Compound 2 was isolated as a browni

Compound 2 was isolated as a brownish amorphous powder, and a positive ion QTOF-MS showed its molecular formula as C43H40O17 from the pseudomolecular ion peak atm/z 851.2179 [M + Na]+ (calcd. for C43H40O17Na, 851.2163). Exhaustive analyses of 1D and 2D NMR spectroscopic data including 1H, 13C, 1H–1H COSY, HSQC and HMBC demonstrated that 2 consisted of a flavan glycoside as an upper (U) unit and a flavan-3-ol gallate as a lower (L) unit. The 1H NMR spectra of the U unit displayed a mono-substituted benzene ring at δH 7.21–7.25 (5H, m, H-2′-H-6′), two meta-coupled aromatic protons at δH 6.30 (1H, J = 2.3 Hz, H-8) and 6.00 (1H, J = 2.3 Hz, H-6), a methylene group at δH 2.26 (1H, m, H-3a) and 2.07 (1H, ddd, J = 13.2, 7.2, 1.7 Hz, H-3b) and two methine protons [δH 4.86 (1H, dd, J = 11.1, 1.3 Hz, H-2) and 4.79 (1H, dd, J = 11.6, 7.1 Hz, H-4)]. A proton resonance at δH 5.26 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″″) along with six carbon signals atδC 100.1, 77.3, 76.7, 75.1, 71.1, 62.4 and the sugar analysis result by GC demonstrated the presence of a β-d-glucopyranosyl moiety, and a HMBC correlation of δH 5.26 (H-1″″) to δC 157.3 established that the glucosyl group was linked to the C-7 position. Comparing these data to those in the literature, the skeleton of the U unit was determined to be 5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-d-glucopyranoside ( Ogawa et al., 1970). With regard to the L unit, the 1H NMR spectrum showed a 1,4-disubstituted aromatic ring at δH 6.73 (2H,J = 8.6 Hz, H-2″′, H-6″′) and 6.62 (2H, J = 8.6 Hz, H-3″′, H-5″′), a penta-substituted aromatic ring at δH 6.11 (1H, s, H-6″), two methylene protons [δH 2.96 (1H, dd, J = 17.1, 4.6 Hz, H-4″a), 2.85 (1H, brd, J = 17.1 Hz, H-4″b)] and two methine protons at δH 5.36 (1H, m, H-3″) and 4.99 (1H, s, H-2″). In addition, one singlet at δH 6.89 (2H, s, H-2″″′, H-6″″′) indicated the presence of a 1,3,4,5-tetra-substituted aromatic ring characteristic of gallic acid ( Liu et al., 2008). A broad singlet δH 4.99 (H-2) of the lower flavan-3-ol skeleton indicated a 2,3-cis configuration ( De Mello et al., 1996). Therefore, the lower unit was elucidated to be (−)-epiafzelechin-3-O-gallate ( Zhang et al., 2012). The HMBC correlation of δH 4.79 (H-4) to δC 155.1 (C-7″), 112.8 (C-8″) and 154.9 (C-9″) established a (4 → 8) connectivity between the U and L units, and the α-orientation of the interflavan connectivity at C-4 (U) was assigned from the positive and negative Cotton effect at 201 and 218 nm in the circular dichroism (CD) spectrum. Furthermore, the CD spectrum showed a negative Cotton effect at 235, 267 and 289 nm, which was consistent with those of procyanidin B-4 (catechin-(4α → 8)-epicatechin) ( Barrett et al., 1979). Based on the above spectroscopic evidence, compound 2 was determined to be (2S)-5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-d-glucopyranoside-(4α → 8)-epiafzelechin-3-O-gallate.