We began our investigation with ena

We began our investigation with enaminone 1a and 1.4 equiv
of LDA (lithium diisopropylamide) using a lithiation temperature
of −78 °C under a N2 atmosphere, followed by adding 1.5
equiv of 4-bromobenzaldehyde 2a. 3-Amino furan 3a was
efficiently obtained in 80% isolated yield (Table 1, entry 1). To our delight, no α-lithiation byproduct was detected. This result
encouraged us to optimize the reaction conditions with 1a and
2a as model substrates (Table 1). First, LDA was tested in situ,
and almost no difference in product yields was observed
(entries 1 and 2). Because LDA is commercially available, we
chose to use LDA as the organolithium reagent. When the
lithiation temperature was increased to −40 °C, the yield of
desired product 3a decreased to 66% (entry 3). Next, the
lithiation temperature was fixed at −78 °C and the amounts of
LDA and 4-bromobenzaldehyde 2a were screened, revealing
that 2.0 equiv of LDA and 2a was essential to this system, with
85% isolated yield of 3-amino furan 3a (entries 4−7).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เราเริ่มสอบสวนของเรา enaminone 1a และ 1.4 ชนิดของ LDA (ลิเธียม diisopropylamide) ใช้อุณหภูมิ lithiationของ −78 ° C ภายใต้บรรยากาศ N2 ตาม ด้วยเพิ่ม 1.5ชนิดของ 2a 4-bromobenzaldehyde 3a furan 3-อะมิโนได้ได้อย่างมีประสิทธิภาพได้รับผลตอบแทน 80% แยก (ตารางที่ 1 รายการ 1) เพื่อความสุขของเรา จิตสำนึกด้วยกองทัพ lithiation ไม่พบ ผลลัพธ์นี้ขอแนะนำให้ปรับเงื่อนไขปฏิกิริยากับ 1a และ2a เป็นแบบจำลองพื้นผิว (ตาราง 1) ครั้งแรก LDA ถูกทดสอบใน situและที่สังเกตแทบไม่แตกต่างในผลผลิตผลิตภัณฑ์(รายการ 1 และ 2) เนื่องจาก LDA มีในเชิงพาณิชย์ เราเลือกที่จะใช้ LDA เป็นรีเอเจนต์ organolithium เมื่อการlithiation อุณหภูมิขึ้นไป −40 ° C ผลตอบแทนของ3a ระบุผลิตภัณฑ์ลดลง 66% (3 รายการ) ถัดไป การกำหนดอุณหภูมิ lithiation −78 ° C และจำนวนของ2a LDA และ 4 bromobenzaldehyde ถูกฉาย เปิดเผยที่ชนิด 2.0 LDA และ 2a เป็นสิ่งสำคัญที่ระบบนี้ ด้วย85% ผลผลิตแยกของ 3a furan 3-อะมิโน (4−7 รายการ)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เราเริ่มการสืบสวนของเรากับ enaminone 1a และ 1.4 equiv
ของ LDA (ลิเธียม diisopropylamide) โดยใช้อุณหภูมิ lithiation
ของ -78 ° C ภายใต้บรรยากาศ N2 ตามด้วยการเพิ่ม 1.5
equiv 4 bromobenzaldehyde 2a 3a furan 3
อะมิโนที่ได้รับอย่างมีประสิทธิภาพ80% อัตราผลตอบแทนที่แยก (ตารางที่ 1 รายการ 1) เพื่อความสุขของเราไม่มีα-lithiation ผลพลอยได้ที่ตรวจพบ ผลที่ได้นี้เป็นกำลังใจให้เราเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยากับ 1a และ 2a เป็นพื้นผิวรูปแบบ (ตารางที่ 1) ครั้งแรกที่ได้รับการทดสอบ LDA ในแหล่งกำเนิดและเกือบจะแตกต่างในอัตราผลตอบแทนที่ไม่มีสินค้าพบว่า(1 รายการและ 2) เพราะ LDA สามารถใช้ได้ในเชิงพาณิชย์เราเลือกที่จะใช้เป็นน้ำยาLDA organolithium เมื่ออุณหภูมิ lithiation เพิ่มขึ้นถึง -40 ° C ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ3a ลดลงถึง 66% (รายการที่ 3) ถัดไปอุณหภูมิ lithiation คงที่ -78 องศาเซลเซียสและจำนวนของ LDA และ 4 bromobenzaldehyde 2a ถูกคัดกรองเผยให้เห็นว่า2.0 equiv ของ LDA 2a และมีความสำคัญต่อระบบนี้กับ85% ของผลผลิตที่แยก 3a furan 3 อะมิโน (รายการที่ 4-7)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เราจะเริ่มการสืบสวนของเรากับ 1A enaminone และ 1.4 equiv
ของ lda ( ลิเทียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์ ) โดยใช้อุณหภูมิ lithiation
ของ− 78 °องศาเซลเซียสภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน ตามด้วยการเพิ่ม 1.5
equiv ของ 4-bromobenzaldehyde 2A . 3-amino furan 3A คือผลผลิต
มีประสิทธิภาพได้ 80% แยก ( ตารางที่ 1 รายการที่ 1 ) เพื่อความสุขของเรา ไม่ lithiation แอลฟาได้ถูกตรวจพบ นี้ผล
สนับสนุนเราให้ปรับเงื่อนไขปฏิกิริยากับ 1A และ 2A
เป็นแบบพื้นผิว ( ตารางที่ 1 ) แรก lda ถูกทดสอบใน situ
, และผลผลิตผลิตภัณฑ์แทบไม่แตกต่าง )
( รายการที่ 1 และ 2 ) เพราะ lda ตามท้องตลาดเรา
เลือกที่จะใช้ lda การจนบุรี โครงสร้างเป็น เมื่อ
lithiation อุณหภูมิเพิ่มขึ้นเป็น− 40 ° C , ผลผลิตของ
สินค้าที่ต้องการ 3A ลดลง 66% ( รายการที่ 3 ) ต่อไป
lithiation อุณหภูมิคงที่− 78 องศา C และปริมาณ
lda 4-bromobenzaldehyde 2A และมี เปิดเผยว่า equiv
2.0 ของ lda 2A และสำคัญสำหรับระบบนี้ กับ
85% แยกผลผลิตของ 3-amino furan 3A ( รายการที่ 4 − 7 )