An air-dried and powdered sample (5

An air-dried and powdered sample (5
kg) was extracted with 90% aqueous MeOH (2 days × 3) at room
temperature with the solvent removed in vacuo. The extract was
partitioned between EtOAc and a 0.5% HCl solution. The water layer
was adjusted to pH 9−10 with 10% ammonia and partitioned with
EtOAc to give an alkaloid extract layer. The total alkaloid mixture (42
g) was subjected to CC over silica gel and eluted with CHCl3/acetone
(from 1:0 to 1:1, v/v) to afford four fractions (I−IV). Fraction II (1.1
g) was further applied to Si gel chromatography using a petroleum
ether/EtOAc eluent (from 9:1 to 6:1, v/v) to yield isovoacangine (10
mg), voacristine (6 mg), 6 (3 mg), 1-methylvoaphylline (15 mg),
ibogaine (50 mg), voacristine hydroxyindolenine (20 mg), and 7 (12
mg). Fraction III (18.0 g) was subjected to RP-18 (MeOH/H2O, from
1:9 to 1:0, v/v), affording five subfractions (IIIa−IIIe). Fraction IIIa
(850 mg) was subjected to silica gel CC and eluted with petroleum
ether/acetone (5:1, v/v) to afford 19-epi-isovoacristine (100 mg),
voacristine (14 mg), and (19S)-heyneanine (25 mg). Fraction IIIb (6.2
g) was subjected to silica gel CC and eluted with petroleum ether/
acetone (from 6:1 to 4:1, v/v) to give mixtures A and B. A and B were
further purified by C18 CC (MeOH/H2O, from 6:4 to 8:2, v/v) to
yield 3 (5 mg), 5 (7 mg), tabernaecorymbosine A (180 mg),
tabernaecorymbosine B (12 mg), cononitarine B (5 mg), ervachinine
C (35 mg), and voaphyllinediol (15 mg). Fraction IIIc (2.1 g) was
separated by a C18 column (MeOH/H2O, 6:4, v/v) to afford
conofoline (21 mg) and conophylline (30 mg). Fraction IIId (4 g)
was subjected to a C18 silica gel column and eluted with MeOH/H2O
(7:3, v/v) to afford 4 (18 mg) and fraction C (3 g) as a mixture of
compounds. C was further purified by Si gel CC (petroleum ether/
Me2CO, 5:1, v/v) to afford ervachinine A (6 mg) and ervachinine B
(15 mg). Fraction IIIe (2.5 g) was subjected to C18 Si gel CC
(MeOH/H2O, 6:4, v/v) to yield 1 (21 mg) and mixed fraction D (19
mg). D was purified by Sephadex LH-20 (MeOH) to yield 2 (10 mg).
Fraction IV (11 g) was separated by silica gel (petroleum ether/
acetone, from 5:1 to 1:1, v/v) to afford five subfractions (IVa−IVe).
