Oxyresveratrol was also prepared by standard synthetic
procedures, as outlined in Fig. 1, starting from the commercially
available 3,5-dimethoxybenzyl bromide (2), which was efficiently
converted into the corresponding 3 phosphonate by a
Michael–Arbuzov reaction with triethyl phosphite. Subsequently,
a Horner–Emmons–Wadsworth reaction of the 3 phosphonate
with 2,4-dimethoxybenzaldehyde led to an 80% yield of the mixture
of stilbenes 4 but with modest trans selectivity (75:25). After
treatment with iodine, the cis isomer was fully converted into the
stilbene with the desired trans geometry E-4. Finally, (E)-3,5,20,40-
tetramethoxystilbene (E-4) was demethoxylated by thermal treatment
with methylmagnesium iodide, providing the tetraol 1 in a
21% yield. This compound showed identical spectroscopic data to
those shown by a natural sample of oxyresveratrol isolated from
mulberry twigs using the above described protocol and purities
of 96–98% were obtained with both preparation procedures. Our
data matched those reported for this compound (Choi et al., 2006).
 
Oxyresveratrol was also prepared by standard syntheticprocedures, as outlined in Fig. 1, starting from the commerciallyavailable 3,5-dimethoxybenzyl bromide (2), which was efficientlyconverted into the corresponding 3 phosphonate by aMichael–Arbuzov reaction with triethyl phosphite. Subsequently,a Horner–Emmons–Wadsworth reaction of the 3 phosphonatewith 2,4-dimethoxybenzaldehyde led to an 80% yield of the mixtureof stilbenes 4 but with modest trans selectivity (75:25). Aftertreatment with iodine, the cis isomer was fully converted into thestilbene with the desired trans geometry E-4. Finally, (E)-3,5,20,40-tetramethoxystilbene (E-4) was demethoxylated by thermal treatmentwith methylmagnesium iodide, providing the tetraol 1 in a21% yield. This compound showed identical spectroscopic data tothose shown by a natural sample of oxyresveratrol isolated frommulberry twigs using the above described protocol and puritiesof 96–98% were obtained with both preparation procedures. Ourdata matched those reported for this compound (Choi et al., 2006).
การแปล กรุณารอสักครู่..

 
 
Oxyresveratrol ยังถูกจัดทำขึ้นโดยการสังเคราะห์มาตรฐาน
ขั้นตอนที่ระบุไว้ในรูป 1 เริ่มต้นจากในเชิงพาณิชย์
ที่มีอยู่โบรไมด์ 3,5-dimethoxybenzyl (2) ซึ่งได้รับการได้อย่างมีประสิทธิภาพ
แปลงเป็นที่สอดคล้องกัน 3 phosphonate โดย
ปฏิกิริยาไมเคิล-Arbuzov กับ phosphite triethyl ต่อมา
ฮอร์เนอ-Emmons-วัดส์ปฏิกิริยาของ 3 phosphonate 
กับ 2,4-Dimethoxybenzaldehyde นำไปสู่การที่อัตราผลตอบแทน 80% ของส่วนผสม
ของ stilbenes 4 แต่ด้วยการเลือกทรานส์เจียมเนื้อเจียมตัว (75:25) หลังจาก
การรักษาด้วยไอโอดีน isomer ถูกต้องถูกดัดแปลงอย่างเต็มที่ในการ
stilbene กับเรขาคณิตทรานส์ที่ต้องการ E-4 สุดท้าย (E) -3,5,20,40- 
tetramethoxystilbene (E-4) ได้รับการรักษาโดย demethoxylated ความร้อน
ด้วยไอโอไดด์ methylmagnesium ให้ tetraol ที่ 1 ใน
อัตราผลตอบแทน 21% สารนี้แสดงให้เห็นว่าข้อมูลสเปกโทรสโกเหมือนกับ
ที่แสดงโดยกลุ่มตัวอย่างตามธรรมชาติของ oxyresveratrol ที่แยกได้จาก
กิ่งหม่อนโดยใช้โปรโตคอลอธิบายข้างต้นและ purities 
ของ 96-98% ที่ได้รับกับขั้นตอนการเตรียมความพร้อมทั้ง เรา
จับคู่ข้อมูลผู้รายงานสารนี้ (Choi et al., 2006)
การแปล กรุณารอสักครู่..

 
 
ซิเรสเวอราโทลยังเตรียมโดยกระบวนการสังเคราะห์ 
 มาตรฐานตามที่อธิบายไว้ในรูปที่ 1 โดยเริ่มจากในเชิงพาณิชย์ 
 ใช้ได้ 3,5-dimethoxybenzyl โบรไมด์ ( 2 ) ซึ่งมีประสิทธิภาพ 
 แปลงที่ 3 ฟอสโฟเนตโดย 
 ไมเคิล– arbuzov ปฏิกิริยากับคุกพาทย์เมตทิลฟ ไฟต์ . ต่อมาการค้นหา Horner –– Wadsworth ปฏิกิริยาของฟอสโฟเนต 
 3 กับ 24-dimethoxybenzaldehyde นำไปสู่ 80 เปอร์เซ็นต์ส่วนผสมของ stilbenes 
 4 แต่ด้วยเจียมเนื้อเจียมตัวทรานส์เลือก ( 5 ) หลังจากการรักษาด้วยไอโอดีน 
 , CIS ไอโซเมอร์คือเต็มแปลง 
 สติลบีนกับที่ต้องการ e-4 ทรานส์เรขาคณิต . ในที่สุด , ( E ) - 3,5,20,40 - 
 tetramethoxystilbene ( e-4 ) คือ demethoxylated โดย 
 รักษาความร้อนกับ methylmagnesium ไอโอไดด์ให้ tetraol 1 ใน 
 21 % ของผลผลิตสารนี้พบข้อมูลทางเหมือนกัน 
 
 ที่แสดงโดยตัวอย่างของธรรมชาติสกัดจากกิ่งหม่อนซิเรสเวอราโทล 
 ใช้ข้างต้นอธิบายโปรโตคอลและความบริสุทธิ์ 
 96 – 98% ได้ ทั้งการเตรียมการ ข้อมูลที่รายงานให้ตรงกับของเรา 
 สารประกอบ ( Choi et al . , 2006 )
การแปล กรุณารอสักครู่..
