It comprises the one-pot sequential

It comprises the one-pot sequential reduction to aldehyde with DIBAL-H at −78 °C and subsequent in situ addition of Grignard reagents. Remarkably, our method is friendly with serine and threonine derivatives without the requisite to protect the β-hydroxy group. With this tool in hand, we thought on the possibility to extend the scope of the aforementioned one-pot procedure to the synthesis of enantiomerically pure allylic amines. It has been rported earlier the one-pot preparation of N-protected allylic amines via tandem DIBAL-H reduction–Wittig olefination of N-protected α-amino esters [17]. However, that preliminary study was limited to the use of phosphonium ylide reagents and commonly t-Boc (iBoc and Ac were used once) as N-protecting group. To the best of our knowledge, no further studies on the reaction conditions have been carried out. Instead, the method was applied to N-Ac aspartic, and N-Ac and N-Boc glutamic acid dialkyl esters, this time using a stabilized phosphonate ester [18]. This strategy was used later on in the synthesis of aminopeptidase A inhibitors [19]. Similarly, N-methylproline methyl ester was reacted in a similar one-pot fashion during the synthesis of nine-membered ring lactams [20]. Finally, a one- pot reduction-olefination involving an α-amino β-hydroxy ester and a phosphonium salt, both bearing free hydroxy groups, has been used in the synthesis of (−)-α-conhydrine [21].

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

มันประกอบด้วยหนึ่งหม้อลดลำดับลดีไฮด์กับ DIBAL-H ที่ -78 องศาเซลเซียสและในภายหลังนอกจากนี้แหล่งกำเนิดของน้ำยา Grignard น่าทึ่งวิธีการของเราเป็นมิตรกับซีรีนและ ธ รีโอนีสัญญาซื้อขายล่วงหน้าโดยไม่จำเป็นที่จะต้องปกป้องกลุ่มβไฮดรอกซี ด้วยเครื่องมือนี้อยู่ในมือของเราคิดว่าเป็นไปได้ที่จะขยายขอบเขตของการดังกล่าวขั้นตอนหนึ่งหม้อเพื่อการสังเคราะห์ของเอมีน allylic บริสุทธิ์ enantiomerically มันได้รับการ rported ก่อนหน้านี้การเตรียมการหนึ่งหม้อ N-การป้องกันเอมีน allylic ผ่านควบคู่ DIBAL-H-ลด Wittig olefination N-αการป้องกันเอสเทออะมิโน [17] แต่ที่การศึกษาเบื้องต้นที่ถูก จำกัด การใช้งานของน้ำยา phosphonium ylide ปกติและ T-Boc (IBOC และ Ac ถูกนำมาใช้ครั้งเดียว) เป็นกลุ่ม N-ปกป้อง ที่ดีที่สุดของความรู้ของเราไม่มีการศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับสภาวะการเกิดปฏิกิริยาได้รับการดำเนินการ แต่วิธีการที่ถูกนำไปใช้ N-AC aspartic และ N-AC และ N-Boc เอสเทอกรดกลูตามิ dialkyl คราวนี้ใช้เอสเตอร์ที่มีความเสถียร phosphonate [18] กลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้ในภายหลังในการสังเคราะห์โปรตีน aminopeptidase ต่อ A [19] ในทำนองเดียวกัน N-methylproline เมทิลเอสเตอร์ได้รับการตอบสนองของที่คล้ายกันแฟชั่นหนึ่งหม้อในระหว่างการสังเคราะห์ของเก้าสมาชิก lactams แหวน [20] ในที่สุดหนึ่งหม้อลด-olefination ที่เกี่ยวข้องกับเอสเตอร์β-αไฮดรอกซีอะมิโนและเกลือ phosphonium ทั้งแบกกลุ่มไฮดรอกซีฟรีได้ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ของ (-) - α-conhydrine [21]

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

มันประกอบด้วยหม้อหนึ่ง ซึ่งการลดเวลากับ dibal-h ที่ 78 องศา C −และต่อมาในแหล่งกำเนิดและใกล้ชิด reagents เพราะวิธีของเราคือเป็นมิตรกับเซรีนถ่ายทอดวิชาและอนุพันธ์โดยไม่จำเป็นเพื่อปกป้องบีตา - ไฮดรอกซีกรุ๊ป ด้วยเครื่องมือนี้ในมือ เราคิดว่าเป็นไปได้ที่จะขยายขอบเขตของการใช้หม้อหนึ่งขั้นตอนการสังเคราะห์ enantiomerically บริสุทธิ์ allylic เอมีน ได้รับ rported ก่อนหน้านี้หนึ่งหม้อเตรียมถึง allylic เอมีนผ่านกันไป dibal-h ลด–วิตติก olefination ของแอลฟาอะมิโนถึงเทอร์ [ 17 ] อย่างไรก็ตาม เบื้องต้นการจำกัดการใช้สารเคมี phosphonium ylide และมัก t-boc ( iboc และ AC ใช้ครั้งเดียว ) เป็น n-protecting กลุ่ม เพื่อที่ดีที่สุดของความรู้ของเรา ไม่ศึกษาเพิ่มเติมในเงื่อนไขการได้รับการ แทน วิธีการคือใช้ n-ac aspartic และ n-ac n-boc กรดกลูตามิกและ dialkyl เอสเทอร์ คราวนี้ใช้ทรงตัว ฟอสโฟเนตเอสเทอร์ [ 18 ] กลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้ในภายหลังในการสังเคราะห์บางหนเป็นตัวยับยั้ง [ 19 ] ในทํานองเดียวกัน n-methylproline เมทิลเอสเทอร์คือปฏิกิริยาในที่คล้ายกันหม้อแฟชั่นระหว่างการสังเคราะห์เก้าซึ่งเป็นสมาชิกวง lactams [ 20 ] ในที่สุด หนึ่ง - หม้อลด olefination เกี่ยวข้องกับแอลฟาบีตา - ไฮดรอกซีและกรดอะมิโนเอสเตอร์ phosphonium เกลือ ทั้งเรืองกลุ่มไฮดรอกซีฟรี ได้ถูกใช้ในการสังเคราะห์ ( − ) - แอลฟา conhydrine [ 21 ]