาลกลูโคส H -1III (δH4.8642ppm) ของกลูโคสถึง C-2ฉัน (δC71.6342ppm) ของ fucopyranose moiety [16] สิ่งที่แนบของmoieties น้ำตาลถูกยืนยันระหว่าง H-C ยาว –ความสัมพันธ์ของช่วงและ H – 1(δH4.8654ppm) ของ fucopyranose ด้วยC-3 (δC83.6422) ในสเปกตรัม HMBC และ NOESY[17, 18] มี anomeric โครงแบบสำหรับ moieties น้ำตาลยืนยันเป็นกลูโคสและ fucose จากคลัปของβค่าคงที่ของ HZ 7.8 และ 8.3 ตามลำดับ คลื่น 13CNMRของ rhamnose ถูกเทียบกับ Methyl-ด้วยกองทัพ – L และMethyl-β – L – rhamnopyranoside นี้สอดคล้องกับค่าสำหรับ Methyl ด้วยกองทัพ – L – rhamnopyranoside [19] ดังนั้น การโครงสร้างผสม 1 ถูก elucidated เป็น 3β, 16β, 23, 28-diene tetrahydroxyoleana – 11, 13 – 3 – 0 -ด้วยกองทัพ – L –rhamnopyranosyl- (1→ 4) -β-D – glucopyranosyl – (1→ 3)- [-Β-D – glucopyranosyl – (1→ 2)] -β-D – fucopyranosideสารประกอบ 2 กล่าวเป็นผงไป (mp. 284-286) ให้ไอออนบวกถูกต้องที่ 945 M/Z [M + H] +ในEIMS ที่สอดคล้องกับสูตรโมเลกุล – C48 H80 O18สเปคตรัม FTIR ให้ดูดซึมลักษณะวงที่ 3426(กลุ่มไฮดรอกซิล), 1394 ซม.-1(กลุ่ม methyl), 1713-1725 ซม.-1(rhamnose หน่วย) และ 3087 ซม.-1(- CH2 -) [20] 1HNMRแสดงให้เห็นว่ามีสัญญาณ olefinic ที่ δC 128.0142ppm และยัง จัดแสดงของโปรตอนน้ำตาล anomeric สามสัญญาณที่ΔH4.8223ppm, δH4.9524ppm และ δH5.3011ppm(s) ตามลำดับสัญญาณใน δH1.0648ppm, δH0.9643ppm, δH1.5639ppmΔH1.7643ppm, δH1.6739ppm, δH1.3246ppm, δH2.3201ppm และΔH1.8264ppm ได้ทั้งหมดเกิดจากกลุ่ม Methyl ระดับตติยภูมิของmoiety aglycone [21, 22] ได้รับยอดใน 13CNMRโดยพิจารณาสารเคมีกะและ comparism ด้วยข้อมูลสำหรับกลูโคสและ rhamnose จัดแสดงทั้งหมดสัญญาณ 48 คาร์บอน 30 จากนั้นสอดคล้องกับ aglycone ในขณะ18 การ moieties trisubstituted น้ำตาล ค่า J (> 7HZ) ของการน้ำตาล disubstituted ของ glucopyranoside moieties ระบุβ-แนวที่ภูมิภาค anomeric [23] 13CNMR การ (อร่อย ๆ)จัดแสดงสัญญาณ quaternary คาร์บอน 7 บน 4, 8 -10, C – C – C – C13, C – 14, C – 17 และ C-20 ตามลำดับ HSQC และHMBC จัดแสดงความสัมพันธ์ของ disubstituted glucopyranosylmoieties หน่วยที่ (1 II→ 61), (11→ 3) ในขณะที่ (1 II1→ 41) เป็นหน่วย rhamnose ตามลำดับ [24] ไฮโตรไลซ์กรดของผสม 2 ผล glucopyranose – D- และ L-rhamnopyranose (2: 1) HSQC NOESY โคซี่ และHMBC แรมสเป็คตราได้รับความช่วยเหลือในการสร้างความสัมพันธ์ที่:(ΔH4.9524ppm/δC104.8634ppm → δH3.6871pm/δC69.5200ppm),(ΔH4.8223ppm / δC106.5436ppm → δH3.4631ppm/δC82.7645ppm)ในขณะที่น้ำตาลกลูโคส (δH5.3011ppm/δC103.0136 → δH4.5362ppm /ΔC81.3462ppm) สำหรับ rhamnose หน่วย (25) การ anomericตั้งค่าคอนฟิกสำหรับ moieties