Compound 2 was isolated as colorles

Compound 2 was isolated as colorless oil. HR-EI-MS spectroscopic data indicated this compound possesses the molecular formula as C15H22O (m/z 218.16652 [M]+) and suggested the presence of five degrees of unsaturation. Physicochemical properties (specific rotation, UV and IR) are presented in experimental section. This compound exhibited similarities of 1H NMR spectra with those of compound 1, which showed three signals for methyl groups (0.94, s, 1.62, s, and 1.84, s). Compound 2 showed only three olefinic protons at 4.67, m, 4.70, m and 6.15, m, instead of four as in compound 1. The IR spectrum showed the presence of carbonyl group at 1706 cm−1 without hydroxyl group. The 13C NMR spectral data of compound 2 ( Table 1) revealed 15 carbon resonances that were classified into three methyls [δC 18.6 (C-13), 22.1 (C-14) and 20.0 (C-15)], five methylenes [δC 45.5 (C-2), 28.3 (C-3), 45.9 (C-6), 43.5 (C-10) and 111.4 (C-12)], three methines [δC 52.8 (C-4), 41.4 (C-5) and 137.5 (C-9)] and four quaternary carbons [δC 42.2 (C-1), 203.6 (C-7), 136.9 (C-8) and 145.8 (C-11)]. These chemical shift values are similar to dauca-8, 11-diene, a daucane type skeleton reported by Saritas et al. (2001). It is implied that compound 2 must be daucane sesquiterpene. Compound 2 showed a daucane skeleton with two olefinic double bonds in positions 8 and 11. The assignment of the double bond at C-8 and C-9 was obtained by an HMBC experiment which indicated correlation between an olefinic proton, H-9 to C-7, C-10 and C-14. In addition, the location of the carbonyl carbon (C-7) was confirmed by the HMBC correlations of H-4, H-6, H-9, H-10 and H-14 to C-7. In addition, the COSY experiment confirmed the partial structure of 2 which is shown in bold lines ( Fig. 2C). The relative configuration of 2 was supported by 1H–1H NOESY experiment that showing the correlations of protons at δ 2.25 (H-4) with methyl protons at δ 0.94 (H-15) ( Fig. 3). In another plane, NOESY exhibited correlation between H-5 at δ 1.54 and H-12 at δ 4.67 and H-13 at δ 1.62. The stereochemistry of 2 was indicated after that of compound 1. Therefore, compound 2 was identified as dauca-8, 11-diene-7-one (longiferone B).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 ถูกแยกเป็นน้ำมันไม่มีสี ข้อมูลด้าน HR-EI-MS ระบุสารประกอบนี้มีสูตรโมเลกุลเป็น C15H22O (m/z 218.16652 [M] +) และก็ห้าองศาของ unsaturation แนะนำ คุณสมบัติ physicochemical (เฉพาะหมุน UV และ IR) จะแสดงในส่วนทดลอง บริเวณนี้จัดแสดงความเหมือนของแรมสเป็คตรา NMR 1H กับ 1 ผสม ซึ่งแสดงให้เห็นสัญญาณสามกลุ่ม methyl (0.94, s, s 1.62 และ 1.84, s) 2 ผสมพบโปรตอนเพียงสาม olefinic ที่ 4.67 เมตร 4.70, m และ 6.15, m แทนสี่ในผสม 1 สเปกตรัมอินฟราเรดแสดงให้เห็นสถานะของกลุ่ม