Because of the usefulness of the re

Because of the usefulness of the reaction, a number of ways have been devised for carrying out dehydrations. One method that works particularly well for tertiary alcohols is the acid-catalyzed in section 7.1 For example, treatment of 1-methylcyclohexanol with warm aqueous sulfuric acid in a solvent such as tetrahydrofuran in loss of water and formation of 1-methylcyclohexene.
Acid-catalyzed dehydrations usually follow Zaitsev's rule (Section 11.10) and yield the more highly substituted alkene as the major product. Thus,2- methyl-2-butanol gives primarily 2-methyl-2-butene (trisubstituted double bond) rather than 2-methyl-1butene (disubstituted double bond).
Only tertiary alcohols are readily dehydrated with acid. Secondary alcohols can be made to react, but the conditions are severe (75% H2SO4, 100%) and sensitive molecules don't surviv. Primary alcohols are even less reactive than secondary ones, and very harsh conditions are necessary to cause dehydration (95% H2SO4, 150'C). Thus, the reactivity order for acidcatalyzed dehydrations is
The reasons for the observed reactivity order are best understood by looking at the mechanism of the reaction (Figure 17.5). Acid-catalyzed dehydrations are E1 reactions(Section 11.14), which occur by a thrree-step mechanism involving protonation of the alcohol oxygen, spontaneous loss of water to generate a carbocation intermediate, and final loss of a proton (H+) from the neighboring carbon atom. Tertiary substrates always react fastest in E1 reactione because they lead to highly stabilzed, tertiary carbocation inthemediates.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เนื่องจากประโยชน์ของปฏิกิริยา หลายวิธีได้ถูกคิดค้นในการดำเนินการ dehydrations วิธีการทำงานดีสำหรับ alcohols ต่อว่ากรดกระบวนส่วน 7.1 ตัวอย่างหนึ่ง การรักษา 1-methylcyclohexanol กับกรดซัลฟิวริกอควีอบอุ่นในตัวทำละลายเช่น tetrahydrofuran สูญเสียน้ำและการก่อตัวของ 1 methylcyclohexene.
กรดกระบวน dehydrations มักจะทำตามกฎของ Zaitsev (ส่วน 11.10) และผลผลิตแอลคีนมากกว่าเทียบเท่าเป็นผลิตภัณฑ์หลัก ดังนั้น 2-methyl-2-บิวทานอให้หลัก 2-methyl-2-butene (trisubstituted คู่พันธะ) มากกว่า 2-methyl-1butene (พันธะคู่ disubstituted) .
เพียง alcohols ระดับตติยภูมิที่อบพร้อมกับกรด Alcohols รองสามารถทำการตอบสนอง แต่เงื่อนไขรุนแรง (75% กำมะถัน 100%) และโมเลกุลสำคัญไม่ surviv Alcohols หลักมีปฏิกิริยาจะน้อยกว่าคนรอง และจำทำให้เกิดการคายน้ำ (95% กำมะถัน 150'C) เป็นเงื่อนไขที่รุนแรงมาก ดัง เป็นเพื่อเกิดปฏิกิริยา acidcatalyzed dehydrations
สาเหตุการเกิดปฏิกิริยาสังเกตมีส่วนเข้าใจ โดยดูที่กลไกของปฏิกิริยา (รูป 17.5) Dehydrations กรดกระบวนมีปฏิกิริยา E1 (ส่วน 11.14), ซึ่งเกิดขึ้น โดยเกี่ยวข้องกับ protonation ของแอลกอฮอล์ออกซิเจน สูญเสียน้ำเพื่อสร้างเป็น carbocation ปานกลาง ขาดกลไกขั้นตอน thrree และสุดท้ายสูญเสียโปรตอน (H) จากอะตอมคาร์บอนใกล้เคียง พื้นผิวระดับตติยภูมิเสมอตอบสนองเร็วที่สุดใน E1 reactione เนื่องจากพวกเขาทำสูง stabilzed, inthemediates carbocation ระดับตติยภูมิ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เพราะประโยชน์ของการเกิดปฏิกิริยาการหลายวิธีที่ได้รับการวางแผนสำหรับการดำเนินการ dehydrations วิธีการหนึ่งที่ทำงานได้ดีสำหรับแอลกอฮอล์ตติยเป็นกรดเร่งในส่วน 7.1 ตัวอย่างเช่นการรักษา 1-methylcyclohexanol กับกรดซัลฟูริกที่อบอุ่นน้ำในตัวทำละลายเช่น tetrahydrofuran ในการสูญเสียของน้ำและการก่อตัวของ 1-methylcyclohexene
