During our exploration of the react

During our exploration of the reactivity of NHCs in conjugate additions, we observed that reaction outcomes from a common substrate could vary depending on the type of NHC employed (Scheme 1). When aldehyde 1 was treated with triazolium salt A and KOt Bu, the formation of 2 (a Stetter adduct) was observed. However, when imidazolium salt E was employed for the same reaction, to our surprise, 3 (a Michael adduct) was exclusively produced. We attributed these results to the Brønsted basicity of the NHC catalysts used and set out to explore the utility of imidazolium carbenes in the direct generation of aldehyde enolates for intramolecular Michael reactions.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ในระหว่างเกิดปฏิกิริยา NHCs ในเพิ่ม conjugate สำรวจของเรา เราสังเกตว่า ปฏิกิริยาผลจากพื้นผิวทั่วไปอาจแตกต่างกันของลูกจ้าง NHC (แผน 1) เมื่อแอลดีไฮด์ 1 ถูกรักษา ด้วยเกลือ triazolium A และบุทักษะ การก่อตัวของ 2 (เป็น Stetter adduct) ถูกตรวจสอบ อย่างไรก็ตาม เมื่อเกลือ imidazolium E ถูกจ้างในปฏิกิริยาเดียวกัน ถึงแปลกใจ 3 (Michael adduct) มีเฉพาะที่ผลิต เราบันทึกผลลัพธ์เหล่านี้ basicity Brønsted ของ NHC สิ่งที่ส่งเสริมใช้ และจะออกสำรวจของ imidazolium carbenes ในการสร้างโดยตรงของแอลดีไฮด์ enolates สำหรับปฏิกิริยา Michael intramolecular

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ในระหว่างการตรวจสอบข้อเท็จจริงของการเกิดปฏิกิริยาของ NHCs ในการเพิ่มคอนจูเกตที่เราสังเกตเห็นผลลัพธ์ที่เกิดปฏิกิริยาจากสารตั้งต้นที่พบบ่อยอาจแตกต่างกันขึ้นอยู่กับชนิดของ NHC ลูกจ้าง (โครงการ 1) เมื่อลดีไฮด์ 1 ได้รับการรักษาด้วยเกลือ triazolium A และกดบุการก่อตัวของ 2 (ก Stetter ดึงเข้าหากัน) เป็นที่สังเกต แต่เมื่อเกลือ E imidazolium ถูกจ้างสำหรับปฏิกิริยาเดียวกันที่แปลกใจของเรา 3 (กดึงเข้าหากันไมเคิล) ถูกผลิตโดยเฉพาะ เรามาประกอบผลการเหล่านี้ไปตามนิยามของBrønstedด่างของตัวเร่งปฏิกิริยา NHC ใช้และการตั้งค่าออกไปสำรวจประโยชน์ของ imidazolium carbenes ในรุ่นโดยตรงของ enolates ลดีไฮด์สำหรับปฏิกิริยาไมเคิลภายในโมเลกุล

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ในระหว่างการสำรวจของเราของการ nhcs ในคู่สำคัญที่เราพบว่าปฏิกิริยาที่เกิดจากพื้นผิวที่พบอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับชนิดของ NHC จ้าง ( โครงการ 1 ) เมื่อเวลา triazolium 1 ได้รับการรักษาด้วยเกลือและกดบู , การก่อตัวของ 2 ( เขาแอดดักต์ ) คือสังเกต อย่างไรก็ตาม เมื่อ imidazolium เกลือ E ใช้สำหรับปฏิกิริยาเดียวกัน ให้เราประหลาดใจ3 ( ไมเคิล ปุ่มตัวเลือก ) พิเศษผลิต เราว่าผลลัพธ์เหล่านี้เพื่อ br ขึ้น nsted Basicity งตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้และตั้งค่าออกเพื่อสำรวจประโยชน์ของ imidazolium carbenes ในรุ่นโดยตรงของ aldehydes enolates สำหรับ intramolecular ไมเคิลปฏิกิริยา