Velucarpin B (2) was obtained as a

Velucarpin B (2) was obtained as a yellow viscous oil and optically active ([a]D20 − 68.7, c1.0,

CHCl3). Its molecular formula was determined as C26H30O6 by HRESIMS measurement

through the pseudomolecular ion peak at m/z 461.1945 [M + Na]+ (calcd. for C26H30O6Na,

461.1940). The UV spectrum displayed absorption bands at λmax 270 and 327 nm. The IR

spectrum showed O–H, CC and C–O stretching bands at 3632, 1622 and 1142 cm− 1,

respectively. The 1H and 13C NMR spectroscopic data ( Table 1) were closely related to those

of 1, except for a double bond of the geranyl chain in 1 was hydroxylated at C-8′ (δC 71.5). In

the HMBC correlations of 2 ( Fig. 2), the methylene protons at H-7′ δH 1.44 (1H, m)

and δH 1.52 (1H, m) of hydroxyl geranyl unit showed cross peaks with C-6′ (δC 23.4) and C-8′

and the protons of two methyl groups at H-9′ and 10′ δH 1.21 (6H, s) showed cross peaks

with C-7′ (δC 43.3), C-8′ and one another. The similarity of the specific rotation value and CD

spectrum (negative at 240–270 nm; positive at 270–320 nm) with 1 ( Fig. 3), the absolute

configuration at C-6a and C-11a of 2were assigned as (6aR,11aR). From these data, the

structure of velucarpin B was assigned as 2.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

บี Velucarpin (2) ได้รับ เป็นน้ำมันข้นเป็นสีเหลือง และ optically active ([a] D20 − 68.7, c1.0 CHCl3) สูตรโมเลกุลถูกกำหนดเป็น C26H30O6 โดยวัด HRESIMS ผ่านการ pseudomolecular ไอออนสูงสุดที่ m z 461.1945 [M + นา] + (ปี. สำหรับ C26H30O6Na 461.1940) การดูดซับรังสียูวีสเปกตรัมแสดงแถบที่ λmax 327 และ 270 nm IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าวงยืด O – H, CC และ C – O ที่ 3632, 1622 และ 1142 cm− 1 ตามลำดับ 1H และ 13C NMR ด้านข้อมูล (ตาราง 1) เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับผู้ 1 ยกเว้นพันธะคู่ของ geranyl โซ่ใน 1 ถูก hydroxylated ที่ C-8′ (δC 71.5) ใน ความสัมพันธ์ใน HMBC 2 (Fig. 2), การเมทิลีนไดโปรตอนที่ H 7′ δH 1.44 (1H, m) และ δH 1.52 (1H, m) ของไฮดรอกซิล geranyl หน่วยแสดงให้เห็นยอดไขว้ C-6′ (δC 23.4) และ C-8′ และโปรตอนของ methyl สองกลุ่มที่ H 9′ และ 10′ δH 1.21 (6H, s) แสดงให้เห็นยอดไขว้ C-7′ (δC 43.3), C 8′ และอื่น คล้ายคลึงหมุนเฉพาะค่าและซีดี สเปกตรัม (ลบที่ 240-270 nm บวกที่ 270-320 nm) กับ 1 (Fig. 3), สัมบูรณ์ ตั้งค่าคอนฟิกที่ C 6a และ C-11a ของ 2were ที่กำหนดให้เป็น (6aR, 11aR) จากข้อมูลเหล่านี้ การ โครงสร้างของ velucarpin B ถูกกำหนดเป็น 2

