Gooßendisclosed the rhodium-catalyz

Gooßen
disclosed the rhodium-catalyzed sequential acylation/cyclization
of benzoic acids with aliphatic anhydrides (Scheme 2b).8
Wen reported the rhodium-catalyzed oxidative coupling of
benzoic acids with 2-alkylvinyl acetates to give a mixture of
isocoumarin and 3-alkylidenephthalide (Scheme 2c).9 However,
these protocols suffer from limitations such as narrow substrate scope, high reaction temperature, moderate regioselectivity,
and/or incomplete Z/E selectivity. Herein we disclose
a rhodium-catalyzed oxidative annulation of benzoic acids with
terminal alkynes to afford 3-ylidenephthalides in a completely Z
selective manner (Scheme 2d). It is noteworthy that this is also
the first example of transition-metal-catalyzed oxidative
coupling/annulation of simple benzoic acids with terminal
alkynes via C−H activation.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Gooßenเปิดเผยการ catalyzed โรเดียมลำดับไร acylation/cyclizationกรดเบนโซอิกกับไดรด์อะลิฟาติก (โครงการ 2b) .8เหวินรายงานต่อออกซิเดชัน catalyzed โรเดียมของกรดเบนโซอิกกับ acetates 2 alkylvinyl เพื่อให้ส่วนผสมของisocoumarin และ 3-alkylidenephthalide (แบบแผน 2c) .9 อย่างไรก็ตามโพรโทคอเหล่านี้ประสบข้อจำกัดขอบเขตพื้นผิวแคบ อุณหภูมิของปฏิกิริยาสูง ปานกลาง regioselectivityหรือวิธี Z/E ไม่สมบูรณ์ ในที่นี้เราเปิดเผยcatalyzed โรเดียม annulation ออกซิเดชันของกรดเบนโซอิกด้วยalkynes เทอร์มินัลสามารถ ylidenephthalides 3 ใน Z อย่างสมบูรณ์ลักษณะงาน (โครงการ 2) เป็นที่น่าสังเกตว่า นี้เป็นตัวอย่างแรกของการเปลี่ยนโลหะ catalyzed ออกซิเดชันต่อ/annulation ของกรดเบนโซอิกง่ายด้วยเทอร์มินัลalkynes ผ่านการเปิดใช้งาน C−H

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Goossen
เปิดเผยโรเดียมเร่งลำดับ acylation / cyclization
ของกรดเบนโซอิคกับแอนไฮไดอะลิฟาติก (โครงการ 2B) 0.8
Wen รายงานโรเดียมเร่งการมีเพศสัมพันธ์ออกซิเดชันของ
กรดเบนโซอิกด้วยอะซีเตท 2 alkylvinyl ที่จะให้มีส่วนผสมของ
isocoumarin และ 3 alkylidenephthalide (โครงการ 2C) 0.9 อย่างไรก็ตาม
โปรโตคอลเหล่านี้ต้องทนทุกข์ทรมานจากข้อ จำกัด เช่นขอบเขตแคบตั้งต้นอุณหภูมิสูง regioselectivity ปานกลาง
และ / หรือไม่สมบูรณ์ Z / E หัวกะทิ ในที่นี้เราจะเปิดเผย
โรเดียมเร่ง annulation ออกซิเดชันของกรดเบนโซอิกกับ
alkynes ขั้วที่จะจ่าย 3 ylidenephthalides ใน Z สมบูรณ์
ลักษณะที่เลือก (โครงการ 2d) เป็นที่น่าสังเกตว่าเรื่องนี้ก็เป็น
ตัวอย่างแรกของการเปลี่ยนแปลงโลหะเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน
มีเพศสัมพันธ์ / annulation ของกรดเบนโซอิกที่เรียบง่ายกับสถานี
alkynes ผ่านการเปิดใช้งาน C-H