Ketones and aldehydes absorb strong

Ketones and aldehydes absorb strongly in infra-red spectrum near 1700 cm−1. The exact position of the peak depends on the substituents.
Whereas 1H NMR spectroscopy is, in general, not useful for establishing the presence of a ketone, 13C NMR spectra exhibit signals somewhat downfield of 200 ppm depending on structure. Such signals are typically weak due to the absence of nuclear Overhauser effects. Since aldehydes resonate at similar chemical shifts, multiple resonance experiments are employed to definitively distinguish aldehydes and ketones.

Qualitative organic tests
Ketones give positive results in Brady's test, the reaction with 2,4-dinitrophenylhydrazine to give the corresponding hydrazone. Ketones may be distinguished from aldehydes by giving a negative result with Tollens' reagent or with Fehling's solution. Methyl ketones give positive results for the iodoform test.[5]
Synthesis
Many methods exist for the preparation of ketones in industrial scale and academic laboratories. Ketones are also produced in various ways by organisms, see the section on biochemistry below.
In industry, the most important method probably involves oxidation of hydrocarbons, often with air. For example, a billion kilograms of cyclohexanone are produced annually by aerobic oxidation ofcyclohexane. Acetone is prepared by air-oxidation of cumene.
For specialized or small scale organic synthetic applications, ketones are often prepared by oxidation of secondary alcohols:
R2CH(OH) + O → R2C=O + H2O
Typical strong oxidants (source of "O" in the above reaction) include potassium permanganate or a Cr(VI) compound. Milder conditions make use of the Dess–Martin periodinane or the Moffatt–Swern methods.
Many other methods have been developed including:[6]
• By geminal halide hydrolysis.
• By hydration of alkynes. Such processes occur via enols and require the presence of an acid and HgSO4. Subsequent enol–keto tautomerization gives a ketone. This reaction always produces a ketone, even with a terminal alkyne.
• From Weinreb Amides using stoichiometric organometallic reagents.
• Aromatic ketones can be prepared in the Friedel–Crafts acylation, the related Houben–Hoesch reaction and the Fries rearrangement.
• Ozonolysis, and related dihydroxylation/oxidative sequences, cleave alkenes to give aldehydes and/or ketones, depending on alkene substitution pattern.
• In the Kornblum–DeLaMare rearrangement ketones are prepared from peroxides and base.
• In the Ruzicka cyclization, cyclic ketones are prepared from dicarboxylic acids.
• In the Nef reaction, ketones form by hydrolysis of salts of secondary nitro compounds.
• In the Fukuyama coupling, ketones form from a thioester and an organozinc compound.
• By the reaction of an acid chloride with organocadmium compounds or organocopper compounds.
• The Dakin–West reaction provides an efficient method for preparation of certain methyl ketones from carboxylic acids.
• Ketones can also be prepared by the reaction of Grignard reagents with nitriles, followed by hydrolysis.
• By decarboxylation of carboxylic anhydride.
• Ketones can be prepared from haloketones in reductive dehalogenation of halo ketones.
• In ketonic decarboxylation symmetrical ketones are prepared from carboxylic acids.
Reactions
Ketones engage in many organic reactions. The most important reactions follow from the susceptibility of the carbonyl carbon toward nucleophilic addition and the tendency for the enolates to add to electrophiles. Nucleophilic additions include in approximate order of their generality:[6]
• With water (hydration) gives geminal diols, which are usually not formed in appreciable (or observable) amounts
• With an acetylide to give the α-hydroxyalkyne
• With ammonia or a primary amine gives an imine
• With secondary amine gives an enamine
• With Grignard and organolithium reagents to give, after aqueous workup, a tertiary alcohol
• With an alcohols or alkoxides to gives the hemiketal or its conjugate base. With a diol to the ketal. This reaction is employed to protect ketones.
• With sodium amide resulting in C–C bond cleavage with formation of the amide RCONH2 and the alkane R'H, a reaction called the Haller–Bauer reaction.[7]
• With strong oxidising agents to give carboxylic acids.
Electrophilic addition, reaction with an electrophile gives a resonance stabilized cation
• With phosphonium ylides in the Wittig reaction to give the alkenes
• With thiols to give the thioacetal
• With hydrazine or 1-disubstituted derivatives of hydrazine to give hydrazones.
• With a metal hydride gives a metal alkoxide salt, hydrolysis of which gives the alcohol, an example of ketone reduction
• With halogens to form α-haloketone, a reaction that proceeds via an enol (see Haloform reaction)
• With heavy water to give a α-deuterated ketone
• Fragmentation in photochemical Norrish reaction
• Reaction of 1,4-aminodiketones to oxazoles by dehydration in the Robinson–Gabriel synthesis
• In the case of aryl–alkyl ketones, with sulfur and an amine give amides in the Willgerodt reaction
• With hydroxylamine to produce oximes

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

คีโตนและ aldehydes ดูดซับมั่นในสเปกตรัมอินฟราเรดใกล้ ซม. 1700-1 ตำแหน่งที่แน่นอนของยอดเขาขึ้นอยู่กับการแทนที่. ในขณะที่สเปคโทร
nmr 1h คือโดยทั่วไปไม่ได้มีประโยชน์สำหรับการสร้างการแสดงตนของคีโตน, 13c nmr สัญญาณสเปกตรัมจัดแสดงค่อนข้างร่น 200 ppm ขึ้นอยู่กับโครงสร้างสัญญาณดังกล่าวมักจะอ่อนแอเนื่องจากขาดของผลกระทบ Overhauser นิวเคลียร์ ตั้งแต่ aldehydes สะท้อนที่คล้ายกะเคมีการทดลองสะท้อนหลายที่ใช้ในการแยกแยะความแตกต่างแตกหักลดีไฮด์และคีโตน.


ทดสอบอินทรีย์คีโตนที่มีคุณภาพให้ผลในเชิงบวกในการทดสอบเบรดี้, ทำปฏิกิริยากับ 2,4-dinitrophenylhydrazine เพื่อให้สอดคล้อง hydrazoneคีโตนอาจจะแตกต่างจากลดีไฮด์โดยให้ผลลบด้วยสาร tollens หรือกับการแก้ปัญหาของ fehling คีโตนเมธิลให้ผลในเชิงบวกสำหรับการทดสอบ iodoform. [5]

วิธีการสังเคราะห์จำนวนมากที่มีอยู่สำหรับการเตรียมความพร้อมของคีโตนในระดับอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการทางวิชาการ คีโตนยังมีการผลิตในรูปแบบต่างๆโดยสิ่งมีชีวิตที่ดูส่วนที่เกี่ยวกับชีวเคมีด้านล่าง
.ในอุตสาหกรรมที่วิธีการที่สำคัญมากที่สุดอาจเกี่ยวข้องกับการเกิดออกซิเดชันของสารไฮโดรคาร์บอนมักจะมีอากาศ ตัวอย่างเช่นพันล้านกิโลกรัม cyclohexanone มีการผลิตเป็นประจำทุกปีโดย ofcyclohexane ออกซิเดชันแอโรบิก อะซิโตนจัดทำโดยเครื่องออกซิเดชันของ cumene
สำหรับขนาดพิเศษหรือขนาดเล็กใช้งานสังเคราะห์อินทรีย์คีโตนมักจะถูกจัดทำขึ้นโดยออกซิเดชันของแอลกอฮอล์รอง.
r2ch (OH) o → R2C = o
h2o ทั่วไปอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่ง (แหล่งที่มาของ "o" ในปฏิกิริยาข้างต้น) รวมถึงด่างทับทิมหรือ cr การ (vi) สารประกอบ เงื่อนไขที่รุนแรงน้อยลงทำให้การใช้ periodinane dess-martin หรือวิธีการ moffatt-swern
วิธีการอื่น ๆ อีกมากมายได้รับการพัฒนารวมถึง:.. [6]
•โดยการย่อยสลายลิด geminal
•โดยชุ่มชื้นของ alkynesกระบวนการดังกล่าวเกิดขึ้นผ่านทาง enols และจำเป็นต้องมีกรดและ hgso4 ภายหลัง tautomerization Enol-keto ให้คีโตน ปฏิกิริยานี้มักจะผลิตคีโตนแม้จะมีขั้ว alkyne.
•จากเอไมด์ Weinreb ใช้สารเคมีที่มีพันธะ stoichiometric.
•คีโตนมีกลิ่นหอมสามารถเตรียมในงานฝีมือ acylation-เฟรย์,ปฏิกิริยา Houben-Hoesch ที่เกี่ยวข้องและปรับปรุงใหม่ทอด.
• ozonolysis และลำดับ dihydroxylation / ออกซิเดชันที่เกี่ยวข้องกับแอลคีนผ่าซีกเพื่อให้ลดีไฮด์และ / หรือคีโตนขึ้นอยู่กับรูปแบบการแทนคีน.
•ใน Kornblum-Delamare โตนปรับปรุงใหม่นี้จัดทำขึ้นจาก เปอร์ออกไซด์และฐาน.
•ใน Ruzicka cyclization, คีโตนวงจรนี้จัดทำขึ้นจากกรด dicarboxylic.
•ในการตอบสนอง NEF, คีโตนรูปแบบโดยการย่อยสลายของเกลือของสารไนโตรรอง.
•ในการมีเพศสัมพันธ์ Fukuyama รูปแบบคีโตนจาก thioester และสารประกอบ organozinc.
•จากปฏิกิริยาของกรดคลอไรด์ที่มีสารหรือสาร organocadmium organocopper
•ปฏิกิริยา Dakin ตะวันตกให้วิธีที่มีประสิทธิภาพสำหรับการเตรียมของเมธิลคีโตนบางอย่างจากกรดคาร์บอกซิ
.•คีโตนนอกจากนี้ยังสามารถจัดทำขึ้นโดยปฏิกิริยาของน้ำยา Grignard ด้วย NITRILES ตามด้วยการย่อยสลาย.
•โดยการเสื่อมสภาพของสารประกอบคาร์บอกซิ.
•คีโตนสามารถเตรียมได้จาก haloketones ใน dehalogenation ลดลงของคีโตนรัศมี.
•ในการเสื่อมสภาพ ketonic คีโตนเป็นสมมาตร ที่เตรียมจากกรดคาร์บอกซิ.

