1. IntroductionThe cross-coupling i

1. Introduction
The cross-coupling is so closely associated today with
palladium catalysis, that both terms are often regarded as
inseparable parts of an idiom. Tremendous development of
palladium-catalyzed methods of C C and C heteroatom
bond formation during the last three decades is the basis of
such a way of thinking. A certain effort is required to realize
that the cross-coupling chemistry is actually much older (cf.
e.g. [1]), and that another metal, copper, has been the ancestor
of palladium in this domain. Classical Ullmann chemistry
along with closely related methods have been known for a
full century and served well for C N, C S, C O and some
other bond formation reactions [2]. C C bond formation has
been excellently serviced by organocuprate chemistry [3–6].
However, after the discovery of palladium catalyzed crosscoupling
reactions copper has been suffering an increasing
degree of neglect. A critical point was the discovery and fast
development of palladium-catalyzed amination, which conquered
the last stronghold of copper – the synthesis of arylamines
in which the classical Ullmann and Goldberg reactions
had kept an exclusive and unshakable position. Since
then the only use for old chemistry could be to become a target
of criticism in describing new advanced procedures, even
though palladium chemistry itself has a number of inborn de-
ficiencies (not only high cost, but also essential restrictions in
scope). However, it turned out that copper is not too easy to
get rid of. The last years witness a steady increase of interest
in copper assisted cross-coupling chemistry with dozens of
new effective procedures emerging in all areas. Is this a renaissance?
In order to answer this question, it is useful first to
collect together what already has been discovered. In the recent
years, a number of excellent reviews on various aspects
of copper-assisted reactions appeared, two of them published
when this manuscript was being prepared [2,7–9], covering
various aspects of this chemistry. None of them, however,
considers copper-catalyzed cross-coupling as a special subject,
thus not permitting us to draw a parallel to palladium
catalyzed cross-coupling chemistry.
Cross-coupling is a generic term used to denote a
-bond
metathesis reaction between a nucleophilic and electrophilic
reagent, and thus can be regarded as a generalization of nucleophilic
substitution. Many such reactions take place only
in the presence of catalyst (Eq. (1)).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1. บทนำคลัปข้ามเป็นดังนั้นเชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับวันนี้เร่งปฏิกิริยาพาลาเดียม ให้เงื่อนไขทั้งสองมักจะถือเป็นส่วนต่อของสำ. พัฒนาอย่างมากพาลาเดียมกระบวนวิธีของ C C และ C heteroatomพันธบัตรการก่อตัวในช่วงสามทศวรรษที่ผ่านมาล่าสุดเป็นพื้นฐานของลักษณะของความคิด ความพยายามจะต้องตระหนักถึงว่าเคมีระหว่างคลัปจริงมากเก่า (cfเช่น [1]), และที่อื่นโลหะ ทองแดง มีบรรพบุรุษที่ของพาลาเดียมในโดเมนนี้ คลาสสิก Ullmann เคมีด้วยวิธีการที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดรู้จักเป็นเซ็นจูรี่เต็ม และเสิร์ฟดี C N, C S, C O และบางอื่น ๆ พันธบัตรก่อปฏิกิริยา [2] มีก่อพันธะ C Cเชิญรับบริการ โดยเคมี organocuprate [3-6]อย่างไรก็ตาม หลังจากการค้นพบกระบวนพาลาเดียม crosscouplingทองแดงปฏิกิริยาได้รับทุกข์ทรมานขึ้นระดับของการละเลย จุดสำคัญที่ถูกค้นพบและรวดเร็วพัฒนา amination กระบวนพาลาเดียม ซึ่งเอาชนะเข้าครั้งสุดท้ายของทองแดง – สังเคราะห์ arylaminesซึ่งปฏิกิริยา Ullmann และ Goldberg คลาสสิกมีเก็บเป็นพิเศษ และ unshakable ตำแหน่ง ตั้งแต่แล้ว มีการใช้เฉพาะเคมีที่เก่าอาจเป็น เป้าหมายการวิจารณ์ในการอธิบายใหม่ขั้นสูงขั้นตอน แม้แต่แม้ว่า เคมีพาลาเดียมเองมี inborn เดอ-ficiencies (ไม่เพียงแต่ต้นทุนสูง แต่ข้อจำกัดสำคัญในขอบเขต) อย่างไรก็ตาม มันเปิดออกทองที่ไม่ง่ายเกินไปได้รับการกำจัดของ ปีเป็นพยานเพิ่มขึ้นมั่นคงน่าสนใจในคลัปข้ามจนทองแดงเคมีมีนับสิบใหม่มีประสิทธิภาพกระบวนการเกิดขึ้นใหม่ในพื้นที่ทั้งหมด นี่คือการเรอเนสซองซ์เพื่อตอบคำถามนี้ มันจะเป็นประโยชน์ก่อนเก็บกันอะไรแล้วพบ ในการล่าปี จำนวนรีวิวยอดเยี่ยมในด้านต่าง ๆของปฏิกิริยาช่วยทองแดงปรากฏ สองของพวกเขาเผยแพร่เมื่อฉบับนี้ได้ถูกจัดเตรียม [2,7 – 9], ครอบคลุมด้านต่าง ๆ ทางเคมีนี้ ไม่มีพวกเขา แต่พิจารณาทองกระบวนคลัปข้ามเป็นเรื่องพิเศษจึง ไม่อนุญาตให้เราวาดไปพร้อม ๆ กับพาลาเดียมเคมีคลัปข้ามกระบวนการคลัปข้ามเป็นคำทั่วไปที่ใช้ในการแสดง - พันธบัตรmetathesis ปฏิกิริยา ระหว่างการ nucleophilic และ electrophilicรีเอเจนต์ และดังนั้นจึง สามารถถือเป็น generalization ของ nucleophilicทดแทน ปฏิกิริยาดังกล่าวมากขึ้นเท่านั้นในต่อหน้าของ catalyst (Eq. (1))

