Based on the fluorescent spectral c

Based on the fluorescent spectral changes, we proposed that
1,4-addition was taken placed between 1 and HSO3
− rather than
1,2-addition. Moreover, no spectral change was observed upon the
addition of HSO3
− to the solution of intermediate 2 because of
the steric effect. 1H NMR analysis was carried out to demonstrate
the proposed addition mechanism. As anticipate, after addition of
HSO3
− into the solution of 1, the nucleophilic attack of HSO3
−
toward C-4 disturbed the – conjugation and caused an electron
transfer in the probe, which converted the N+ in the indolenium
to N, and weakened its electron-withdrawing character, leading all
the 1H NMR signals up-field shifted (Fig. 4). The proton signal (Hc,at ı 7.7–8.5) that appeared at 5.05 after the HSO3
− addition further
confirmed the 1,4-addition reaction. Furthermore, this adduct was
also characterized by MS analysis (Fig. S6), where the peak at m/z
416.1282 (calc. = 416.1296) corresponding to [M-HSO3+Na]+ was
clearly observed.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เรายึดตามเปลี่ยนแปลงสเปกตรัมฟลูออเรส เสนอที่1,4 นี้ถูกนำมาวางไว้ระหว่าง 1 และ HSO3− rather กว่า1, 2 เพิ่มขึ้น นอกจากนี้ ไม่เปลี่ยนแปลงสเปกตรัมถูกตรวจสอบตามนอกจากนี้ของ HSO3−ไปโซลูชัน 2 ปานกลางเนื่องจากผล steric 1H NMR วิเคราะห์ได้รับการดำเนินการสาธิตกลไกนี้นำเสนอ ตามคาด หลังจากเพิ่มHSO3−เป็นการแก้ปัญหา 1 โจมตี nucleophilic ของ HSO3−ต่อ C-4 รบกวน conjugation – และทำให้เกิดอิเล็กตรอนเป็นโอนโพรบ ที่แปลง N + ในการ indoleniumให้ N และลดลงของอิเล็กตรอนถอนอักขระ นำทั้งหมดNMR 1H สัญญาณฟิลด์ค่าถูกเลื่อน (Fig. 4) สัญญาณโปรตอน (Hc ที่ı 7.7 – 8.5) ที่ปรากฏหลังจาก HSO3 ที่ 5.05−เพิ่มเติมยืนยันปฏิกิริยานี้ 1,4 นอกจากนี้ adduct นี้ถูกนอกจากนี้ ลักษณะ MS วิเคราะห์ (ฟิก S6), ที่สูงสุดที่ m/z416.1282 (คำนวณ = 416.1296) สอดคล้องกับ [M-HSO3 + นา] มากสังเกตอย่างชัดเจน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ขึ้นอยู่กับการเปลี่ยนแปลงสเปกตรัมเรืองแสงที่เราเสนอว่า
1,4-นอกจากนี้ถูกนำมาวางไว้ระหว่างวันที่ 1 และ HSO3
- มากกว่า
1,2-นอกจาก นอกจากนี้ยังไม่มีการเปลี่ยนแปลงสเปกตรัมถูกพบเมื่อ
นอกเหนือจาก HSO3
- เพื่อแก้ปัญหาของกลาง 2 เพราะ
ผล steric การวิเคราะห์ 1H NMR ได้รับการดำเนินการที่จะแสดงให้เห็นถึง
กลไกการเสนอนอกจากนี้ ขณะที่คาดว่าหลังจากการเพิ่มของ
HSO3
- ลงในสารละลายของ 1, nucleophilic โจมตีของ HSO3
-
ไปทาง C-4 รบกวน - ผันและก่อให้เกิดอิเล็กตรอน
โอนสอบสวนซึ่งแปลง N + ใน indolenium
จะไม่มีและอ่อนแอของตน อิเล็กตรอนถอนตัวละครนำทุก
สัญญาณ 1H NMR ขึ้นสนามขยับ (รูปที่ 4). สัญญาณโปรตอน (Hc, ที่ I 7.7-8.5) ที่ปรากฏที่ 5.05 หลังจาก HSO3
- นอกจากนี้ต่อไป
ยืนยันปฏิกิริยา 1,4-นอกจาก นอกจากดึงเข้าหานี้
ยังโดดเด่นด้วยการวิเคราะห์ MS (รูป. S6) ที่จุดสูงสุดที่ม. / Z
416.1282 (Calc. = 416.1296) สอดคล้องกับ [M-HSO3 + นา] + ถูก
สังเกตเห็นได้อย่างชัดเจน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ขึ้นอยู่กับหลอดสเปกตรัมเปลี่ยนแปลง เราเสนอว่า
1,4-addition ถ่ายอยู่ระหว่าง 1 และ hso3 −มากกว่า

1,2-addition . ยังไม่มีการเปลี่ยนแปลงจากเมื่อ hso3

นอกจากนี้ บริษัท เวสเทิร์น เพื่อแก้ปัญหาระดับกลาง 2 เพราะ
ผลเอ . การวิเคราะห์ NMR 1 มีวัตถุประสงค์เพื่อแสดงให้เห็นถึง
เสนอนอกจากนี้กลไก ตามที่คาดหวัง หลังจากเพิ่ม

hso3บริษัท เวสเทิร์น เป็นโซลูชั่นที่ 1 , การโจมตี nucleophilic ของ hso3

ต่อรบกวนและระเบิดซีโฟร์− ) และทำให้อิเล็กตรอน
โอนในการสอบสวน ซึ่งแปลงที่อยู่ใน indolenium
n และอ่อนแอของอิเล็กตรอนถอนตัว R
1H NMR สัญญาณทั้งหมดบนสนามเปลี่ยน ( รูปที่ 4 ) สัญญาณโปรตอน ( HC ที่ı 7.7 ( 8.5 ) ที่ปรากฏที่ได้รับหลังจาก hso3

1 −เพิ่มเติมยืนยัน 1,4-addition ปฏิกิริยา นอกจากนี้ ปุ่มตัวเลือกนี้
ลักษณะ โดยการวิเคราะห์ MS ( รูปที่ s6 ) ที่จุดสูงสุดที่ m / z
416.1282 ( Calc = 416.1296 ) สอดคล้องกับ [ m-hso3 na ] ถูก

ชัดสังเกตได้