Results and discussion2.1. Isolatio

Results and discussion
2.1. Isolation and structure elucidation
The air dried aerial parts of T. echinatum were extracted with
80% ethanol in room temperature. The EtOH extract were concentrated
in vacuo, and the residue was diluted with water and then
partitioned with hexane, dichloromethane, ethyl acetate, and nbutanol,
respectively. These extracts of T. echinatum were evaluated
for their in vitro antioxidant activity by four complimentary
tests. Considering the antioxidant activity results, ethyl acetate
and n-butanol extracts of T. echinatum were showed better activity
than the other extracts (Table 1). For this reason, ethyl acetate and
n-butanol extracts of T. echinatum were studied. The ethyl acetate
extract was purified by open column chromatography combined
with semi preparative HPLC–UV affording compounds 1–6 and 8,
while the purification of the n-BuOH extract using the same technique
afforded compound 7.
The compound 1 gave a molecular ion peak [M]+ at m/z 366 in
positive ESI-MS and at m/z 366.0823 in the HRESIMS, consistent
with a molecular formula of C20H14O7 (Calcd. 366.0739). The 1H
NMR spectrum (1) displayed two signals corresponding to meta
and orto-coupled protons at dH 6.67 (dd, J = 8.0 and 1.0 Hz, H-8/
H-80) and dH 7.72 (dd, J = 7.3, 1.4 Hz, H-5/H-50). The 1H NMR spectrum
demonstrated two protons as ddd at dH 7.16 (ddd, J = 7.3, 7.3,
1.9 Hz) and dH 6.65 (ddd, J = 8.0, 8.0, 1.0 Hz), assignable to H-7/H-70
and H-6/H-60 protons, respectively. The presence of a methoxy
group was observed at dH 3.5 with a singlet signal corresponding
to three protons. The HMBC spectrum of compound 1 suggested
that the methoxy group was attached to the C-30 position. The
13C NMR, DEPT and HMQC spectra revealed 10 carbon signals
including four sp2 quaternary carbons, four sp2 methines, one carbonyl
and one methoxy carbon. Among them, two quaternary carbons
(dC 158.0, and 160.2) and the carbonyl carbon (dC 175.6) were
ascribed to those bearing an oxygen atom. The molecular ion peak
[M]+ at m/z 366 in positive ESI-MS were suggested that the compound
1 has a symmetrical bischromone structure. Based on these
results, 1 was identified as 3,30-dimethoxy-2,20-oxychromone
which is a new natural product.
Spectral data of 2 showed that it possessed a similar structure to
that of 1, but it differentiated at C-30 position. The difference between
these two compounds is that absence of methoxy signal in
1HNMRspectrum of compound 2. In its 1HNMRspectrum, aromatic
proton signals at dH 6.77 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.25 (1H, ddd,
J = 7.3, 7.3, 1.9 Hz), 6.76 (1H, ddd, J = 8.0, 8.0, 1.0 Hz), and 7.83 (1H,
dd, J = 7.8, 1.4 Hz) were observed, suggesting that 2 has a bischromone
skeleton with disubstituted hydroxyl groups. The full assignment
of 1H NMR of compound 2 was achieved with the aid of 13C
NMR, DEPT, HMQC and HMBC spectra. A detailed study on the 13C
NMR, DEPT and HMQC spectra revealed 9 carbon signals due to four
sp2 quaternary carbons, four sp2 methines and one carbonyl carbon.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ผลและการอภิปราย2.1 elucidation แยกและโครงสร้างส่วนทางอากาศอากาศแห้งของ T. echinatum ที่สกัดด้วยเอทานอล 80% ในอุณหภูมิห้อง คะแนนสารสกัดเข้มข้นใน vacuo และสารตกค้างถูกเจือจาง ด้วยน้ำแล้วพาร์ติชัน ด้วยเฮกเซน dichloromethane เอทิลอะซิเตท nbutanolตามลาดับ ถูกประเมินจากของ T. echinatumสำหรับกิจกรรมการต้านอนุมูลอิสระในหลอดทดลองโดย 4 ฟรีทดสอบ พิจารณาผลกิจกรรมการต้านอนุมูลอิสระ เอทิลอะซิเตทและสารสกัดเอ็นบิวทานอของ T. echinatum ได้แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมดีกว่าอื่น ๆ แยก (ตารางที่ 1) ด้วยเหตุนี้ เอทิลอะซิเตท และได้ศึกษาสารสกัดเอ็นบิวทานอของ T. echinatum การเอทิลอะซิเตทสารสกัดบริสุทธิ์จากคอลัมน์เปิด chromatography รวมมีกึ่ง กรา HPLC – UV ซึ่งสารประกอบ 1 – 6 และ 8ในขณะที่การทำให้บริสุทธิ์ของ n-BuOH แยกโดยใช้เทคนิคเดียวกันafforded ผสม 71 สารให้โมเลกุลไอออนสูงสุด [M] + ที่ m/z 366 ในESI MS บวก และ m/z 366.0823 ใน HRESIMS สอดคล้องมีสูตรโมเลกุลเป็น C20H14O7 (คำนวณ. 366.0739) 1 ชมสองสัญญาณที่สอดคล้องกับ meta แสดงสเปกตรัม NMR (1)และคู่ orto โปรตอนที่ dH 6.67 (dd, J = 8.0 และ 1.0 Hz, H-8 /H-80) และ dH 7.72 (dd, J = 7.3, 1.4 Hz, H-5/H-50) 1H NMR สเปกตรัมแสดงสองโปรตอนเป็น ddd ที่ dH 7.16 (ddd, J = 7.3, 7.31.9 Hz) และ dH 6.65 (ddd, J = 8.0, 8.0, 1.0 Hz), กำหนดให้ H-7/H-70และ H-6/H-60 โปรตอน ตามลำดับ การปรากฏตัวของกอย่างกลุ่มถูกสังเกตที่ dH ที่ 3.5 ด้วยสัญญาณสายเดี่ยวสอดคล้องการสามโปรตอน คลื่น HMBC ผสม 1 แนะนำว่า กลุ่มกอย่างถูกแนบไปยังตำแหน่ง C-30 การ13C สเปกตรัม NMR แผนก และ HMQC เปิดเผยสัญญาณคาร์บอน 10รวมสี่ sp2 quaternary carbons สี่ sp2 methines, carbonyl หนึ่งและคาร์บอนกอย่างหนึ่ง ในหมู่พวกเขา carbons quaternary สอง(dC 158.0 และ 160.2) และคาร์บอน carbonyl (dC 175.6)จากนี้ผู้ที่แบกอะตอมออกซิเจน พีคไอออนโมเลกุล[M] + ที่ m/z ที่มีการแนะนำ 366 ใน MS ESI บวกที่สารประกอบ1 มีโครงสร้างสมมาตร bischromone ตามนี้ผล 1 ถูกระบุว่าเป็น 3,30-dimethoxy-2,20-oxychromoneซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติใหม่ข้อมูลสเปกตรัม 2 แสดงให้เห็นว่า มันครอบครองโครงสร้างคล้ายกับที่ 1 แต่มันแตกต่างกันที่ตำแหน่ง C-30 ความแตกต่างระหว่างสารเหล่านี้สองการขาดงานที่กอย่างสัญญาณใน1HNMRspectrum ของสาร 2 ในการ 1HNMRspectrum กลิ่นหอมสัญญาณโปรตอนใน dH 6.77 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), ร้อยละ 7.25 (1H, dddJ = 7.3, 7.3, 1.9 Hz), 6.76 (1 H, ddd, J = 8.0, 8.0, 1.0 Hz), และ 7.83 (1 Hdd, J = 7.8, 1.4 Hz) ข้อสังเกต แนะนำที่ 2 ได้ที่ bischromoneโครงกระดูกกับกลุ่มไฮดรอก disubstituted การมอบหมายเต็มของ 1H NMR 2 ผสมสำเร็จ ด้วยความช่วยเหลือของ 13Cสเปกตรัม NMR แผนก HMQC และ HMBC ศึกษารายละเอียด 13Cสเปกตรัม NMR แผนก และ HMQC เปิดเผย 9 คาร์บอนสัญญาณเนื่องจากสี่sp2 quaternary carbons, methines sp2 สี่ และหนึ่ง carbonyl คาร์บอน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