น้ำตาลถูกยืนยันเป็นβสำหรับการกลูโคสและด้วยกองทัพ – สำหรับ rhamnose เท่าที่สังเกตจากตัวคลัปค่าคงด้านบน มีสเปกตรัม 13CNMR conformity ด้วยค่าสำหรับ Methyl -ด้วยกองทัพ – L – rhamnopyranoside ดังนั้น การโครงสร้างของผสม 2 เป็น elucidated เป็น 3β, 11 β 16 β 28ด้วยกองทัพ – 12 – ene – 3 – O – tetraydroxy – L – rhamnopyranosyl – (1→4 - β-D – glucopyranosyl – (1→ 6) -β-D –glucopyranosideขั้นตอนทั่วไป Experimental: มีจุดหลอมเหลวกำหนดบนเครื่อง Gallenkamp และถูก uncorrected รังสียูวี(ในสัมบูรณ์) เอทานอลขณะที่ IR (KBr) ดูดซึมแรมสเป็คตราบันทึกไว้ใน shimadzu 84003 FTIR เครื่องทดสอบกรดด่างตามลำดับ โปรตอน NMR และ 13CNMR แรมสเป็คตรา (ID ทั้ง 2D)บันทึกใน CD3OD ด้วยสเปกโตรมิเตอร์ ส่วนที่เหลือจากการยอดเขาที่เป็นตัวทำละลายเป็นมาตรฐานภายใน มีค่ากะเคมี (δ)รายงานในส่วนต่อล้านในความสัมพันธ์เหมาะสมภายในตัวทำละลายมาตรฐาน (TMS) มีค่าคงคลัป (เจค่า)กำหนดในเฮิรตซ์ขณะที่ HMBC และ NOESY ได้รับมายังพืชวัสดุ: ใบไม้ occidentalis ขี้เหล็กรวบรวม และระบุ Mal. มาร์ (Caesalpiniaceae)Gallah และ Musa Mohammed ตัวอย่างใบสำคัญ (ไม่มี 1047)มีฝากที่กรมวิทยาศาสตร์ชีวภาพหอพรรณไม้A.B.U Zaria ไนจีเรียสกัดและแยก: ถูกใบไม้ผง (500 กรัม)ลม macerated สำหรับ 2days ด้วยปิโตรเลียมอีเทอร์ (60o–80oC) การมาร์คแห้ง และ macerated ด้วย 95% 5 ลิตรเอทานอล มีอีเทอร์ปิโตรเลียมและสารสกัด ethanolicเข้มข้นใช้โรตารี่ evaporator จะจ่าย 25 กรัมและ 48gตามลำดับ ถูกระงับสารสกัด ethanolic (30 กรัม) ในน้ำ(600 มล.) และส่งไปยังพาร์ติชันด้วยคลอโรฟอร์ม ethylacetateและบิวทา นอ n ตัวทำละลายจากแต่ละส่วนมีความเข้มข้นใช้โรตารี่ evaporator คลอโรฟอร์ม (3g), ethylacetate ซื้อได้(2 กรัม), เอ็นบิวทานอ (7g) และสารตกค้างอควี (4 กรัม) ตามลำดับ (26)5 กรัมส่วนของเอ็นบิวทานอถูก solubilized ในเมทานอล (20 มล.)และตกตะกอนในอีเทอร์ diethyl (3 x 250 มล.), ผลผลิต 2.96gcrud

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

saponins จากใบขี้เหล็ก occidentalis (CAESALPINIACEAE)
เอ็ม โมฮัมเหม็ MM Adeyemi, MA Aboki และ SH
มูซาแห่งชาติสถาบันวิจัยเทคโนโลยีเคมี
PMB, 1052, Zaria. -
ไนจีเรียบทคัดย่อสอง
Saponins ที่ 1 และ 2 ที่แยกได้จากสารสกัดจากใบขี้เหล็กของ occidentalis โครงสร้างของพวกเขาถูกอธิบายโดยส่วนใหญ่ใช้การรวมกันของ 400 MHZ และ 100MHz 1D และ 2D NMR เทคนิค (โคซี่, NOESY, HSQC, DEPT และ HMBC) และวิธีสเปกโทรสโกมวล มันได้รับการแสดงให้เห็นว่า 1 3β, 16β, 23, 28 - tetrahydroxyoleana - 11 13 - diene - 3 - O - α - L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β - D - glucopyranosyl - (1 → 3) - [- β - D - glucopyranosyl - (1 → 2)] - β - D - fucopyranoside 2 และ 3 β 11 β 16 β 28 tetrahydroxy - 12 - ene - 3 - O - α - L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β - D - glucopyranosyl - (1 → 6) - β - D -. glucopyranoside ครั้งที่หนึ่ง บทนำราชพฤกษ์อัจฉริยะประกอบด้วย 600 ชนิดของต้นไม้พุ่มไม้เถาและสมุนไพรหลายชนิดที่มีกระจายอยู่ทั่วไปในเขตร้อนที่มีความหลากหลายมากที่สุดในทวีปแอฟริกา, ภาคกลางและภาคใต้ของอเมริกา Cassia occidentalis (Fedegoso) ตามที่ทั่วไปเรียกว่าถูกนำมาใช้เป็นยาธรรมชาติในป่าฝนเขตร้อนและเขตร้อนอื่นๆ มานานหลายศตวรรษ ใบจากโรงงานจะถูกนำมาใช้ในบราซิลหนองไข้ไทฟอยด์, ระบบทางเดินปัสสาวะผิดปกติบวมและปัญหาประจำเดือน ยาต้มของใบสดของพืชที่ใช้สำหรับอาการปวดโดยทั่วไปอาการปวดมดลูกและconstipitation ในทารก ในปานามาแช่ของใบจะถูกนำมาใช้เป็นสารต้านการอักเสบและต่อต้าน helminthis ตัวแทน [1, 2]. การเกิดกว้างของซาโปนินในธรรมชาติได้ปรากฏเป็นจำนวนมากที่น่าสนใจในการใช้งานของพวกเขาและข้อมูลจำนวนมากได้สะสมเกี่ยวกับการกระทำของพวกเขาทางสรีรวิทยาและคุณสมบัติอื่น ๆ . Saponins โดยทั่วไปลดแรงตึงผิวและมีคุณสมบัติผสม พวกเขามีแนวโน้มที่จะปรับเปลี่ยนการซึมผ่านของผนังเซลล์และดังนั้นจึงออกแรงพิษทั่วไปเกี่ยวกับการจัดระเบียบทุกเนื้อเยื่อ hemolytic ของพวกเขา, กิจกรรม antilipemic และความสามารถในการลดระดับคอเลสเตอรอลในเลือดได้รับการพิจารณาให้เป็นของลักษณะที่สำคัญ[3, 4] saponins มีส่วนประกอบtriterpeniod โมเลกุล glycoalkaloid เตียรอยด์หรือเตียรอยด์ที่มีหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งกลุ่มน้ำตาลและมีความสำคัญในการป้องกันพืชจากการติดเชื้อจุลินทรีย์[5, 6] saponins มีผงซักฟอกเช่นคุณสมบัติและเชื้อราตายเพราะความสามารถของพวกเขาเพื่อที่ซับซ้อนที่มีsterols เมมเบรนที่มีผลในการสูญเสียความสมบูรณ์ของเมมเบรน[7, 8] ที่เกิดขึ้นตามนี้มันก็ตัดสินใจไปที่หน้าจอพืชชนิดนี้สำหรับสมุนไพรที่สำคัญเป็นข้อเรียกร้องโดยหมอfolkloric. ครั้งที่สอง ผลการอภิปรายและสารประกอบ 1 นี้เป็นผงป่น (MP. 286-288) ที่จัดแสดงโมเลกุลไอออนที่M / Z 1089 EIMS [M + H] + สอดคล้องกับC54H88O22 IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการดูดกลืนที่3419.90cm-1, 2805.87cm-1, 1385.61cm-1, 1713-1720cm-1 และ3080.43cm-1 ระบุ OH - CH = CH - CH3, แรมโนสหน่วย- CH2 - ตามลำดับ [9] แสดงให้เห็นถึงคลื่นความถี่ HNMR สองสัญญาณ olefinic ที่δH5.6311 / δC126.4532ppmและδH5.4835 / δC125.7258ppm นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นการปรากฏตัวของสี่สัญญาณโปรตอนน้ำตาล anomeric ที่δH4.8654ppm, δH4.8346ppm, δH4.8642ppmและδH5.1045 (s) สัญญาณในδH0.9501ppm, δH0.8421ppm, δH0.9322ppm, δH 0.8436ppm, δH 0.8642ppm และδH 