■ EXPERIMENTAL SECTIONGeneral Metho

■ EXPERIMENTAL SECTION
General Methods. 1H and 13C NMR spectra were recorded with CDCl3 as the solvent and TMS as an internal standard. The palladacycle catalyst was prepared according to the reported literature procedure.6a The other chemicals were bought from commercial sources and used as received, unless otherwise noted.Typical Procedure for the Palladacycle-Catalyzed Deacetonative Sonogashira Coupling of 4-Aryl-2-methyl-3-butyne-2-ols with Aryl Chlorides. Aryl chloride (0.4 mmol), 4-aryl-2-methyl-3-butyne-2-ol (0.5 mmol), K2CO3 (1.0 mmol), palladacycle (1 mol %), and Xphos (4 mol %) were dissolved in CH3CN (2 mL) in a 10 mL vial under a nitrogen atmosphere. The reaction was carried out at 110
°C (oil bath temperature) for 16 h. After the reaction was finished, the mixture was filtered through a pad of Celite and extracted with brine and ethyl acetate three times. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4 and filtered. After removal of the solvent in vacuum, the residue was purified by flash column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate) to afford the pure product.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

■ทดลองส่วนวิธีการทั่วไป แรมสเป็คตรา NMR 1H และ 13C ได้บันทึกไว้ ด้วย CDCl3 เป็นตัวทำละลายและ TMS เป็นการภายใน เศษ palladacycle ถูกจัดเตรียมตาม procedure.6a รายงานเอกสารประกอบการซื้อจากแหล่งทางการค้า และใช้เป็นได้รับแล้ว แปลงสารเคมีอื่น ๆ ขั้นตอนทั่วไปสำหรับคลัป Deacetonative Sonogashira Palladacycle กระบวนของ 4-Aryl-2-methyl-3-butyne-2-ols กับคลอไรด์ Aryl คลอไรด์ Aryl (0.4 mmol), 4-aryl-2-methyl-3-butyne-2-ol (0.5 mmol), K2CO3 (1.0 mmol), palladacycle (1 โมล%), และ Xphos (4 โมล%) ได้ละลายใน CH3CN (2 mL) ในคอนแทค 10 mL ภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นใน 110° C (อุณหภูมิน้ำน้ำมัน) สำหรับ 16 h หลังจากเสร็จสิ้นปฏิกิริยา ส่วนผสมที่กรองผ่านแผ่นของ Celite และสกัด ด้วยน้ำเกลือและเอทิล acetate สามครั้ง ชั้นอินทรีย์รวมได้แห้งมากกว่า Na2SO4 ได และกรอง หลังจากกำจัดตัวทำละลายในเครื่องดูดฝุ่น สารตกค้างไม่บริสุทธิ์ โดย chromatography คอลัมน์แฟลชบนซิลิก้าเจล (เฮกเซน/เอทิล acetate) การจ่ายสินค้าแท้

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

■วนทดลองวิธีการทั่วไป
1H และ 13C NMR สเปกตรัมถูกบันทึกไว้ด้วย CDCl3 เป็นตัวทำละลายและ TMS เป็นมาตรฐานภายใน ตัวเร่งปฏิกิริยา palladacycle ถูกจัดทำขึ้นตามวรรณคดีรายงาน procedure.6a สารเคมีอื่น ๆ ที่ถูกซื้อมาจากแหล่งที่มาในเชิงพาณิชย์และใช้เป็นที่ได้รับการยกเว้นในกรณีที่ขั้นตอนการ noted.Typical อื่นสำหรับ Palladacycle-เร่ง Deacetonative Sonogashira Coupling 4 aryl-2-methyl-3 -butyne-2-OLS กับ aryl Chlorides คลอไรด์ aryl (0.4 มิลลิโมล) 4 aryl-2-methyl-3-butyne-2-OL (0.5 มิลลิโมล) K2CO3 (1.0 มิลลิโมล) palladacycle (1 mol%) และ Xphos (4 mol%) ถูกกลืนหายไปใน CH3CN (2 มิลลิลิตร) ในขวดมิลลิลิตร 10 ภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน ปฏิกิริยาที่ได้ดำเนินการที่ 110
องศาเซลเซียส (อุณหภูมิน้ำมันอาบน้ำ) เป็นเวลา 16 ชั่วโมง หลังจากปฏิกิริยาเสร็จส่วนผสมที่ถูกกรองผ่านแผ่น Celite และสกัดด้วยน้ำเกลือและเอทิลอะซิเตสามครั้ง ชั้นรวมอินทรีย์แห้งไม่มีน้ำมากกว่า Na2SO4 และกรอง หลังจากที่การกำจัดของตัวทำละลายในสูญญากาศสารตกค้างที่ถูกทำให้บริสุทธิ์ด้วยคอลัมน์แฟลชบนซิลิกาเจล (เฮกเซน / เอทิลอะซิเตท) ที่จะจ่ายผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

■ทดลองส่วน
ทั่วไปวิธีการ 1H NMR สเปกตรัม 13C และด้วยเสียง cdcl3 เป็นตัวทำละลาย และงานที่เป็นมาตรฐานภายใน palladacycle ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เตรียมจากรายงานวรรณกรรม procedure.6a สารเคมีอื่น ๆ ซื้อจากแหล่งที่ใช้ในเชิงพาณิชย์และได้รับ เว้นแต่ระบุไว้เป็นอย่างอื่นขั้นตอนทั่วไปสำหรับ palladacycle เร่งการเชื่อมต่อ sonogashira deacetonative ของ 4-aryl-2-methyl-3-butyne-2-ols กับกลืนกันคลอไรด์ กลืนกันคลอไรด์ ( 0.4 มิลลิโมล ) 4-aryl-2-methyl-3-butyne-2-ol ( 0.5 มิลลิโมล ) , K2CO3 ( 1.0 มิลลิโมล ) palladacycle ( 1 mol % ) และ xphos ( 4 โมล % ) ถูกละลายใน ch3cn ( 2 มล. ) ใน 10 ml ขวดภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน ปฏิกิริยาที่ถูกดำเนินการที่ 110
° C ( อุณหภูมิน้ำมัน ) 16 ชั่วโมง หลังจากปฏิกิริยาเสร็จ ส่วนผสมจะถูกกรองผ่านแผ่นได้ดีและสกัดด้วยน้ำเกลือ และเอทิลอะซิเตท สามครั้ง รวมอินทรีย์ชั้นแห้งกว่า na2so4 รัส และกรอง หลังจากการกำจัดตัวทำละลายในสุญญากาศกากบริสุทธิ์โดยแฟลชคอลัมน์โครมาโทกราฟีบนซิลิกาเจล ( เฮกเซน / ethyl acetate ) ที่จะซื้อผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ .