4. Experimental section4.1. General

4. Experimental section
4.1. General
1H (400.1 MHz), 13C (100.6 MHz) NMR spectra were recorded on
Bruker AVANCE 400 MHz spectrometer. Chemical shifts (d) are
given in ppm; the coupling constants (J) are given in Hertz. Theconcerted application of 1He1H 2D homonuclear experiments
NOESY and COSY as well as 1He13C 2D heteronuclear experiments
HMBC and HSQC were used for the distinction of the carbon and
proton resonances. The IR spectra were recorded with a Bruker
Vertex 70 FT-IR spectrometer and with a portable Varian 3100 diamond
ATR/FT-IR spectrometer. The GC/MS analyses were performed
with a Shimadzu GCeMS-QP5050A instrument (EI, 70 eV).
The silica gel used for column chromatographywas 230e400 Mesh.
All reagents were of reagent grade and were used as such or distilled
prior to use. All the solvents were dried according to standard
procedures and freshly distilled prior to use.
4.2. General procedure for synthesis of pushepull aroxyenones
2aee
An anhydrous KHCO3 (7 mmol) and corresponding phenol
(1 mmol) in 2 mL of dry acetone were placed into an Erlenmeyer
flask with a reflux condenser. Then the solution of ketone 1
(1 mmol) in 1 mL of dry acetone was added while stirred. The reaction
mixture was stirred under the room temperature for 20 h
and then diluted with 5 mL of diethyl ether. The precipitate was
filtered and washed with 2 mL of diethyl ether. The filtrate was
concentrated in vacuo, the residue was purified by column chromatography
(SiO2, CH2Cl2). The isomers ratio was defined for the
reaction mixture and varied slightly during purification. The following
aroxyenones 2aee were all prepared according to this
procedure.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

4 การส่วนที่ทดลอง4.1. ทั่วไป1H (400.1 MHz), สเปกตรัม NMR 13C (100.6 MHz) มีบันทึกสเปกโตรมิเตอร์ Bruker AVANCE 400 MHz มีเคมีกะ (d)ใน ppm ค่าคงที่ข้อต่อ (J) จะได้รับในเฮิรตซ์ แอพลิเคชัน Theconcerted การทดลอง 2D homonuclear 1He1HNOESY และสะดวกสบายเช่นเดียวกับการทดลอง 2D heteronuclear 1He13CHMBC และ HSQC ใช้สำหรับความแตกต่างของคาร์บอน และresonances โปรตอน บันทึกสเปกตรัม IR ด้วยเครื่อง Brukerมอเตอร์ไฟฟ้าสเปกโตรมิเตอร์ฟุต-IR 70 และเพชร Varian 3100 แบบพกพาเอทีอาร์/ฟุต-IR สเปกโตรมิเตอร์ ดำเนินการวิเคราะห์ GC/MSด้วยเครื่อง Shimadzu GCeMS-QP5050A (EI, 70 eV)ซิลิกาเจลที่ใช้สำหรับคอลัมน์ chromatographywas 230e400 ตาข่ายของรีเอเจนต์เกรดทั้งหมด reagents และถูกใช้เป็นเช่น หรือกลั่นก่อนที่จะใช้ สารละลายทั้งหมดก็แห้งตามมาตรฐานขั้นตอนและกลั่นสดก่อนที่จะใช้4.2. ทั่วไปขั้นตอนการสังเคราะห์ pushepull aroxyenones2aeeKHCO3 มีได (7 mmol) และฟีนอลที่สอดคล้องกัน(1 โมล) ใน 2 มล.ของอะซิโตนแห้งถูกวางลงใน Erlenmeyer การขวดแก้วพร้อมคอนเดนเซอร์เป็นกรดไหลย้อน แล้วการแก้ปัญหาของคีโตน 1(1 โมล) ใน 1 มิลลิลิตรของอะซิโตนแห้งถูกเพิ่มในขณะที่กวน การเกิดปฏิกิริยากวนส่วนผสมภายใต้อุณหภูมิห้องสำหรับ 20 hแล้ว เจือจาง ด้วย 5 mL ของ diethyl อีเธอร์ ตะกอนถูกกรอง และล้างด้วย mL 2 ของอีเธอร์ diethyl การกรองถูกความเข้มข้นใน vacuo สารตกค้างที่บริสุทธิ์ โดยคอลัมน์ chromatography(SiO2, CH2Cl2) Isomers อัตราส่วนกำหนดไว้สำหรับการส่วนผสมของปฏิกิริยา และแตกต่างกันเล็กน้อยระหว่างการทำให้บริสุทธิ์ ต่อไปนี้aroxyenones 2aee ทั้งหมดถูกจัดตามนี้ขั้นตอนนี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

