1-Methyl Pentafluorophenyl Pentanedi

1-Methyl Pentafluorophenyl Pentanedioate (5a) (Represen- tative Procedure for Esterification Mediated by DCC). To a solution of 5-methoxy-5-oxopentanoic acid (600 mg, 4.11 mmol) and pentafluorophenol (907 mg, 4.93 mmol, 1.5 equiv) in CH2Cl2 (10 mL) at 0 °C were added DCC (1.27 g, 6.16 mmol, 1.5 equiv) and DMAP (50 mg, 0.41 mmol, 0.1 equiv). After 2.5 h stirring at rt, the resulting suspension was filtered (Et2O) and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc = 90:10 then 80:20) to afford 1.23 g (96%) of ester 5a as a pale yellow oil. IR 1788, 1737, 1517,1439, 1371, 1320, 1197, 1172, 1100 cm−1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.71 (s, 3H), 2.77 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.48 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.10 (quintet, J=7.2 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 172.9, 168.8, 141.1 (dm, 1JC−F ∼ 251 Hz, 2C), 139.5 (dm, 1JC−F ∼ 253 Hz), 137.9 (dm, 1JC−F ∼ 256 Hz, 2C), 125.0 (m), 51.7, 32.5, 32.2, 19.8; EI−MS m/z (relative intensity) 281 (M − MeO+, 7), 253 (M − CO2Me+, 4), 211 (7), 184 (3), 183 (4), 155 (8), 129 (M − C6F5O+,
61), 101 (55), 97 (12), 69 (13), 59 (100), 55 (47). HRMS calcd for C12H9O4F5Na (M + Na+): 335.03132. Found: 335.03109.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1-methyl Pentafluorophenyl Pentanedioate (ของ 5a) (Represen - tative ขั้นตอนการ Esterification Mediated โดย DCC) โซลูชันของกรด 5-methoxy-5-oxopentanoic (600 มิลลิกรัม 4.11 mmol) และ pentafluorophenol (907 มิลลิกรัม 4.93 mmol ชนิด 1.5) ใน CH2Cl2 (10 mL) ที่ 0 ° C ถูกเพิ่ม DCC (1.27 g, 6.16 mmol ชนิด 1.5) และ DMAP (50 mg, 0.41 mmol, 0.1 ชนิด) หลังจาก h 2.5 กวนที่ rt ระงับได้ถูก filtered (Et2O) และ filtrate เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง สารตกค้างถูก purified โดย flash chromatography (ปิโตรเลียม อีเทอร์/EtOAc = 90:10 แล้ว 80:20) กับ afford 1.23 g (96%) ของของ 5a เอสเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน IR 1788, 1737, 1517,1439, 1371, 1320, 1197, 1172, 1100 cm−1 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.71 (s, H ที่ 3), 2.77 (t, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.48 (t, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.10 (quintet, J = 7.2 Hz, 2 H); NMR 13C (100 MHz, CDCl3) δ 172.9, 168.8, 141.1 (dm, 1JC−F ∼ 251 Hz, 2C), 139.5 (dm, 1JC−F ∼ 253 Hz), 137.9 (dm, 1JC−F ∼ 256 Hz, 2C), 125.0 (m), 51.7, 32.5, 32.2, 19.8 EI−MS m/z (ความเข้มสัมพัทธ์) 281 (M −แม้ว + 7), 253 (M − CO2Me + 4), 211 (7), 184 (3), 183 (4), 155 (8) 129 (M − C6F5O +61), 101 (55), 97 (12), 69 (13), 59 (100) 55 (47) ปีสาขาสำหรับ C12H9O4F5Na (M + Na +): 335.03132 พบ: 335.03109

