Repeated column chromatography of t

Repeated column chromatography of the CH2Cl2-soluble
fraction of the pericarp of G. mangostana led to the isolation
of two new (1 and 2) and 12 known prenylated xanthones
(Figure 1). The structures of the known compounds cudraxanthone
G (3) (22), 8-deoxygartanin (4) (23), garcimangosone
B (5) (24), garcinone D (6) (25), garcinone E (7) (26), gartanin
(8) (27), 1-isomangostin (9) (10), R-mangostin (10) (28),
ç-mangostin (11) (26), mangostinone (12) (29), smeathxanthone
A (13) (30), and tovophyllin A (14) (31) were identified by
comparing their physical and spectroscopic data (UV, 1H NMR,
13C NMR, DEPT, and 2D NMR) with those of published values
and were confirmed by their HRESIMS data. Compounds 10
and 11 were found to be the major components of the CH2Cl2-
soluble extract of the pericarp of G. mangostana.
A molecular formula of C24H26O6 was determined for
compound 1 by its HRESIMS (m/z 433.16114 [M + Na]+).
The 1H NMR spectrum revealed two downfield singlets at äH
11.22 and 12.16, suggesting the presence of two hydrogenbonded
hydroxy groups in the molecule of 1. The 1H NMR
spectrum of this compound also displayed the characteristic
signals of two ortho-coupled aromatic protons at äH 7.25 (1H,
d, J ) 9.0 Hz, H-6) and 6.69 (1H, d, J ) 9.0 Hz, H-7), two
olefinic protons at äH 5.24 (2H, m, H-2¢ and H-2¢¢), one methoxy
group at äH 3.81 (3H, OMe-3), and four tertiary methyls at äH
1.87 (3H, s, H-5¢¢), 1.81 (3H, s, H-5¢), 1.74 (3H, s, H-4¢¢), and
1.71 (3H, s, H-4¢). The 13C NMR spectrum of compound 1
showed 24 resonance signals. The presence of two 3-methylbut-
2-enyl functionalities in compound 1 could be assigned by
interpretation of its 1H and 13C NMR spectroscopic data as well
as the correlations observed in the 1H-1H COSY, HMQC, and
HMBC spectra. In addition to the signals of these two prenyl
groups and the signal of a typical methoxy substituent group,
only 11 carbon resonance signals composed of two aromatic
rings and one doubly conjugated carbonyl carbon (äC 185.4)

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

คอลัมน์ซ้ำ chromatography ของ CH2Cl2 ละลายส่วนของ pericarp ของ mangostana กรัมที่โดดเดี่ยวสอง (1 และ 2) และสารแซนโธนส์รู้จัก prenylated 12(รูป 1) โครงสร้างของ cudraxanthone สารชื่อดังG (3) (22), 8-deoxygartanin (4) (23), garcimangosoneB (5) (24), D (6) (25), garcinone garcinone E (7) (26), gartanin(8) (27), 1-isomangostin (9) (10), R-mangostin (10) (28),ç-mangostin (11) (26), mangostinone (12) (29), smeathxanthoneการ (13) (30), และ tovophyllin เป็น (14) (31) ได้ระบุเปรียบเทียบข้อมูลทางกายภาพ และด้าน (UV, 1H NMR13 C NMR แผนก และ 2D NMR) กับค่าเผยแพร่และได้รับการยืนยัน โดยข้อมูล HRESIMS สาร 10และ 11 พบเป็น ส่วนประกอบสำคัญของ CH2Cl2-สารสกัดละลายของ pericarp ของ mangostana กรัมสูตรโมเลกุลของ C24H26O6 ถูกกำหนดสำหรับผสม 1 โดย HRESIMS (m/z 433.16114 [M + นา] +)สเปกตรัม NMR 1H เปิดเผย singlets downfield สองที่ äH11.22 และ 12.16 การแนะนำของ hydrogenbonded สองกลุ่ม hydroxy ในโมเลกุลที่ 1 NMR 1Hสเปกตรัมของผสมนี้ยังแสดงลักษณะสัญญาณของสอง ortho ควบคู่หอมโปรตอนที่ 7.25 (1H, äHd, J) 9.0 Hz, H-6) และ 6.69 (1 H, d, J) 9.0 Hz, H-7), 2olefinic โปรตอนที่ äH 5.24 (2H, m, H 2 หมายเลข และหมายเลข H-2), methoxy หนึ่งกลุ่ม äH 3.81 (3H, OMe-3), และสี่ methyls ต่อที่ äH1.87 (3H, s, H-5 เลข หมาย), 1.81 (3H, s, H-5 หมายเลข) 1.74 (3H, s, H-4 เลข หมาย), และ1.71 (3H, s, H-4 เลข) สเปกตรัม NMR 13C 1 ผสมแสดงให้เห็นว่าสัญญาณการสั่นพ้อง 24 ของ 3 สอง-methylbut -สามารถกำหนดให้ฟังก์ชัน 2 enyl ใน 1 ผสมตี 1H และ 13C NMR ด้านข้อมูลเป็นอย่างดีเป็นความสัมพันธ์ที่พบในโคซี่ 1H - 1H, HMQC และแรมสเป็คตรา HMBC นอกจากสัญญาณของ prenyl เหล่านี้สองกลุ่มและสัญญาณของกลุ่ม substituent methoxy ทั่วไปสัญญาณการสั่นพ้องของคาร์บอนเพียง 11 ประกอบด้วยหอมสองแหวนและคาร์บอน carbonyl กลวงสองเหตุการณ์หนึ่ง (äC 185.4)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

คอลัมน์ซ้ำ CH2Cl2 ละลายใน
ส่วนของเปลือกของ G. mangostana นำไปสู่การแยก
ของทั้งสองใหม่ (1 และ 2) และ 12 ที่รู้จักกัน prenylated แซนโทน
(รูปที่ 1) โครงสร้างของสารที่เรียก cudraxanthone
G (3) (22), 8 deoxygartanin (4) (23), garcimangosone
B (5) (24), garcinone D (6) (25), garcinone E (7) (26 ) gartanin
(8) (27), 1-isomangostin (9) (10), R-เปลือกมังคุด (10) (28),
ç-เปลือกมังคุด (11) (26), mangostinone (12) (29), smeathxanthone
(13) (30) และ tovophyllin (14) (31) โดยระบุว่า
การเปรียบเทียบข้อมูลทางกายภาพและทางสเปกโทรสโกของพวกเขา (ยูวี 1H NMR,
13C NMR, DEPT และ 2D NMR) กับบรรดาของค่าตีพิมพ์
และได้รับการยืนยันจากพวกเขา ข้อมูล HRESIMS สารประกอบ 10
และ 11 พบว่ามีส่วนประกอบที่สำคัญของ CH2Cl2-
สารสกัดที่ละลายน้ำได้ในเมล็ดของ G. mangostana.
สูตรโมเลกุลของ C24H26O6 ถูกกำหนดสำหรับ
สารประกอบ 1 โดย HRESIMS ของ (m / Z 433.16114 [M + นา] +) .
สเปกตรัม 1H NMR เปิดเผยสองร่น singlets ที่ AH
11.22 และ 12.16 แสดงให้เห็นการปรากฏตัวของสอง hydrogenbonded
กลุ่มไฮดรอกซีในโมเลกุล 1. 1H NMR
สเปกตรัมของสารนี้ยังแสดงลักษณะ
สัญญาณของทั้งสอง Ortho-coupled โปรตอนหอมที่ AH 7.25 (1H,
D, J) 9.0 Hz, H-6) และ 6.69 (1H, D, J) 9.0 Hz, H-7) สอง
โปรตอน olefinic ที่ AH 5.24 (2H, M, H-2 ¢และ H- 2 ¢¢) หนึ่ง methoxy
กลุ่มที่ AH 3.81 (3H, OME-3) และสี่ methyls ระดับอุดมศึกษาที่ AH
1.87 (3H, S, H-5 ¢¢) 1.81 (3H, S, H-5 ¢) 1.74 (3H, S, H-4 ¢¢) และ
1.71 (3H, S, H-4 ¢) สเปกตรัม 13C NMR ของสารประกอบที่ 1
แสดงให้เห็นว่า 24 สัญญาณเสียง การปรากฏตัวของสอง 3 methylbut-
2-enyl ฟังก์ชันการทำงานในบริเวณที่ 1 จะได้รับมอบหมายจาก
การตีความของ 1H และ 13C NMR ข้อมูลสเปกโทรสโกเช่นเดียว
กับความสัมพันธ์ที่สังเกตได้ใน 1H-1H COSY, HMQC และ
HMBC สเปกตรัม นอกเหนือจากการส่งสัญญาณของทั้งสอง prenyl
กลุ่มและสัญญาณของกลุ่มแทน methoxy ทั่วไป,
เพียง 11 สัญญาณเสียงคาร์บอนประกอบด้วยสองหอม
แหวนและคาร์บอนคาร์บอนิลหนึ่งผันทวีคูณ (AC 185.4)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซ้ำคอลัมน์โครมาโทกราฟีของ ch2cl2 ละลาย
ส่วนของเปลือกกรัมเกิด นำไปสู่การแยก
2 ใหม่ ( 1 และ 2 ) และ 12 รู้จักสารประกอบฟลาโวนซึ่งมีหมู่พรีแซนโทน
( รูปที่ 1 ) โครงสร้างของสารประกอบที่รู้จัก cudraxanthone
g ( 3 ) ( 22 ) 8-deoxygartanin ( 4 ) ( 23 ) garcimangosone
b ( 5 ) ( 24 ) garcinone D ( 6 ) ( 25 ) garcinone E ( 7 ) ( 26 ) , การ์ทานิน
( 8 ) ( 27 ) 1-isomangostin ( 9 ( 10 )r-mangostin ( 10 ) ( 28 ) ,
5 - แมงโกสติน ( 11 ) ( 26 ) mangostinone ( 12 ) ( 29 ) smeathxanthone
( 13 ) ( 30 ) และ tovophyllin ( 14 ) ( 31 ) ถูกระบุโดย
เปรียบเทียบทางกายภาพของข้อมูลสเปกโทรสโกปี ( UV 1
13C NMR , โดย แผนก และ 2D NMR ) กับผู้เผยแพร่ค่า
และได้ยืนยันตาม hresims ข้อมูล สารประกอบ 10
11 พบเป็นองค์ประกอบหลักของ ch2cl2 -
สารสกัดจากเปลือกของโรคได้ G .
สูตรโมเลกุลของสารประกอบ c24h26o6 ตั้งใจสำหรับ
1 โดย hresims ( M / Z 433.16114 นา [ M ] )
1 H NMR สเปกตรัมพบสองร่นเสื้อกล้ามที่ดีขึ้นและผล H
และแนะนำการปรากฏตัวของ 2 hydrogenbonded
ไฮดรอกซีในกลุ่มโมเลกุล 1 . ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของสารประกอบนี้ยัง