0.9463ppm ทุกคนสามารถนำมาประกอบกับระดับอุดมศึกษากลุ่มเมธิลของaglycone ยอดเสื้อกล้ามกว้างของδH5.1046 (s) ชี้ให้เห็นการแสดงของα - การวางแนวทางที่ศูนย์anomeric L - แรมโนส [10, 11] ใน CNMR, ยอดที่ได้รับมอบหมายบนพื้นฐานของการพิจารณาการเปลี่ยนแปลงทางเคมีและcomparism กับข้อมูลสำหรับ fucose, กลูโคสและแรมโนส นี้แสดงทั้งหมด 54 สัญญาณคาร์บอน 30 มันสอดคล้องกับ aglycone 24 ในขณะที่ถูกนำมาประกอบกับเตตร้าแทนน้ำตาลmoieties ค่า J (> 7HZ) ของ moieties น้ำตาลแทนไตรระบุβ - การวางแนวทางที่ศูนย์ anomeric ของ [12] (DEPT) สเปกตรัม 13CNMR ยังแสดงให้เห็นการปรากฏตัวของแปดกลุ่มเมธิล, เมทิลีน 12 และ 26 methine กลุ่ม การปรากฏตัวของสัญญาณคาร์บอนสี่ 8 ถูกตั้งข้อสังเกตในδC43.5621ppm, δC40.2460ppm, δC36.7563ppm, δC136.0120ppm, δC44.2634ppm, δC44.4022ppm, δC133.3214ppmและδC32.1375ppmตามลำดับ[13] ค่าคงที่การมีเพศสัมพันธ์ของกลุ่ม olefinic สังเกตข้างต้นแสดงให้เห็นความเชื่อมโยงของพวกเขาเป็น diene เป็นได้รับการยืนยันจาก13CNMR ข้อมูลสเปกตรัมδC126.4532ppm, δC125.7258ppm, δC136.0120และδC 133.3214ppm [14] สเปกตรัม HSQC และ HMBC แสดงความสัมพันธ์ของน้ำตาลกลูโคสแทนและfucose บน (1II → 4 ผม, 1III → 2 ผม) สำหรับกลูโคส(1I → 3) สำหรับ fucose ในขณะที่ (1IIII → 4 ครั้งที่สอง) สำหรับแรมโนสน้ำตาลตามลำดับ[15] . อย่างไรก็ตามการย่อยกรดของสาร 1 ผล - D - fucopyranose, D - glucopyranose และ L - rhamnopyranose กับ 1: 2: 1 บนพื้นฐานของ NOESY ที่โคซี่, HMBC และสเปกตรัม HSQC เชื่อมโยงของสี่น้ำตาลmoieties ถูกจัดตั้งขึ้น จากความสัมพันธ์: H - 1 ครั้งที่สอง(δH4.8346ppm) ของน้ำตาลกลูโคสกับครึ่งหนึ่งของδC84.5301ppm fucose; H - 1 IIII (δH5.10146ppm) ของแรมโนสกับ C-4 ii (δC78.6124ppm) ของน้ำตาลกลูโคส; เอช -1 iii (δH4.8642ppm) ของน้ำตาลกลูโคสที่ C - 2 ฉัน (δC71.6342ppm) ครึ่งหนึ่งของ fucopyranose [16] สิ่งที่แนบมาของmoieties น้ำตาลได้รับการยืนยันระหว่าง H - C ยาว - ความสัมพันธ์และช่วง H - 1 (δH4.8654ppm) ของ fucopyranose กับC-3 (δC83.6422) พบใน HMBC และสเปกตรัม NOESY [17, 18] การกำหนดค่าสำหรับ anomeric moieties น้ำตาลได้รับการยืนยันว่าเป็นβสำหรับกลูโคสและfucose จากการมีเพศสัมพันธ์ของพวกเขาอย่างต่อเนื่องของ7.8 และ 8.3HZ ตามลำดับ สเปกตรัม 13CNMR ของแรมโนสถูกนำมาเปรียบเทียบกับของเมธิล - α - L และMethyl - β - L - rhamnopyranoside นี้สอดรับกันได้ดีกับค่าสำหรับα Methyl - L - rhamnopyranoside [19] ดังนั้นโครงสร้างของสารประกอบ 1 โฮล์มเป็น3β, 16β, 23, 28 - tetrahydroxyoleana - 11 13 - diene 3 - 0 - α - L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β - D - glucopyranosyl - (1 → 3) - [-β - D - glucopyranosyl - (1 → 2)] - β - D -. fucopyranoside Compound 2 ที่ได้รับเป็นผงป่น (MP 284-. 