และการอภิปรายผล
2.1 การแยกและการชี้แจงโครงสร้างอากาศแห้งส่วนทางอากาศของ T. echinatum ถูกสกัดด้วยเอทานอล80% ในอุณหภูมิห้อง สารสกัดเอทานอลมีความเข้มข้นในสุญญากาศและสารตกค้างที่ถูกเจือจางด้วยน้ำแล้วแบ่งพาร์ติชันด้วยเฮกเซนไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตทและ nbutanol, ตามลำดับ สารสกัดเหล่านี้ที echinatum ได้รับการประเมินสำหรับในหลอดทดลองฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของพวกเขาโดยสี่ฟรีการทดสอบ พิจารณาผลการต้านอนุมูลอิสระ, เอทิลอะซิเตทและสารสกัดจากn-butanol ที echinatum ถูกแสดงให้เห็นว่ากิจกรรมที่ดีขึ้นกว่าสารสกัดอื่น ๆ (ตารางที่ 1) ด้วยเหตุนี้เอทิลอะซิเตทและสารสกัดจาก n-butanol ที echinatum ศึกษา เอทิลอะซิเตสารสกัดบริสุทธิ์จากคอลัมน์เปิดรวมกับกึ่งเตรียมHPLC-UV เจตนารมณ์สารประกอบ 1-6 และ 8 ในขณะที่การทำให้บริสุทธิ์ของสารสกัดจาก n-BuOH ใช้เทคนิคเดียวกันเจ้าตัวสารประกอบ7. สารประกอบ 1 ให้ยอดโมเลกุลไอออน [M] + ที่ม. / z 366 ในเชิงบวกESI-MS และม. / z 366.0823 ใน HRESIMS สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลของC20H14O7 (Calcd. 366.0739) 1H NMR สเปกตรัม (1) แสดงสัญญาณที่สอดคล้องกับเมตาโปรตอนและOrto คู่ที่ DH 6.67 (ววเจ = 8.0 และ 1.0 เฮิร์ตซ์, H-8 / H-80) และเอช 7.72 (ววเจ = 7.3, 1.4 เฮิร์ตซ์, H-5 / H-50) สเปกตรัม 1H NMR แสดงให้เห็นถึงสองโปรตอนเป็น ddd ที่ DH 7.16 (วววเจ = 7.3, 7.3, 1.9 Hz) และเอช 6.65 (วววเจ = 8.0, 8.0, 1.0 เฮิร์ตซ์) มอบหมายเพื่อ H-7 / H-70 และ H-6 / H-60 โปรตอนตามลำดับ การปรากฏตัวของ methoxy กลุ่มที่พบว่าเอช 3.5 มีสัญญาณเสื้อกล้ามที่สอดคล้องกันถึงสามโปรตอน สเปกตรัมของสารประกอบ HMBC 1 ชี้ให้เห็นว่ากลุ่มmethoxy ถูกแนบมากับตำแหน่ง C-30 13C NMR, DEPT และ HMQC สเปกตรัมเผย 10 สัญญาณคาร์บอนรวมทั้งสี่ก๊อบปี้สี่sp2 สี่ sp2 methines หนึ่งคาร์บอนิลและคาร์บอนหนึ่งmethoxy ในหมู่พวกเขาสองก๊อบปี้สี่(DC 158.0 และ 160.2) และคาร์บอนคาร์บอนิล (DC 175.6) ได้รับการกำหนดให้ผู้ที่แบกอะตอมออกซิเจน ยอดโมเลกุลไอออน[M] + ที่ม. / z 366 บวกใน ESI-MS ถูกชี้ให้เห็นว่าสาร1 มีโครงสร้าง bischromone สมมาตร เหล่านี้ขึ้นอยู่กับผลการดำเนินงาน 1 ถูกระบุว่าเป็น 3,30-dimethoxy-2,20-oxychromone ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติใหม่. ข้อมูลสเปกตรัม 2 แสดงให้เห็นว่ามันมีโครงสร้างคล้ายกับที่1 แต่ก็มีความแตกต่างที่ C-30 ตำแหน่ง. ความแตกต่างระหว่างทั้งสองคือการขาดสารของสัญญาณ methoxy ใน 1HNMRspectrum สารประกอบ 2. ใน 1HNMRspectrum ของหอมสัญญาณโปรตอนที่DH 6.77 (1H, ว, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.25 (1H DDD, J = 7.3 7.3, 1.9 Hz), 6.76 (1H DDD, J = 8.0, 8.0, 1.0 เฮิร์ตซ์) และ 7.83 (1H, ว, J = 7.8, 1.4 Hz) ถูกตั้งข้อสังเกตบอกว่า 2 มี bischromone โครงกระดูกที่มีไฮดรอกซิ disubstituted กลุ่ม ได้รับมอบหมายอย่างเต็มรูปแบบของ 1H NMR ของสารประกอบที่ 2 ก็ประสบความสำเร็จด้วยความช่วยเหลือของ 13C NMR, DEPT, HMQC และ HMBC สเปกตรัม การศึกษารายละเอียดเกี่ยวกับ 13C NMR, DEPT และ HMQC สเปกตรัมเปิดเผย 9 สัญญาณคาร์บอนเนื่องจากสี่ก๊อบปี้สี่sp2 สี่ methines sp2 และคาร์บอนนิลหนึ่ง