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 คือแยกเป็นแป้งไปเป็นน้ำตาล และไอออนบวก QTOF MS พบของสูตรโมเลกุลเป็น C43H40O17 จาก pseudomolecular ไอออนสูง atm/z 851.2179 [M + นา] + (ปี. สำหรับ C43H40O17Na, 851.2163) วิเคราะห์ครบถ้วนสมบูรณ์ของ NMR 1D และ 2D ด้านข้อมูล 1H, 13C โคซี่ 1H 1H, HSQC และ HMBC แสดงที่ 2 ประกอบด้วย glycoside flavan เป็นหน่วย (U) ด้านบนและ gallate flavan-3-ol เป็นหน่วยล่าง (L) แรมสเป็คตรา NMR 1H หน่วย U แสดงวงแหวนเบนซีนแทนโมโน δH 7.21-7.25 (5H, m, H-2′-H-6′), สองโปรตอนหอม meta-coupled ที่ δH 6.30 (1 H, J = 2.3 Hz, H 8) และ 6.00 (1 H, J = 2.3 Hz, H-6), เมทิลีนไดกลุ่มที่ δH 2.26 (1 H, m, H-3a) และ 2.07 (1 H, ddd, J = 13.2, 7.2, 1.7 Hz, H-3b) และสอง methine โปรตอน [δH 4.86 (1 H , dd, J = 11.1, 1.3 Hz, H-2) และ 4.79 (1 H, dd เจ = 11.6, 7.1 Hz, H-4)] การสั่นพ้องโปรตอนที่ δH 5.26 (1H, d, J = 7.6 Hz, H 1″″) กับคาร์บอน 6 สัญญาณ atδC 100.1, 77.3, 76.7, 75.1, 71.1, 62.4 และผลวิเคราะห์น้ำตาล ด้วย GC แสดงสถานะการออนไลน์ของ moiety β-d-glucopyranosyl และ HMBC ความสัมพันธ์ของ δH 5.26 (H 1″″) กับ δC 157.3 ก่อตั้งว่า กลุ่ม glucosyl ถูกเชื่อมโยงไปยังตำแหน่ง C-7 เปรียบเทียบข้อมูลนี้ในวรรณคดี โครงกระดูกของหน่วย U กำหนดให้ 5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-d-glucopyranoside (โอะงะวะและ al., 1970) ตามหน่วย L สเปกตรัม NMR 1 H พบแหวนหอม 1,4 disubstituted ที่ δH 6.73 (2 H, J = 8.6 Hz, H 2″′, H-6″′) และ 6.62 (2 H, J = 8.6 Hz, H 3″′, H-5″′), penta แทนหอมแหวนที่ 6.11 (1 H, s, H-6″), δH สองเมทิลีนไดโปรตอน [δH 2.96 (1 H, dd, J = 17.1, 4.6 Hz, H-4″a), 2.85 (brd, J, 1 H = 17.1 Hz , H 4″b)] และสองโปรตอน methine ที่ δH 5.36 (1 H, m, H 3 ″) และ 4.99 (1 H, s, H 2 ″) นอกจากนี้ เสื้อกล้ามหนึ่งที่ δH 6.89 (2H, s, H 2″″′, H 6″″′) ระบุสถานะของ 1,3,4,5-tetra-แทนหอมแหวนลักษณะของกรด gallic (หลิว et al., 2008) ΔH เสื้อกล้ามกว้าง 4.99 (H-2) flavan-3-ol โครงกระดูกล่างระบุโครงแบบ 2,3 cis (De Mello et al., 1996) ดังนั้น หน่วยล่างคือ elucidated ให้ (−) - epiafzelechin - 3-O-gallate (Zhang et al., 2012) HMBC สหสัมพันธ์ของ δH 4.79 (H-4) จะ δC 155.1 (C-7″), 112.8 (C-8″) และ 154.9 (C-9″) ก่อตั้งขึ้นเป็น (4 → 8) เชื่อมต่อระหว่างคุณ และ L หน่วย และวางด้วยกองทัพของการเชื่อมต่อ interflavan ที่ C-4 (U) ถูกกำหนดจากค่าบวก และค่าลบผลฝ้ายที่ 201 และ 218 nm ในสเปกตรัม dichroism กลม (ซีดี) นอกจากนี้ สเปกตรัมซีดีแสดงผลฝ้ายกระทบที่ 235, 289 และ 267 nm ซึ่งสอดคล้องกับ procyanidin B-4 (สารสกัดจาก-(4α → 8)-epicatechin) (Barrett et al., 1979) ตามหลักฐานด้านข้าง 2 ผสมถูกกำหนด (2S)-5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-d-glucopyranoside-(4α → 8) - epiafzelechin - 3-O-gallate

