Based on the identification of various metabolites produced
during the initial ring oxidation and ring cleavage processes, the
metabolism of chrysene by Polyporus sp. S133, a fungus screened
from nature, was successfully explored. The pathways for chrysene’s
degradation were proposed based on the identification of
various metabolites. It is possible that a fungal culture could utilize
the dioxygenase system to transform chrysene to cis-chrysene
or trans-chrysene dihydrodiol, and further to dihydroxy chrysene,
respectively. However, only chrysenequinone was detected in the
present study, suggesting that the fungus utilized the dioxygenase
system to transform chrysene. Chrysenequinone was further
degraded to 1-hydroxy-2-naphthoic acid. The chemical oxidation
of this quinine is a facile reaction, and chrysenequinone is formed
as a side product when chrysene is chemically oxidized to produce
1-hydroxy-2-naphthoic acid. GC analysis showed that the overall
pattern of chrysenequinone oxidation in vivo resembled the pattern
found for chrysene and the major product formed from chrysenequinone
was 1-hydroxy-2-naphthoic acid. Our results show
that ligninolytic Polyporus sp. S133, does not accumulate dihydrodiol.
The explanation for this result cannot simply be that the
dihydrodiol was both formed and rapidly degraded in our experiments,
because we did not find this compound in the medium for
several days incubation. These results indicate that cis-chrysene
or trans-chrysene dihydrodiol is not a major intermediate in 1-
hydroxy-2-naphthoic acid production fromchrysene in ligninolytic
culture. Two different classes of enzymes are presumably involved
in the degradation of 1-hydroxy-2-naphthoic acid. Polyporus sp.
S133 can degrade chrysenequinone through a highly complex
initial metabolic pathway but this pathway converged into 1-
hydroxy-2-naphthoic acid. This reaction is presumably catalyzed by
salicylate hydroxylase or equivalent enzymes [37,41]. 1-Hydroxy-
2-naphthoic acid can be further degraded via two routes. In one
route, it undergoes ring cleavage to form phthalic acid and protocatechuic
acid, which is finally cleaved to from pyruvic acid and
ultimately enter the tricarboxylic acid cycle. In the other route,
1-hydroxy-2-naphthoic acid undergoes oxidative decarboxylation
to form 1,2-dihydroxynaphthalene, which is then subject to metacleavage
to form saliclylic acid. Salicylic acid can also be further
degraded via the formation of either catechol or gentisic acid. Both
catechol and gentisic acid undergo ring fusion to form tricarboxylic
acid-cycle intermediates [40,42]. Some degradation products of
PAHs are toxic (e.g., carcinogenic) and incomplete degradation of
chrysene may still have threat to ecosystem or even worse in case
degradation products would be more toxic than chrysene. The role
of manganese peroxidase, lignin peroxidase, and laccase in chrysene’s
degradation is still unclear.
Based on the identification of various metabolites produced
during the initial ring oxidation and ring cleavage processes, the
metabolism of chrysene by Polyporus sp. S133, a fungus screened
from nature, was successfully explored. The pathways for chrysene’s
degradation were proposed based on the identification of
various metabolites. It is possible that a fungal culture could utilize
the dioxygenase system to transform chrysene to cis-chrysene
or trans-chrysene dihydrodiol, and further to dihydroxy chrysene,
respectively. However, only chrysenequinone was detected in the
present study, suggesting that the fungus utilized the dioxygenase
system to transform chrysene. Chrysenequinone was further
degraded to 1-hydroxy-2-naphthoic acid. The chemical oxidation
of this quinine is a facile reaction, and chrysenequinone is formed
as a side product when chrysene is chemically oxidized to produce
1-hydroxy-2-naphthoic acid. GC analysis showed that the overall
pattern of chrysenequinone oxidation in vivo resembled the pattern
found for chrysene and the major product formed from chrysenequinone
was 1-hydroxy-2-naphthoic acid. Our results show
that ligninolytic Polyporus sp. S133, does not accumulate dihydrodiol.
The explanation for this result cannot simply be that the
dihydrodiol was both formed and rapidly degraded in our experiments,
because we did not find this compound in the medium for
several days incubation. These results indicate that cis-chrysene
or trans-chrysene dihydrodiol is not a major intermediate in 1-
hydroxy-2-naphthoic acid production fromchrysene in ligninolytic
culture. Two different classes of enzymes are presumably involved
in the degradation of 1-hydroxy-2-naphthoic acid. Polyporus sp.
S133 can degrade chrysenequinone through a highly complex
initial metabolic pathway but this pathway converged into 1-
hydroxy-2-naphthoic acid. This reaction is presumably catalyzed by
salicylate hydroxylase or equivalent enzymes [37,41]. 1-Hydroxy-
2-naphthoic acid can be further degraded via two routes. In one
route, it undergoes ring cleavage to form phthalic acid and protocatechuic
acid, which is finally cleaved to from pyruvic acid and
ultimately enter the tricarboxylic acid cycle. In the other route,
1-hydroxy-2-naphthoic acid undergoes oxidative decarboxylation
to form 1,2-dihydroxynaphthalene, which is then subject to metacleavage
to form saliclylic acid. Salicylic acid can also be further
degraded via the formation of either catechol or gentisic acid. Both
catechol and gentisic acid undergo ring fusion to form tricarboxylic
acid-cycle intermediates [40,42]. Some degradation products of
PAHs are toxic (e.g., carcinogenic) and incomplete degradation of
chrysene may still have threat to ecosystem or even worse in case
degradation products would be more toxic than chrysene. The role
of manganese peroxidase, lignin peroxidase, and laccase in chrysene’s
degradation is still unclear.
