Taking into account the pharmacolog

Taking into account the pharmacological properties exhibited by aporphinoids, several synthetic approaches have been reported allowing access to aporphine cores.8, 9, 10 and 11 The most widespread approaches are those based on biosynthetic routes, having in common the formation of the C ring, employing 1-benzyltetrahydroisoquinoline intermediates,8, 9 and 10 which are well exemplified by the Pschorr reaction.8 In addition, over the last decades, approaches based on benzyne chemistry, involving reactions between 1-methyleneisoquinolines and arenediazonium-2-carboxylates, which provide dehydroaporphines in moderate yields, have experienced a remarkable development.11 However, the formation of dehydroaporphines can be pointed as a negative aspect related with the use of arynes to synthesize aporphinoids, once the reduction of dehydroaporphines to aporphines is not a well-documented transformation and the procedures reported in the literature involve expensive metal9d or harsh conditions.9e Moreover, some researchers have discouraged the use of arenediazonium-2-carboxylates for safety reasons.11a In this context, our research group has explored an approach that employs reactions between isoquinoline derivatives and silylaryl triflates in the presence of CsF, providing aporphine cores instead of dehydroaporphines, under mild reaction conditions, through [4+2] cycloaddition reactions followed by hydrogen migrations,12 in total syntheses of aporphine alkaloids (Fig. 1).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

คำนึงถึงคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา exhibited โดย aporphinoids วิธีการสังเคราะห์ต่าง ๆ ที่ได้รับรายงานจากการ aporphine cores.8, 9, 10 และ 11 แพร่หลายมากที่สุดแนวทางคือตามเส้นทางชีวสังเคราะห์ ร่วมกันมีการก่อตัวของแหวน C จ้าง intermediates 1 benzyltetrahydroisoquinoline, 8, 9 และ 10 ซึ่งมีทั้งแบบอย่าง โดย Pschorr reaction.8 นอกจากนี้ ช่วงทศวรรษ วิธีอิง benzyne เคมี เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่าง 1-methyleneisoquinolines และ arenediazonium-2-carboxylates ให้ dehydroaporphines ในอัตราผลตอบแทนปานกลาง มีประสบการณ์ development.11 โดดเด่นอย่างไรก็ตาม การก่อตัวของ dehydroaporphines สามารถชี้เป็นด้านลบเกี่ยวข้องกับการใช้ arynes ในการสังเคราะห์ aporphinoids การลดลงของ dehydroaporphines กับ aporphines คือ ไม่การเปลี่ยนแปลงที่ได้รับ และขั้นตอนการรายงานในวรรณคดีเกี่ยวข้องกับ metal9d ราคาแพงหรือ conditions.9e รุนแรง Moreover นักวิจัยบางคนมีกำลังใจใช้ของ arenediazonium-2-carboxylates reasons.11a ความปลอดภัยในบริบทนี้ กลุ่มวิจัยของเราได้สำรวจวิธีการที่ใช้ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ isoquinoline และ silylaryl triflates ในน้ำไขสันหลัง ให้แกน aporphine แทน dehydroaporphines สภาวะปฏิกิริยาไม่รุนแรง ผ่านปฏิกิริยา cycloaddition [4 + 2] ตาม ด้วยการโยกย้ายไฮโดรเจน 12 ใน syntheses รวมของอัลคาลอย aporphine (1 รูป)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

โดยคำนึงถึงคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาแสดงโดย aporphinoids วิธีการสังเคราะห์หลายได้รับการรายงานช่วยให้เข้าถึง aporphine cores.8, 9, 10 และ 11 วิธีที่แพร่หลายมากที่สุดเป็นคนตามเส้นทางชีวสังเคราะห์ที่มีในการร่วมกันก่อตัวของแหวน C ที่ จ้าง 1 benzyltetrahydroisoquinoline ตัวกลาง, 8, 9 และ 10 ซึ่งมีความสุดขั้วอย่างดีจาก reaction.8 Pschorr นอกจากนี้ในช่วงหลายทศวรรษที่ผ่านมาวิธีการขึ้นอยู่กับ benzyne เคมีที่เกี่ยวข้องกับการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง 1 methyleneisoquinolines และ arenediazonium-2-carboxylates ที่ให้ dehydroaporphines ในอัตราผลตอบแทนในระดับปานกลางมีประสบการณ์ที่น่าทึ่ง development.11 อย่างไรก็ตามการก่อตัวของ dehydroaporphines สามารถชี้เป็นด้านลบที่เกี่ยวข้องกับการใช้ arynes เพื่อสังเคราะห์ aporphinoids เมื่อการลดลงของการ dehydroaporphines aporphines ที่ไม่เปลี่ยนแปลงดีเอกสารและ ขั้นตอนที่มีการรายงานในวรรณคดีเกี่ยวข้องกับ metal9d ราคาแพงหรือ conditions.9e รุนแรงนอกจากนี้นักวิจัยบางคนท้อแท้ใช้ arenediazonium-2-carboxylates สำหรับ reasons.11a ความปลอดภัยในบริบทนี้กลุ่มวิจัยของเรามีการสำรวจวิธีการที่มีพนักงานปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ Isoquinoline และ triflates silylaryl ในการปรากฏตัวของน้ำไขสันหลังให้แกน aporphine แทน dehydroaporphines ภายใต้เงื่อนไขปฏิกิริยารุนแรงผ่าน [4 + 2] ปฏิกิริยา cycloaddition ตามด้วยการโยกย้ายไฮโดรเจน 12 ในการสังเคราะห์รวมของ alkaloids aporphine (รูปที่ 1)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

พิจารณาคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาแสดงโดย aporphinoids หลายสังเคราะห์แนวทางมีการรายงานที่ช่วยให้เข้าถึงแกนชนิดคือ 8 , 9 , 10 และ 11 วิธีที่แพร่หลายมากที่สุดคือผู้ที่อยู่บนเส้นทางงานวิจัย มีทั่วไปในรูปแบบของ C แหวน ใช้ 1-benzyltetrahydroisoquinoline intermediates , 8 , 9 และ 10 ซึ่งเป็นขั้วโดย การ pschorr ปฏิกิริยา 8 นอกจากนี้ กว่าทศวรรษที่ผ่านมาแนวทางบนพื้นฐานของเคมี benzyne เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่าง 1-methyleneisoquinolines และ arenediazonium-2-carboxylates ซึ่งให้ dehydroaporphines ผลผลิตปานกลาง มีประสบการณ์ development.11 ที่น่าทึ่ง อย่างไรก็ตาม การ dehydroaporphines สามารถชี้เป็นเชิงลบ เช่น pect ที่เกี่ยวข้องกับการใช้ arynes สังเคราะห์ aporphinoids เมื่อลด dehydroaporphines เพื่อ aporphines ไม่ใช่การแปลงข้อมูลและขั้นตอนการรายงานในวรรณคดีที่เกี่ยวข้องกับ metal9d แพงหรือรุนแรง conditions.9e นอกจากนี้ นักวิจัยบางคนมีท้อ ใช้ arenediazonium-2-carboxylates เพื่อความปลอดภัย reasons.11a ในบริบทนี้ กลุ่มวิจัยของเราได้ค้นพบวิธีการที่ใช้ปฏิกิริยาระหว่าง อนุพันธ์ไอโซควิโนลีน และ silylaryl triflates ในการแสดงตนของซิลิกาฟูมควบแน่นให้รีนแกนแทน dehydroaporphines ภายใต้เงื่อนไขปฏิกิริยารุนแรง , ผ่าน [ 4 + 2 ] cycloaddition ปฏิกิริยาตามด้วยไฮโดรเจนประกอบด้วย 12 ในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ทั้งหมดของรีน ( รูปที่ 1 )