Mangosteen, Garcinia mangostana L.

Mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae) is a wellknown
tropical fruit, indigenous to South East Asia, and has been
used as a traditional medicine to treat inflammation, ulcer, skin
infection, wound healing, amoebic dysentery and diarrhea.1 The
major secondary metabolites of mangosteen have found to be oxygenated
and prenylated xanthones, among which a-mangostin is a
yellow crystalline solid with a xanthone core structure (Fig. 1). It
was first isolated in 1855 by Schmid and its structure was correctly
assigned in 1958 by Yates and Stout. So far a-mangostin has
been investigated for biological properties including analgesic,2
anti-inflammatory,3 anti-oxidant,4 anti-allergy,5 anti-bacterial,6
anti-tuberculosis,7 anti-fungal,8 anti-HIV,9 and enhancement of
In this Letter, we disclose our effort to develop novel anticancer
agents through the modification of polyphenolic natural
product, a-mangostin. To improve the anti-cancer activity and
the water-solubility, incorporation of polar solubility handles was
mainly investigated.
We first synthesized a-mangostin derivatives through various
modifications of the phenols at the C1, C3 and C6 positions
(Scheme 1). For the synthesis of acetates 4a and 4b, a-mangostin
was treated with acetic anhydride, Et3N and DMAP in CH2Cl2.13c
The carboxyl groups of 5a and 5b were introduced utilizing
methyl bromoacetate and K2CO3, followed by basic hydrolysis. As
predicted from the precedent examples of selective alkylation on
C-6 position prior to C-3, the allyl aryl ethers 6a and 6b were
obtained by treating 1 with allyl bromide and K2CO3.13a,14
Similarly, the triflates 7a and 7b were also prepared by trifluoromethanesulfonic
anhydride, Et3N and DMAP. The allyl group of
6a and 6b was used as a protecting group, while the triflates of

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

อุดรธานีมีมังคุด ส้มแขก mangostana L. (Clusiaceae)ผลไม้ พื้นกับใต้เอเชียตะวันออก และได้รับใช้เป็นยาแบบดั้งเดิมเพื่อรักษาผิว อักเสบ เข้า ๆแผลติดเชื้อ การรักษา โรคบิด amoebic และ diarrhea.1พบการเป็น oxygenated metabolites สำคัญรองของมังคุดและสารแซ นโธนส์ prenylated ระหว่างที่ mangostin เป็นการของแข็งผลึกสีเหลืองกับโครงสร้างหลัก xanthone (Fig. 1) มันถูกต้องถูกแบ่งแยกใน 1855 Schmid และโครงสร้างได้อย่างถูกต้องกำหนดใน 1958 Yates และสเตาท์ จนได้เป็น mangostinการตรวจสอบคุณสมบัติทางชีวภาพรวมทั้งยาระงับปวด 2ต่อต้านอักเสบ ป้องกัน 3-อนุมูลอิสระ ป้องกันโรคภูมิแพ้ที่ 4, 5 ที่ต่อต้าน แบคทีเรีย 6ป้องกันรา ต่อต้านวัณโรค 7 8 ป้องกันเอชไอวี 9 และเพิ่มประสิทธิภาพของในจดหมายนี้ เราเปิดเผยเราพยายามพัฒนา anticancer นวนิยายตัวแทนผ่านการเปลี่ยนแปลงของธรรมชาติ polyphenolicผลิตภัณฑ์ การ mangostin การปรับปรุงกิจกรรมการป้องกันมะเร็ง และwater-solubility ประสานจับขั้วโลกละลายได้ตรวจสอบส่วนใหญ่เราก่อนสังเคราะห์เป็น mangostin อนุพันธ์ผ่านต่าง ๆปรับเปลี่ยนของ phenols ที่ตำแหน่ง C1, C3 และ C6(ร่าง 1) สำหรับสังเคราะห์ acetates 4a และ 4b, a mangostinได้รับ anhydride อะซิติก Et3N และ DMAP ใน CH2Cl2.13cกลุ่ม carboxyl ของ 5a และ 5b ได้แนะนำไปใช้methyl bromoacetate และ K2CO3 ตาม ด้วยไฮโตรไลซ์พื้นฐาน เป็นคาดการณ์จากตัวอย่างที่งดงามของ alkylation เลือกบนตำแหน่ง C-6 ก่อน C 3, allyl aryl ethers 6a และ 6bรับ โดยรักษา 1 allyl โบรไมด์และ K2CO3.13a, 14ในทำนองเดียวกัน triflates 7a และ 7b มีพร้อม โดย trifluoromethanesulfonicanhydride, Et3N และ DMAP กลุ่ม allyl6a 6b ถูกใช้เป็นกลุ่มปกป้อง ในขณะที่ triflates ของ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