carbonyl ที่ 1706 cm−1 โดยไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล 15 resonances คาร์บอนที่ถูกแบ่งเป็นสาม methyls [δC 18.6 (C-13), 22.1 (C-14) และ 20.0 (C-15)], methylenes ห้า [δC 45.5 (C-2), 28.3 (C-3), 45.9 (C-6), 43.5 (C-10) และ 111.4 (C-12)], methines สาม [δC 52.8 (C-4), 41.4 (C-5) และ (C 9) 137.5] และสี่ quaternary carbons [δC 42.2 (C-1), 203.6 (C-7) การเปิดเผยข้อมูลสเปกตรัม NMR 13C ผสม 2 (ตารางที่ 1), 136.9 (C-8) และ 145.8 (C-11)] ค่ากะสารเคมีเหล่านี้จะคล้ายกับ dauca-8, 11-diene โครงกระดูกชนิด daucane รายงานโดย Saritas et al. (2001) มันเป็นนัยที่ 2 ผสมต้อง daucane sesquiterpene สารประกอบ 2 พบโครงกระดูก daucane กับสอง olefinic สองพันธบัตรในตำแหน่งที่ 8 และ 11 ได้รับการกำหนดพันธะคู่ที่ C 8 และ C-9 โดยการทดลองของ HMBC ที่แสดงความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนเป็น olefinic, H-9 C 7, C 10 และ C-14 ตำแหน่งของคาร์บอน carbonyl (C-7) ถูกยืนยัน โดยสัมพันธ์ HMBC H 4, H-6, H 9, H-10 และ H-14 ให้ C-7 นอกจากนี้ ทดลองสบาย ๆ ยืนยันโครงสร้างบางส่วนของ 2 ซึ่งจะแสดงในรายการเป็นตัวหนา (Fig. 2C) กำหนดค่าสัมพัทธ์ของ 2 ได้รับการสนับสนุน โดย NOESY 1H 1H ทดสอบที่แสดงในความสัมพันธ์ของโปรตอนที่δ 2.25 (H-4) กับโปรตอน methyl ที่δ 0.94 (H-15) (Fig. 3) ในเครื่องบินอีก NOESY จัดแสดงความสัมพันธ์ระหว่าง H-5 ที่δ 1.54 และ H 12 δ 4.67 และ H 13 ที่δ 1.62 Stereochemistry 2 ที่ระบุหลังจากที่ผสม 1 ดังนั้น ผสม 2 ไม่ระบุ dauca-8, 11-diene-7-หนึ่ง (longiferone B)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Compound 2 ถูกแยกออกเป็นน้ำมันไม่มีสี HR-EI-MS ข้อมูลสเปกโทรสโกระบุสารนี้มีสูตรโมเลกุลเป็น C15H22O (m / Z 218.16652 [M] +) และชี้ให้เห็นการปรากฏตัวของห้าองศาของไม่อิ่มตัว คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ (หมุนเฉพาะรังสียูวีและ IR) จะถูกนำเสนอในส่วนการทดลอง สารนี้มีความคล้ายคลึงกันของสเปกตรัม 1H NMR กับบรรดาของสารประกอบที่ 1 ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสามสัญญาณสำหรับกลุ่มเมธิล (0.94, S, 1.62, s และ 1.84, s) Compound 2 แสดงให้เห็นเพียงสามโปรตอน olefinic ที่ 4.67 เมตร, 4.70 เมตรและ 6.15 เมตรแทนที่จะเป็นสี่ในสารประกอบ 1. สเปกตรัม IR แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของกลุ่มคาร์บอนิลที่ 1706 เซนติเมตร-1 โดยกลุ่มไฮดรอกซิ ข้อมูลสเปกตรัม 13C NMR ของสารประกอบ 2 (ตา​​รางที่ 1) พบ 15 Resonances คาร์บอนที่ถูกแบ่งออกเป็นสาม methyls [δC 18.6 (C-13), 22.1 (C-14) และ 20.0 (C-15)] ห้า methylenes [δC 45.5 (C-2), 28.3 (C-3), 45.9 (C-6), 43.5 (C-10) และ 111.4 (C-12)] สาม methines [δC 52.8 (C-4), 41.4 (C -5) และ 137.5 (C-9)] และสี่ก๊อบปี้สี่ [δC 42.2 (C-1), 203.6 (C-7), 136.9 (C-8) และ 145.8 (C-11)] เหล่านี้ค่าการเปลี่ยนแปลงทางเคมีคล้ายกับ dauca-8, 11-diene, โครงกระดูกชนิด daucane รายงานโดย Saritas และคณะ (2001) มันก็ส่อว่าสาร 2 จะต้อง daucane sesquiterpene Compound 2 แสดงให้เห็นโครงกระดูก daucane กับสองพันธะคู่ olefinic ในตำแหน่งที่ 8 และ 