ปฏิกิริยาคีโตนมีส่วนร่วมในการเกิดปฏิกิริยาอินทรีย์หลายปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดที่ตามมาจากความอ่อนแอของนิลคาร์บอนต่อ nucleophilic นอกจากนี้และแนวโน้ม enolates เพื่อเพิ่ม electrophiles ภาพ nucleophilic รวมไว้ในการสั่งซื้อประมาณทั่วไปของพวกเขา [6]
•กับน้ำ (ชุ่มชื้น) ให้ diols geminal ซึ่งมักจะไม่ได้เกิดขึ้นในที่เห็น (หรือเห็นได้) จำนวนเงิน
•ด้วยอะเซติให้α-hydroxyalkyne
•ด้วยแอมโมเนียหรือ amine หลักให้ imine
•ด้วย amine รองให้ enamine
•ด้วย Grignard และ organolithium น้ำยาที่จะให้หลังจาก workup น้ำเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในระดับอุดมศึกษา
•ด้วย แอลกอฮอล์หรือ alkoxides เพื่อให้ hemiketal หรือฐานผันของ ไดออลที่มีการ ketal ปฏิกิริยานี้เป็นลูกจ้างที่จะปกป้องคีโตน.
•กับโซเดียมเอไมด์ที่เกิดในค-C ความแตกแยกตราสารหนี้ที่มีการก่อตัวของ rconh2 เอไมด์และอัลเคน r'h ปฏิกิริยาที่เรียกว่าปฏิกิริยาฮาลเลอร์-Bauer. [7]
•กับตัวแทนออกซิไดซ์ที่แข็งแกร่งที่จะให้กรดคาร์บอกซิ.
electrophilic นอกจากนี้ , ทำปฏิกิริยากับ electrophile ให้สะท้อนเสถียรภาพไอออนบวก
•ด้วย ylides phosphonium ในปฏิกิริยา Wittig เพื่อให้แอลคีน
•ด้วย thiols ให้อนุพันธ์ thioacetal
•ด้วยไฮดราซีนหรือ 1-disubstituted ของไฮดราซีนที่จะให้ hydrazones.
•ด้วยสาธารณรัฐโลหะให้โลหะ alkoxide เกลือจองจำซึ่งจะทำให้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์เป็นตัวอย่างของการลด
•คีโตนที่มีฮาโลเจน ในรูปแบบα-haloketone ปฏิกิริยาที่ดำเนินผ่าน Enol (ดูปฏิกิริยา haloform)
•ด้วยน้ำหนักที่จะให้คีโตนα-deuterated
•การกระจายตัวในการทำปฏิกิริยาเคมี norrish
•ปฏิกิริยาของ 1,4-aminodiketones จะ oxazoles โดยการคายน้ำในการสังเคราะห์โรบินสัน-gabriel
•ในกรณีที่มีคีโตน aryl-อัลคิลที่มีกำมะถันและเอมีนให้เอไมด์ในการตอบสนอง willgerodt
•ด้วย ในการผลิตไฮดรอกซิ oximes

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

คีโตนและ aldehydes ซับอย่างยิ่งในซาวสเปกตรัมใกล้ 1700 cm−1 ตำแหน่งสูงสุดแน่นอนขึ้นอยู่กับ substituents.
ก 1H NMR เป็น ทั่วไป ไม่มีประโยชน์สำหรับการกำหนดสถานะของจุด 13C NMR แรมสเป็คตราแสดงสัญญาณค่อนข้าง downfield ของ 200 ppm ขึ้นอยู่กับโครงสร้าง สัญญาณดังกล่าวจะอ่อนแอเนื่องจากขาดลักษณะพิเศษ Overhauser นิวเคลียร์ได้ ตั้งแต่ aldehydes ดังก้องที่คล้ายกะเคมี การทดลองการสั่นพ้องหลายพนักงานแยกแยะ aldehydes และคีโตนแน่นอน

ทดสอบคุณภาพอินทรีย์
คีโตนให้บวกทดสอบผลของเบรดี้ ปฏิกิริยา มี 2, 4-dinitrophenylhydrazine เพื่อให้ hydrazone ที่สอดคล้องกัน คีโตนอาจแตกต่างจาก aldehydes ให้ผลลบ กับรีเอเจนต์ของ Tollens หรือ Fehling ของโซลูชัน Methyl คีโตนให้ผลบวกสำหรับการทดสอบ iodoform[5]
สังเคราะห์
มีหลายวิธีสำหรับการเตรียมของคีโตนในระดับอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการทางวิชาการ คีโตนยังผลิตในวิธีต่าง ๆ โดยสิ่งมีชีวิต ดูส่วนบนด้านล่างชีวเคมี
ในอุตสาหกรรม วิธีการสำคัญเกี่ยวข้องกับออกซิเดชันของสารไฮโดรคาร์บอน มักจะมีอากาศคง ตัวอย่าง พันล้านกิโลกรัมของ cyclohexanone มีผลิตเป็นรายปี โดย ofcyclohexane แอโรบิกออกซิเดชัน อะซีโตนจะเตรียม โดยอากาศออกซิเดชันของ cumene
สำหรับขนาดเล็ก หรือเฉพาะอินทรีย์สังเคราะห์ คีโตนมักเตรียม โดยการเกิดออกซิเดชันของ alcohols รอง:
R2CH(OH) O → R2C = O H2O
อนุมูลอิสระแข็งแรงปกติ (แหล่งที่มาของ "O" ในปฏิกิริยาข้างต้น) รวมทับทิมหรือ Cr(VI) ที่ซับซ้อน พะแนงสภาพทำให้ใช้ Dess–Martin periodinane หรือวิธี Moffatt–Swern
วิธีอื่น ๆ ได้รับการพัฒนารวมถึง: [6]
• โดยไฮโตรไลซ์โฟ geminal.
• โดยไล่น้ำของ alkynes กระบวนการดังกล่าวเกิดขึ้นผ่านทาง enols และต้องมีสถานะเป็นกรดและ HgSO4 Tautomerization enol–keto ต่อมาทำให้เป็นจุด ปฏิกิริยานี้จะทำให้เกิดจุด แม้ว่าจะ มีการเทอร์มินัลแอลไคน์ได้
•จาก Weinreb Amides ใช้ stoichiometric organometallic reagents.
•คีโตนหอมสามารถนำมาปรุงในอย่างไร acylation Friedel–Crafts Houben–Hoesch ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องและ rearrangement ฟรายส์.
• Ozonolysis และที่เกี่ยวข้องลำดับ dihydroxylation/oxidative, cleave alkenes ให้ aldehydes และ/หรือคีโตน ขึ้นอยู่กับรูปแบบแทนแอลคีน
•ใน Kornblum–DeLaMare rearrangement คีโตนถูกจัดเตรียม peroxides และฐาน
•ใน Ruzicka cyclization คีโตนทุกรอบที่เตรียมจากกรด dicarboxylic
•ในปฏิกิริยา Nef แบบคีโตน โดยไฮโตรไลซ์เกลือของสารประกอบไนโตรรอง.
•ในฟุคลัป คีโตนฟอร์มจาก thioester เป็นสารประกอบ organozinc มีการ
• โดยปฏิกิริยาของคลอไรด์เป็นกรดกับสาร organocadmium หรือสาร organocopper.
•ปฏิกิริยา Dakin–West ให้วิธีมีประสิทธิภาพสำหรับการเตรียมของคีโตนบาง methyl จากกรด carboxylic
