When the isomers associated with th

When the isomers associated with the peak at 4.40 min were treated with a methanolic solution of 0.5 M NaOH for 5 min followed by neutralization with HOAc and separated using HPLC (NH2), a single peak (tR = 9.1 min) was observed.
An accurate mass (negative ESI) gave a molar mass of 1039.3229 corresponding to a molecular formula of C43H59O29 (calculated 1039.3142). When the peak at 4.70 min was treated under the same conditions, a single peak (tR = 8.00) was obtained.
Accurate mass of that peak gave an m/z of 1039.3218, which corresponds to C43H59O29. The loss of 146 amu from the native compounds upon hydrolysis was inconsistent with our initial hypothesis that these native compounds were mixtures of regioisomeric monoacetates (i.e., anticipating a loss of 42 amu).
However, a decrease of 146 amu is consistent with the loss of an O-acetyl group with H-transfer (42 amu) and the loss of a benzoyl group with H-transfer (104 amu).
The 1H NMR spectrum of the hydrolysis product(s) now lacked the signalsbetween 1.96 and 2.05 ppm (loss of the O-acetyl) and had three fewer aromatic signals (loss of a benzoyl group). Therefore, the native compounds are acetyl and benzoyl esters of 1 and 2.
The 1H NMR spectrum of the hydrolysis product from the peak at 4.40 min (1) showed six aromatic signals, which could be attributed to two aromatic rings.
One aromatic ring had four adjacent protons (δ 7.51 dd, J = 7.6, 1.6 Hz; 7.08 dt, J = 7.6, 0.88 Hz; 7.30 dt, J = 7.6, 1.6 Hz; 7.23 dd, J = 7.6, 0.88 Hz), and the other had two adjacent protons [δ 7.27 d; 6.80 d, J = 9.23Hz].
Two geminally coupled doublets (J = 12.8 Hz) at 5.2 and 5.68 ppm suggested that they were part of a rigid benzylic system. Additionally, there was a three-proton singlet at 3.78 ppm that could be attributed to an aromatic O-methyl group.
These observations led to the conclusion that the aglycone portion of 1 was related to the previously isolated benzyl benzoate glycoside leiocarposide (3),6 which had been previously isolated from Solidago virgaurea.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เมื่อ isomers ที่เกี่ยวข้องกับพีคที่ 4.40 นาทีได้รับการรักษา ด้วยโซลูชั่น methanolic ของ 0.5 M NaOH สำหรับ 5 นาทีตาม ด้วยปฏิกิริยาสะเทินกับ HOAc และแยกโดยใช้ HPLC (NH2), สูงสุดเดียว (tR = 9.1 min) ถูกตรวจสอบ มวลถูกต้อง (ESI ลบ) ให้มวลสบของ 1039.3229 ที่สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลของ C43H59O29 (คำนวณ 1039.3142) เมื่อช่วงที่ 4.70 min ถือว่าภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน ช่วงเดียว (tR =เวลา 8.00) กล่าว มวลของพีคที่ถูกต้องให้เป็น m/z ของ 1039.3218 ซึ่งตรงกับ C43H59O29 การสูญเสียของแม่น้ำอามู 146 จากสารประกอบดั้งเดิมเมื่อไฮโตรไลซ์สอดคล้องกับสมมติฐานของเราเริ่มต้นที่สารประกอบเหล่านี้ดั้งเดิมมีส่วนผสมของ regioisomeric monoacetates (เช่น สนองสูญเสียแม่น้ำอามู 42)อย่างไรก็ตาม การลดลงของแม่น้ำอามู 146 ได้สอดคล้องกับการสูญเสียของกลุ่ม O acetyl กับ H-โอนย้าย (42 แม่น้ำอามู) และขาดทุนของกลุ่มเบนโซอิลกับ H-โอนย้าย (104 แม่น้ำอามู) สเปกตรัม NMR 1H ของผลิตภัณฑ์ไฮโตรไลซ์ตอนนี้ขาด ppm signalsbetween 1.96 และ 2.05 (สูญเสีย O acetyl) และมีสัญญาณหอมสามน้อย (ขาดทุนของกลุ่มเบนโซอิล) ดังนั้น สารดั้งเดิมมี acetyl และเบนโซอิล esters ของ 1 และ 2สเปกตรัม NMR 1H ผลิตภัณฑ์ไฮโตรไลซ์จากยอดที่ 4.40 นาที (1) แสดงให้เห็นว่าหกหอมสัญญาณ ซึ่งอาจเกิดจากแหวนสองหอม ธำมรงค์หอมมีโปรตอนอยู่ติดสี่ (δ 7.51 dd เจ = 7.6, 1.6 Hz; 7.08 dt เจ = 7.6, 0.88 Hz; 7.30 dt, J = 7.6, 1.6 Hz; dd 7.23 เจ = 7.6, 0.88 Hz), และอื่น ๆ มีโปรตอนสองติด [δ 7.27 d; 6.80 d, J = 9.23 Hz] Geminally สองควบคู่ doublets (J = 12.8 Hz) ที่ 5.2 และ 5.68 ppm แนะนำว่า พวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของระบบ benzylic แข็ง นอกจากนี้ มีแบบเสื้อกล้าม 3 โปรตอนที่ 3.78 ppm ซึ่งอาจเกิดจากกลุ่ม O methyl หอม ข้อสังเกตเหล่านี้นำไปสู่ข้อสรุปที่ว่า ส่วน aglycone 1 เกี่ยวข้องกับก่อนหน้านี้แยก benzyl benzoate glycoside leiocarposide (3), 6 ซึ่งก่อนหน้านี้แยกจาก Solidago virgaurea

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เมื่อสารอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับจุดสูงสุดที่ 4.40 นาทีได้รับการรักษาด้วยวิธีการแก้ปัญหาเมทานอล 0.5 M NaOH เป็นเวลา 5 นาทีตามด้วยการวางตัวเป็นกลางด้วยหรือลงและแยกออกจากกันโดยใช้วิธี HPLC (NH2) ซึ่งเป็นยอดเขาที่เดียว (TR = 9.1 นาที) สังเกตเห็น.
ที่ถูกต้อง มวล (ลบ ESI) ให้มวลโมเลกุลของ 1039.3229 สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลของ C43H59O29 (คำนวณ 1039.3142) เมื่อสูงสุดที่ 4.70 นาทีได้รับการรักษาภายใต้เงื่อนไขเดียวกันยอดเดียว (TR = 8.00) ที่ได้รับ.
มวลที่ถูกต้องของยอดเขาที่ให้ม. / z ของ 1039.3218 ซึ่งสอดคล้องกับ C43H59O29 การสูญเสียของ 146 Amu จากสารประกอบพื้นเมืองเมื่อย่อยสลายเป็นไม่สอดคล้องกับสมมติฐานของเราเริ่มต้นที่สารประกอบพื้นเมืองเหล่านี้ผสม regioisomeric monoacetates (เช่นการคาดการณ์การสูญเสียของ 42 Amu ก).
แต่ลดลงจาก 146 Amu เป็นที่สอดคล้องกับการสูญเสียของ กลุ่ม O-acetyl กับ H-โอน (42 มวลอะตอม) และการสูญเสียของกลุ่มออกไซด์กับ H-โอน (104 Amu).
สเปกตรัม 1H NMR ของผลิตภัณฑ์ย่อยสลาย (s) ตอนนี้ขาด signalsbetween 1.96 และ 2.05 ppm (ขาดทุน ของ O-acetyl) และมีสามน้อยสัญญาณหอม (ขาดทุนของกลุ่มออกไซด์ก) ดังนั้นสารพื้นเมือง acetyl และเอสเทอออกไซด์ของ 1 และ 2
สเปกตรัม 1H NMR ของผลิตภัณฑ์ย่อยสลายจากจุดสูงสุดที่ 4.40 นาที (1) แสดงให้เห็นว่าหกสัญญาณหอมซึ่งสามารถนำมาประกอบกับสองวงอะโรมาติก.
หนึ่งหอมแหวนมี สี่โปรตอนที่อยู่ติดกัน (δ 7.51 ววเจ = 7.6, 1.6 Hz; 7.08 dt, J = 7.6, 0.88 Hz; 7.30 dt, J = 7.6, 1.6 Hz; 7.23 ววเจ = 7.6, 0.88 เฮิร์ตซ์) และอื่น ๆ ที่มี ที่อยู่ติดกันสองโปรตอน [δ 7.27 d; 6.80 D, J = 9.23Hz].
