CHAPTER 2 AROMATICITY 87The proton

CHAPTER 2 AROMATICITY 87
The proton NMR (1H NMR) spectrum of 118 (called kekulene) showed that in a case where electrons can form either aromatic sextets or larger systems, the sextets are preferred.308 There was initial speculation that kekulene might be superaro- matic, that is, it would show enhanced aromatic stabilization. Recent calculations suggest that there is no enhanced stabilization.309 The 48 p electrons of 118 might, in theory, prefer structure 118a, where each ring is a fused benzene ring, or 118b, which has a [30]annulene on the outside and an [18]annulene on the inside. The 1H NMR spectrum of this compound shows three peaks at d ¼ 7:94, 8.37, and 10.45 in a ratio of 2:1:1. It is seen from the structure that 118 contains three groups of protons. The peak at 7.94 d is attributed to the 12 ortho protons and the peak at 8.37 d to the six external para protons. The remaining peak comes from the six inner protons. If the molecule preferred 118b, we would expect to find this peak upfield, probably with a negative d, as in the case of 115. The fact that this peak is far downfield indicates that the electrons prefer to be in benzenoid rings. Note that in the case of the dianion of 117, we have the opposite situation. In this ion, the 38-electron system is preferred even though 24 of these must come from the six benzene rings, which therefore cannot have aromatic sextets.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

บทที่ 2 AROMATICITY 87สเปกตรัม NMR (1H NMR) โปรตอนของ 118 (เรียก kekulene) แสดงให้เห็นว่า ในกรณีที่อิเล็กตรอนสามารถฟอร์ม sextets หอมหรือระบบใหญ่ sextets preferred.308 ที่มีการเก็งกำไรเริ่มต้นที่ kekulene อาจจะ superaro-เอชไอมาติก ที่ มันจะแสดงเสถียรภาพหอมพิเศษ คำนวณล่าสุดแนะนำว่า มีอิเล็กตรอนไม่เพิ่ม stabilization.309 p 48 ของ 118 อาจ ทฤษฎี ต้องการโครงสร้าง 118a ซึ่งแต่ละวงแหวนเป็นวงแหวนเบนซีนที่หลอม หรือ 118b ซึ่งมีการ [18] annulene และ annulene [30] ด้านนอกภายใน สเปกตรัม NMR 1H ของผสมนี้แสดง 3 ที่ d ¼ 7:94, 8.37 และ 10.45 ในอัตราส่วน 2:1:1 เห็นจากโครงสร้างที่ 118 ประกอบด้วยสามกลุ่มของโปรตอน สูงสุดที่ 7.94 d เป็นเกิดจากโปรตอน ortho 12 และสูงสุดที่ 8.37 d กับโปรตอนพาราภายนอก 6 ยอดที่เหลือมาจากโปรตอนภายในหก ถ้าโมเลกุลที่ต้องการ 118b เราคาดหวังว่าจะ find upfield ช่วงนี้ อาจ มี d ลบ ในกรณีของ 115 ความจริงที่ว่าช่วงนี้ downfield ไกลบ่งชี้ว่า อิเล็กตรอนต้องอยู่ในวง benzenoid โปรดสังเกตว่า ในกรณีของ dianion ของ 117 เรามีสถานการณ์ตรงข้าม ในไอออนนี้ ระบบอิเล็กตรอน 38 ไม่ต้องแม้ 24 เหล่านี้ต้องมาจากแหวนเบนซีน 6 ดังนั้น ไม่มี sextets หอม