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบ 2 ถูกแยกออกเป็นผงป่นน้ำตาลและไอออนบวก QTOF-MS พบว่ามีสูตรโมเลกุลที่เป็น C43H40O17 จากยอดไอออน pseudomolecular ตู้เอทีเอ็ม / z 851.2179 [M + นา] + (calcd. สำหรับ C43H40O17Na, 851.2163) วิเคราะห์ครบถ้วนสมบูรณ์ของ 1D และ 2D NMR ข้อมูลสเปกโทรสโกรวมทั้ง 1H, 13C, 1H-1H โคซี่, HSQC และ HMBC แสดงให้เห็นว่า 2 ประกอบด้วย glycoside flavan เป็นบน (U) หน่วยและ gallate flavan-3-เฒ่าเป็นที่ต่ำกว่า (L ) หน่วย สเปกตรัม 1H NMR ของหน่วย U แสดงแหวนเบนซินขาวดำเปลี่ยนตัวในδH 7.21-7.25 (5H, M, H-2'-H-6 ') สองเมตาคู่โปรตอนที่มีกลิ่นหอมδH 6.30 (1H, J = 2.3 เฮิร์ตซ์, H-8) และ 6.00 (1H, J = 2.3 เฮิร์ตซ์, H-6) กลุ่มเมทิลีนที่δH 2.26 (1H, M, H-3a) และ 2.07 (1H DDD, J = 13.2, 7.2, 1.7 เฮิร์ตซ์, H-3b) และสองโปรตอน methine [δH 4.86 (1H, ว, J = 11.1, 1.3 เฮิร์ตซ์, H-2) และ 4.79 (1H, ว, J = 11.6, 7.1 เฮิร์ตซ์, H-4)] เสียงสะท้อนโปรตอนที่δH 5.26 (1H, D, J = 7.6 เฮิร์ตซ์, H-1 "") พร้อมกับหกสัญญาณคาร์บอนatδC 100.1, 77.3, 76.7, 75.1, 71.1, 62.4 และผลการวิเคราะห์น้ำตาล GC แสดงให้เห็นถึงการปรากฏตัวของ ครึ่งหนึ่งβ-D-glucopyranosyl และความสัมพันธ์ของ HMBC δH 5.26 (H-1 "") เพื่อδC 157.3 ยอมรับว่ากลุ่ม glucosyl ที่ถูกเชื่อมโยงไปยังตำแหน่ง C-7 เปรียบเทียบข้อมูลเหล่านี้ไปยังผู้ที่อยู่ในวรรณคดีโครงกระดูกของหน่วย U ก็มุ่งมั่นที่จะเป็น 5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-D-glucopyranoside (Ogawa et al., 1970) ในเรื่องเกี่ยวกับหน่วย L, สเปกตรัม 1H NMR แสดงให้เห็นว่าหอมแหวน 1,4-disubstituted ที่δH 6.73 (2H, J = 8.6 เฮิร์ตซ์, H-2 ", H-6") และ 6.62 (2H, J = 8.6 เฮิร์ตซ์, H-3 "'H-5") แหวนหอม Penta-เปลี่ยนตัวในδH 6.11 (1H, S, H-6 ") สองโปรตอนเมทิลีน [δH 2.96 (1H, ว, J = 17.1 4.6 เฮิร์ตซ์, H-4 "ก), 2.85 (1H, BRD, J = 17.1 เฮิร์ตซ์, H-4" ข)] และสองโปรตอน methine ที่δH 5.36 (1H, M, H-3 ") และ 4.99 (1H , s, H-2 ") นอกจากนี้หนึ่งเสื้อกล้ามที่δH 6.89 (2H, S, H-2 "" 'H-6 ""') ชี้ให้เห็นการปรากฏตัวของลักษณะแหวน 1,3,4,5-Tetra-แทนหอมของฝรั่งเศสกรด ( หลิว et al., 2008) เสื้อกล้ามกว้างδH 4.99 (H-2) ของโครงกระดูกที่ลดลง flavan-3-เฒ่าระบุการกำหนดค่า 2,3-ถูกต้อง (เดอเมลโล et al., 1996) ดังนั้นหน่วยต่ำกว่าโฮล์มจะเป็น (-) - epiafzelechin-3-O-gallate (. Zhang et al, 2012) ความสัมพันธ์ HMBC ของδH 4.79 (H-4) δC 155.1 (C-7 ") 112.8 (C-8") และ 154.9 (C-9 ") จัดตั้งขึ้น (4 → 8) การเชื่อมต่อระหว่าง U และหน่วย L และα-ทิศทางของการเชื่อมต่อ interflavan ที่ C-4 (U) ที่ได้รับมอบหมายจากผ้าฝ้ายผลบวกและลบที่ 201 และ 218 นาโนเมตรใน dichroism วงกลม (CD) คลื่นความถี่ นอกจากนี้คลื่นความถี่ซีดีแสดงให้เห็นว่าผลกระทบเชิงลบที่ผ้าฝ้าย 235, 267 และ 289 นาโนเมตรซึ่งมีความสอดคล้องกับบรรดาของ procyanidin B-4 (catechin- (4α→ 8) -epicatechin) (บาร์เร็ตต์ et al., 1979) บนพื้นฐานของหลักฐานสเปกโทรสโกข้างต้นสารประกอบ 2 มุ่งมั่นที่จะ (2S) -5,7-dihydroxyflavan-7-O-β-D-glucopyranoside- (4α→ 8) -epiafzelechin-3-O-gallate