สอง doublets คู่ geminally (J = 12.8 Hz) ที่ 5.2 และ 5.68 ppm ชี้ให้เห็นว่าพวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของระบบ benzylic แข็ง นอกจากนี้ยังเป็นเสื้อกล้ามสามโปรตอนที่ 3.78 ppm ที่สามารถนำมาประกอบกับกลุ่มโอเมธิลอะโรเมติก.
ข้อสังเกตเหล่านี้นำไปสู่ข้อสรุปที่ว่าส่วน aglycone 1 เกี่ยวข้องกับเบนโซเอตเบนซิลที่แยกได้ก่อนหน้านี้ glycoside leiocarposide นี้ (3) 6 ซึ่งได้รับการแยกออกก่อนหน้านี้จาก Solidago virgaurea

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เมื่อสารอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับจุดสูงสุดที่ 4.40 นาที ได้รับการรักษาด้วยสารละลายเมทานอล 0.5 M NaOH เป็นเวลา 5 นาทีตามด้วยการแยกกับ hoac ใช้ HPLC ( nh2 ) ยอดเดี่ยว ( TR = 9.1 มิน ) )
มีมวลที่ถูกต้อง ( ESI ลบ ) ให้มวลต่อโมลของ 1039.3229 สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลของ c43h59o29 ( คำนวณ 1039.3142 ) เมื่อช่วงที่ 470 นาทีได้รับการรักษาภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน มียอดเดียว ( TR = 8.00 ) คือได้รับ
ถูกต้องของยอดเขาให้มวล m / z ของ 1039.3218 ซึ่งสอดคล้องกับ c43h59o29 . การสูญเสียของพวกอามุจากสารประกอบไฮโดรพื้นเมืองเมื่อไม่สอดคล้องกับสมมติฐานของเราเริ่มต้นที่สารประกอบพื้นเมืองเหล่านี้ถูกผสม regioisomeric monoacetates ( เช่น คาดขาดทุน 42 อามุ ) .
อย่างไรก็ตามการลดลงของพวกอามุที่สอดคล้อง กับการสูญเสียของกลุ่ม o-acetyl กับ h-transfer ( 42 อามุ ) และการสูญเสียของกลุ่มเบนโซอิลกับ h-transfer ( 104 อามุ )
1 H NMR สเปกตรัมของผลิตภัณฑ์ย่อยสลาย ( s ) ตอนนี้ขาด signalsbetween 1.96 และ 2.05 มิลลิกรัม ( ขาดทุนของ o-acetyl ) และมีสามน้อยกว่าสัญญาณหอม ( การสูญเสียของกลุ่มเบนโซอิล ) ดังนั้นสารประกอบเอสเทอร์ของอะเซทิลโคพื้นเมืองและ แผ่น 1 และ 2
1 H NMR สเปกตรัมของผลิตภัณฑ์ย่อยสลายจากจุดสูงสุดที่ 4.40 นาที ( 1 ) มีหกสัญญาณหอม ซึ่งอาจจะเกิดจากสองหอมแหวน
หนึ่งหอมแหวนสี่โปรตอนที่อยู่ติดกัน ( δ 7.51 DD , J = 7.6 , 1.6 Hz ; 7.08 DT , J = 7.6 0.88 Hz ; 7.30 DT , J = 7.6 , 1.6 Hz ; 7.23 DD , J = 7.6 0.88 Hz )และอีกสองที่อยู่ติดกันมีโปรตอน [ δ 7.27 D ; 6.80 D , J = 9.23hz ]
สอง geminally คู่คู่ ( J = 12.8 Hz ) ที่ 5.2 และ 5.68 ppm พบว่าพวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของระบบ benzylic แข็ง นอกจากนี้ มีเสื้อกล้ามสามโปรตอนที่ 3.78 ppm ที่อาจจะเกิดจากกลุ่ม o-methyl หอม
ข้อสังเกตนี้สรุปได้ว่าส่วนที่ี่ 1 มีความสัมพันธ์กับแยกก่อนหน้านี้ เบนซิลเบนโซเอตี้ leiocarposide ( 3 ) , 6 ที่ได้รับก่อนหน้านี้ที่แยกได้จาก virgaurea solidago .