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1. บทนำ
ข้ามการมีเพศสัมพันธ์เป็นที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดในวันนี้ด้วย
การเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมว่าคำทั้งสองจะถือเป็น
ชิ้นส่วนที่แยกออกไม่ได้ของสำนวน ยิ่งใหญ่ของการพัฒนา
วิธีการเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม-ของ CC และ C heteroatom
สร้างพันธะในช่วงสามทศวรรษที่ผ่านมาเป็นพื้นฐานของ
ลักษณะของการคิด ความพยายามบางอย่างที่จะต้องตระหนัก
ว่าเคมีข้ามการมีเพศสัมพันธ์เป็นจริงมากเก่า (cf
เช่น [1]) และโลหะทองแดงอื่นได้รับบรรพบุรุษ
ของแพลเลเดียมในโดเมนนี้ เคมี Ullmann คลาสสิก
พร้อมกับวิธีการที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดได้รับการรู้จักกันมาเป็น
ศตวรรษที่เต็มรูปแบบและทำหน้าที่ได้ดีสำหรับ CN งาน, โคโลราโดและบาง
ปฏิกิริยาการสร้างพันธะอื่น ๆ [2] CC สร้างพันธะได้
รับการบริการที่ยอดเยี่ยมโดยเคมี organocuprate [3-6].
อย่างไรก็ตามหลังจากการค้นพบของแพลเลเดียม crosscoupling เร่ง
ปฏิกิริยาทองแดงได้รับความทุกข์ทรมานที่เพิ่มขึ้น
ในระดับของการละเลย จุดสำคัญคือการค้นพบและรวดเร็ว
การพัฒนาของ amination แพลเลเดียมเร่งปฏิกิริยาซึ่งเอาชนะ
มั่นสุดท้ายของทองแดง - สังเคราะห์ arylamines
ที่ Ullmann คลาสสิกโกลด์เบิร์กและปฏิกิริยา
ยังคงตำแหน่งพิเศษและมั่นคง ตั้งแต่
นั้นใช้เฉพาะสำหรับเคมีเก่าอาจจะกลายเป็นเป้าหมาย
ของการวิจารณ์ในการอธิบายขั้นตอนขั้นสูงใหม่แม้
แม้ว่าเคมีแพลเลเดียมตัวเองมีจำนวน de- มา แต่กำเนิด
ficiencies (ไม่เพียง แต่ค่าใช้จ่ายสูง แต่ยังมีข้อ จำกัด สำคัญใน
ขอบเขต) แต่มันกลับกลายเป็นว่าทองแดงไม่ง่ายเกินไปที่จะ
กำจัด ปีที่ผ่านมาเป็นสักขีพยานการเพิ่มขึ้นคงที่ที่น่าสนใจ
ในการช่วยเหลือทองแดงเคมีข้ามเพศสัมพันธ์กับหลายสิบของ
ขั้นตอนใหม่ที่มีประสิทธิภาพที่เกิดขึ้นในทุกพื้นที่ นี้เป็นยุคฟื้นฟูศิลปวิทยาหรือไม่
เพื่อที่จะตอบคำถามนี้จะเป็นประโยชน์แรกที่จะ
เก็บรวบรวมเข้าด้วยกันสิ่งที่มีอยู่แล้วได้รับการค้นพบ เมื่อเร็ว ๆ นี้ใน
ปีที่ผ่านมาจำนวนความคิดเห็นที่ดีเยี่ยมในด้านต่างๆ
ของปฏิกิริยาทองแดงช่วยปรากฏสองของพวกเขาที่ตีพิมพ์
เมื่อต้นฉบับนี้ถูกจัดทำขึ้น [2,7-9] ครอบคลุม
ด้านต่างๆของเคมีนี้ ไม่มีของพวกเขา แต่
พิจารณาทองแดงเร่งข้ามการมีเพศสัมพันธ์เป็นเรื่องที่พิเศษ
จึงไม่อนุญาตให้เราสามารถวาดขนานไปกับแพลเลเดียม
เร่งปฏิกิริยาเคมีข้ามเพศสัมพันธ์.
ข้ามเพศสัมพันธ์เป็นคำทั่วไปที่ใช้ในการแสดง? -bond
ปฏิกิริยา metathesis ระหว่าง nucleophilic และ electrophilic
น้ำยาและทำให้สามารถถือเป็นลักษณะทั่วไปของ nucleophilic
ทดแทน ปฏิกิริยาดังกล่าวจำนวนมากเกิดขึ้นเฉพาะ
ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา (สม. (1))