286) มันทำให้ไอออนที่ถูกต้องในเชิงบวกที่ M / Z 945 [M + H] + ในEIMS สอดคล้องกับสูตรโมเลกุล. - C48 H80 O18 สเปกตรัม FTIR ให้วงดนตรีที่ดูดซึมลักษณะที่ 3426 (กลุ่มไฮดรอก) 1394cm-1 (Methyl กลุ่ม) 1713- 1725 ซม. -1 (หน่วยแรมโนส) และ 3087cm -1 (-CH2 -) [20] 1HNMR แสดงให้เห็นสัญญาณที่ olefinic 128.0142ppm δCและยังแสดงสถานะของสัญญาณสามโปรตอนน้ำตาลanomeric ที่δH4.8223ppm, δH4.9524ppmและδH5.3011ppm (s) ตามลำดับ. สัญญาณในδH1.0648ppm, δH0.9643ppm, δH1 5639ppm, δH1.7643ppm, δH1.6739ppm, δH1.3246ppm, δH2.3201ppmและδH1.8264ppmทุกคนสามารถนำมาประกอบกับกลุ่มเมธิลในระดับอุดมศึกษาของครึ่งaglycone [21, 22] ใน 13CNMR, ยอดที่ได้รับมอบหมายบนพื้นฐานของการพิจารณาการเปลี่ยนแปลงทางเคมีและcomparism กับข้อมูลกลูโคสและแรมโนส สเปกตรัมแสดงทั้งหมด48 สัญญาณคาร์บอน 30 ออกมาจากมันสอดคล้องกับ aglycone ในขณะที่18 ถึง moieties น้ำตาล trisubstituted ค่า J (> 7HZ) ของน้ำตาลdisubstituted ของ moieties glucopyranoside ระบุβ - การวางแนวทางในภูมิภาค anomeric [23] 13CNMR (DEPT) แสดง 7 สัญญาณคาร์บอนสี่ใน C - 4, C - 8, C - 10 C - 13 C - 14 C - 17 และ C - 20 ตามลำดับ HSQC และHMBC แสดงความสัมพันธ์ของ glucopyranosyl disubstituted หน่วย moieties ที่ (1 ครั้งที่สอง→ 61), (11 → 3) ในขณะที่ (1 II1 → 4 1) จะประกอบไปแรมโนสหน่วยตามลำดับ[24] การย่อยกรดสารประกอบ 2 ผล - D - glucopyranose และ L - rhamnopyranose (2: 1) NOESY, โคซี่, HSQC และสเปกตรัมHMBC ได้รับความช่วยเหลือในการสร้างความสัมพันธ์: (δH4.9524ppm / δC104.8634ppm→δH3.6871pm / δC69.5200ppm) (δH4.8223ppm / δC106.5436ppm→δH3.4631ppm / δC82.7645ppm ) สำหรับระดับน้ำตาลในขณะที่ (δH5.3011ppm / δC103.0136→δH4.5362ppm / δC81.3462ppm) สำหรับหน่วยแรมโนส (25) anomeric การกำหนดค่าสำหรับ moieties น้ำตาลได้รับการยืนยันเป็นβสำหรับกลูโคสและα - สำหรับแรมโนสเป็นสังเกตได้จากการมีเพศสัมพันธ์ของพวกเขาอย่างต่อเนื่องดังกล่าวข้างต้น สเปกตรัม 13CNMR อยู่ในสอดคล้องกับค่าสำหรับMethyl - α - L - rhamnopyranoside ดังนั้นโครงสร้างของสารประกอบที่ 2 ได้รับการอธิบายเป็น3β 11 β 16 β 28 tetraydroxy - 12 - ene - 3 - O - α - L - rhamnopyranosyl - (1 → 4) - β - D - glucopyranosyl - (1 → 6) - β - D -. glucopyranoside ขั้นตอนการทดลองทั่วไป: จุดหลอมละลายถูกกำหนดบนอุปกรณ์Gallenkamp และไม่ได้แก้ไข รังสียูวี(ในแน่นอน) เอทานอลในขณะที่นักลงทุนสัมพันธ์ (KBr) สเปกตรัมการดูดซึมที่ถูกบันทึกไว้ในShimadzu 84003 spectrophotometer FTIR ตามลำดับ สเปกตรัมโปรตอน NMR และ 13CNMR ทั้ง (ID และ 2D) ถูกบันทึกไว้ใน