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1-Methyl Penta ชั้น uorophenyl Pentanedioate (5A) (ขั้นตอน tative Represen- สำหรับไอออนบวก Fi Esteri ไกล่เกลี่ยโดย DCC) ในการแก้ปัญหาของ 5-methoxy-5-oxopentanoic กรด (600 มก., 4.11 mmol) และ Penta ชั้น uorophenol (907 มก., 4.93 mmol 1.5 equiv) ใน CH2Cl2 (10 มิลลิลิตร) ที่ 0 ° C ถูกเพิ่ม DCC (1.27 กรัม 6.16 mmol 1.5 equiv) และ DMAP (50 มิลลิกรัม 0.41 mmol 0.1 equiv) หลังจากที่ 2.5 ชั่วโมงกวนที่ RT, ระงับผลถูกไฟ ltered (Et2O) และ ltrate Fi เข้มข้นภายใต้ความกดดันที่ลดลง ที่เหลือก็ Fi Puri ed โดยโคเถ้าชั้น (ปิโตรเลียมอีเทอร์ / EtOAc = 90:10 แล้ว 80:20) เพื่อ ff อ๊อด 1.23 กรัม (96%) ของเอสเตอร์ 5a เป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน IR 1788, 1737, 1517,1439, 1371, 1320, 1197, 1172, 1100 เซนติเมตร-1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.71 (s, 3H) 2.77 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.48 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.10 (กลุ่ม, J = 7.2 Hz, 2H ); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 172.9, 168.8, 141.1 (DM, 1JC-F ~ 251 เฮิร์ตซ์, 2C) 139.5 (DM, 1JC-F ~ 253 เฮิร์ตซ์) 137.9 (DM, 1JC-F ~ 256 เฮิร์ตซ์, 2C) 125.0 (เมตร), 51.7, 32.5, 32.2, 19.8; EI-MS เมตร / Z (เทียบเข้ม) 281 (M - MeO + 7), 253 (M - CO2Me + 4), 211 (7), 184 (3), 183 (4), 155 (8), 129 ( M - C6F5O +
61) 101 (55), 97 (12), 69 (13), 59 (100), 55 (47) HRMS calcd สำหรับ C12H9O4F5Na (M + + นา): 335.03132 พบ: 335.03109

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1-methyl Penta fl uorophenyl pentanedioate ( 5A ) ( represen - ขั้นตอนสำหรับการถ่ายทอด tative esteri ) โดย DCC ) เพื่อแก้ปัญหาของ 5-methoxy-5-oxopentanoic acid ( 600 มิลลิกรัม , 4.11 มิลลิโมล ) และห้าfl uorophenol ( 886 มก. , 4.93 มิลลิโมล , 1.5 equiv ) ใน ch2cl2 ( 10 ml ) ที่ 0 ° C เพิ่ม DCC ( 1.27 กรัม 6.16 มิลลิโมล , 1.5 equiv ) และ dmap ( 50 มก. , 0.41 mmol 0.1 equiv ) หลังจาก 2.5 H กวนที่ RT ,ส่งผลให้ถูกระงับจึง ltered ( et2o ) และจึง ltrate เข้มข้นภายใต้การลดความดัน ตกค้าง ภูริจึงเอ็ดโดยflเถ้า chromatography ( ปิโตรเลียมอีเทอร์ / etoac = 90 : 10 และ 80 : 20 ) เพื่อff ORD 1.23 กรัม ( 96 ) ของเอสเทอร์ 5A เป็นสีเหลืองอ่อน กลิ่นหอม 1754 15171439 1788 , IR , 32 , 940 , 1197 , สังสรรค์ , 1100 cm − 1 ; 1H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) δ 3.71 ( , 3 ) , 2.77 ( T , J = 7.2 Hz 2H ) 2.48 ( T , J = 7.2 Hz 2H )2.10 ( Quintet J = 7.2 Hz 2H ) ; 13C NMR ( 100 MHz cdcl3 ) δ 172.9 168.8 141.1 ( , , เบาหวาน , 1jc − F ∼ 251 Hz 2C ) , 139.5 ( DM , 1jc − F ∼ 253 Hz ) , 137.9 ( DM , 1jc − F ∼ 256 เฮิรตซ์ 2C ) 125.0 , ( M ) , ตนเอง , 32.5 , สาย , 19.8 ; EI −นางสาว M / Z ( ความเข้มสัมพัทธ์ ) 281 ( m −แม้ว , 7 ) , 253 ( m − co2me , 4 ) , ( 7 ) , 211 183 184 ( 3 ) , ( 4 ) , ( 8 ) , 129 ( 155 c6f5o
m − , 61 ) , 101 ( 55 ) , 97 ( 12 ) , 69 ( 13 ) , 59 ( 100 ) 55 ( 47 )hrms Calcd สำหรับ c12h9o4f5na ( นา ) : 335.03132 . พบ 335.03109 .