•คีโตนเตรียมจากปฏิกิริยาของ reagents Grignard กับ nitriles ตาม ด้วยไฮโตรไลซ์
• โดย decarboxylation ของ carboxylic anhydride
•คีโตนสามารถเตรียมได้จาก haloketones ใน dehalogenation กล้าหาญของ halo คีโตน
•ใน ketonic decarboxylation สมมาตรคีโตนที่เตรียมจากกรด carboxylic
ปฏิกิริยา
คีโตนที่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายอินทรีย์ ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดทำตามจากไก่คาร์บอน carbonyl ไปทาง nucleophilic นี้และแนวโน้มสำหรับ enolates เพิ่มกับ electrophiles เพิ่ม nucleophilic รวม generality ของลำดับโดยประมาณ: [6]
•น้ำ (ไล่น้ำ) ให้ geminal diols ที่มีมักจะไม่เกิดขึ้นในจำนวนที่เห็น (หรือ observable)
• มีการ acetylide ให้α-hydroxyalkyne
•แอมโมเนียหรือ amine หลักให้เป็น imine
•กับ amine รองให้เป็น enamine
•มี Grignard และ organolithium reagents ให้ หลัง workup อควี แอลกอฮอล์ต่อ
• มีการ alcohols หรือ alkoxides เพื่อให้การ hemiketal หรือฐานของ conjugate กับ diol เพื่อ ketal ปฏิกิริยานี้เป็นลูกจ้างเพื่อป้องกันคีโตน
• ด้วย amide โซเดียมในปริ C–C บอนด์ด้วยการก่อตัวของ amide RCONH2 และอัลเคน R'H ปฏิกิริยาที่เรียกว่าปฏิกิริยา Haller–Bauer[7]
•พร้อมตัวแทน oxidising แข็งแรงเพื่อให้กรด carboxylic.
เพิ่ม Electrophilic, cation การสั่นพ้องที่เสถียรทำให้ปฏิกิริยากับ electrophile
•กับ ylides phosphonium ในปฏิกิริยา Wittig ให้ alkenes
• มี thiols ให้ thioacetal
•กับ hydrazine หรือ 1 disubstituted อนุพันธ์ของ hydrazine ให้ hydrazones.
• ด้วยให้เมทัลไฮไดรด์ที่เกลือโลหะ alkoxide ไฮโตรไลซ์ซึ่งทำให้แอลกอฮอล์ ตัวอย่างลดจุด
•กับ halogens แบบα-haloketone ปฏิกิริยาที่ดำเนินผ่านการ enol (ดูปฏิกิริยา Haloform)
•น้ำหนักให้คีโตนα deuterated
กระจายตัวใน Norrish ปฏิกิริยา photochemical •
•ปฏิกิริยาของ 1,4-aminodiketones การ oxazoles โดยการคายน้ำในการสังเคราะห์ Robinson–Gabriel
•ในกรณีของคีโตน aryl–alkyl ซัลเฟอร์และเป็น amine ให้ amides ปฏิกิริยา Willgerodt
• มี hydroxylamine ผลิต oximes

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

aldehydes ketones และดูดซับได้อย่างในช่วงอินฟราเรด - สีแดงใกล้กับ 1700 - 1 ซ.ม. ตำแหน่งที่แน่นอนของยอดเขาที่ขึ้นอยู่กับ substituents .
ในขณะที่ 1 ชั่วโมง nmr Emission Spectroscopy อยู่ในทั่วไปไม่มีประโยชน์สำหรับการสร้างการมีอยู่ของ ketone ที่จัดแสดงนิทรรศการ 13 c nmr Spectra สัญญาณค่อนข้าง downfield 200 แผ่นต่อนาทีขึ้นอยู่กับโครงสร้างสัญญาณดังกล่าวจะไม่รัดกุมโดยทั่วไปเนื่องจากมีการหายตัวไปของผลกระทบ overhauser นิวเคลียร์ เนื่องจากความถี่ของคลื่นวิทยุที่กะ aldehydes สารเคมีความเหมือนการทดลองการสั่นพ้องได้หลายคนอยู่ซึ่งใช้เพื่อสร้างความแตกต่างและการทดสอบ aldehydes ketones .

