Caryophyllene , or (−)-β-caryophyll

Caryophyllene , or (−)-β-caryophyllene, is a natural bicyclic sesquiterpene that is a constituent of many essential oils, especially clove oil, the oil from the stems and flowers of Syzygium aromaticum (cloves),[1] the essential oil of hemp Cannabis sativa,[2] rosemary Rosmarinus oficinalis,[3] and hops.[4] It is usually found as a mixture with isocaryophyllene (the cis double bond isomer) and α-humulene (obsolete name: α-caryophyllene), a ring-opened isomer. Caryophyllene is notable for having a cyclobutane ring, a rarity in nature.
Caryophyllene is one of the chemical compounds that contributes to the spiciness of black pepper. In a study conducted by Jürg Gertsch et al. from the Swiss Federal Institute of Technology (ETH Zurich), beta-caryophyllene was shown to be selective agonist of cannabinoid receptor type-2 (CB2) and to exert significant cannabimimetic antiinflammatory effects in mice.[2] Antinociceptive,[5] neuroprotective,[6] anxiolytic and antidepressant [7] and anti-alcoholism [8] activity have been uncovered. Because the widespread plant natural product beta-caryophyllene is an FDA approved food additive and ingested daily with food it is the first dietary cannabinoid. Whether this compound is able to modulate inflammatory processes in humans via the endocannabinoid system is yet unknown. Beta-caryophyllene does not bind to the centrally expressed cannabinoid receptor type-1 (CB1) and therefore does not exert psychotomimetic effects.

The first total synthesis of caryophyllene in 1964 by E.J. Corey was considered one of the classic demonstrations of the possibilities of synthetic organic chemistry at the time.[9]

Caryophyllene oxide is the component responsible for cannabis identification by drug-sniffing dogs

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Caryophyllene หรือ caryophyllene (−) -β- คือ sesquiterpene bicyclic ธรรมชาติที่วิภาคของน้ำมันหอมมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งน้ำมันกานพลู น้ำมันจากลำต้นและดอกไม้ Syzygium aromaticum (กลีบ), [1] น้ำมันของกัญชงป่าน, [2] โรสแมรี่ Rosmarinus oficinalis, [3] และข้าม [4] จึงมักจะพบเป็นส่วนผสมกับ isocaryophyllene (การ cis พันธะคู่หลัง) และα-humulene (ชื่อล้า: α-caryophyllene), ไอโซเมอร์เปิดวงแหวน Caryophyllene บรรยากาศมีแหวน cyclobutane สังข์ในธรรมชาติได้Caryophyllene เป็นหนึ่งในสารประกอบเคมีที่สนับสนุนฉุนของพริกไทยดำ ในการศึกษาที่ดำเนินการโดย Jürg Gertsch et al. จากสวิสกลางสถาบันเทคโนโลยี (ETH ซูริค), บีตา-caryophyllene ที่แสดงเป็น กล้ามเนื้อทำงาน cannabinoid ตัวรับชนิด 2 (CB2) และโหมผล antiinflammatory cannabimimetic อย่างมีนัยสำคัญในหนู Antinociceptive [2] neuroprotective [5], [6] anxiolytic และ antidepressant [7] และกิจกรรมต่อต้านโรคพิษสุราเรื้อรัง [8] ได้เถ เนื่องจากพืชแพร่หลายผลิตภัณฑ์เบต้า-caryophyllene อยู่ FDA อนุมัติอาหารเสริม และกินอาหารทุกวันเป็น cannabinoid อาหารครั้งแรก ว่าบริเวณนี้ต้อง modulate กระบวนอักเสบในมนุษย์ผ่านทางระบบ endocannabinoid คือยังไม่ทราบ เบต้า-caryophyllene ไม่มีผูกการ cannabinoid เชิญแสดงตัวรับชนิด 1 (CB1) และดังนั้น แรงผล psychotomimeticสังเคราะห์รวมแรกของ caryophyllene ในปี 1964 โดย E.J. Corey ได้ถือว่าคลาสสิกของการชุมนุมจบเคมีอินทรีย์สังเคราะห์อย่างใดอย่างหนึ่งในเวลา [9]Caryophyllene ออกไซด์เป็นส่วนประกอบรับผิดชอบรหัสกัญชาโดยสุนัขค้นหายาเสพติด

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Caryophyllene หรือ (-) - β-caryophyllene เป็น sesquiterpene bicyclic ธรรมชาติที่เป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหยหลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งน้ำมันกานพลูน้ำมันจากลำต้นและดอกของ Syzygium aromaticum (กลีบ) [1] น้ำมันหอมระเหยจาก . sativa กัญชากัญชา [2] โรสแมรี่ Rosmarinus oficinalis [3] และกระโดด [4] นอกจากนี้ยังพบมักจะเป็นส่วนผสมที่มี isocaryophyllene (ถูกต้อง isomer พันธะคู่) และα-humulene (เก่าชื่อ: α-caryophyllene) แหวนเปิด isomer Caryophyllene เป็นเรื่องน่าทึ่งสำหรับการมีแหวน cyclobutane หายากในธรรมชาติ.
Caryophyllene เป็นหนึ่งในสารเคมีที่ก่อให้เกิดความฉุนของพริกไทยดำ ในการศึกษาที่จัดทำโดยJürg Gertsch et al, จากสวิสสถาบันเทคโนโลยีแห่งชาติ (ETH ซูริค), เบต้า caryophyllene ได้รับการแสดงที่จะมีตัวเอกเลือกรับ cannabinoid ชนิดที่ 2 (CB2) และผลกระทบที่จะออกแรงต้านการอักเสบอย่างมีนัยสำคัญในหนู cannabimimetic. [2] antinociceptive [5] ประสาท, [6] anxiolytic และยากล่อมประสาท [7] และป้องกันโรคพิษสุราเรื้อรัง [8] กิจกรรมได้รับการค้นพบ เพราะผลิตภัณฑ์พืชธรรมชาติอย่างกว้างขวางเบต้า caryophyllene เป็นองค์การอาหารและยาได้รับการอนุมัติและสารเติมแต่งอาหารกินทุกวันด้วยอาหารก็เป็นอาหาร cannabinoid แรก ไม่ว่าสารนี้สามารถที่จะปรับเปลี่ยนกระบวนการอักเสบในมนุษย์ผ่านระบบ endocannabinoid ยังไม่รู้จัก Beta-caryophyllene ไม่ได้ผูกกับตัวรับแสดงส่วนกลาง cannabinoid ชนิดที่ 1 (CB1) และดังนั้นจึงไม่ออกแรงผล psychotomimetic. รวมสังเคราะห์แรกของ caryophyllene ในปี 1964 โดยอีเจคอเรย์ถือเป็นหนึ่งในการสาธิตคลาสสิกของความเป็นไปได้ของอินทรีย์สังเคราะห์ เคมีในเวลา. [9] Caryophyllene ออกไซด์เป็นส่วนประกอบที่มีความรับผิดชอบสำหรับการระบุกัญชาโดยสุนัขดมกลิ่นยาเสพติด