11 ได้รับมอบหมายของพันธะคู่ที่ C-8 และ C-9 ได้ที่ได้จากการทดลอง HMBC ซึ่งชี้ให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน olefinic, H-9 ที่ C -7, C-10 และ C-14 นอกจากนี้สถานที่ตั้งของคาร์บอนิลคาร์บอน (C-7) ได้รับการยืนยันโดยความสัมพันธ์ HMBC ของ H-4, H-6, H-9, H-10 และ H-14 C-7 นอกจากนี้การทดลอง COSY ยืนยันโครงสร้างบางส่วนของ 2 ซึ่งจะแสดงในเส้นหนา (รูป. 2C) การกำหนดค่าความสัมพันธ์ของ 2 ได้รับการสนับสนุนโดยการทดลอง 1H-1H NOESY ที่แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของโปรตอนที่δ 2.25 (H-4) กับโปรตอนเมธิลที่δ 0.94 (H-15) (รูปที่. 3) ในเครื่องบินอีก NOESY แสดงความสัมพันธ์ระหว่าง H-5 ที่δ 1.54 และ H-12 ที่δ 4.67 และ H-13 ที่δ 1.62 สเตอริโอ 2 ถูกระบุหลังจากนั้นของสารประกอบ 1. ดังนั้นสารประกอบ 2 ถูกระบุว่าเป็น dauca-8, 11-diene-7-หนึ่ง (longiferone B)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 แยกน้ำมันไม่มีสี hr-ei-ms ข้อมูลทาง พบสารนี้มีสูตรโมเลกุลเป็น c15h22o ( M / Z 218.16652 [ M ] ) และแนะนำการปรากฏตัวของห้าระดับความไม่อิ่มตัว . สมบัติทางเคมี ( เฉพาะการหมุน , UV และ IR ) จะถูกนำเสนอใน 2 ส่วน สารนี้มีความคล้ายคลึงกันของ 1H NMR สเปกตรัมที่มีสารประกอบ 1ซึ่งแสดงให้เห็นว่าสามสัญญาณกลุ่มเมทิล ( 0.94 , S , 1.62 , S และ 1.84 , S ) สารประกอบ 2 พบว่ามีเพียงสามกโปรตอน 4.67 , M , 4.70 , M และ 6.15 เมตร แทนที่จะเป็น 4 ชนิดใน 1 อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของหมู่คาร์บอนิลที่ 1706 cm − 1 โดยไม่ไฮดรอกซิล กรุ๊ปที่ 13C nmr ร่วมกับสารประกอบ 2 ( ตารางที่ 1 ) พบ 15 คาร์บอน resonances ที่แบ่งออกเป็นสาม methyls [ δ C 18.6 ( c-13 ) 22.1 ( C-14 ) และ 20.0 ( c-15 ) ] 5 methylenes [ δ C 45.5 ( C-2 ) , 28.3 ( c-3 ) 45.9 ( c-6 43.5 ( c-10 ) ) และ 111.4 ( ซี 12 ) ] , [ 3 methines δ C 52.8 ( C-4 ) , 41.4 ( C - ) และ 137.5 ( c-9 ) ] และสี่ซึ่งคาร์บอน [ δ C 42.2 ( c-1 ) , 203.6 ( เป็น C-7 ) , 136.9 ( c-8 ) และ 145 .8 ( c-11 ) ] ค่าเคมีกะเหล่านี้จะคล้ายกับได dauca-8 , 11 , daucane ประเภทโครงกระดูกที่รายงานโดย saritas et al . ( 2001 ) มันเป็นนัยว่าสารประกอบ 2 ต้อง daucane เซสควิเทอร์ปีน . สารประกอบ 2 แสดง daucane โครงกระดูกกับสองคู่เสนอกในตำแหน่งที่ 8 และ 11งานของพันธะคู่และที่ c-8 c-9 ได้โดยการทดลองพบความสัมพันธ์ระหว่างฤทธิ์ซึ่งเป็นโปรตอน ก h-9 เป็น C-7 , , และ c-10 C-14 . นอกจากนี้ ที่ตั้งของคาร์บอนิลคาร์บอน ( ซี 7 ซิ ) ได้รับการยืนยัน โดยความสัมพันธ์ของ h-4 ฤทธิ์ , h-9 H-6 , และ , h-10 h-14 เป็น C-7 . นอกจากนี้การทดลองอบอุ่นยืนยันโครงสร้างบางส่วนของ 2 ซึ่งจะแสดงในบรรทัดที่เป็นตัวหนา ( รูปที่ 2 ) การปรับแต่งของญาติ 2 ได้รับการสนับสนุนโดยการทดลองที่ 1 – 1 พร้อมกันนั้นแสดงความสัมพันธ์ของโปรตอนกับโปรตอนδ 2.25 ( h-4 ) เมทิลที่δ 0.94 ( h-15 ) ( รูปที่ 3 ) ในระนาบอื่น พร้อมกันนั้นได้มีความสัมพันธ์ระหว่าง h-5 ที่δ 1.54 และ h-12 ที่δ 4.67 h-13 และที่δ 1.62 .ส่วนสเตอริโอเคมิสตรี 2 ถูกพบหลังจากผสม 1 ดังนั้นสารประกอบ 2 ถูกระบุว่าเป็น dauca-8 11-diene-7-one ( longiferone , B )