in the other monoterpenoid indole a

in the other monoterpenoid indole alkaloids. In addition,
the presence of the amide-containing ring D, suggested
an affinity to leuconoxine, although a further
rearrangement appears to have occurred leading to the
loss of the two carbon chain and formation of the sevenmembered
imine-containing ring C. A possible
biogenetic pathway to 1 is shown in Scheme 1, from
leuconolam (5) {or epileuconolam (6)}, involving formation
of a dehydroleuconoxine derivative 7, from the
transannular attack by the indolic nitrogen on the C(21)
iminium ion of 5. Protonation of 7 yields the tertiary
benzylic carbocation 8a, which then undergoes a 1,2-
alkyl shift resulting in the iminium ion 9 (alternatively, 9
could also arise via a 1,2-alkyl shift from the protonated
ketone 8b). Nucleophilic attack by a molecule of water
on 9, which would be anticipated to occur from the less
hindered a-face, gives the tertiary alcohol 10, characterized
by the presence of a b-lactam unit associated
with N(4). Subsequent cleavage of the b-lactam unit,
followed by hydrolysis of the resultant acyl imine salt
11, yields the novel ring system of mersicarpine (1).23 A
search of the literature yielded strong support for such a
pathway from an unexpected source. The halogenated
marine alkaloids, chartellamide A (12) and B (13), from
the marine bryozoan Chartelle papyracea, not only
possess a structure displaying a remarkable resemblance
to the 6–5–7 ring system of mersicarpine (1), but in
addition incorporate a b-lactam unit, corresponding to

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ในอื่น ๆ monoterpenoid อินโดล alkaloids แห่ง,
ของ amide ประกอบด้วยแหวน D แนะนำ
ที่จะ leuconoxine แม้เป็น
rearrangement ปรากฏ เกิดขึ้นนำไป
สูญเสียคาร์บอนสองสายและก่อตัวของ sevenmembered
แหวน imine-ประกอบด้วยค เป็นไปได้
biogenetic ระดับ 1 จะแสดงในโครงร่าง 1 จาก
leuconolam (5) {หรือ epileuconolam (6) }, เกี่ยวข้องกับการก่อตัว
ของอนุพันธ์ dehydroleuconoxine 7 จากการ
transannular โจมตี โดยไนโตรเจน indolic C (21)
ไอออน iminium 5 ตติยทำให้ Protonation 7
benzylic carbocation 8a ซึ่งผ่านแล้ว 1, 2 เป็น-
alkyl กะเกิดไอออน iminium 9 (หรือ 9
อาจยังเกิดขึ้นผ่านกะ alkyl 1, 2 จากการ protonated
จุด 8b) โจมตี nucleophilic โดยโมเลกุลของน้ำ
บน 9 ซึ่งจะถูกคาดว่าจะเกิดจากการน้อย
ผู้ที่ขัดขวางต่อใบหน้า ให้เหล้าต่อ 10 ลักษณะ
โดยสถานะของหน่วย b-lactam สัมพันธ์
กับ N(4) ความแตกแยกภายหลังหน่วย b-lactam,
ตาม ด้วยไฮโตรไลซ์เกลือ imine acyl ผลแก่
11 ทำให้ระบบแหวนนวนิยายของ mersicarpine (1) .23 A
ค้นหาของเอกสารประกอบการหาแรงสนับสนุนดังกล่าวเป็น
ทางเดินจากแหล่งที่ไม่คาดคิด ฮาโลเจนที่
alkaloids ทะเล chartellamide (12) และ B (13), จาก
ทะเล bryozoan Chartelle papyracea ไม่เพียงแต่
มีโครงสร้างแสดงความคล้ายคลึงโดดเด่น
เพื่อ 6–5–7 แหวนระบบของ mersicarpine (1), แต่ใน
นี้รวมหน่วย b-lactam ที่สอดคล้องกับ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ในอื่น ๆ monoterpenoid อินโดลแอลคาลอยด์ . นอกจากนี้
สถานะของเอไมด์ที่มีแหวน D แนะนำ
ดึงดูดความสนใจ leuconoxine ถึงแม้ว่าการปรับปรุงเพิ่มเติม
ปรากฏ เกิดขึ้นที่นำไปสู่การสูญเสียคาร์บอนโซ่
2 และการพัฒนาของ sevenmembered
อิมีนที่มีวงแหวน C ได้
biogenetic ทางเดิน 1 จะแสดงในรูปแบบ 1
, จากleuconolam ( 5 ) ( 6 ) หรือ epileuconolam { } , ที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของอนุพันธ์ dehydroleuconoxine 7
,
transannular จากการโจมตีโดยไนโตรเจน indolic บน C ( 21 )
iminium ไอออนของ 5 โปรตอน 7 ผลผลิตระดับอุดมศึกษา
8A คาร์โบแคทอิอ benzylic ซึ่งก็ผ่าน 1 , 2 -
กะอัลคิล ส่งผลให้ iminium ไอออน 9 ( หรือ 9
อาจเกิดขึ้นผ่านการเปลี่ยนแปลง 1,2-alkyl จาก protonated
คีโตน 8B ) nucleophilic โจมตีโดยโมเลกุลของน้ำ
9 ซึ่งจะถูกคาดว่าจะเกิดขึ้นจากน้อย
ขัดขวาง a-face ให้แอลกอฮอล์ตติย 10 ลักษณะ
โดยมีหน่วยงานที่เกี่ยวข้อง b-lactam
n ( 4 ) ความแตกแยกที่ตามมาของหน่วย b-lactam
ตามด้วยการย่อยสลาย , เป็นผล , อิมีนเกลือ
11 , ผลผลิตนวนิยายแหวนระบบ mersicarpine 23
( 1 )การค้นหาของวรรณกรรมและการสนับสนุนที่แข็งแกร่งสำหรับเช่น
) จากแหล่งที่ไม่คาดคิด ซึ่งปรากฎการณ์
อยด์ทางทะเล chartellamide ( 12 ) และ B ( 13 ) จากทะเล chartelle ใช้ไบรโอซัว

papyracea ไม่เพียงแต่มีโครงสร้างการแสดง
ความคล้ายคลึงโดดเด่นเพื่อ 6 – 5 – 7 แหวนระบบ mersicarpine ( 1 ) แต่ในส่วน b-lactam
รวมหน่วยที่