Fraction IVb (250 mg) was further purified by Sephadex LH-20
(MeOH) to yield conofoline (15 mg) and 3-(2-oxopropyl)voacangine
(8 mg). Hydroxyindolenine (5 mg) and picrinine (7 mg) were
crystallized from fraction IVd (46 mg). Fraction IVe (3.2 g) was
subjected to C18 CC (MeOH/H2O, from 4:6 to 9:1, v/v) and then
purified by Sephadex LH-20 (MeOH) to yield tabernanthine (14 mg)
and mixed fraction E (2.1 g). E was further purified by a C18 column
(MeOH/H2O, 5:5, v/v) to afford (19S)-hey

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การ air-dried และผงตัวอย่าง (5กิโลกรัม) ถูกสกัด 90% ทานออควี (2 วัน × 3) ห้องกับตัวทำละลายถูกเอาออกใน vacuo สารสกัดได้กั้นระหว่าง EtOAc และโซลูชัน HCl 0.5% ชั้นน้ำปรับ pH 9−10 กับแอมโมเนีย 10% และกั้นด้วยEtOAc อัลคาลอยด์ที่ให้แยกชั้น ส่วนผสมของอัลคาลอยด์รวม (42ต้อง CC มากกว่าเจล และ eluted ด้วยอะซี โตน/CHCl3 g)(จาก 1:0 กับ 1:1, v/v) ซื้อได้สี่ส่วน (I−IV) II (1.1 เศษส่วนg) ถูกเพิ่มเติมกับซีเจล chromatography ใช้ปิโตรเลียมเป็นeluent อีเทอร์/EtOAc (จาก 9:1 เป็น 6:1, v/v) ให้ผลผลิต isovoacangine (10mg), voacristine (6 มิลลิกรัม), 6 (3 มิลลิกรัม), 1-methylvoaphylline (15 mg),ibogaine (50 มิลลิกรัม), voacristine hydroxyindolenine (20 mg), และ 7 (12mg) เศษส่วน III (18.0 g) ถูกยัดเยียดให้ RP-18 (ทา นอ/H2O จาก1:9 ไป 1:0, v/v), ซาวน่าห้า subfractions (IIIa−IIIe) IIIa เศษต้องเจล CC และ eluted กับปิโตรเลียม (850 มิลลิกรัม)อีเทอร์/อะซีโตน (5:1, v/v) การจ่าย 19-epi-isovoacristine (100 mg),voacristine (14 mg), และ (19S) -heyneanine (25 มิลลิกรัม) เศษส่วน IIIb (6.2ต้องเจล CC และ eluted ด้วยปิโตรเลียมอีเทอร์กรัม) /อะซีโตน (จาก 6:1 4:1, v/v) เพื่อให้ส่วนผสม A และ b A และ B ถูกเพิ่มเติม บริสุทธิ์ โดย C18 CC (ทา นอ/H2O จาก 6:4 8:2, v/v) การผลตอบแทน 3 (5 มิลลิกรัม), 5 (7 มิลลิกรัม), tabernaecorymbosine การ (180 มิลลิกรัม),tabernaecorymbosine B (12 มิลลิกรัม), B (5 มิลลิกรัม), cononitarine ervachinineC (35 มิลลิกรัม), และ voaphyllinediol (15 มิลลิกรัม) มีเศษ IIIc (2.1 กรัม)แยก ด้วยคอลัมน์ C18 (ทา นอ/H2O, 6:4, v/v) ซื้อได้conofoline (21 มิลลิกรัม) และ conophylline (30 มิลลิกรัม) เศษ IIId (4 กรัม)C18 ซิลิก้าเจคอลัมน์ และ eluted กับทา นอ/H2O ถูกต้อง(7:3, v/v) ซื้อได้ 4 (18 มิลลิกรัม) และเศษส่วน C (3 g) เป็นส่วนผสมของสารประกอบ C ถูกการบริสุทธิ์ โดยเจซี CC (ปิโตรเลียมอีเทอร์ /Me2CO, 5:1, v/v) เพื่อสามารถ ervachinine A (6 มิลลิกรัม) และ ervachinine B(15 mg) เศษ IIIe (2.5 g) ถูกยัดเยียด C18 ซีเจซีซี(ทา นอ/H2O, 6:4, v/v) ให้ผลผลิต 1 (21 มิลลิกรัม) และเศษส่วนผสม D (19mg) D ที่บริสุทธิ์โดย Sephadex LH-20 (ทานอลให้ 2 (10 มิลลิกรัม)เศษส่วน IV (11 กรัม) ถูกคั่น ด้วยซิลิก้าเจล (ปิโตรเลียมอีเทอร์ /อะซิโตน จาก 5:1 1:1, v/v) ซื้อได้ 5 subfractions (IVa−IVe)เศษ IVb (250 มิลลิกรัม) ที่บริสุทธิ์โดย Sephadex LH-20 เพิ่มเติมทานอ) ให้ผลผลิต conofoline (15 มิลลิกรัม) และ 3 (2-oxopropyl) voacangine(8 mg) Hydroxyindolenine (5 มิลลิกรัม) และ picrinine (7 มิลลิกรัม)ตกผลึกจากเศษ IVd (46 มิลลิกรัม) มีเศษไอฟ์ (3.2 กรัม)การ CC C18 (ทา นอ/H2O จาก 4:6 กับ 9:1, v/v) แล้วบริสุทธิ์โดย Sephadex LH-20 (ทานอลให้ tabernanthine (14 มิลลิกรัม)และเศษส่วนผสมอี (2.1 กรัม) E ถูกบริสุทธิ์เพิ่มเติมคอลัมน์ C18(ทา นอ/H2O, 5:5, v/v) ซื้อได้ (19S) -เฮ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

อากาศแห้งและตัวอย่างผง (5
กิโลกรัม) ถูกสกัดด้วย 90% น้ำเมธานอล (2 × 3 วัน) ณ
ห้องอุณหภูมิที่มีตัวทำละลายออกในสุญญากาศ สารสกัดจากได้รับการแบ่งพาร์ติชันระหว่าง EtOAc และ 0.5% วิธีการแก้ปัญหา HCl
ชั้นน้ำปรับค่า pH 9-10 ที่มีแอมโมเนีย 10% และแบ่งพาร์ติชันที่มี EtOAc เพื่อให้สารสกัดจากอัลคาลอยชั้น ส่วนผสมรวมอัลคาลอย (42 กรัม) ก็ยังถูกกว่า CC ซิลิกาเจลและชะด้วย CHCl3 / อะซิโตน(จาก 1: 0-1: 1, v / v) ที่จะจ่ายสี่เศษส่วน (I-IV) ส่วนครั้งที่สอง (1.1 กรัม) ถูกนำมาใช้ต่อไปศรีโคเจลใช้ปิโตรเลียมอีเธอร์/ ชะ EtOAc (จาก 9: 1-6: 1, v / v) ให้ผลผลิต isovoacangine (10 มก.) voacristine (6 มก.), 6 ( 3 มก.) 1 methylvoaphylline (15 มก.) ibogaine (50 มก.) voacristine hydroxyindolenine (20 mg) และ 7 (12 มก.) ส่วนที่สาม (18.0 กรัม) ได้ภายใต้การ RP-18 (เมธานอล / H2O จาก1: 9-1: 0, v / v) เจตนารมณ์ห้า subfractions (IIIa-IIIe) ส่วน IIIa (850 มก.) ก็จะถูกซิลิก้าเจล CC และชะด้วยปิโตรเลียมอีเธอร์/ อะซิโตน (5: 1, v / v) ที่จะจ่าย 19 EPI-isovoacristine (100 มิลลิกรัม) voacristine (14 มก.) และ (19S) -heyneanine (25 มก.) ส่วน IIIb (6.2 กรัม) ได้ภายใต้การซิลิกาเจลและซีซีชะกับปิโตรเลียมอีเทอร์ / อะซิโตน (จาก 6: 1-4: 1, v / v) ที่จะให้ผสม A และ B A และ B ถูกทำให้บริสุทธิ์ต่อไปโดยC18 CC ( เมธานอล / H2O จาก 6: 4-8: 2, v / v) จะให้ผลผลิต3 (5 มก.), 5 (7 มก.) tabernaecorymbosine A (180 มก.) tabernaecorymbosine B (12 มก.) cononitarine B (5 มิลลิกรัม ) ervachinine C (35 มก.) และ voaphyllinediol (15 มก.) ส่วน IIIC (2.1 กรัม) ถูกแยกจากกันโดยคอลัมน์C18 (เมธานอล / H2O, 6: 4, v / v) ที่จะจ่ายconofoline (21 mg) และ conophylline (30 มก.) ส่วน IIID (4 กรัม) ก็ยังถูกคอลัมน์ซิลิกาเจลและ C18 ชะกับเมธานอล / H2O (7: 3, v / v) ที่จะจ่าย 4 (18 มก.) และส่วน C (3 กรัม) เป็นส่วนผสมของสาร C บริสุทธิ์ต่อไปโดยศรีเจซีซี (ปิโตรเลียมอีเทอร์ / Me2CO 5: 1, v / v) ที่จะจ่าย ervachinine A (6 มก.) และ ervachinine B (15 มก.) ส่วน IIIe (2.5 กรัม) ได้ภายใต้การ C18 ศรีเจซีซี(เมธานอล / H2O, 6: 4, v / v) จะให้ผลผลิตที่ 1 (21 มก.) และส่วน D ผสม (19 มก.) D บริสุทธิ์โดย Sephadex LH-20 (เมธานอล) ที่จะให้ผลผลิต 2 (10 มก.). เศษ IV (11 กรัม) ถูกแยกจากกันโดยซิลิกาเจล (ปิโตรเลียมอีเทอร์ / อะซิโตนตั้งแต่ 5: 1 ถึง 1: 1, v / v) ที่จะ จ่ายห้า subfractions (IVA-Ive). เศษ IVB (250 มก.) บริสุทธิ์ต่อไปโดย Sephadex LH-20 (เมธานอล) ที่จะให้ผลผลิต conofoline (15 มก.) และ 3 (2 oxopropyl) voacangine (8 มก.) Hydroxyindolenine (5 มก.) และ picrinine (7 มก.) ได้รับการตกผลึกจากส่วนIVD (46 มก.) ส่วน Ive (3.2 กรัม) ถูกยัดเยียดให้C18 CC (เมธานอล / H2O จาก 4: 6-9: 1, v / v) แล้วทำให้บริสุทธิ์ด้วยSephadex LH-20 (เมธานอล) ที่จะให้ผลผลิต tabernanthine (14 มก.) และส่วนผสม E (2.1 กรัม) E บริสุทธิ์ต่อไปโดยคอลัมน์ C18 (เมธานอล / H2O, 5: 5, v / v) ที่จะจ่าย (19S) -hey

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

อากาศแห้งและผงตัวอย่าง 5
กก. ) สกัดด้วยน้ำ ปริมาณ 90% ( 2 × 3 วัน ) ณ ห้อง
อุณหภูมิด้วยตัวทำละลายออกใน vacuo . สารสกัดที่ได้ etoac
แบ่งระหว่างและโซลูชั่นกรดไฮโดรคลอริก 0.5 % ชั้นน้ำ
ปรับ pH 9 − 10 กับแอมโมเนีย 10% และแบ่งพาร์ติชันด้วย
etoac ให้ชั้นสกัดอัลคาลอยด์ . the mixture alkaloid ปรับใช้ 42
g ) ภายใต้ CC มากกว่าซิลิกาเจลและตัวอย่างกับ chcl3 / อะซิโตน
( จาก 1 : 0 กับ 1 : 1 v / v ) จ่ายสี่เศษส่วน ( − 4 ) ส่วนที่ 2 ( 1.1
g ) ยังใช้โครมาโตกราฟีโดยใช้ปิโตรเลียมเจลศรี
etoac อีเทอร์ / ตัว ( จาก 9 : 1 ใน 6 V / V ) ให้ผลผลิต isovoacangine ( 10
มิลลิกรัม ) voacristine ( 6 มก. ) , 6 ( 3 มก. ) 1-methylvoaphylline ( 15 มก. )
ibogaine ( 50 มก. ) , voacristine hydroxyindolenine ( 20 มิลลิกรัม )และ 7 ( 12