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 แยกเป็นสีน้ำตาล สัณฐานผง และอิออนบวก qtof-ms มีสูตรโมเลกุลเป็น c43h40o17 จาก pseudomolecular ไอออนสูงสุด ATM / Z 851.2179 [ M ] ( Calcd นา . สำหรับ c43h40o17na 851.2163 , ) ข้อมูลการวิเคราะห์ของ 1D และ 2D NMR รวมทั้งข้อมูลทาง 13C – 1 , 1 1 , อบอุ่นและพบว่า hsqc ฤทธิ์ 2 ประกอบด้วย flavan ไกลโคไซด์เป็นส่วนบน ( U ) หน่วยและ flavan-3-ol แกลเลตเป็นต่ำ ( L ) หน่วย ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของ U หน่วยแสดงเป็น Mono ทดแทนเบนซินแหวนที่δ H 7.21 – 7.25 ( ได้แก่ M ส่วน H-6 ’ - ’ ) , สองหลังคู่โปรตอนหอมที่δ H 6.30 ( 1 h , J = 2.3 Hz h-8 ) และ 6.00 ( 1 h , J = 2.3 Hz H-6 ) เป็น 4 กลุ่มที่ 3 ( 1 δ H , M ,h-3a ) และ 2.07 ( 1H DDD , J = 13.2 , 7.2 , 1.7 , Hz h-3b ) และสอง methine โปรตอน [ δ H 4.86 ( 1H DD , J = 11.1 , 1.3 Hz 4.79 ( 1 คน ) และ DD , J = 11.6 , 7.1 Hz h-4 ) ] โปรตอนเรโซแนนซ์ที่δ H 5.26 ( 1 h , D , J = 7.6 Hz ส่วน″″ ) พร้อมกับหกคาร์บอนสัญญาณที่δ C 100.1 77.3 , 76.7 75.1 71.1 62.4 , , และผลวิเคราะห์น้ำตาลโดย GC แสดงตนของบีตา - d-glucopyranosyl โดและความสัมพันธ์ของฤทธิ์δ H 5.26 ( ส่วน″″ ) δ C 157.3 ก่อตั้งโดยกลุ่ม glucosyl เชื่อมโยงกับตำแหน่งซี 7 ซิ เปรียบเทียบข้อมูลเหล่านี้ในวรรณคดี โครงกระดูกของยูหน่วยตั้งใจจะ 5,7-dihydroxyflavan-7-o - บีตา - D-glucopyranoside ( โอกาว่า et al . , 1970 ) ทั้งนี้ ใน 1H NMR สเปกตรัม L หน่วย พบว่า 1,4-disubstituted หอมแหวนที่δ H 6.73 ( ของมือสองJ = 8.6 Hz ส่วน″′ H-6 , ″′ ) และ 6.62 ( 2H , J = 8.6 Hz h-3 ″′ h-5 , ″′ ) , Penta แทนแหวนหอมที่δ H 6.11 ( 1 h , S , H-6 เพลง ) สองโปรตอน [ 4 H ( 1 δ 2.96 DD , J = 17.1 4.6 เฮิรตซ์ h-4 , เพลง ) , 2.85 ( 1 พ , J = 17.1 Hz h-4 เพลง B ) ] 2 methine โปรตอนδ H 5.36 ( 1 h , M , h-3 เพลง ) และ 10 ( 1 h , S ส่วนเพลง ) นอกจากนี้ หนึ่งในδเสื้อกล้าม 90 ( 2H H , S , ″″′คน ,″″′ H-6 ) พบการปรากฏตัวของ 1,3,4,5-tetra-substituted หอมแหวนลักษณะเพิ่มขึ้น ( Liu et al . , 2008 ) กว้างเสื้อกล้ามδ H 4.99 ( คน ) ของล่าง flavan-3-ol โครงกระดูก พบว่า 2,3-cis การกำหนดค่า ( de Mello et al . , 1996 ) ดังนั้น หน่วยล่างถูกพยนต์จะ ( − ) - epiafzelechin-3-o-gallate ( Zhang et al . , 2012 ) ส่วนความสัมพันธ์ของฤทธิ์δ H 479 ( h-4 ) δ C 155.1 ( เป็น C-7 เพลง ) 112.8 ( c-8 เพลง ) และ 154.9 ( c-9 เพลง ) สร้าง ( 4 → keyboard - key - name 8 ) การเชื่อมต่อระหว่างคุณและฉัน หน่วย และแอลฟาทิศทางของการเชื่อมต่อที่ interflavan ซีโฟร์ ( U ) ได้รับมอบหมายจากทางบวกและทางลบ ผลกระทบที่ 201 ฝ้าย และ 218 nm ใน dichroism วงกลม ( CD ) สเปกตรัม นอกจากนี้ ซีดีสเปกตรัมแสดงผลฝ้ายลบที่ 235 แล้ว 289 นาโนเมตรซึ่งสอดคล้องกับบรรดาโปรไซยานิดิน ( Catechin B-4 ( 4 α→ keyboard - key - name 8 ) - แคเทชิน ( Barrett et al . , 1979 ) ตามหลักฐานทางด้านบน สารประกอบ 2 ตั้งใจจะ ( 2s ) - 5,7-dihydroxyflavan-7-o - บีตา - D-glucopyranoside ( 4 α→ keyboard - key - name 8 )
- epiafzelechin-3-o-gallate .