4. ส่วนการทดลอง
4.1 ทั่วไป
1H (400.1 MHz) 13C (100.6 MHz) สเปกตรัม NMR ถูกบันทึกไว้ใน
Bruker AVANCE 400 MHz สเปกโตรมิเตอร์ การเปลี่ยนแปลงทางเคมี (D) จะ
ได้รับใน ppm; ค่าคงที่มีเพศสัมพันธ์ (ญ) จะได้รับในเฮิร์ตซ์ แอพลิเคชันของ Theconcerted 1He1H 2D homonuclear ทดลอง
NOESY และ COSY เช่นเดียวกับ 1He13C 2D วิวิธพันธ์ทดลอง
HMBC และ HSQC ถูกนำมาใช้สำหรับความแตกต่างของคาร์บอนและ
โปรตอน resonances อินฟราเรดสเปกตรัมถูกบันทึกไว้ด้วย Bruker
Vertex 70 FT-IR สเปกโตรมิเตอร์และมีการพกพา Varian 3100 เพชร
ATR / FT-IR สเปกโตรมิเตอร์ ประชาคมโลก / MS ได้ดำเนินการวิเคราะห์
ด้วยเครื่องมือ Shimadzu GCeMS-QP5050A (EI 70 EV).
ซิลิกาเจลที่ใช้สำหรับคอลัมน์ chromatographywas 230e400 ตาข่าย.
น้ำยาทุกคนของเกรดน้ำยาและถูกนำมาใช้เป็นเช่นนี้หรือกลั่น
ก่อนที่จะใช้ ตัวทำละลายทั้งหมดก็แห้งไปตามมาตรฐาน
วิธีการและกลั่นก่อนที่จะใช้สด.
4.2 ขั้นตอนทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์ aroxyenones pushepull
2aee
KHCO3 ปราศจาก (7 มิลลิโมล) และฟีนอลที่สอดคล้องกัน
(1 มิลลิโมล) ใน 2 มลอะซิโตนแห้งถูกวางไว้เป็น Erlenmeyer
ขวดกับคอนเดนเซอร์ไหลย้อน แล้วการแก้ปัญหาของคีโตน 1
(1 มิลลิโมล) ใน 1 มิลลิลิตรของอะซิโตนแห้งถูกเพิ่มเข้ามาในขณะที่กวน ปฏิกิริยา
ส่วนผสมที่ถูกกวนภายใต้อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 20 ชั่วโมง
และจากนั้นเจือจางด้วย 5 มลอีเทอร์ ตะกอนถูก
กรองและล้างด้วย 2 มลอีเทอร์ กรองถูก
เข้มข้นในสุญญากาศสารตกค้างที่ถูกทำให้บริสุทธิ์ด้วยคอลัมน์โครมาโต
(SiO2, CH2Cl2) อัตราส่วน isomers ถูกกำหนดสำหรับ
ผสมปฏิกิริยาและความแตกต่างกันเล็กน้อยระหว่างการทำให้บริสุทธิ์ ต่อไปนี้
aroxyenones 2aee ได้จัดทำทั้งหมดตามนี้
ขั้นตอน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

4 . ส่วนการทดลอง4.1 . ทั่วไป1 h ( 400.1 MHz ) , 13C NMR สเปกตรัม ( 100.6 MHz ) ถูกบันทึกไว้ในBRUKER วนซ์ 400 MHz สเปกโตรมิเตอร์ เคมีกะ ( D )ที่ระบุใน ppm ; การเชื่อมต่อค่าคงที่ ( J ) ยกให้เป็นเฮิรตซ์ theconcerted การ 1he1h 2D homonuclear การทดลองพร้อมกันนั้น และอบอุ่นเช่นเดียวกับ 1he13c 2D heteronuclear การทดลองhsqc HMBC และถูกใช้เพื่อแยกความแตกต่างของคาร์บอนและโปรตอนเฮิรตซ์ . อินฟราเรดสเปกตรัมได้ถูกบันทึกไว้ด้วยบรุคเกอร์จุดยอด 70 FT-IR Spectrometer และพกพาเครื่อง 3100 เพชรเอทีอาร์ / อินฟราเรดสเปกโตรมิเตอร์ วิเคราะห์ GC / MS ได้กับ Shimadzu gcems-qp5050a เครื่องดนตรี ( EI 70 eV )ซิลิกาเจลที่ใช้สำหรับคอลัมน์ chromatographywas 230e400 ตาข่ายทั้งหมดเป็นเกรดของสารเคมีและสารเคมีที่ใช้ เช่น หรือกลั่นก่อนที่จะใช้ สารละลายทั้งหมดแห้งตามมาตรฐานและกระบวนการกลั่นใหม่ ก่อนที่จะใช้4.2 . ขั้นตอนทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์ pushepull aroxyenones2aeeการ khco3 รัส ( 7 มิลลิโมล ) และสอดคล้องกัน ฟีนอล( 1 มิลลิโมล ) ใน 2 ml ของอะซีโตนที่ถูกวางไว้เป็นเออร์เลนเมเยอร์ขวดกับย้อนคอนเดนเซอร์ แล้วโซลูชั่นของคีโตน 1( 1 มิลลิโมล ) ใน 1 มิลลิลิตรของอะซีโตนเพิ่มในขณะที่คน ปฏิกิริยาผสมส่วนผสมที่กวนได้ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 20 ชม.แล้วเจือจางด้วย 5 มิลลิลิตร ไดเอทิลอีเทอร์ ที่ คือกรองและล้างด้วย 2 มิลลิลิตร ไดเอทิลอีเทอร์ หนัก คือเข้มข้นใน vacuo ที่เหลือถูกแยกด้วยคอลัมน์โครมาโทกราฟี( ซิลิ ch2cl2 ) คืออัตราส่วนที่ถูกกำหนดไว้สำหรับส่วนผสมและปฏิกิริยาแตกต่างกันเล็กน้อยในบริสุทธิ์ ต่อไปนี้aroxyenones 2aee ทั้งหมดถูกเตรียมไว้ตามนี้ขั้นตอน