Extracts from the roots and rhizome

Extracts from the roots and rhizomes of black cohosh (Cimicifuga racemosa) are widely used as dietary supplements
to alleviate menopausal symptoms. State-of-the-art quality control measures involve phytochemical fingerprinting of
the triterpene glycosides for species identification and chemical standardization by HPLC. In the course of developing
materials and methods for standardization procedures, the major C. racemosa triterpene glycoside (1) was isolated and
initially thought to be cimicifugoside (2). Detailed HR-LC-MS and 1D and 2D NMR analysis of 1 and 2 unambiguously
revealed that 1 is the chlorine-containing derivative of 2, namely, 25-chlorodeoxycimigenol-3-O-â-D-xyloside. Accordingly,
HPLC profiles of black cohosh preparations require revision of the assignments of the chlorinated (1) and nonchlorinated
(2) pair. Besides explaining the substantial shift in polarity (∆tR[RP-18] ca. 20 min), 25-deoxychlorination opens a new
pathway of structural diversification in triterpene glycoside chemistry. As chemical conversion of 2 into 1 could be
demonstrated, deoxychlorination may be interpreted as artifact formation. Simultaneously, however, it is a potentially
significant pathway for the gastric in ViVo conversion (“nature’s prodrug”) of the relatively polar triterpene glycosides
into significantly less polar chlorinated derivatives with altered pharmacological properties.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารสกัดจากรากและเหง้าของ black cohosh (Cimicifuga racemosa) ใช้เป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารบรรเทาอาการวัยทอง มาตรการรัฐ-of-the-art คุณภาพเกี่ยวข้องกับลายพิมพ์สารพฤกษเคมีของglycosides triterpene สำหรับมาตรฐานรหัสและเคมีของสปีชีส์โดย HPLC ในหลักสูตรการพัฒนาวัสดุและวิธีการขั้นตอนมาตรฐาน สำคัญ C. racemosa triterpene glycoside (1) ถูกแยก และตอนแรกคิดว่า จะ cimicifugoside (2) รายละเอียดชั่วโมง-LC-MS และวิเคราะห์ NMR 1D และ 2D ของ 1 และ 2 อย่างชัดเจนเปิดเผยว่า 1 คลอรีนประกอบด้วยอนุพันธ์ 2 ได้แก่ 25-chlorodeoxycimigenol-3-O-â-D-xyloside ดังนั้นโพรไฟล์ HPLC เตรียม cohosh สีดำต้องการปรับปรุงกำหนดคลอรีน (1) และ nonchlorinated(2) คู่กัน นอกจากอธิบายกะพบในขั้ว (ca ∆tR [RP-18] . 20 นาที), 25-deoxychlorination เปิดใหม่ทางเดินของการกระจายโครงสร้างเคมี triterpene glycoside สามารถจะแปลงเคมี 2 เป็น 1สาธิต deoxychlorination อาจจะตีความเป็นสิ่งประดิษฐ์ก่อ พร้อมกัน อย่างไรก็ตาม เป็นอาจทางเดินที่สำคัญสำหรับในกระเพาะอาหารในแปลง ViVo ("ธรรมชาติโปรดรัก") ของ glycosides triterpene ขั้วค่อนข้างเป็นอนุพันธ์คลอรีนน้อยมากขั้วโลกกับเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติ pharmacological

