RESULTS AND DISCUSSIONCompound 1 wa

RESULTS AND DISCUSSION
Compound 1 was obtained as a white, amorphous powder and
was assigned the molecular formula C19H18N2O on the basis of
its 13C NMR data and an HREIMS ion at m/z 290.1416 [M]+
(calcd 290.1419), showing 16 mass units less than that of
koumine (10),7 a major alkaloid also isolated during the
investigation. The UV (λmax 221.0 and 261.6 nm) and NMR
(Tables 1 and 2) data indicated the presence of an indolenine
chromophore. The 1
H and 13C NMR data (Tables 1 and 2)
were similar to those of koumine,7 including signals assignable
to four aromatic protons [δH 7.54, dd, J = 7.5, 1.0 Hz (H-12);
7.38, td, J = 7.5, 1.0 Hz (H-11); 7.28, td, J = 7.5, 1.0 Hz (H-10);
7.09, dd, J = 7.5, 1.0 Hz (H-9)], one vinyl group [δH 5.28, d, J =
17.8 Hz (H-18); 5.09, d, J = 11.2 Hz (H-18); 4.84, dd, J = 17.8,
11.2 Hz (H-19)], and an oxymethine [δH 4.99, br s (H-3)], two
oxymethylene [δH 4.31, dd, J = 12.0, 4.3 Hz (H-17a); 3.80, d, J
= 12.0 Hz (H-17b)], and an aminomethine [δH 4.49, br s, (H-
5)] proton. The exceptions involved the presence of additional
signals for an imino group [δH 8.52 (s), δC 175.0] and the
absence of signals for an N-4-methyl group. These observations
suggested that 1 was likely an N-4-demethly-21-dehydro
derivative of koumine. HMBC correlations between H-21 (δH
8.52, s) and C-5 (δC 61.0) and C-19 (δC 136.6) further
validated the deduction (Figure 1). The relative and absolute
configurations of 1 were established, on the basis of ROESY

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ผลและการสนทนาทบ 1 ไม่ได้เป็นผงสีขาว ไป และกำหนดสูตรโมเลกุล C19H18N2O บนพื้นฐานของข้อมูล 13C NMR และไอออน HREIMS การที่ m/z 290.1416 [M] +(ปี 290.1419), แสดง 16 หน่วยมวลน้อยกว่าที่koumine (10), 7 อัลคาลอยด์ที่สำคัญยังแยกต่างหากในระหว่างตรวจสอบ UV (λmax 221.0 และ 261.6 nm) และ NMRข้อมูล (ตารางที่ 1 และ 2) ระบุสถานะของการ indoleninechromophore 1H และ 13C NMR ข้อมูล (ตารางที่ 1 และ 2)ได้ใกล้เคียงกับ koumine, 7 รวมถึงสัญญาณสามารถกำหนดได้ให้โปรตอนสี่หอม [δH 7.54, dd, J = 7.5, 1.0 Hz (H-12);7.38, td, J = 7.5, 1.0 Hz (H-11); 7.28, td, J = 7.5, 1.0 Hz (H-10);7.09, dd, J = 7.5, 1.0 Hz (H-9)], ไวนิลหนึ่งกลุ่ม [δH 5.28, d, J =17.8 Hz (H-18); 5.09, d, J = 11.2 Hz (H-18); 4.84, dd, J = 17.811.2 Hz (H-19)], และ อัน oxymethine [δH 4.99, br s (H-3)], 2oxymethylene [δH 4.31, dd, J = 12.0, 4.3 Hz (H-17a), 3.80, d, J= 12.0 Hz (H-17b)], และ aminomethine เป็น [δH 4.49, br s, (H-5)] โปรตอน ข้อยกเว้นที่เกี่ยวข้องของเพิ่มเติมสัญญาณสำหรับการ imino กลุ่ม [δH 8.52 (s), δC 175.0] และการขาดงานของสัญญาณสำหรับกลุ่ม N 4 methyl ตัว ข้อสังเกตเหล่านี้แนะนำว่า 1 ไม่น่าจะเป็น N-4-demethly-21-dehydroอนุพันธ์ของ koumine HMBC ความสัมพันธ์ระหว่าง H-21 (δH8.52, s) และ C-5 (δC 61.0) และ C-19 (δC 136.6) เพิ่มเติมตรวจสอบหัก (รูปที่ 1) สัมพัทธ์และสัมบูรณ์กำหนดค่า 1 ก่อ โดย ROESY