กรดเร่ง dehydrations มักจะปฏิบัติตามกฎของ Zaitsev (มาตรา 11.10) และผลผลิตมากขึ้นแทนคีนสูงเป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญ ดังนั้น 2 - เมทิล-2-บิวทานอให้เป็นหลัก 2-methyl-2-butene (trisubstituted พันธะคู่) มากกว่า 2-methyl-1butene (disubstituted พันธะคู่)
เพียงแอลกอฮอล์ในระดับอุดมศึกษาที่ใช้ง่ายแห้งด้วยกรด แอลกอฮอล์รองสามารถทำเพื่อตอบสนอง แต่เงื่อนไขที่รุนแรง (75% H2SO4, 100%) และโมเลกุลที่มีความสำคัญไม่ surviv แอลกอฮอล์เป็นหลักแม้ปฏิกิริยาน้อยลงกว่าคนรองและเงื่อนไขที่รุนแรงมากเป็นสิ่งจำเป็นที่จะทำให้เกิดการคายน้ำ (95% H2SO4, 150'C) ดังนั้นเพื่อการเกิดปฏิกิริยาสำหรับ dehydrations acidcatalyzed เป็น
เหตุผลสำหรับการสั่งซื้อการเกิดปฏิกิริยาที่สังเกตมีความเข้าใจที่ดีที่สุดโดยดูที่กลไกของการเกิดปฏิกิริยา (รูปที่ 17.5) dehydrations กรดเร่งเป็น E1 ปฏิกิริยา (มาตรา 11.14) ซึ่งเกิดขึ้นโดยกลไก thrree ขั้นตอนที่เกี่ยวข้องกับโปรตอนออกซิเจนเครื่องดื่มแอลกอฮอล์การสูญเสียโดยธรรมชาติของน้ำที่จะสร้าง carbocation กลางและการสูญเสียครั้งสุดท้ายของโปรตอน (H +) จากคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง อะตอม พื้นผิวตติยเสมอตอบสนองเร็วที่สุดใน E1 reactione เพราะพวกเขานำไปสู่การ stabilzed สูง inthemediates carbocation อุดมศึกษา

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เพราะประโยชน์ของการหลายวิธีที่ได้กล่าวมา dehydrations . วิธีการหนึ่งที่ทำงานได้ดีโดยเฉพาะอย่างยิ่งด้านแอลกอฮอล์เป็นกรดเร่งในส่วน 7.1 ตัวอย่างเช่น การรักษาด้วยกรดซัลฟูริค 1-methylcyclohexanol อุ่นน้ำในตัวทำละลาย เช่น เตตระไฮโดรฟแรนในการสูญเสียน้ำและการก่อตัวของ 1-methylcyclohexene .
ที่มีความสามารถ dehydrations มักจะทำตามกฎของไซเซฟ ( มาตรา 11.10 ) และผลผลิตสูงมากใช้คีนเป็นผลิตภัณฑ์หลัก . ดังนั้น 2 - methyl-2-butanol ให้หลัก 2-methyl-2-butene ( trisubstituted พันธะคู่ ) มากกว่า 2-methyl-1butene ( disubstituted พันธะคู่ ) .
แต่แอลกอฮอล์ตติยพร้อมอบแห้งด้วยกรด แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถทำได้อย่างไรแต่เงื่อนไขที่รุนแรง ( 75 % กรดซัลฟิวริก 100% ) และโมเลกุลของไวไม่ surviv . แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะน้อยกว่าปฏิกิริยามากกว่ามัธยม และเงื่อนไขที่รุนแรงมากที่จำเป็นในการก่อให้เกิดการคายน้ำ ( 95 % กรดซัลฟิวริก 150'c , ) ดังนั้น เพื่อให้ acidcatalyzed dehydrations คือ
ปฏิกิริยาเหตุผลจากการสั่งซื้อจะดีที่สุดครับ โดยการดูกลไกของปฏิกิริยา ( รูปที่ 12 ) เร่งปฏิกิริยาเป็นกรด dehydrations E1 ( มาตรา 11.14 ) ซึ่งเกิดขึ้นโดย thrree ขั้นตอนกลไกที่เกี่ยวข้องกับโปรตอนของแอลกอฮอล์ออกซิเจน , การสูญเสียฉับพลันของน้ำที่จะสร้างคาร์โบแคทอิอกลางและการสูญเสียครั้งสุดท้ายของโปรตอน ( H ) จากเพื่อนบ้านคาร์บอนอะตอม ตติยภูมิพื้นผิวมักจะตอบสนองเร็วที่สุดใน reactione E1 เพราะพวกเขาทำให้ stabilzed ตติยภูมิสูง , คาร์โบแคทอิอ inthemediates .