เชิง คุณภาพ ประกอบรัฐธรรมนูญว่าด้วย
ketones ทำให้ผลในเชิงบวกในการทดสอบของ, Gilcrease Museum , Brady Theatre ,ปฏิกริยาที่พร้อมด้วย 2,4 - dinitrophenylhydrazine ให้ hydrazone ที่เกี่ยวข้องเด็ดขาดketones อาจแตกต่างไปจาก aldehydes โดยให้ผลลบที่พร้อมด้วยยาซัด' tollens หรือพร้อมด้วยโซลูชันของ fehling ketones Methyl ทำให้ผลในเชิงบวกสำหรับการทดสอบทั้ง[ 5 ],

การสังเคราะห์มีหลายวิธีสำหรับการเตรียมการของ ketones ในอุตสาหกรรมที่มีขนาดใหญ่และห้องปฏิบัติการทางการศึกษา ketones ได้ผลิตในรูปแบบต่างๆโดยสิ่งมีชีวิตโปรดดูที่หัวข้อที่ชีวเคมีด้านล่าง.
ในอุตสาหกรรมวิธีที่สำคัญมากที่สุดอาจจะมีส่วนเกี่ยวข้องกับออกซิไดส์การผลิตวัสดุก่อสร้างซึ่งมักมีอากาศ ตัวอย่างเช่นที่ล้านกิโลกรัม cyclohexanone ได้รับการผลิตทุกปีโดย ofcyclohexane ออกซิไดส์แอโรบิก อะซิโตนได้รับการจัดเตรียมโดยทางอากาศ - ออกซิไดส์การ cumene .
สำหรับแอพพลิเคชันทำจากเส้นใยสังเคราะห์ประกอบรัฐธรรมนูญมีความเชี่ยวชาญหรือขนาดเล็กขนาด ketones ได้รับการจัดเตรียมโดยออกซิไดส์การซ้ำซ้อนรอง:
บ่อยครั้งR 2 ch (โอ) O “→” R 2 c = O H 2 O
ตามแบบอย่างดีสารแอนตี้ออกซิแดนท์(ที่มา:" O "ในที่สูงกว่าการตอบสนอง)รวมถึงด่างทับทิมหรือ CR ( vi )ผสม. เงื่อนไขเต็มทำให้การใช้ periodinane dess-martin หรือวิธีการ moffatt-swern .
วิธีการอื่นๆจำนวนมากได้รับการพัฒนารวมถึง:[ 6 ],
•โดย halide geminal หลักด้วย. n •โดยเติมน้ำของ alkynesกระบวนการดังกล่าวเกิดขึ้นโดยผ่านทาง enols และจำเป็นต้องมีการแสดงตัวของ hgso 4 และน้ำกรด tautomerization ต่อมา enol - keto ให้ ketone ที่ การตอบสนองนี้จะสร้าง ketone แม้กระทั่ง alkyne อาคารโดยสาร A .
•จาก weinreb amides โดยใช้ organometallic stoichiometric reagents .
•กลิ่นหอม ketones สามารถเตรียมใน acylation friedel-crafts ได้ที่เกี่ยวข้องกับ houben - hoesch ปฏิกริยาและมันฝรั่งทอดอินสแตน.
• ozonolysis ,และที่เกี่ยวข้อง dihydroxylation /เสริมสร้าง ภูมิต้านทาน ซีเควนซ์ของการติด alkenes ให้ aldehydes และ/หรือ ketones ขึ้นอยู่กับรูปแบบการทดแทน alkene .
•ใน kornblum - delamare อินสแตน ketones ได้รับการจัดเตรียมจาก peroxides และฐาน.
•ใน ruzicka cyclization ,วน ketones ได้รับการจัดเตรียมจาก dicarboxylic กรด.
•< B >ใน NEF ปฏิกริยา, ketones ด้วยหลักด้วยเกลือของโตรกรีเซอรีสารประกอบ.
•ในที่ฟรานซิสสำหรับเชื่อมต่อ, ketones รูปแบบจาก thioester และ organozinc ผสม.
•โดยการตอบสนองของกรดคลอไรด์พร้อมด้วย organocadmium สารประกอบหรือ organocopper สารประกอบ.
• dakin - West ปฏิกริยาให้มี ประสิทธิภาพ วิธีการสำหรับการเตรียมการของบางอย่างผลิต ketones จาก carboxylic กรด.
• ketones ยังสามารถมีการเตรียมตัวโดยการตอบสนองของ grignard reagents ด้วย nitriles ,ตามด้วยหลักด้วย. n •โดย decarboxylation ของ carboxylic น้ำ.
• ketones สามารถจัดเตรียมจาก haloketones ในอันหยาบกระด้าง dehalogenation ของรัศมี ketones .
•ใน ketonic decarboxylation แบบสมมาตร ketones ได้รับการจัดเตรียมจาก carboxylic กรด.

