1. IntroductionFlavour esters are i

1. Introduction

Flavour esters are important and versatile components of flavours and fragrances. These esters have been widely used in the food, beverage, fine cosmetic, and pharmaceutical industries (Surburg & Panten, 2006, chap. 2). 2-Phenethyl alcohol is a colourless liquid with a pleasant floral odour and a mild, warm, rosehoney-like note of moderate to poor tenacity. It has been found in a variety of essential oils, such as rose, carnation, hyacinth, anise,Aleppo pine, orange, blossom, ylang ylang, geranium, neroli and champaca (Colibaba et al., 2012).

2-Phenethyl alcohol is therefore used as an ingredient in many flavour and fragrance formulations, particularly when the smell of rose is desired (Scognamiglio, Jones,Letizia, & Api, 2012).

2-Phenethyl esters derived from 2-phenethyl alcohol are members of the aroma-active structural group aryl alkyl alcohol simple acid esters (AAASAE), such as 2-phenethyl acetate, 2-phenethyl
butyrate, 2-phenethyl isobutyrate and 2-phenethyl propionate.

Previous research indicated that 2-phenethyl alcohol-derived compounds usually have a basic rose-like flavour and are used in cosmetics and non-cosmetic industries (Yadav & Bokade, 1996). This presumption can be used to direct the development of new floral and rose-like aromas and avoid aimlessness in screening aromas.

Traditionally, these 2-phenethyl esters have been either isolated from natural sources or produced by chemical synthesis(Welsh, Murray, Williams, & Katz, 1989) but the extraction or
synthetic yield is low and the cost is high. Thus, it is important to develop an effective or efficient method to generate 2-phenethyl esters.

Herein, we report both chemical and enzymatic methods to synthesise 2-phenethyl esters by esterification. In the chemical synthesis, Steglich esterification was used to produce 2-phenethyl esters (Neises & Steglich, 1978). The second esterification reaction is enzyme-mediated, in which lipase TL IM was employed as the biocatalyst (Soumanou & Bornscheuer, 2003a, 2003b; Wang, Wu,& Zong, 2008).

Fats and oils are important inexpensive, readily available and renewable natural resources in the industry for the production of chemically pure compounds and biodiesels (Metzger & Bornscheuer, 2006). In addition, fats and oils can also be applied in the food industry as starting materials for the synthesis of valuable fatty acid esters. To convert natural fats and oils to esters,enzyme-catalysed bioconversion is a promising approach, which normally uses lipases as the biocatalysts to obtain higher selectivity,specificity and predictability (Schrader, Etschmann, Sell,Hilmer, & Rabenhorst, 2004). In addition to the esterification reaction, which needs prior isolation of free fatty acids, transesterification allows the synthesis of various valuable fatty acid esters directly from fats or oils and alcohols, which makes the process more effective and efficient (Soumanou & Bornscheuer, 2003b).

The butter oil investigated here contains a considerable amount of diverse fatty acids (4–18 carbons) which makes it an attractive dairy fats alternative for the synthesis of fatty acid esters (Chen,Schwartz, & Spanos, 1992). A variety of lipases have been used as the biocatalysts to synthesise flavour esters (Su, Huang, Han,Zheng, & Lin, 2010; Yahya, Anderson, & Moo-Young, 1998). However,in these studies, environmentally unfriendly chemical acids were used and thus, the esters generated cannot be deemed as natural.

Relatively little research has been done on the utilisation of butter oil in the production of natural flavour esters by enzyme-mediated transesterification (Hill, Ghannouchi, & Garcia, 2001;
Malcata, Hill, & Amundson, 1991). Therefore, transesterification of butter oil to valuable fatty acid esters using immobilised lipase was studied here in the hope of providing a new means for natural phenethyl esters as cost-effective flavourings.

The objectives of the present study were to synthesise 2-phenethyl alcohol-derived flavour esters by both chemical and enzymecatalysed esterification of fatty acids with 2-phenethyl alcohol.

