The Duels-Alder reactlon of tlmls-t

The Duels-Alder reactlon of tlmls-trmrv-I 3-butadlenylene dwzetatc wth
nctw&zd carbony! compounds yields I-O-acetylpseudoglycals (hex-2-enopyranoses)
which are mtermedlates for the steleospec~fic synthesis of r/-f/~ co-hck-Z-cnopyranosides’
3 ‘md for the regtospeclfic bynthesls of 2,3-unsaturated nuclcostdes’ ’ We now
report on the applkcatlon of this route for the synthesis of racenw mannuloruc and
taluromc acid and their 2 3-anhydro denvattves
A good yield of cL 1 1 mlvture of the rclcemlc I-O-&zety!pseudog!ycal dcnv,tt~vec
1 and 2 was obtaIned by cl DIeIs-Alder rcactiorl of r1cn~~-t~~11~-1,3-butad~e~~ylcnc
dlacetate wth methyl glyolylate The glyca! 3 was formed AS d by-product Compound
2 and 3 are rearrangement products of the cr>-cycloadduct hawng the rlzreo con!igur.itlon3
The components In the mixture l-3 could be separated by chromatography,
but this was unnecessary for further reactIons 3 The reactlon of the mixture l-3 wth
methanol, when catalysed by boron tnfluonde, gave a quantltatwe yield of the CAglycosldes
4 and 5 therefore, 2 and 3 led exclusively to 5 Compounds 4 and 5 were
easily Isolated by chromatography The structures of 1-5 were assigned on the basl
of ‘H-n m r dat,l and comparison wth the correspondmg buty! uronates3

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Reactlon ดวลต้นไม้ชนิดหนึ่งอ้างของสิ่งอำนวยความสะดวก dwzetatc tlmls-trmrv-ตอบ 3-butadlenylenenctw และ zd carbony สารที่ทำให้ผม-O-acetylpseudoglycals (ฐานสิบหก 2 enopyranoses)ซึ่งเป็น mtermedlates สำหรับการ steleospec ~ สังเคราะห์ fic ของ r/f / ~ co-hck สำหรับ-Z-cnopyranosides'3 'md สำหรับ bynthesls regtospeclfic ของ 2, 3 ไม่อิ่มตัว nuclcostdes' เราตอนนี้รายงานเกี่ยวกับ applkcatlon ของเส้นทางนี้สำหรับการสังเคราะห์ของ racenw mannuloruc และกรด taluromc และ denvattves ของ 3 anhydro 2ผลผลิตดีของ cL 1 1 mlvture ของ rclcemlc ผม - O - และ zety ! pseudog ! ycal dcnv, tt ~ วีอีซี1 และ 2 ได้รับ โดย rcactiorl cl DIeIs-ต้นไม้ชนิดหนึ่งอ้างของ r1cn ~ ~ -t ~ ~ 11 ~ - 1,3 - butad ~ e ~ ~ ylcncdlacetate พร้อมเมธิล glyolylate glyca 3 ก่อตั้งขึ้นเป็นผลพลอยได้ d Compound2 และ 3 เป็นผลิตภัณฑ์ปรับปรุงใหม่ของ cr >-cycloadduct hawng rlzreo con!igur.itlon3สามารถแยกส่วนประกอบใน l-3 ผสม ด้วย chromatographyแต่นี้ไม่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยาเพิ่มเติม 3 reactlon ของการผสม l-3 สิ่งอำนวยความสะดวกเมทานอล เมื่อ catalysed โดย tnfluonde โบรอน ให้ผลผลิต quantltatwe ของ CAglycosldes4 และ 5 ดังนั้น 2 และ 3 เฉพาะให้สาร 5 4 และ 5 ถูกสามารถ Isolated โดย chromatography โครงสร้าง 1-5 กำหนดบน basl การของ ' H-n m r dat, l และเปรียบเทียบสิ่งอำนวยความสะดวก correspondmg buty uronates3