CD3OD ใช้สเปกโตรมิเตอร์ที่มีเหลือยอดตัวทำละลายเป็นมาตรฐานภายใน ค่าการเปลี่ยนแปลงทางเคมี (δ) ได้รับรายงานในส่วนต่อล้านในความสัมพันธ์กับความเหมาะสมภายในมาตรฐานตัวทำละลาย(TMS) การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง (J-ค่า) ได้รับการได้รับในเฮิร์ตซ์ในขณะที่HMBC NOESY และยังได้รับ. พืชวัสดุ: ใบขี้เหล็ก occidentalis (CAESALPINIACEAE) ที่ถูกเก็บรวบรวมและระบุ Mal อูมาGallah และมูซาโมฮัมเหม็ ตัวอย่างบัตรกำนัล (ไม่มี 1047) ถูกวางที่ทางชีวภาพสมุนไพรกรมวิทยาศาสตร์A.BU Zaria ไนจีเรีย. การสกัดและการแยกแห้งผงใบ (500 กรัม) ได้รับการหมักอย่างละเอียดถี่ถ้วนสำหรับ2 วันกับปิโตรเลียมอีเทอร์ (60o - 80oC) มาร์คแห้งและหมักกับ 5 ลิตร 95% เอทานอล อีเธอร์ปิโตรเลียมและสารสกัดเอทานอลที่ได้รับความเข้มข้นโดยใช้เครื่องระเหยแบบหมุนที่จะจ่าย 25g และ 48G ตามลำดับ สารสกัดเอทานอล (30 กรัม) ถูกระงับในน้ำ(600ml) และส่งไปยังพาร์ทิชันด้วยคลอโรฟอร์ม ethylacetate และ n-Butanol ตัวทำละลายจากแต่ละส่วนมีความเข้มข้นโดยใช้เครื่องระเหยแบบหมุนที่จะจ่ายคลอโรฟอร์ม (3G) ethylacetate (2g) N-Butanol (7g) และกากน้ำ (4g) ตามลำดับ (26). ส่วน 5g ของ n-butanol ถูกละลายในเมทานอล (20ml) และตกตะกอนในอีเทอร์ (3 x 250ml) ยอม 2.96g CRUD

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซาโปนินจากใบขี้เหล็ก occidentalis ( การวัดความปลอดภัย )
. มุฮัมมัด เมตร เมตร adeyemi . . aboki และ S . H . มูซา
สถาบันวิจัยเทคโนโลยีเคมี
หน้าเอ็มบี , 342 , Zaria –ไนจีเรีย นามธรรม

สองซาโปนิน 1 และ 2 ที่แยกได้จากสิ่งสกัดจากใบขี้เหล็ก occidentalis . โครงสร้างของพวกเขาเป็นผลิตภัณฑ์
ส่วนใหญ่โดยใช้การรวมกันของ 400 MHz & 100mhz 1D และ 2D NMR เทคนิค ( COSY , HOESY และ hsqc , ฝ่าย , HMBC ) และ
มวลสเปกโทรสโกปีวิธี นี้ได้แสดงให้เห็นว่า 1 ใน 3 บีตาบีตา , 16 , 23 , 28 - tetrahydroxyoleana – 11 , 13 - ไดอีน - 3 - o - แอลฟา
l - rhamnopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 4 ) - บีตา - ดี - glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 3 ) - [ - บีตา - ดี - glucopyranosyl - ( 1 → keyboard - key - name 2 ) ] - บีตา - D -
fucopyranoside บีตาเป็น 3 และ 2 ,บีตาบีตา 11 , 16 , 28 tetrahydroxy - 12 - ใน - 3 - o - แอลฟา - rhamnopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 4 ) - บีตา -
D - glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 6 ) - บีตา - ดี - glucopyranoside


ผมแนะนำอัจฉริยะ Cassia ประกอบด้วย 600 ชนิดของต้นไม้ พุ่มไม้ , องุ่นและสมุนไพรหลายชนิดด้วย

ที่กระจายอย่างกว้างขวางในเขตร้อนที่มีความหลากหลายมากที่สุดในแอฟริกา , อเมริกากลางและใต้
อเมริกา