Moreover, we aimed to convert butter oil and 2-phenethyl alcohol into valuable 2-phenethyl alcohol-derived esters through Lipozyme TL IM-mediated solvent-free transesterification and to
understand the influence of some synthetic parameters (temperature,substrate molar ratio, enzyme loading, shaking speed and time) in order to achieve a higher conversion of 2-phenethyl alcohol
to esters.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1. บทนำEsters รสเป็นส่วนประกอบสำคัญ และหลากหลายรสชาติและน้ำหอม ใช้ esters เหล่านี้ในอาหาร เครื่องดื่ม เครื่องสำอางที่ดี และอุตสาหกรรมยา (Surburg & Panten, 2006, chap. 2) อย่างกว้างขวาง 2-Phenethyl แอลกอฮอล์เป็นของเหลวสีใสด้วยกลิ่นดอกไม้ดีปานกลางถึงดี tenacity บันทึกอ่อน อบอุ่น rosehoney เช่น จะพบในความหลากหลายของน้ำมันหอมระเหย กุหลาบ คาร์เนชั่น ดอกไฮยาซินธ์ anise, Aleppo pine ส้ม ดอก ดอกกระดังงา น้ำมัน หยด neroli และ champaca (Colibaba et al., 2012) ดังนั้นจึงมีใช้แอลกอฮอล์ 2 Phenethyl เป็นต้องผสมหลายรสและกลิ่นสูตร โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อกลิ่นหอมของดอกกุหลาบ (Scognamiglio โจนส์ Letizia และ Api, 2012)Esters 2 Phenethyl ที่มาจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ 2-phenethyl เป็นสมาชิกในกลุ่มโครงสร้างใช้งานหอม aryl alkyl แอลกอฮอล์อย่างกรด esters (AAASAE), เช่น acetate 2-phenethyl, 2 phenethylbutyrate, isobutyrate 2 phenethyl และ propionate 2-phenethylงานวิจัยก่อนหน้านี้ระบุว่า สารประกอบแอลกอฮอล์มา 2 phenethyl มักจะมีกลิ่นเหมือนกุหลาบเป็นพื้นฐาน และใช้ในเครื่องสำอางและอุตสาหกรรมไม่ใช่เครื่องสำอาง (Yadav & Bokade, 1996) ข้อสันนิษฐานนี้สามารถใช้ได้โดยตรงการพัฒนาของกลิ่นดอกไม้ และดอกกุหลาบเหมือนใหม่ และหลีกเลี่ยงการ aimlessness ในการตรวจคัดกรองกลิ่นประเพณี esters 2 phenethyl เหล่านี้ได้ถูกแยกต่างหากจากแหล่งน้ำธรรมชาติ หรือผลิต ด้วยสารเคมีสังเคราะห์ (ชาวเวลส์ เมอร์เรย์ วิลเลียมส์ และ ทซ 1989) แต่สกัด หรือสังเคราะห์ผลผลิตมีน้อย และต้นทุนสูง ดังนั้น มันจะต้องพัฒนาวิธีมีประสิทธิภาพ หรือมีประสิทธิภาพเพื่อสร้าง esters 2-phenethyl นี้ เรารายงานสารเคมี และเอนไซม์ในระบบวิธีการ synthesise 2 phenethyl esters โดย esterification ในการสังเคราะห์สารเคมี Steglich esterification ถูกใช้ในการผลิต 2 phenethyl esters (Neises & Steglich, 1978) ปฏิกิริยา esterification สองเป็นเอนไซม์-mediated ในเอนไซม์ไลเปสที่ TL IM ถูกจ้างเป็น biocatalyst (Soumanou & Bornscheuer, 2003a, 2003b วัง อู่ และ Zong, 2008)ไขมันและน้ำมันสำคัญราคาไม่แพง พร้อม และทดแทนธรรมชาติในอุตสาหกรรมการผลิตสารเคมีบริสุทธิ์สารและ biodiesels (Metzger & Bornscheuer, 2006) ไขมันและน้ำมันนอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นการเริ่มต้นการสังเคราะห์กรดไขมันที่มีคุณค่า esters ในการแปลงไขมันธรรมชาติและน้ำมัน esters, catalysed เอนไซม์ bioconversion เป็นสัญญาวิธีการ ซึ่งโดยปกติใช้ lipases เป็น biocatalysts ที่รับใวสูง specificity และแอพพลิเคชัน (Schrader, Etschmann ขาย Hilmer, & Rabenhorst, 2004) นอกจากปฏิกิริยา esterification ซึ่งต้องแยกก่อนของกรดไขมันอิสระ เพิ่มช่วยให้สังเคราะห์ esters กรดไขมันที่มีประโยชน์ต่าง ๆ โดยตรงจากไขมัน หรือน้ำมัน และ alcohols ซึ่งทำให้กระบวนการมีประสิทธิภาพมากขึ้น และมีประสิทธิภาพ (Soumanou & Bornscheuer, 2003b)น้ำมันเนยที่นี่ตรวจสอบประกอบด้วยจำนวนมากของกรดไขมันที่มีความหลากหลาย (4-18 carbons) ซึ่งทำให้ไขมันนมที่น่าสนใจทางเลือกสำหรับสังเคราะห์กรดไขมัน esters (Chen, Schwartz, & Spanos, 1992) หลากหลาย lipases ได้ถูกใช้เป็น biocatalysts synthesise esters รส (Su หวง ฮั่น เจิ้ง และ หลิน 2010 Yahya แอนเดอร์สัน และหมู่ หนุ่ม 1998) อย่างไรก็ตาม ในการศึกษานี้ กรดเคมีสิ่งแวดล้อมโรงแรมใช้ และดังนั้น esters ที่สร้างไม่ถือว่าเป็นธรรมชาติค่อนข้างน้อยมีงานวิจัยเกี่ยวกับการจัดสรรน้ำมันเนยในการผลิตของกลิ่น esters โดยเพิ่มเอนไซม์ mediated (ฮิลล์ Ghannouchi และการ์ เซีย 2001Malcata ฮิลล์ & Amundson, 1991) ดังนั้น ของน้ำมันเนย esters กรดไขมันที่มีคุณค่าโดยใช้เอนไซม์ไลเปส immobilised ได้เรียนที่นี่หวังให้วิธีการใหม่สำหรับ phenethyl ธรรมชาติ esters เป็น flavourings คุ้มค่าวัตถุประสงค์ของการศึกษาปัจจุบันได้ synthesise 2 phenethyl กลิ่นแอลกอฮอล์มา esters โดย esterification เคมีและ enzymecatalysed ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ 2-phenethylนอกจากนี้ เรามีวัตถุประสงค์เพื่อแปลงน้ำมันเนย และเหล้า 2 phenethyl เป็น phenethyl 2 มีคุณค่าได้รับแอลกอฮอล์ esters ผ่าน Lipozyme TL IM mediated เพิ่มปราศจากตัวทำละลาย และการเข้าใจอิทธิพลของพารามิเตอร์บางสังเคราะห์ (อุณหภูมิ อัตราส่วนสบพื้นผิว โหลดเอนไซม์ งก ๆ ความเร็ว และเวลา) เพื่อให้บรรลุการแปลงสูงแอลกอฮอล์ 2-phenethylการ esters

