Chakrabongse, der in London und Thailand aufwuchs entschied sich früh für eine künstlerische Laufbahn und wirkte schon in jungen Jahren in thailändischen Seifenopern als Darsteller mit, die aber allesamt international kaum Beachtung fanden. Erst durch die Hauptrolle des Sun in dem Horrorfilm 999 – Final Destination Death aus dem Jahr 2002, konnte er als Darsteller erste internationale Reputationen ernten.
In Thailand ist er abseits der Schauspielerei auch ein gefragter Sänger, der mehrere Alben veröffentlichte und sich auch politisch engagiert. So protestierte Chakrabongse Anfang 2006 mit seiner Band Siplor (Thai: สิบล้อ) neben anderen namhaften thailändischen Musikern wie etwa der Band Carabao musikalisch gegen den damaligen Premierminister Thaksin Shinawatra, indem die Künstler gemeinsam einen Sampler produzierten.