Structure and ChemistryEslicarbazep

Structure and Chemistry
Eslicarbazepine acetate, (S)-(-)-10-acetoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenzazepine-5-carboxamide (S-licarbazepine; BIA 2-093; Stedesa® in the United States; Zebinix®, Exalief® in Europe), is a third generation antiepileptic drug that belongs to the dibenzazepine family (Fig. 1), which also includes carbamazepine (CBZ) and oxcarbazepine (OXC). Structurally, ESL shares the dibenzazepine nucleus with CBZ and OXC, differing from these drugs by a 5-carboxamide substitute at the 10,11 position. This configuration conveys ESL some special characteristics. Unlike CBZ, ESL is not metabolized into the CBZ 10,11-epoxide, an active and potentially toxic compound. As a result, ESL has very low enzyme-inducing activity of the cytochrome P450 enzymatic system and does not induce its own metabolism. ESL differs from OXC in that it is metabolized almost exclusively to the (S)-enantiomer (designated as S- licarbazepine) with less than a 5% chiral conversion to the (R)-enantiomer, whereas OXC is converted to both (S)- and (R)- enantiomers in about a 4–5:1 proportion (Fig. 2). ESL was developed with the expectation that S-licarbazepine would be more effective, better tolerated, and able to cross the blood brain barrier more efficiently than R-licarbazepine.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

โครงสร้างและเคมีEslicarbazepine acetate, (S)-(-)-10-acetoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenzazepine-5-carboxamide (S-licarbazepine เบี้ย 2-093 Stedesa ®ในสหรัฐอเมริกา Zebinix ® Exalief ®ในยุโรป), จะมีสามรุ่น antiepileptic ยาที่อยู่ในครอบครัว dibenzazepine (Fig. 1), ซึ่งยัง รวมถึง carbamazepine (CBZ) และ oxcarbazepine (OXC) Structurally, ESL หุ้นนิวเคลียส dibenzazepine CBZ และ OXC แตกต่างกันจากยาเสพติดเหล่านี้โดยทดแทน 5 carboxamide ที่ตำแหน่ง 10,11 ตั้งค่าคอนฟิกนี้สื่อถึงลักษณะพิเศษบางอย่างของ ESL ต่างจาก CBZ, ESL คือไม่สามารถ metabolized เป็น CBZ 10,11-epoxide บริเวณใช้งานอยู่ และอาจเป็นพิษ ดัง ESL มีต่ำมากเอนไซม์ inducing กิจกรรมระบบ cytochrome P450 เอนไซม์ในระบบ และก่อให้เกิดการเผาผลาญตัวเอง ESL แตกต่างจาก OXC ที่ถูก metabolized เกือบจะ (S) -enantiomer (กำหนดเป็น S licarbazepine) น้อยกว่า% 5 แปลง (R) -enantiomer สารเคมี chiral อนุขณะ OXC ถูกแปลง (S) ทั้ง- และ (R) -enantiomers ในเกี่ยวกับ 4-5:1 สัดส่วน (Fig. 2) ESL ถูกพัฒนา โดยคาดหวังที่ S licarbazepine จะมีประสิทธิภาพมากขึ้น ดีขึ้น สม และสามารถข้ามอุปสรรคสมองเลือดได้อย่างมีประสิทธิภาพกว่า R-licarbazepine

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

โครงสร้างและเคมี
อะซิเตท Eslicarbazepine, (S) - (-) - 10 acetoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenzazepine-5-carboxamide (S-licarbazepine; BIA 2-093; Stedesa®ในสหรัฐอเมริกา; Zebinix® , Exalief®ในยุโรป) เป็นรุ่นที่สามยากันชักที่เป็นของครอบครัว dibenzazepine (รูปที่ 1). ซึ่งรวมถึง carbamazepine (CBZ) และ oxcarbazepine (OXC) โครงสร้างหุ้น ESL นิวเคลียส dibenzazepine กับ CBZ และ OXC แตกต่างจากยาเสพติดเหล่านี้โดยการแทน 5- carboxamide ในตำแหน่งที่ 10,11 การกำหนดค่านี้บ่งบอกถึง ESL ลักษณะพิเศษบางอย่าง ซึ่งแตกต่างจาก CBZ, ESL ไม่ได้เผาผลาญเป็น CBZ 10,11-อิพอกไซด์, การใช้งานและสารประกอบที่เป็นพิษที่อาจเกิดขึ้น เป็นผลให้มีการสอนภาษาอังกฤษในการทำงานของเอนไซม์ชักนำที่ต่ำมากของ cytochrome P450 ระบบเอนไซม์และไม่ก่อให้เกิดการเผาผลาญอาหารของตัวเอง สอนภาษาอังกฤษแตกต่างจาก OXC ในการที่จะมีการเผาผลาญเกือบเฉพาะ (S) -enantiomer (กำหนดให้เป็น S-licarbazepine) ที่มีน้อยกว่า 5% ที่จะแปลง chiral (R) -enantiomer ขณะ OXC จะถูกแปลงเป็นทั้ง (S) - และ (R) - enantiomers ในประมาณ 4-5: 1 สัดส่วน (รูปที่ 2). ESL ได้รับการพัฒนาที่มีความคาดหวังว่า S-licarbazepine จะมีประสิทธิภาพมากขึ้น, การยอมรับที่ดีขึ้นและสามารถที่จะข้ามอุปสรรคเลือดสมองอย่างมีประสิทธิภาพมากกว่า R-licarbazepine

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

โครงสร้างและเคมี
eslicarbazepine acetate ( S ) - ( - ) ( - 10-acetoxy-10 11-dihydro-5h-dibenzazepine-5-carboxamide , s-licarbazepine ; เบี้ย 2-093 ; ® stedesa ในสหรัฐอเมริกา zebinix ® exalief , ®ในยุโรป ) เป็นรุ่นที่สาม ฤทธิ์ยานั่นเป็นของครอบครัว dibenzazepine ( รูปที่ 1 ) ซึ่งยังรวมถึงโรคผิวหนัง ( cbz ) และ การป้องกัน ( oxc ) โครงสร้าง ,สอนหุ้น dibenzazepine นิวเคลียสและมี cbz oxc ความแตกต่างจากยาเหล่านี้โดย 5-carboxamide ทดแทนที่ 10,11 ตำแหน่ง การตั้งค่านี้สื่อสอนบางลักษณะพิเศษ . ซึ่งแตกต่างจาก cbz ESL ไม่ได้เผาผลาญใน cbz 10,11-epoxide เป็นสารประกอบที่ใช้งานและเป็นพิษที่อาจเกิดขึ้น . ผลESL มีต่ำมากเอนไซม์กระตุ้นกิจกรรมของเอนไซม์ไซโตโครมพีระบบและไม่ทำให้เกิดการเผาผลาญอาหารของตัวเอง การแตกต่างจาก oxc ในการที่จะเผาผลาญเกือบเฉพาะ ( s ) - ibuprofen ( เขตเป็น S - licarbazepine ) น้อยกว่าการแปลง 5 % 1 ไปยัง ( R ) - ibuprofen , ในขณะที่ oxc แปลงทั้ง ( s ) - และ ( R ) - แนนทิโอเมอร์ประมาณ 4 – 5 : 1 สัดส่วน ( ภาพประกอบ2 ) สอนได้รับการพัฒนา มีความคาดหวังว่า s-licarbazepine น่าจะมีประสิทธิภาพดีกว่าทน และสามารถข้ามอุปสรรคเลือดสมองมีประสิทธิภาพมากกว่า
r-licarbazepine .