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1 . บทนำ
ข้ามข้อต่อนั้นเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดในวันนี้กับ
แพลเลเดียมปฏิกิริยาที่ทั้งสองด้านมักถือเป็น
ส่วนแยกออกไม่ได้ของสำนวน การพัฒนาอย่างมากของ
แพลเลเดียมเร่งวิธี C C และ C heteroatom
พันธบัตรการในช่วงสามทศวรรษที่ผ่านมา คือ พื้นฐานของ
เช่นวิธีคิดที่ ความพยายามบางอย่างจะต้องตระหนักถึง
ที่กางเขนคู่เคมีจริงเก่ามาก ( CF .
1 [ 1 ] ) และที่อื่น โลหะ ทองแดง มีบรรพบุรุษ
แพลเลเดียมในโดเมนนี้ คลาสสิกเคมีลล์มานน์
พร้อมกับวิธีการอย่างใกล้ชิดที่เกี่ยวข้องได้รับทราบเพื่อศตวรรษเต็มและบริการที่ดี
c N , C , C O และบางปฏิกิริยาการสร้างพันธะอื่น
[ 2 ] C C พันธบัตรการได้
ได้รับที่ยอดเยี่ยมให้บริการโดย เคมี organocuprate [ 3 – 6 ] .
แต่หลังจากการค้นพบของแพลเลเดียมเร่งปฏิกิริยา crosscoupling
ทองแดงได้รับทุกข์เพิ่ม
- ละเลย จุดสำคัญคือ การค้นพบและการพัฒนาอย่างรวดเร็วของแพลเลเดียมเร่ง

อาหารทิพย์ ซึ่งเอาชนะ ที่มั่นสุดท้ายของทองแดงและการสังเคราะห์ของลูกหนู
ที่คลาสสิค และโกลด์เบิร์กปฏิกิริยาอัลเมิ่น
เก็บพิเศษ และตำแหน่งที่แน่นหนามาก ตั้งแต่
จากนั้นใช้เฉพาะเก่าเคมีอาจจะกลายเป็นเป้าหมายของการวิจารณ์ในการอธิบายกระบวนการขั้นสูง

แม้ว่าแพลเลเดียมเคมีใหม่ แม้ตัวเองมีจำนวนแต่กำเนิด เดอ -
ficiencies ( ไม่เพียง แต่ค่าใช้จ่ายสูง แต่ยังมีข้อ จำกัด ที่สำคัญใน
ขอบเขต ) อย่างไรก็ตามมันกลับกลายเป็นว่า ทองแดงมันไม่ง่ายเลย

กําจัด ปีสุดท้ายเป็นพยานเพิ่มขึ้นคงที่ของดอกเบี้ย
ทองแดงช่วยข้ามข้อต่อเคมีกับหลายสิบของ
ใหม่ที่มีประสิทธิภาพขั้นตอนที่เกิดขึ้นใหม่ในพื้นที่ทั้งหมด นี่คือชีวิตใหม่ ?
เพื่อตอบ คำถามนี้ มันเป็นประโยชน์แรก

เก็บด้วยกันที่ได้ถูกค้นพบ ในปีล่าสุด
,จำนวนของความคิดเห็นที่ยอดเยี่ยมในแง่มุมต่าง ๆของทองแดงช่วย
ปฏิกิริยาที่ปรากฏ สองของพวกเขาเผยแพร่
เมื่อต้นฉบับนี้ถูกเตรียมไว้ 2,7 ) [ 9 ] ครอบคลุม
ด้านต่างๆของเคมีนี้ ไม่มีของพวกเขา อย่างไรก็ตาม จะเร่งข้ามข้อต่อทองแดง

เป็นวิชาพิเศษ จึงไม่อนุญาตให้เราวาดขนานแพลเลเดียม

ข้ามคู่ปฏิกิริยาเคมีข้ามข้อต่อเป็นคำที่ใช้ทั่วไป ไปจนถึงการ
ส - ปฏิกิริยาพันธะระหว่าง nucleophilic รับ

และสารเคมี ซึ่งอาจถือเป็นการแผ่ขยายของ nucleophilic
การแทนที่ ปฏิกิริยาดังกล่าวหลายอย่าง เกิดขึ้นเพียง
ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา ( อีคิว ( 1 )