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

reactlon Duels-Alder ของ tlmls-trmrv-I 3 butadlenylene dwzetatc wth
nctw & zd carbony! สารประกอบที่มีอัตราผลตอบแทน IO-acetylpseudoglycals (Hex-2-enopyranoses)
ซึ่งเป็น mtermedlates สำหรับ steleospec นะ ~ สังเคราะห์ FIC ของ R / -f / ~ ร่วม HCK-Z-cnopyranosides '
3' MD สำหรับ bynthesls regtospeclfic ของ nuclcostdes 2,3 ไม่อิ่มตัว '' ตอนนี้เรา
รายงาน applkcatlon ของเส้นทางนี้สำหรับการสังเคราะห์ mannuloruc racenw และที่
กรด taluromc ของพวกเขาและ 2 3 anhydro denvattves
เป็นอัตราผลตอบแทนที่ดีของ cL 1 1 mlvture ของ rclcemlc IO- & zety! pseudog! dcnv ycal, TT ~ VEC
1 และ 2 ได้มาจาก CL rcactiorl DIeIs-Alder ของ r1cn ~~ ~~ t-11 ~ -1,3-butad ~ E ~~ ylcnc
dlacetate wth เมทิล glyolylate glyca! 3 ก็กลายเป็นสารประกอบ D โดยผลิตภัณฑ์
2 และ 3 เป็นผลิตภัณฑ์ที่ปรับปรุงใหม่ของ CR> -cycloadduct hawng rlzreo Con! igur.itlon3
ส่วนประกอบในส่วนผสม L-3 อาจจะแยกจากกันโดยโครมาโต,
แต่ตอนนี้ไม่จำเป็นสำหรับการต่อไป ปฏิกิริยา 3 reactlon ของส่วนผสม L-3 wth
เมทานอลเมื่อตัวเร่งปฏิกิริยาโบรอน tnfluonde ให้อัตราผลตอบแทน quantltatwe ของ CAglycosldes
4 และ 5 จึง, 2 และ 3 นำเฉพาะ 5 สารประกอบที่ 4 และ 5 ถูก
แยกได้อย่างง่ายดายโดยโครมาโตโครงสร้างของ 1-5 ได้รับมอบหมายใน basl
ของ Hn นายว่า, L และการเปรียบเทียบ wth Buty correspondmg! uronates3

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การดวล Alder reactlon ของ tlmls-trmrv-i 3-butadlenylene dwzetatc wthnctw & ซีดี carbony ! สารประกอบผลผลิต i-o-acetylpseudoglycals ( hex-2-enopyranoses )ซึ่งเป็น mtermedlates สำหรับ steleospec ~ ฟิคการสังเคราะห์ R / F - / ~ co-hck-z-cnopyranosides "3 ) เพื่อ regtospeclfic bynthesls ของ 2,3-unsaturated nuclcostdes " " เราตอนนี้รายงาน applkcatlon ของเส้นทางนี้สำหรับการสังเคราะห์ของ racenw mannuloruc และtaluromc 2 3-anhydro denvattves และกรดดี ผลผลิตของ CL 1 1 mlvture ของ rclcemlc I-O - & zety ! pseudog ! ycal dcnv TT ~ กอ ,1 และ 2 โดยนำ CL dieis Alder rcactiorl ของ r1cn ~ ~ - T ~ ~ 11 ~ - 1,3-butad ~ E ~ ~ ylcncdlacetate wth เมทิล glyolylate ที่ glyca ! 3 รูปแบบเป็น D . สารประกอบ2 และ 3 เป็นรูปแบบผลิตภัณฑ์ของ CR - cycloadduct hawng ที่ rlzreo หลอก ! igur.itlon3ส่วนประกอบในการผสม 1-3 อาจจะแยกจากกันโดยโครมาโทกราฟีแต่มันไม่จําเป็นสําหรับต่อปฏิกิริยา 3 reactlon ของ L-3 wth ผสมเมทานอล เมื่อ catalysed โดยโบรอน tnfluonde ให้ quantltatwe ผลผลิตของ caglycosldes4 และ 5 ดังนั้น 2 และ 3 LED เฉพาะ 5 สาร 4 และ 5 คือสามารถแยกโดยโครมาโตกราฟี โครงสร้างของ 1-5 ได้รับมอบหมายใน basl" h-n M R . L และเปรียบเทียบเรื่อง correspondmg รองเท้าปิด ! uronates3