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

บทที่ 2 เป็น aromatic 87
โปรตอน NMR (1H NMR) สเปกตรัมของ 118 (เรียกว่า kekulene) พบว่าในกรณีที่อิเล็กตรอนสามารถสร้างทั้ง sextets หอมหรือระบบที่มีขนาดใหญ่เป็น sextets preferred.308 มีการคาดเดาเริ่มต้นที่ kekulene อาจจะเป็น superaro- Matic, ที่อยู่, มันจะแสดงเสถียรภาพหอมที่เพิ่มขึ้น การคำนวณล่าสุดแสดงให้เห็นว่าไม่มี stabilization.309 เพิ่มขึ้น 48 อิเล็กตรอน P 118 อาจจะในทางทฤษฎีชอบ 118a โครงสร้างที่แหวนแต่ละคนเป็นแหวนเบนซินผสมหรือ 118b ซึ่งมี [30] annulene ด้านนอกและ [18] annulene ในภายใน สเปกตรัม 1H NMR ของสารประกอบนี้แสดงให้เห็นสามยอดเขาที่ง¼ 7:94, 8.37 และ 10.45 ในอัตราส่วน 2: 1: 1 จะเห็นได้จากโครงสร้างที่ 118 มีสามกลุ่มของโปรตอน จุดสูงสุดที่ 7.94 งมีสาเหตุมาจาก 12 โปรตอน Ortho และจุดสูงสุดที่ 8.37 d เพื่อหกโปรตอนพิทักษ์ภายนอก ยอดที่เหลือมาจากหกโปรตอนภายใน ถ้าโมเลกุลที่ต้องการ 118b เราจะคาดหวังที่จะ fi อันดับสูงสุดนี้ขึ้นไฟไหม้ fi, อาจมีงเชิงลบเช่นในกรณีของความเป็นจริง 115 ที่จุดสูงสุดนี้อยู่ไกลลงไฟไหม้ไฟบ่งชี้ว่าอิเล็กตรอนชอบที่จะอยู่ในวง benzenoid โปรดทราบว่าในกรณีของ dianion จาก 117 เรามีสถานการณ์ตรงข้าม ในไอออนนี้ระบบ 38-อิเล็กตรอนเป็นที่ต้องการแม้ว่า 24 เหล่านี้จะต้องมาจากหกวงเบนซีนซึ่งดังนั้นจึงไม่สามารถมี sextets หอม

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

บทที่ 2 พระบรมวงศ์เธอ 87
โปรตอน NMR สเปกตรัม ( 1H NMR ) 118 ( เรียกว่า kekulene ) พบว่าในกรณีที่อิเล็กตรอนสามารถฟอร์มทั้งหอม sextets หรือระบบขนาดใหญ่ sextets เป็น preferred.308 มีการคาดการณ์ว่าอาจจะเริ่มต้น kekulene superaro - Matic , มันจะแสดงการเพิ่มกลิ่นหอม . การคำนวณล่าสุดแสดงให้เห็นว่าไม่มีการปรับปรุงเสถียรภาพ .309 48 p อิเล็กตรอน 118 อาจ , ในทางทฤษฎี , ชอบ 118a โครงสร้าง ซึ่งแต่ละวงเป็นแหวนเบนซินผสม หรือ 118b ซึ่งมี [ 30 ] annulene ด้านนอกและ [ 18 ] annulene อยู่ข้างใน ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของสารประกอบนี้แสดงยอดที่ 3 D ¼ 7:94 8.37 , และผลิตภัณฑ์ในอัตราส่วน 2:1:1 . จะเห็นได้จากโครงสร้างที่ 118 ประกอบด้วยสามกลุ่มของโปรตอน . ช่วงที่ 794 D ประกอบกับ 12 ortho โปรตอนและจุดสูงสุดที่ 8.37 D หกภายนอกพาราโปรตอน . ยอดที่เหลือมาจากหกภายในโปรตอน . ถ้าโมเลกุลที่ต้องการ 118b เราคาดหวังที่จะถ่ายทอดและยอดเขานี้ขึ้นจึงละมั่ง อาจจะด้วยลบ D , เช่นในกรณีของ 115 . ความจริงที่ว่ายอดนี้อยู่ไกลซะละมั่ง แสดงว่าอิเล็กตรอนจึงชอบที่จะอยู่ในแหวน benzenoid .