แสดงลักษณะสัญญาณที่ 2 ตรงคู่โปรตอนและหอมที่ 7.25 (
1 h , D , J ) 9.0 เฮิร์ตและ H-6 ) 6.69 ( 1 h , D , J ) 9.0 เฮิร์ต h-7 ) 2
กโปรตอนและ 5.24 ( 2H H , M , และส่วน¢ส่วน¢¢ ) , เมท็อกซี่
กลุ่มที่ และ H 3.81 ( Thickness ) ome-3 ) , และสี่รุ่นที่ methyls และ H
1.87 ( 3 H , S , h-5 ¢¢ ) 1.81 ( 3 H , S , h-5 ¢ ) 1.74 ( 3 H , S , h-4 ¢¢ ) และ 9 ( 3
, s , h-4 ¢ ) ที่ 13C NMR สเปกตรัมของสารประกอบ 1
พบสัญญาณ 24 เสียงสะท้อนการปรากฏตัวของ 2 3-methylbut -
2-enyl ฟังก์ชันในเขต 1 จะได้รับมอบหมายจาก
ตีความของ 1H NMR สเปกโทรสโกปี และ 13C ข้อมูลเช่นกัน
เป็นความสัมพันธ์ที่พบใน 1h-1h COSY , HMQC HMBC และ
สเปกตรัม . นอกจากนี้สัญญาณของทั้งสอง prenyl
กลุ่มและสัญญาณของทั่วไปเมท็อกซี่อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลกลุ่ม
เพียง 11 คาร์บอนสะท้อนสัญญาณประกอบด้วยสองหอม
แหวนและทวีคูณและคาร์บอนิลคาร์บอน ( ซี รวมทั้งการศึกษา )