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1. บทนำเอสเทรสเป็นองค์ประกอบสำคัญและหลากหลายของรสชาติและกลิ่นหอม เอสเทอเหล่านี้ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอาหารเครื่องดื่มเครื่องสำอางที่ดีและอุตสาหกรรมยา (Surburg และ Panten 2006 เด็กชาย. 2) เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ 2 phenethyl เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นดอกไม้ที่สวยงามและอ่อนอบอุ่นทราบ rosehoney เหมือนปานกลางถึงความดื้อรั้นที่ไม่ดี จะได้รับพบในความหลากหลายของน้ำมันหอมระเหยเช่นดอกกุหลาบ, ดอกคาร์เนชั่น, ผักตบชวา, โป๊ยกั๊ก, สนอาเลปโป, สีส้ม, ดอกกระดังงา, พืชไม้ดอกจำพวกเนอโรลี่และจำปา (Colibaba et al., 2012). 2 phenethyl เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ใช้จึงเป็นส่วนผสมในรสชาติจำนวนมากและสูตรกลิ่นหอมเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีกลิ่นหอมของดอกกุหลาบเป็นที่ต้องการ (Scognamiglio โจนส์, เลติเซียและ Api 2012). 2 phenethyl เอสเทอที่ได้มาจาก 2 phenethyl เครื่องดื่มแอลกอฮอล์เป็นสมาชิกของกลิ่นหอมที่ใช้งาน กลุ่มโครงสร้าง aryl แอลกอฮอล์อัลคิลเอสเทอกรดง่าย (AAASAE) เช่นอะซิเตท 2 phenethyl 2 phenethyl butyrate 2 phenethyl isobutyrate และ 2 phenethyl propionate. วิจัยก่อนหน้านี้แสดงให้เห็นว่า 2 phenethyl สารแอลกอฮอล์ที่ได้มามักจะมีดอกกุหลาบพื้นฐาน เหมือนรสชาติและถูกนำมาใช้ในเครื่องสำอางและอุตสาหกรรมที่ไม่ใช่เครื่องสำอาง (ดัฟและ Bokade, 1996) ข้อสันนิษฐานนี้สามารถใช้ที่จะนำการพัฒนาของดอกไม้ใหม่และกลิ่นกุหลาบเหมือนและหลีกเลี่ยงการล่องลอยในการตรวจคัดกรองกลิ่นหอม. เดิมเหล่านี้เอสเทอ 2 phenethyl ได้รับอย่างใดอย่างหนึ่งที่แยกได้จากแหล่งน้ำธรรมชาติหรือที่ผลิตโดยการสังเคราะห์ทางเคมี (เวลส์เมอเรย์วิลเลียมส์ และแคทซ์ 1989) แต่การสกัดหรือผลผลิตสังเคราะห์อยู่ในระดับต่ำและค่าใช้จ่ายสูง ดังนั้นจึงเป็นสิ่งสำคัญที่จะพัฒนาวิธีที่มีประสิทธิภาพหรือมีประสิทธิภาพในการสร้างเอสเทอ 2 phenethyl. ที่นี้เรารายงานทั้งวิธีการทางเคมีและการสังเคราะห์เอนไซม์เอสเทอ 2 phenethyl โดย esterification ในการสังเคราะห์สารเคมี esterification Steglich ถูกนำมาใช้ในการผลิตเอสเทอ 2 phenethyl (Neises และ Steglich, 1978) ปฏิกิริยา esterification ที่สองคือเอนไซม์สื่อกลางในการที่เอนไซม์ไลเปส TL IM ถูกจ้างมาเป็น biocatalyst นี้ (Soumanou และ Bornscheuer, 2003a, 2003b; วังวูและซง, 2008). ไขมันและน้ำมันที่มีความสำคัญราคาไม่แพงพร้อมใช้งานและพลังงานทดแทนจากธรรมชาติ ทรัพยากรในอุตสาหกรรมการผลิตสารบริสุทธิ์ทางเคมีและ biodiesels นี้ (เมทซ์และ Bornscheuer 2006) นอกจากนี้ไขมันและน้ำมันนอกจากนี้ยังสามารถนำมาใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์เอสเทอกรดไขมันที่มีคุณค่า การแปลงไขมันธรรมชาติและน้ำมันในการเอสเทอกระบวนการทางชีวภาพเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาเป็นวิธีการที่มีแนวโน้มซึ่งปกติจะใช้เอนไซม์ไลเปสในฐานะที่จะได้รับการเลือกที่สูงขึ้นจำเพาะและการคาดการณ์ (Schrader, Etschmann, ขาย, Hilmer และ Rabenhorst, 2004) นอกจากนี้ในการเกิดปฏิกิริยา esterification ซึ่งต้องการแยกก่อนของกรดไขมันอิสระ transesterification ช่วยให้การสังเคราะห์ของเอสเทอกรดไขมันที่มีค่าต่างๆได้โดยตรงจากไขมันหรือน้ำมันและแอลกอฮอล์ซึ่งทำให้กระบวนการมีประสิทธิภาพมากขึ้นและมีประสิทธิภาพ (Soumanou และ Bornscheuer, 2003b) น้ำมันเนยตรวจสอบที่นี่มีเป็นจำนวนมากของกรดไขมันที่มีความหลากหลาย (4-18 ก๊อบปี้) ซึ่งทำให้ไขมันนมที่น่าสนใจทางเลือกสำหรับการสังเคราะห์ของเอสเทอกรดไขมัน (เฉินชวาร์ตซ์และ Spanos, 1992) ความหลากหลายของไลเปสได้รับการใช้เป็นเอนไซม์ในการสังเคราะห์เอสเทรส (ซูหวางฮันเจิ้งเหอและหลิน 2010; ยะห์ยา, แอนเดอและหมู่-หนุ่ม 1998) อย่างไรก็ตามในการศึกษาเหล่านี้มีกรดเคมีสิ่งแวดล้อมที่ไม่เป็นมิตรถูกนำมาใช้และทำให้เอสเทอสร้างไม่สามารถถือว่าเป็นธรรมชาติ. วิจัยน้อยค่อนข้างได้รับการดำเนินการเกี่ยวกับการใช้ประโยชน์จากน้ำมันเนยในการผลิตของเอสเทรสธรรมชาติโดย transesterification เอนไซม์พึ่งได้ (Hill , Ghannouchi และการ์เซีย, 2001; Malcata ฮิลล์และ Amundson, 1991) ดังนั้น transesterification ของน้ำมันเนยเอสเทอกรดไขมันที่มีคุณค่าโดยใช้เอนไซม์ไลเปสตรึงได้ศึกษาที่นี่ในความหวังของการให้วิธีการใหม่สำหรับเอสเทอ phenethyl ธรรมชาติเป็นรสที่มีประสิทธิภาพ. วัตถุประสงค์ของการศึกษาในปัจจุบันมีการสังเคราะห์ 2 phenethyl ที่ได้มาจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ เอสเทรสทั้งทางเคมีและ esterification enzymecatalysed ของกรดไขมันที่มีแอลกอฮอล์ 2 phenethyl. นอกจากนี้เรายังมีวัตถุประสงค์เพื่อแปลงน้ำมันเนยและ 2 phenethyl เครื่องดื่มแอลกอฮอล์เข้ามาในเอสเทเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่ได้มาจาก 2 phenethyl ที่มีคุณค่าผ่าน Lipozyme TL IM-พึ่ง transesterification ปราศจากตัวทำละลายและ ที่จะเข้าใจอิทธิพลของพารามิเตอร์สังเคราะห์บาง(อุณหภูมิอัตราส่วนโดยโมลตั้งต้นโหลดเอนไซม์สั่นความเร็วและเวลา) ในการสั่งซื้อเพื่อให้บรรลุการแปลงสูงของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ 2 phenethyl การเอสเทอ