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ผลและการอภิปราย
Compound 1 ที่ได้รับเป็นสีขาว,
ผงป่นและได้รับมอบหมายC19H18N2O
สูตรโมเลกุลบนพื้นฐานของข้อมูลของ13C NMR และไอออน HREIMS ที่ม. / z 290.1416 [M] +
(calcd 290.1419) แสดงให้เห็น 16 หน่วยมวล น้อยกว่าที่
koumine (10), 7
ด่างที่สำคัญยังแยกได้ระหว่างการสอบสวน ยูวี (λmax 221.0 และ 261.6 นาโนเมตร) และ NMR
(ตารางที่ 1 และ 2) ข้อมูลที่แสดงให้เห็นการปรากฏตัวของ indolenine
chromophore 1
H และ 13C ข้อมูล NMR (1 โต๊ะและ 2)
มีความคล้ายคลึงกับของ koumine 7
รวมทั้งสัญญาณมอบหมายสี่โปรตอนหอม[δH 7.54, ว, J = 7.5, 1.0 เฮิร์ตซ์ (H-12);
7.38, td, J = 7.5, 1.0 เฮิร์ตซ์ (H-11); 7.28, td, J = 7.5, 1.0 เฮิร์ตซ์ (H-10);
7.09, ว, J = 7.5, 1.0 เฮิร์ตซ์ (H-9)] ซึ่งเป็นหนึ่งในกลุ่มไวนิล [δH 5.28, D, J =
17.8 เฮิร์ตซ์ (H-18 ); 5.09, D, J = 11.2 เฮิร์ตซ์ (H-18); 4.84, ว, J = 17.8,
11.2 เฮิร์ตซ์ (H-19)] และ oxymethine [δH 4.99, br s (H-3)] สอง
oxymethylene [δH 4.31, ว, J = 12.0, 4.3 เฮิร์ตซ์ (H- 17a); 3.80, D, J
= 12.0 เฮิร์ตซ์ (H-17b)] และ aminomethine [δH 4.49, s br (H-
5)] โปรตอน ยกเว้นที่เกี่ยวข้องกับการปรากฏตัวของเพิ่มเติมสัญญาณสำหรับกลุ่ม imino [δH 8.52 (s), δC 175.0] และกรณีที่ไม่มีสัญญาณสำหรับกลุ่มN-4-methyl ข้อสังเกตเหล่านี้ชี้ให้เห็นว่า 1 ก็น่าจะเป็นเพื่อน N-4-demethly-21-dehydro อนุพันธ์ของ koumine ความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC H-21 (δH 8.52, s) และ C-5 (δC 61.0) และ C-19 (δC 136.6) ต่อการตรวจสอบการหักเงิน(รูปที่ 1) ญาติและแน่นอนการกำหนดค่าของ 1 ได้ก่อตั้งขึ้นบนพื้นฐานของ ROESY

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ผลและการอภิปราย
สารประกอบ 1 ได้มาเป็นขาว ผงไปและ
าสูตรโมเลกุล c19h18n2o บนพื้นฐานของข้อมูลและ 13C NMR
hreims ไอออนที่ m / z 290.1416 [ M ]
( Calcd 290.1419 ) แสดง 16 หน่วยมวลน้อยกว่าของ
koumine ( 10 ) , 7 อัลคาลอยด์หลักยังแยกระหว่าง
การสืบสวน UV ( λแม็กซ์และ 221.0 261.6 nm ) และ NMR
( ตารางที่ 1 และ 2 ) ข้อมูลพบการปรากฏตัวของ indolenine
ที่มีสี 1
H และ 13C NMR ข้อมูล ( ตารางที่ 1 และ 2 )
เป็นคล้ายกับบรรดาของ koumine 7 รวมถึงสัญญาณได้
4 หอมโปรตอน [ δ H 7.54 , DD , J = 7.5 , 1.0 Hz ( h-12 ) ;
7.38 , TD , J = 7.5 , 1.0 Hz ( 7.28 h-11 ) , TD , J = 7.5 , 1.0 Hz ( h-10 ) ;
7.09 DD , J = 7.5 , 1.0 Hz ( h-9 ) ] , [ δ 5.28 ไวนิลกลุ่ม H , D , J =
17.8 Hz ( h-18 ) ; 509 , D , J = 600 Hz ( h-18 ) ; บริษัท DD , J = ปี
11.2 Hz ( h-19 ) ] , และ [ H oxymethine δ 4.99 br ( h-3 ) ] 2
h [ δ oxymethylene 4.31 DD , J = 12.0 4.3 Hz ( h-17a ) ; อ้างอิง , D , J
= 12.0 Hz ( h-17b ) ] , และ [ H aminomethine δ 4.49 , BR s ( H -
5 ] โปรตอน ข้อยกเว้นที่เกี่ยวข้องกับสถานะของสัญญาณเพิ่มเติม
สำหรับ imino กลุ่ม [ δ H 8.52 ( s ) , δ C 175.0
] และไม่มีสัญญาณสำหรับ n-4-methyl กลุ่ม ข้อสังเกตเหล่านี้
แนะนำว่า 1 อาจเป็น n-4-demethly-21-dehydro
อนุพันธ์ของ koumine . ความสัมพันธ์ระหว่างฤทธิ์ฝูง ( δ H
8.52 , s ) C - ( δ C 61.0 ) และ c-19 ( δ C 136.6 ) ต่อไป
ตรวจสอบการหักเงิน ( รูปที่ 1 ) ญาติและแน่นอนค่า
1 ก่อตั้งขึ้นบนพื้นฐานของ roesy