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารสกัดจากรากและเหง้าของ cohosh สีดำ (Cimicifuga racemosa)
ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางว่าเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารเพื่อบรรเทาอาการวัยหมดประจำเดือน state-of-the-Art
มาตรการการควบคุมคุณภาพที่เกี่ยวข้องกับการพิมพ์ลายนิ้วมือพฤกษเคมีของไกลโคไซด์triterpene สำหรับการระบุชนิดและมาตรฐานทางเคมีโดยวิธี HPLC ในหลักสูตรของการพัฒนาวัสดุและวิธีการขั้นตอนมาตรฐานที่สำคัญซี racemosa triterpene glycoside (1) เป็นโดดเดี่ยวและเริ่มคิดว่าจะเป็นcimicifugoside (2) รายละเอียดของ HR-LC-MS และ 1D และ 2D วิเคราะห์ NMR 1 และ 2 อย่างไม่น่าสงสัยพบว่า1 เป็นอนุพันธ์ที่มีคลอรีน 2 คือ 25 chlorodeoxycimigenol-3-O-A-D-xyloside ดังนั้นรูปแบบของการเตรียม HPLC cohosh สีดำต้องมีการปรับปรุงการกำหนดของคลอรีน (1) และ nonchlorinated (2) คู่ นอกจากนี้ยังอธิบายถึงการเปลี่ยนแปลงอย่างมากในขั้ว (ΔtR [RP-18] แคลิฟอร์เนียได้ 20 นาที) 25 deoxychlorination เปิดใหม่ทางเดินของการกระจายโครงสร้างในtriterpene เคมี glycoside ในฐานะที่เป็นแปลงทางเคมีของ 2 เป็น 1 อาจจะแสดงให้เห็นถึงdeoxychlorination อาจตีความได้ว่าการสร้างสิ่งประดิษฐ์ พร้อมกันแต่มันอาจเป็นทางเดินที่สำคัญสำหรับการแปลงกระเพาะอาหารในร่างกาย ("การ prodrug ธรรมชาติ") ของขั้วโลกค่อนข้างไกลโคไซด์ triterpene เข้าอนุพันธ์คลอรีนขั้วโลกมีนัยสำคัญน้อยที่มีคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาเปลี่ยนแปลง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารสกัดจากรากและเหง้าของ cohosh สีดำ ( cimicifuga racemosa ) มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นอาหารเสริม
เพื่อบรรเทาอาการวัยทอง รัฐของศิลปะที่มีคุณภาพควบคุมมาตรการเกี่ยวข้องกับไฟของ triterpene glycosides
ลายพันธุ์การจำแนกและเคมีมาตรฐาน 2 . ในหลักสูตรของการพัฒนา
วัสดุและวิธีการ ขั้นตอนมาตรฐาน เมเจอร์ซี racemosa triterpene ไกลโคไซด์ ( 1 ) แยก
ตอนแรกคิดว่าจะ cimicifugoside ( 2 ) hr-lc-ms 1D และ 2D NMR รายละเอียดและการวิเคราะห์ของ 1 และ 2
1 กัน พบว่าคลอรีนที่ประกอบด้วยอนุพันธ์ของ 2 , คือ , 25-chlorodeoxycimigenol-3-o - â - d-xyloside .
ตามลบโปรไฟล์ของการเตรียมสีดำต้องแก้ไขงานของคลอรีน ( 1 ) และ nonchlorinated
( 2 ) คู่ นอกจากการอธิบายกะอย่างมากในขั้ว ( ∆ TR [ rp-18 ] ประมาณ 20 นาที ) , 25 deoxychlorination เปิดเส้นทางใหม่
ของวิสาหกิจในโครงสร้างไตรเทอร์ปีนี้ เคมี การเปลี่ยนแปลงทางเคมีของเป็น 2 ใน 1 อาจ
สาธิตdeoxychlorination อาจถูกตีความว่าเป็นการสร้างสิ่งประดิษฐ์ พร้อมกัน อย่างไรก็ตาม มันเป็นทางเดินในกระเพาะอาหารอาจ
สำคัญในการแปลงร่างกาย ( " โรคกลัว " ธรรมชาติของขั้วโลก triterpene glycosides ) ค่อนข้างน้อยอย่างมีนัยสำคัญ
เป็นขั้วโลกคลอรีนอนุพันธ์ที่มีการเปลี่ยนแปลง




เภสัชวิทยาคุณสมบัติ