The 1H and 13C NMR spectral feature

The 1H and 13C NMR spectral features of 1 were in good
agreement with those reported for jasuroside A (10), which
had been isolated from J. urophyllum by Shen et al.,6
except for the assignments of H-2¢¢ and H-3¢¢. The absolute
stereochemistry of 10 was deduced solely using its NOESY
spectrum. This prompted us to establish the absolute
stereochemistry of 1 by chemical evidence. To determine
the absolute configuration at C-5¢¢ in triol 9 by a modification
of Mosher’s method,7 its (R)- and (S)-MTPA esters
(11,12) were prepared. The NOESY experiments with 12
confirmed the relative configurations at C-1¢¢, C-2¢¢, C-3¢¢
and C-5¢¢ (Figure 1). The ¢ä values of the MTPA derivatives
determined the absolute configuration of C-5¢¢ to be S,
indicating 9 to be the 5¢¢-epimer of triol 6. This was

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1H และ 13C NMR สเปกตรัมคุณสมบัติ 1 กำลังดีข้อตกลงกับผู้รายงานสำหรับ jasuroside การ (10), ซึ่งได้แยกจาก J. urophyllum โดย Shen et al., 6ยกเว้นการกำหนดของ H-2 หมาย เลขและหมายเลข H 3 สัมบูรณ์stereochemistry 10 มี deduced ใช้ของ NOESY แต่เพียงผู้เดียวสเปกตรัมการ นี้ให้เราสร้างสัมบูรณ์stereochemistry 1 โดยหลักฐานทางเคมี การตรวจสอบการกำหนดค่าสัมบูรณ์ที่ C-5 หมาย เลขใน triol 9 โดยการปรับเปลี่ยนวิธีการของ Mosher, 7 ของ (R) - และ (S) - MTPA esters(11,12) ที่เตรียม ทดลอง NOESY กับ 12ยืนยันค่าสัมพัทธ์ที่ C 1 หมาย เลข หมายเลข C-2, C 3 หมาย เลขและ C-5 หมาย เลข (1 รูป) ค่าäหมายของอนุพันธ์ MTPAกำหนดกำหนดค่าสัมบูรณ์ของซี-5 หมาย เลขเป็น Sระบุ 9 จะ ลอก-epimer หมายเลข 5 ของ triol 6 นี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ใน 1H NMR สเปกตรัมของ 13C และคุณสมบัติ 1 อยู่ในข้อตกลงกับรายงาน jasuroside

( 10 ) ซึ่งมีแยกจาก เจ. urophyllum โดย Shen et al . , 6
ยกเว้นงาน และ¢¢ส่วน h-3 ¢¢ . ส่วนสเตอริโอเคมิสตรีแน่นอน
10 ถูก deduced แต่เพียงผู้เดียวใช้พร้อมกันนั้น
สเปกตรัม นี้แจ้งเราเพื่อสร้างสเตอริโอเคมิสตรีแน่นอน
1 โดยหลักฐานทางเคมี เพื่อตรวจสอบ
การตั้งค่าที่แน่นอนที่ได้¢¢ใน triol 9 โดยการปรับเปลี่ยน
ของโมเชอร์วิธี 7 ( R ) - ( S ) - Marshall เอสเทอร์
( 11,12 ) เตรียมไว้แล้ว และพร้อมกันนั้นทดลอง 12
ยืนยันสัมพันธ์แบบที่ c-1 ¢¢¢¢ C-2 , ,
¢¢และ¢¢ c-3 ได้ ( รูปที่ 1 ) การ¢äค่าอนุพันธ์ของ Marshall
กำหนด absolute configuration ของ C-5 ¢¢เป็น S ,
9 ซึ่งเป็น 5 ¢¢ - เอพิเมอร์ของ triol 6นี้คือ