เกิดปฏิกิริยา ketones เข้าร่วมในจำนวนมากประกอบรัฐธรรมนูญว่าด้วยการป้องกัน.ปฏิกิริยาที่สำคัญมากที่สุดทำตามจากความไวของผงถ่านกัมมันต์ carbonyl เข้าหานอกจากนี้ยัง nucleophilic และแนวโน้มที่ enolates ที่จะเพิ่มใน electrophiles การเพิ่ม nucleophilic รวมถึงในการสั่งซื้อโดยประมาณของความครอบคลุมของตน:[ 6 ],
•พร้อมด้วยน้ำ(เติมน้ำ)จะช่วยให้ diols geminal ซึ่งไม่ได้เตรียมออกซิเจนใน(หรือเห็นได้)จำนวนมากโดยปกติแล้ว
ตามมาตรฐาน•< B >พร้อมด้วย acetylide ให้กล้อง - hydroxyalkyne
ซึ่งจะช่วย•พร้อมด้วยสารแอมโมเนียหรือที่หลัก amine imine
ซึ่งจะช่วยทำให้ที่•พร้อมด้วยรอง amine จะช่วยให้ที่ enamine
•พร้อมด้วย grignard และ organolithium reagents เพื่อช่วยให้การหลังจากที่เกิดจากน้ำ workup ,ที่ห้อยแอลกอฮอล์
•พร้อมด้วยที่ซ้ำซ้อนหรือ alkoxides มาให้ที่ hemiketal หรือผัน(คำกริยา)ฐาน. พร้อมด้วย diol ที่ ketal ได้. การตอบสนองนี้ถูกใช้ในการป้องกัน ketones .
•< B >พร้อมด้วยโซเดียม amide ส่งผลให้ใน C - C พันธบัตรความบาดหมางกันพร้อมด้วยการก่อตัวของ amide rconh 2 และที่ alkane R ' H ,การตอบสนองที่เรียกว่าเป็น Haller - , Eddie Bauer ปฏิกริยา.[ 7 ],
•มี oxidising Agent ให้ carboxylic กรด.
electrophilic นอกจากนี้ยังมีการปฏิกริยาด้วย electrophile ทำให้มี เสถียรภาพ การประจุลบ
•พร้อมด้วย phosphonium ylides ใน Wittig ซึ่งต่อมาการตอบสนองให้ alkenes
•< B >พร้อมด้วย,ชอคให้ thioacetal
•พร้อมด้วย - หรือ 1 - disubstituted สัญญาซื้อขายล่วงหน้าของ - ให้ hydrazones .
•พร้อมด้วยที่เป็นโลหะนานเท่าไรจะช่วยให้ที่เป็นโลหะ alkoxide เกลือ,หลักด้วยซึ่งจะช่วยให้ได้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์,ตัวอย่างของ ketone
ซึ่งจะช่วยลดการ•พร้อมด้วยฮาโลเจนเพื่อไปที่แบบฟอร์มจากโซ - haloketone ,การตอบสนองที่เงินผ่าน enol (ดู haloform ปฏิกริยา)
•พร้อมด้วยหนักน้ำเพื่อช่วยให้กล้อง - deuterated ketone
•การแบ่งแยกออกเป็นชิ้นเล็กชิ้นน้อยในเครื่องเคมี norrish ปฏิกริยา
•ปฏิกริยาของ 1,4 - aminodiketones เพื่อ oxazoles โดยเอาน้ำออกในที่โรบินสัน - Gabriel การสังเคราะห์
•ในกรณีที่มีการ aryl - ความ ketones ,พร้อมด้วยกำมะถันและที่ amine ให้ amides ใน willgerodt ปฏิกริยา
•ด้วย hydroxylamine ในการผลิต oximes