7-Hydroxy-4-methyl coumarin (5 g, 2

7-Hydroxy-4-methyl coumarin (5 g, 28.38 mmol) and imidazole (3.9 g, 56.76 mmol) were dissolved in 100 mL of dry dichloromethane (DCM)-Tetrahydrofuran (THF) solvent mixture (3:1). The mixture was stirred under nitrogen atmosphere till a clear solution was obtained. Tert-butyldiphenylsilylchloride (TBDPS-Cl, 8.1 mL, 31.22 mmol) solution in 10 mL of DCM was then added slowly drop-wise for over a period of 1 h. The reaction was then allowed to stir for 2 h under nitrogen at room temperature. The reaction mixture was then filtered through a short bed of celite and was washed with 200 mL water and 100 mL brine. The organic layer was dried with anhydrous sodium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the crude product. The crude residue was purified by column chromatography using hexane ethylacetate as eluent. The product was obtained as a colorless oily compound, which was only 70% pure by 1 HNMR. The product was again subjected to a second column using hexane-ethylacetate solvent system. The column was run very slowly this time and only the middle fractions were collected. After concentrating the product under reduced pressure and prolonged drying under high vacuum, the product was obtained as a colorless solid, 5.5 g (47% yield). 1HNMR is in accordance with the structure. 1 HNMR (400 MHz,CDCl3): 7.70–7.74 (m, 4H, Ar–H); 7.44–7.49 (m, 2H, Ar–H); 7.37–7.43 (m, 4H, Ar–H); 7.34 (d, J = 14 Hz, 1H, Ar–H), 6.70–6.76 (m, 2H,Ar–H)), 6.10 (d, J = 2 Hz, 1H, =CH–CO); 2.35 (s, 3H, CH3); 1.15 (s, 9H, (CH3)3). A schematic of the synthesized compound is presented in Fig. 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

7-hydroxy-4-methyl coumarin (5 กรัม 28.38 mmol) และอิมิดาโซล (3.9 g, 56.76 mmol) ได้ละลายใน 100 mL ของ dichloromethane แห้ง (DCM) -Tetrahydrofuran (THF) ผสมตัวทำละลาย (3:1) คือกวนส่วนผสมภายใต้บรรยากาศไนโตรเจนจนได้รับการแก้ปัญหาที่ชัดเจน โซลูชั่น Tert-butyldiphenylsilylchloride (TBDPS Cl, 8.1 mL, 31.22 mmol) ใน 10 mL ของเราถูกเพิ่มช้า drop-wise สำหรับระยะ 1 h ด้วย ปฏิกิริยาที่ได้รับอนุญาตให้ผัดสำหรับ h 2 ภายใต้ไนโตรเจนที่อุณหภูมิห้องแล้ว ส่วนผสมของปฏิกิริยาแล้วถูกกรองผ่านเตียงสั้นของ celite และถูกล้าง ด้วยน้ำเกลือน้ำและ 100 mL 200 mL ชั้นอินทรีย์มีแห้งกับไดโซเดียมซัลเฟต กรอง และเข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงจะให้ผลิตภัณฑ์น้ำมัน สารตกค้างน้ำมันที่บริสุทธิ์ โดยใช้เฮกเซน ethylacetate เป็น eluent chromatography คอลัมน์ ผลิตภัณฑ์ได้รับเป็นสีซีดมันสารประกอบ ซึ่งเพียง 70% บริสุทธิ์ โดย 1 HNMR ผลิตภัณฑ์ได้อีกภายใต้คอลัมน์ที่สองใช้ระบบตัวทำละลายเฮกเซน ethylacetate คอลัมน์ถูกทำงานช้ามากขณะนี้ และเฉพาะส่วนกลางถูกเก็บรวบรวม หลัง concentrating ผลิตภัณฑ์ภายใต้ความดันที่ลดลงและทำให้แห้งเป็นเวลานานภายใต้สุญญากาศสูง ผลิตภัณฑ์ได้รับเป็นแบบไม่มีสีทึบ 5.5 g (47% yield) 1HNMR เป็นไปตามโครงสร้าง HNMR 1 (400 MHz, CDCl3): 7.70-7.74 (m, 4H, Ar-H); 7.44 – 7.49 (m, 2H, Ar-H); 7.37-7.43 (m, 4H, Ar-H); 7.34 (d, J = 14 Hz, 1 H, Ar-H), 6.70-6.76 (m, 2 H, Ar-H)), 6.10 (d, J = 2 Hz, 1 H, = CH – CO); 2.35 แสน (s, 3H, CH3); 1.15 (s, 9H, (CH3) 3) มันของสารประกอบสังเคราะห์นำเสนอใน Fig. 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

