Synthesis of 3-acetamido-7-acetoxy

Synthesis of 3-acetamido-7-acetoxy coumarin (2)
A mixture of 2,4-dihydroxy benzaldehyde (5.52 g, 40 mmol), N-acetylglycine (4.68 g, 40 mmol), and anhydrous sodium acetate (9.844 g120 mmol) in acetic anhydride (200 mL) was refluxed under stirring for 4 h. The reaction mixture was poured into ice (600 mL) to give a yellow precipitate. Then the precipitate was filtered off, washed with ice water, and dried under reduced pressure to afford a yellow solid. The product was pure enough for further reactions. Yield: 6.32 g, 62%. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 2.17 (s, 3 H), 2.30 (s, 3 H), 7.13 (dd, 1 H), 7.26 (d, 1 H), 7.74 (d, 1 H), 8.61 (s, 1 H), 9.72 (s, 1 H); 13C NMR (DMSO-d6, 75 MHz) δ 170.7, 169.4, 157.8, 151.4, 150.4, 129.0, 124.6, 123.7, 119.5, 117.9, 110.1, 24.4, 21.3.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การสังเคราะห์ coumarin 3-acetamido-7-acetoxy (2)ส่วนผสมของ 2, 4-dihydroxy benzaldehyde (5.52 กรัม 40 mmol), N-acetylglycine (ภาษาอังกฤษ 4.68 g, 40 mmol), และไดโซเดียม acetate (9.844 g120 mmol) ในอะซิติก anhydride (200 มล) เป็น refluxed ภายใต้กวนสำหรับ 4 h ส่วนผสมปฏิกิริยาถูก poured เป็นน้ำแข็ง (600 มล.) ให้ precipitate สีเหลือง แล้ว precipitate ที่ถูกกรองออก ล้างน้ำน้ำแข็ง และอบแห้งภายใต้ความดันลดซื้อได้ของแข็งสีเหลือง ผลิตภัณฑ์มีความบริสุทธิ์เพียงพอสำหรับปฏิกิริยาเพิ่มเติม ผลผลิต: 6.32 กรัม 62% 1H NMR (DMSO d6, 300 MHz) δ 2.17 (s, 3 H), 2.30 (s, 3 H), 7.13 (dd, 1 H), 7.26 (d, 1 H), 7.74 (d, 1 H), 8.61 (s, 1 H) 9.72 (s, 1 H); 13C NMR (DMSO d6, 75 MHz) δ 170.7, 169.4, 157.8, 151.4, 150.4, 129.0, 124.6, 123.7, 119.5, 117.9, 110.1, 24.4, 21.3

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์ 3 acetamido-7-acetoxy coumarin (2)
ส่วนผสมของ 2,4-dihydroxy benzaldehyde (5.52 กรัม, 40 มิลลิโมล) N-Acetylglycine (4.68 กรัม, 40 มิลลิโมล) และอะซิเตทโซเดียมไฮดรัส (9.844 มิลลิโมล G120) ในแอนไฮไดอะซิติก (200 มิลลิลิตร) ถูก refluxed ภายใต้ตื่นเต้นสำหรับ 4 ชั่วโมง ผสมปฏิกิริยาถูกเทลงไปในน้ำแข็ง (600 มิลลิลิตร) เพื่อให้ตะกอนสีเหลือง จากนั้นตะกอนถูกกรองออกล้างด้วยน้ำน้ำแข็งและแห้งภายใต้ความกดดันที่จะจ่ายลดลงของแข็งสีเหลือง สินค้าบริสุทธิ์เพียงพอสำหรับปฏิกิริยาต่อไป อัตราผลตอบแทนที่ 6.32 กรัม 62% 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz) δ 2.17 (s 3 H), 2.30 (s 3 H), 7.13 (วว 1 H), 7.26 (ง 1 H), 7.74 (ง 1 H) , 8.61 (s 1 H), 9.72 (s 1 H); 13C NMR (DMSO-d6 75 MHz) δ 170.7, 169.4, 157.8, 151.4, 150.4, 129.0, 124.6, 123.7, 119.5, 117.9, 110.1, 24.4, 21.3

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของคูมาริน ( 2 ) 3-acetamido-7-acetoxy
ส่วนผสมของ 2,4-dihydroxy benzaldehyde ( 5.52 กรัม 40 มิลลิโมล ) n-acetylglycine ( 4.68 กรัม 40 มิลลิโมล ) และ แอนไฮดรัสโซเดียมอะซิเตต ( 9.844 g120 มิลลิโมล ) ใน สารอเซติก แอนไฮไดรด์ ( 200 ml ) คือ refluxed ภายใต้กวนสำหรับ 4 ชั่วโมง ปฏิกิริยาผสมเทลงในน้ำแข็ง ( 600 มล. ) เพื่อให้ตะกอนสีเหลือง แล้วที่ถูกกรองออก ล้างหน้าด้วยน้ําแข็งและอบแห้งภายใต้ความดันลดลงไปเท่าใด เหลืองแข็ง ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์พอสำหรับปฏิกิริยาต่อไป ผลผลิต : 6.32 กรัม ร้อยละ 62 1H NMR ( dmso-d6 300 MHz ) δ 2.17 ( 3 ชั่วโมง ) 2 ( 3 ชั่วโมง ) 7.13 ( DD 1 H ( D ) , เซลล์ , 1 h ) 7.74 ( D 1 H ) 8.61 ( s , H ( , 1 ) ระยะเวลา 1 ชั่วโมง ) ; 13C NMR ( dmso-d6 75 MHz ) δ 170.7 169.4 157.8 151.4 , , , , 129.0 150.4 124.6 123.7 , , , , 117.9 119.5 110.1 ถ , , , , และ .