การแปล กรุณารอสักครู่..

ตามการจำแนกสารต่างๆที่ผลิต
ในระหว่างกระบวนการเริ่มต้น และแหวนแหวนเกิดความแตกแยก ,
การเผาผลาญ chrysene โดย polyporus sp . s133 ราคัด
จากธรรมชาติ ได้สำรวจ เส้นทาง สำหรับการย่อยสลายของ chrysene
เสนอตามการจำแนก
สารต่าง ๆ เป็นไปได้ว่าเชื้อราสามารถใช้
วัฒนธรรมมีไดออกซิจีเนสที่เกี่ยวข้องระบบแปลง chrysene ให้ CIS chrysene
หรือทรานส์ chrysene dihydrodiol และเพิ่มเติม เพื่อ dihydroxy chrysene
, ตามลำดับ อย่างไรก็ตาม chrysenequinone เท่านั้นที่ตรวจพบใน
การศึกษาชี้ให้เห็นว่าเชื้อราที่ใช้ระบบไดออกซิจีเนสที่เกี่ยวข้อง
เปลี่ยน chrysene . chrysenequinone เพิ่มเติม
สลายไป 1-hydroxy-2-naphthoic กรด สารเคมี
ออกซิเดชันยาควินินนี้เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ง่าย และมีรูปแบบ chrysenequinone
เป็นผลิตภัณฑ์ด้าน เมื่อ chrysene คือสารออกซิไดซ์ผลิต
1-hydroxy-2-naphthoic กรด วิเคราะห์ GC พบว่า โดยรวมรูปแบบของปฏิกิริยาออกซิเดชันในหลอดทดลอง chrysenequinone
พบ chrysene คล้ายกับรูปแบบและผลิตภัณฑ์หลักที่เกิดขึ้นจาก chrysenequinone
คือ 1-hydroxy-2-naphthoic กรด ผลของเราแสดง
s133 sp . polyporus ที่ค่า ไม่สะสม dihydrodiol .
คำอธิบายสำหรับผลนี้ไม่เพียง แต่จะว่า
dihydrodiol ทั้งเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและย่อยสลายในการทดลองของเรา เพราะเราไม่เจอ
สารนี้ในสื่อหลายๆ วัน การบ่ม ผลลัพธ์เหล่านี้บ่งชี้ว่า CIS chrysene
หรือทรานส์ chrysene dihydrodiol ไม่เป็นกลาง สาขา 1 -
การผลิตกรด hydroxy-2-naphthoic fromchrysene ในวัฒนธรรมค่า
สองระดับของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการย่อยสลายของสันนิษฐาน
ใน 1-hydroxy-2-naphthoic กรด polyporus sp .
s133 สามารถลด chrysenequinone ผ่านที่ซับซ้อนสูง
เริ่มต้นเส้นทางการเผาผลาญแต่ทางเดินแปรสภาพเป็น 1 -
hydroxy-2-naphthoic กรด ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยา
สันนิษฐานโดยซาลิไซเลต hydroxylase หรือเอนไซม์ [ เทียบเท่า 37,41 ] 1-hydroxy -
2-naphthoic กรดสามารถต่อการสลายตัวทางสองเส้นทาง ในหนึ่ง
เส้นทางก็ผ่านแหวนรองในรูปแบบกรดและกรดพทาลิก protocatechuic
ซึ่งก็เกาะติดจากกรดไพรูวิก และในที่สุดก็เข้าสู่วงจรกรด tricarboxylic
. ในเส้นทางอื่น ๆผ่านการปฏิบัติการทางทหารนอกเหนือจากสงคราม
1-hydroxy-2-naphthoic กรดแบบฟอร์ม 1,2-dihydroxynaphthalene ซึ่งก็ต้อง metacleavage
แบบฟอร์ม saliclylic กรด กรด Salicylic ยังสามารถเพิ่มเติม
ทรามผ่านการก่อตัวของทั้งแคติคอล หรือ gentisic กรด และกรด gentisic ทั้ง
แคติคอลผ่านแหวนฟิวชั่นแบบ tricarboxylic
กรดวัฏจักรตัวกลาง [ 40,42 ] มีการสลายตัวของพลาสติก
PAHs เป็นพิษ ( เช่น มะเร็ง ) และการย่อยสลายของ
ไม่สมบูรณ์chrysene อาจคุกคามต่อระบบนิเวศ หรือแม้แต่เลวในผลิตภัณฑ์ย่อยสลายกรณี
จะเป็นพิษมากกว่า chrysene . บทบาทของเอนไซม์ลิกนินเปอร์แมงกานีส
, ,
- chrysene ในการย่อยสลายและก็ยังไม่ชัดเจน
การแปล กรุณารอสักครู่..