มิลลิกรัม ) ส่วนที่ 3 ( 18.0 g ) ภายใต้ rp-18 ( ปริมาณ / H2O ,
1 : 9 ไป 1 : 0 , V / V ) affording ห้า subfractions ( IIIa − iiie ) เศษส่วนสามารถ
( 850 mg ) ภายใต้ซิลิกาเจล CC และตัวอย่างกับปิโตรเลียมอีเทอร์อะซีโตน ( 5 : 1
/ V / V ) จ่าย 19 EPI isovoacristine ( 100 มก. )
voacristine ( 14 มิลลิกรัม ) และ ( 19s ) - heyneanine ( 25 มิลลิกรัม ) ดำเนิน ( 6.2
เศษส่วนg ) ภายใต้ซิลิกาเจล CC และปิโตรเลียมอีเทอร์อะซีโตนตัวอย่าง /
( จาก 6 : 1 ถึง 4 : 1 v / v ) เพื่อให้ส่วนผสม A และ B และ b
เพิ่มเติมบริสุทธิ์ โดย c18 ซีซี ( ปริมาณ / H2O จาก 6 : 4 ถึง 8 : 2 V / V )
3 ( 5 มิลลิกรัม ) ผลผลิต 5 ( 7 มก. ) tabernaecorymbosine ( 180 mg )
tabernaecorymbosine B ( 12 มิลลิกรัม ) cononitarine B ( 5 มิลลิกรัม ) ervachinine
C ( 150 มก. ) และ voaphyllinediol ( 15 มก. ) ส่วน iiic ( 2.1 g )
โดยแยกเป็นคอลัมน์ C18 เมทิลแอลกอฮอล์ / H2O , 6 : 4 , v / v ) จ่าย
conofoline ( 21 มิลลิกรัม ) และ conophylline ( 30 มิลลิกรัม ) fraction iiid การเจริญเติบโต g )
เขาเต็มเปี่ยม to a column gel silica c18 ( eluted with meoh /
วัตถุดิบ ( 7:3 , v ธุรกิจมาก 300 ) to afford 4 ( 18 mg ) ( fraction c ( 3 g ) จะ mixture เก็บกวาด compounds . C ยังบริสุทธิ์ โดย ซี เจลซีซี ( ปิโตรเลียมอีเทอร์ / 5 : 1 , me2co
, v / v ) สามารถ ervachinine ( 6 มก. ) และ ervachinine B
( 15 มก. )ส่วน iiie ( 2.5 กรัม ) ภายใต้ c18 ศรีเจล CC
( ปริมาณ / H2O , 6 : 4 , v / V ) ให้ผลผลิต 1 ( 20 มิลลิกรัม ) และผสมส่วน D ( 19
มิลลิกรัม ) ความรู้สึก was purified by sephadex lh-20 ( meoh ) to yield วิธี 10 mg ) .
fraction ถามแผน g ) was พบเจอเธอ silica gel ( 3G ether /
acetone , from 5:1 to ทอนซิล , v ธุรกิจมาก 300 ) to afford five subfractions ( โผ− ive ) .
fraction ivb ใช้กลับใจ mg ) was รึเปล่าบริสุทธิ์โดย Sephadex lh-20
( เมทิลแอลกอฮอล์ ) ผลผลิต conofoline ( 15 มก. ) และ 3 - ( 2-oxopropyl ) voacangine
( 8 มิลลิกรัม ) hydroxyindolenine ( 5 mg ) ( picrinine ( พิษณุโลก mg ) สำหรับ
crystallized from fraction ivd ( 46 mg ) . ส่วนฉัน ( 3.2 g )
ภายใต้ c18 ซีซี ( ปริมาณ / H2O จาก 4 : 6 กับ 9 : 1 v / v ) และจากนั้น
บริสุทธิ์ โดยแยก lh-20 ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) ผลผลิต tabernanthine ( 14 มิลลิกรัม )
และผสมเศษส่วน E ( 2.1 กรัม ) และยังบริสุทธิ์โดยคอลัมน์ c18
( ปริมาณ / H2O , 55 v / v ) จ่าย ( 19s ) - เฮ้