withdrawing anisole derivative deli

withdrawing anisole derivative delivered the corresponding
product 3ea in 51% yield. The electron-poor phenyl
thiocyanate containing the electron-withdrawing CF3 group
was converted to the desired product 3fa in only 17% yield.
Decreasing the reaction temperature to 25 °C increased the
yield up to 25%. Different halogens at the benzene ring revealed
only a small influence on the reactivity. The desired products
could be obtained in moderate yields ranging from 50% to 61%
(3ga−3ja). However, these examples represent products which
show difficulties in several other biaryl thioether syntheses.
Finally, thiocyanates with extended π-systems were employed
affording naphthalene derivative 3ka in 61% yield and indole
derivative 3la in 52% yield, respectively. In contrast to previous
examples trimerization of the aryne was a noteworthy side
reaction. Because of the formation of a large amount of
triphenylene side product, 4.5 equiv of 2a were required to
achieve a satisfactory conversion in the latter case.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ถอน anisole อนุพันธ์ส่งให้สอดคล้องกับ3ea ผลิตภัณฑ์ 51% ผลตอบแทน Phenyl อิเล็กตรอนยากประกอบด้วยกลุ่ม CF3 ถอนอิเล็กตรอน thiocyanateถูกแปลงเป็น 3fa ผลิตภัณฑ์ระบุเพียง 17% ผลตอบแทนเพิ่มขึ้นลดอุณหภูมิ 25 ° c ปฏิกิริยาผลตอบแทนสูงสุดถึง 25% Halogens แตกต่างกันที่วงแหวนเบนซีนที่เปิดเผยเฉพาะเล็กอิทธิพลในการเกิดปฏิกิริยา สินค้าที่ต้องการสามารถรับได้ในอัตราผลตอบแทนปานกลางตั้งแต่ 50% ถึง 61%(3ga−3ja) อย่างไร ตาม ตัวอย่างเหล่านี้แสดงถึงผลิตภัณฑ์ที่แสดงความยากลำบากในหลาย biaryl อื่น ๆ thioether synthesesสุดท้าย มีจ้าง thiocyanates π-ระบบขยายซาวน่า 3ka อนุพันธ์แนฟทาลีนในผลผลิต 61% และอินโดล3la พัฒนาใน 52% อัตราผลตอบแทน ตามลำดับ ในทางตรงกันข้ามกับก่อนหน้านี้ตัวอย่าง trimerization ของ aryne มีด้านที่น่าสนใจปฏิกิริยาการ เนื่องจากการก่อตัวของจำนวนมากtriphenylene ด้านผลิตภัณฑ์ จำเป็นต้องชนิด 4.5 ของ 2aให้แปลงเป็นที่พอใจในกรณีหลังสุด

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ถอนอนุพันธ์ anisole ส่งสอดคล้อง
3ea สินค้าในอัตราผลตอบแทน 51% phenyl อิเล็กตรอนยากจน
thiocyanate ที่มีอิเล็กตรอนถอนกลุ่ม CF3
ถูกดัดแปลง 3FA สินค้าที่ต้องการในอัตราผลตอบแทนเพียง 17%.
ลดอุณหภูมิถึง 25 องศาเซลเซียสเพิ่ม
ผลผลิตได้ถึง 25% ฮาโลเจนที่แตกต่างกันที่น้ำมันเบนซินแหวนเปิดเผย
เฉพาะอิทธิพลขนาดเล็กในการเกิดปฏิกิริยา สินค้าที่ต้องการ
อาจจะได้รับผลตอบแทนในระดับปานกลางตั้งแต่ 50% ถึง 61%
(3ga-3ja) อย่างไรก็ตามตัวอย่างเหล่านี้เป็นตัวแทนของผลิตภัณฑ์ซึ่ง
แสดงให้เห็นความยากลำบากใน biaryl อื่น ๆ อีกหลาย thioether สังเคราะห์.
สุดท้าย thiocyanates กับการขยายπระบบที่ถูกว่าจ้าง
เจตนารมณ์ 3ka อนุพันธ์เหม็นในอัตราผลตอบแทน 61% และอินโด
3la อนุพันธ์ในอัตราผลตอบแทน 52% ตามลำดับ ในทางตรงกันข้ามกับที่ก่อนหน้านี้
ตัวอย่าง trimerization ของ aryne เป็นด้านที่น่าสังเกต
ปฏิกิริยา เพราะการก่อตัวของจำนวนมากของ
ผลิตภัณฑ์ด้าน triphenylene 4.5 equiv ของ 2a จะต้อง
ประสบความสำเร็จเป็นที่น่าพอใจในการแปลงกรณีหลัง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ถอนอะนิโซลอนุพันธ์มอบ 3ea
ผลิตภัณฑ์ที่สอดคล้องกันในผลผลิต 51% อิเล็กตรอนที่น่าสงสาร )
ไทโอไซยาเนตที่มีอิเล็กตรอนถอน cf3 กลุ่ม
ถูกแปลงเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ 3fa เพียง 17 เปอร์เซ็นต์ .
ลดอุณหภูมิ 25 ° C
ผลผลิตเพิ่มขึ้นถึง 25% แฮโลเจนแตกต่างที่แหวนเบนซีนพบ
เพียงเล็กน้อยต่อความว่องไว .ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
อาจจะได้ในอัตราผลตอบแทนปานกลางตั้งแต่ 50% ถึง 61 %
( 3ga − 3ja ) อย่างไรก็ตาม ตัวอย่างเหล่านี้แสดงให้เห็นถึงผลิตภัณฑ์ที่
แสดงความยากลำบากในหลาย ๆ biaryl ไทโออีเทอร์สังเคราะห์ .
ในที่สุด thiocyanates กับขยายπ - ระบบงาน
affording แนพทาลีน อนุพันธ์ 3ka ใน 61 % ผลผลิตและอินโดล
อนุพันธ์ 3la ใน 52 เปอร์เซ็นต์ ตามลำดับ ในทางตรงกันข้ามกับก่อนหน้านี้
ตัวอย่าง trimerization ของ aryne เป็นปฏิกิริยาข้างเคียง
อํานาจ เพราะการก่อตัวของจํานวน
ผลิตภัณฑ์ด้าน triphenylene 4.5 equiv ของ 2a ต้อง
บรรลุการแปลงเป็นที่พอใจในกรณีหลัง