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Velucarpin B (2) ได้รับเป็นน้ำมันหนืดสีเหลืองและการใช้งานแสง ([เป็น] D20 - 68.7, c1.0, CHCl3) สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดเป็น C26H30O6 โดยการวัด HRESIMS ผ่านจุดสูงสุดไอออน pseudomolecular ที่ม. / z 461.1945 [M + นา] + (calcd. สำหรับ C26H30O6Na, 461.1940) สเปกตรัมรังสียูวีแสดงแถบการดูดกลืนที่λmax 270 และ 327 นาโนเมตร IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่า O-H, CC และ C-O ยืดวงดนตรีที่ 3632, 1622 และ 1142 ซม 1 ตามลำดับ 1H และ 13C NMR ข้อมูลสเปกโทรสโก (ตารางที่ 1) มีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับผู้ที่1 ยกเว้นพันธะคู่ของห่วงโซ่ geranyl ใน 1 hydroxylated ที่ C-8 (δC 71.5) ในความสัมพันธ์ HMBC 2 (รูปที่. 2), โปรตอนเมทิลีนที่ H-7 'δH 1.44 (1H, ม.) และδH 1.52 (1H, m) ไฮดรอกหน่วย geranyl แสดงให้เห็นว่ายอดข้ามกับ C-6' (δC 23.4 ) และ C-8 'และโปรตอนของทั้งสองกลุ่มเมธิลที่H-9' และ 10 'δH 1.21 (6H, s) แสดงให้เห็นว่ายอดข้ามกับ C-7' (δC 43.3), C-8 และอีกคนหนึ่ง ความคล้ายคลึงกันของมูลค่าการหมุนที่เฉพาะเจาะจงและซีดีสเปกตรัม (ลบที่ 240-270 นาโนเมตร; บวกที่ 270-320 นาโนเมตร) ที่ 1, แน่นอน (รูปที่ 3). การกำหนดค่าที่ C-6a และ C-11a ของ 2were รับมอบหมายให้เป็น (6aR , 11aR) จากข้อมูลเหล่านี้โครงสร้างของ velucarpin B รับมอบหมายให้เป็น 2

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

velucarpin B ( 2 ) ได้มาเป็นน้ำมันหนืดสีเหลืองสลับสีปราดเปรียว ( [ ] d20  −  68.7 c1.0 เหรอ , ,

chcl3 ) สูตรโมเลกุลของมันถูกกำหนดเป็น c26h30o6 รึเปล่า โดย hresims วัด

ผ่าน pseudomolecular ไอออนสูงสุดที่ไหม M / Z ไหม 461.1945 [ M ]   นา ( Calcd . สำหรับ c26h30o6na

, 461.1940 ) แสงสเปกตรัมแสดงแถบการดูดกลืนที่λแม็กซ์ไหมแล้วแต่ทำไม nm . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดง

o ) H ,ซีซีซี– O ยืดวงดนตรีที่ 3632 1622 535 , และทำไมซม. −  1

) มีอะไรรึเปล่า 13C NMR สเปกโทรสโกปีและ 1 ข้อมูล ( ตารางอะไรรึเปล่า 1 ) มีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับพวก

ของ  1 ยกเว้นพันธะคู่ของ geranyl โซ่ใน  1 อะไรคือ hydroxylated ที่ได้รับ c-8 ( δ C   71.5 ) ใน

มีฤทธิ์ของ  2 รึเปล่า ( ทำไมรูปไหม 2 ) , เมทิลีนโปรตอน h-7 ′ δ H รึเปล่า 1.44 ( 1 h , m )

และ  δ H รึเปล่า ( 1H 1.52 ,m ) ของหน่วย geranyl ไฮดรอกซิลพบข้ามหุบกับ c-6 ’ ( δ C   23.4 ) และ c-8 นั้น

และโปรตอนของทั้งสองกลุ่มที่ได้รับสาร h-9 10 ′ δ H รึเปล่า 1.21 ( 6H , S ) พบข้ามหุบ

กับเป็น C-7 นั้น ( δ C   c-8 ’ 43.3 ) และอีกหนึ่ง . ความเหมือนของการหมุนและซีดีเฉพาะค่า

สเปกตรัม ( ลบที่ 240 - 270 รึเปล่า nm ; บวกที่ 270 – 320 ทำไม nm ) ด้วยรึเปล่า 1 รึเปล่า ( รึเปล่าไม่ไหม 3 แน่นอน

)การปรับแต่งและที่ c-6a c-11a ของ  2 มอบหมาย เช่น ( 6ar 11ar , ) จากข้อมูลเหล่านี้

โครงสร้างของ velucarpin B ได้รับมอบหมายเป็นครั้งที่ 2