7-Hydroxy-4-methyl coumarin (5 กรัม 28.38 มิลลิโมล) และ imidazole (3.9 กรัม, 56.76 มิลลิโมล) ถูกละลายใน 100 มลไดคลอโรมีเทนแห้ง (DCM) -Tetrahydrofuran (THF) ส่วนผสมตัวทำละลาย (3: 1) ส่วนผสมที่ถูกกวนภายใต้บรรยากาศไนโตรเจนจนวิธีการแก้ปัญหาที่ชัดเจนได้ tert-butyldiphenylsilylchloride (TBDPS-Cl 8.1 มิลลิลิตร 31.22 มิลลิโมล) วิธีการแก้ปัญหาใน 10 มิลลิลิตร DCM แล้วก็ค่อย ๆ ลดลงเพิ่มฉลาดนานกว่าระยะเวลา 1 ชั่วโมง ปฏิกิริยาที่ได้รับอนุญาตแล้วจะกระตุ้นเป็นเวลา 2 ชั่วโมงภายใต้ไนโตรเจนที่อุณหภูมิห้อง ผสมปฏิกิริยาถูกกรองแล้วผ่านเตียงสั้น Celite และได้รับการล้างด้วยน้ำ 200 มิลลิลิตรและ 100 มิลลิลิตรน้ำเกลือ ชั้นอินทรีย์แห้งกับโซเดียมซัลเฟตปราศจากกรองและความเข้มข้นลดลงภายใต้ความกดดันที่จะให้ผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบ ที่เหลือมันดิบบริสุทธิ์โดยใช้คอลัมน์ ethylacetate เฮกเซนเป็นตัวชะ ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับเป็นสารไม่มีสีน้ำมันซึ่งเป็นเพียง 70% บริสุทธิ์ 1 HNMR ผลิตภัณฑ์ที่ถูกยัดเยียดอีกครั้งไปยังคอลัมน์ที่สองโดยใช้เฮกเซน-ethylacetate ระบบตัวทำละลาย คอลัมน์วิ่งช้ามากเวลานี้และมีเพียงเศษส่วนกลางที่ถูกเก็บรวบรวม หลังจากที่มุ่งเน้นผลิตภัณฑ์ภายใต้ความกดดันที่ลดลงและการอบแห้งเป็นเวลานานภายใต้สุญญากาศสูงผลิตภัณฑ์ที่ได้รับเป็นสีที่เป็นของแข็ง 5.5 กรัม (47% ผลตอบแทน) 1HNMR เป็นไปตามโครงสร้าง 1 HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.70-7.74 (m, 4H, Ar-H); 7.44-7.49 (m, 2H, Ar-H); 7.37-7.43 (m, 4H, Ar-H); 7.34 (งเจ = 14 เฮิร์ตซ์, 1H, Ar-H), 6.70-6.76 (m, 2H, Ar-H)) 6.10 (งเจ = 2 เฮิรตซ์ 1H = CH-CO); 2.35 (s, 3H, CH3); 1.15 (s, 9H (CH3) 3) วงจรของสารสังเคราะห์ที่จะนำเสนอในรูป 1