มังคุด Garcinia mangostana L. (วงศ์มังคุด) เป็นที่รู้จัก
ผลไม้พื้นเมืองไปยังเอเชียตะวันออกเฉียงใต้และได้รับการ
ใช้เป็นยาแผนโบราณในการรักษาอาการอักเสบแผลผิวหนัง
ติดเชื้อรักษาแผล, โรคบิดอะมีบาและ diarrhea.1
สำคัญรอง สารมังคุดได้พบว่ามีออกซิเจน
และ prenylated แซนโทนหมู่ที่-เปลือกมังคุดเป็น
ผลึกของแข็งสีเหลืองที่มีโครงสร้างหลักแซนโทน (รูปที่ 1). มัน
ถูกแยกออกเป็นครั้งแรกในปี 1855 โดยชมิดและโครงสร้างของมันอย่างถูกต้อง
ที่ได้รับมอบหมายในปี 1958 โดยเยตส์และอ้วน เพื่อให้ห่างไกล-เปลือกมังคุดได้
รับการตรวจสอบสำหรับคุณสมบัติทางชีวภาพรวมทั้งยาแก้ปวด, 2
ต้านการอักเสบ 3 สารต้านอนุมูลอิสระ, 4 แก้แพ้ 5 ป้องกันแบคทีเรีย, 6
ต่อต้านวัณโรค 7 ป้องกันเชื้อรา, 8 การป้องกันเอชไอวี, 9 และการเพิ่มประสิทธิภาพของ
ในจดหมายนี้เราเปิดเผยความพยายามของเราในการพัฒนาต้านมะเร็งนวนิยาย
ตัวแทนผ่านการเปลี่ยนแปลงของธรรมชาติ polyphenolic
ผลิตภัณฑ์-เปลือกมังคุด เพื่อปรับปรุงกิจกรรมการต้านโรคมะเร็งและ
น้ำละลายรวมตัวกันของมือจับสามารถในการละลายขั้วได้รับการ
ตรวจสอบส่วนใหญ่.
ก่อนอื่นเราสังเคราะห์อนุพันธ์-เปลือกมังคุดต่างๆผ่าน
การปรับเปลี่ยนของฟีนอลที่ C1, C3 และตำแหน่ง C6
(โครงการ 1) สำหรับการสังเคราะห์อะซีเตท 4a และ 4b,-เปลือกมังคุด
ได้รับการรักษาด้วยแอนไฮไดอะซิติก Et3N และ DMAP ใน CH2Cl2.13c
กลุ่ม carboxyl ของ 5a และ 5b ถูกนำมาใช้
bromoacetate เมธิลและ K2CO3 ตามขั้นพื้นฐานโดยการย่อยสลาย ในฐานะที่เป็น
ที่คาดการณ์ไว้จากตัวอย่างแบบอย่างของ alkylation คัดเลือก
C-6 ตำแหน่งก่อนที่จะมี C-3, aryl allyl อีเทอร์ 6a และ 6b ถูก
ที่ได้รับจากการรักษาด้วยโบรไมด์ 1 allyl และ K2CO3.13a, 14
ในทำนองเดียวกัน 7a triflates และ 7b นั้นยังมี จัดทำขึ้นโดย trifluoromethanesulfonic
สารประกอบ, Et3N และ DMAP กลุ่ม allyl ของ
6a และ 6b ถูกใช้เป็นกลุ่มปกป้องขณะ triflates ของ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มังคุด , เปลือกมังคุดลิตร ( Clusiaceae ) เป็นกรรม
ผลไม้ , พื้นเมืองในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และถูกใช้เป็นยาแผนโบราณ
รักษาแผลอักเสบ แผลเปื่อย ผิว
การติดเชื้อ สมานแผล โรคบิดและท้องร่วง ัว 1
สาขาสารทุติยภูมิของมังคุดมีออกซิเจน และพบว่ามีสารประกอบฟลาโวนซึ่งมีหมู่พรี
แซนโทนในที่ a-mangostin เป็น
สีเหลืองผลึกของแข็งกับแซนโทนหลักโครงสร้าง ( รูปที่ 1 ) มัน
แยกได้ครั้งแรกในปี 1855 โดยชมิด และโครงสร้างของมันคือถูกต้อง
ได้รับมอบหมายในปี 1958 โดยเยตส์ และอ้วน . ดังนั้นไกล a-mangostin ได้
ถูกตรวจสอบสำหรับคุณสมบัติทางชีวภาพ ได้แก่ ยาแก้ปวด ลดการอักเสบ ต่อต้านอนุมูลอิสระ 2
3 4 5 ป้องกันแบคทีเรีย , ป้องกันโรคภูมิแพ้ , ต่อต้านวัณโรค 6
7 anti fungal , 8 anti HIV และการเพิ่มประสิทธิภาพของ
9ในจดหมายฉบับนี้ ที่เราเปิดเผยความพยายามของเราในการพัฒนายารักษาโรคมะเร็ง
นิยายผ่านการเปลี่ยนแปลงของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ
a-mangostin พร . เพื่อปรับปรุงกิจกรรมต้านมะเร็งและ
น้ำละลายขั้วโลกละลาย การประสานจัดการศึกษาอยู่

เราส่วนใหญ่ แรก a-mangostin สังเคราะห์อนุพันธ์ผ่านการปรับเปลี่ยนต่างๆ
ของฟีนอลที่ C1 , C3 C6
และตำแหน่ง( โครงการที่ 1 ) สำหรับการสังเคราะห์ของอะซีเตทและ a-mangostin 4B 4A ,
ถูกปฏิบัติด้วย สารอเซติก แอนไฮไดรด์ et3n dmap , และใน ch2cl2.13c
5A 5B หมู่คาร์บอกซิล ของกลุ่ม และมีการแนะนำการใช้โบรโมอะซิเตดเมทิล K2CO3
และตามด้วยการย่อยสลายพื้นฐาน โดย
ทำนายจากอ้างตัวอย่างของอัลคิเลชัน เลือกตำแหน่งบน
c-6 ก่อน c-3 , ลิลกลืนกันอีเทอร์และถูก
6A 6Bที่ได้จากการรักษาด้วย k2co3.13a ลโบรไมด์ 1 และ 14
เช่นเดียวกัน และ triflates 7a 7b ถูกเตรียมขึ้นโดย trifluoromethanesulfonic
แอนและ et3n dmap . ที่ลิลกลุ่ม
6A 6B และถูกใช้เป็นป้องกันในขณะที่ triflates ของกลุ่ม