Kadsura coccinea (LEM.) A. C. SMITH

Kadsura coccinea (LEM.) A. C. SMITH is widely distributed
throughout southwestern of China. Plant extracts have been
used in Chinese folk medicine for treatment of cancer and
dermatosis and as an anodyne to relieve aches in China.2)
Previous investigations of K. coccinea have yielded some lignans
and triterpenoids.3—12) However, little work on the isolation
and characterization of anti-inflammatory constituents
from this plant has been made. As a part of our continuing
phytochemical investigation of anti-allergic agents from natural
sources,1) the chemical composition of the rhizoma of K.
coccinea has been examined.
The roots of K. coccinea were extracted with 80% acetone.
The extract was then partitioned with hexane, chloroform,
ethyl acetate, n-butanol and water, successively. The chloroform
fractions showed strong NO production inhibitory activity.
Further bioassay-directed fractionation of this fraction
led to the isolation of two new dibenzocyclooctadiene lignans,
kadsuralignan A (1), kadsuralignan B (2), and one new
arylnaphthalene lignan kadsuralignan C (3), with three
known dibenzocyclooctadiene lignans gomisin R (4),
schizanrin F (5), and schizanrin H (6).
To our knowledge, it’s the first report about arylnaphthalene
lignan was isolated from K. coccinea.
Here, we describe the isolation, structure elucidation and
biological evaluation of these compounds.
The configuration of biphenyl groups in all isolated dibenzocyclooctadiene
lignans was determined basing on their
characteristic circular dichroism (CD) spectra. The CD spectra
of 1, 2, 4—6 showed a positive Cotton effect around
215—225 nm and a negative Cotton effect around 230—
255 nm, suggesting that these dibenzocyclooctadiene lignans
possessed an S-biphenyl configuration as gomisin B.13,14)
Kadsuralignan A (1) was obtained as colorless needles and
assigned to possess a molecular formula of C22H26O7 by high
resolution electron impact ionization MS (HR-EI-MS)
([M]
, m/z 402.1679) with ten unsaturation. The UV spectrum
of 1 possessed characteristic UV spectrum (l max 220,
255, 289sh nm) of dibenzocyclooctadiene lignans.15) It possessed
a biphenyl moiety due to two aromatic protons at d
6.67 and 6.34 (each 1H, s, H-4 and H-11) and twelve carbon
atoms at d 150.6, 138.3, 148.5, 113.5, 133.7 and 121.1 (C-1,
2, 3, 4, 5, 16, respectively); d 138.2, 102.5, 148.7, 135.7,
141.1, 119.2 (C-10, 11, 12, 13, 14, 15, respectively). Moreover,
one methylenedioxy moiety at d 5.97 (2H, s, CH2-19)
and three methoxyl groups at d 3.63, 3.79 and 3.95 (each 3H,
s) occurred, and predictably located them at the biphenyl
rings. In the cyclooctadiene ring, two secondary methyl
groups at d 0.93 (3H, d, J7.5 Hz) and 1.16 (3H, d,
J6.9 Hz) were assigned to CH3-17 and CH3-18, respectively.
Moreover, the signal of oxygenated methine at d 83.9,
4.61 (1H, d, J11.7 Hz, C-9 and H-9).
The detailed analysis of 1 using 1
H–1
H COSY and HMQC
disclosed partial structure unit with correlated protons:
CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CH(OH), this unit should belong
to the cyclooctadiene ring and clearly suggested the substitution
of cyclooctadiene ring.
Detailed analysis of HMBC spectrum showed the correlations
between the protons of methylenedioxy moiety CH2-19
at d 5.97 (2H, s) with carbons C-12 and C-13; H-4 with the
carbon C-2, 3, 5, 6, and 16; H-11 with the carbon C-10, 12,
13, 15 and 9; the proton of hydroxyl in OH-3 with the carbon
at C-2 and 4. These facts affirmed the planar structure of 1
showed in Fig. 1.
The relative configuration at C-7, C-8 and C-9 were determined
by the difference NOE. The irradiation of H-11 shows
NOE with H-9b; the irradiations of H-4 shows NOE with H-
6a, indicating the hydroxyl group in C-9 were located at the
9a. Moreover the NOE between H-4 and OH-3 affirmed the
position of aryl hydroxyl at C-3. Like the other cyclooctadiene,13)
1 has a twist-boat conformation due to the correlated
peaks between H-4 and CH3-17; H-11 and H-8 (Fig. 2).
Thus, the structure of 1 was assigned as shown in Fig. 2.
Kadsuralignan B (2) was obtained as colorless needles and
assigned to possess a molecular formula of C27H32O11 by
HR-EI-MS ([M]
, m/z 532.1938) with twelve unsaturation,
and the IR spectrum with bands at 3400 (OH), 1720 (ester),
1610 and 1590 (aromatic) cm1
. Like 1, 2 also possessed a
biphenyl moiety due to two aromatic protons at d 6.74, 6.45
(H-4 and H-11, respectively) and twelve carbon atoms at d
151.1, 140.6, 151.8, 110.3, 130.0, and 121.8 (C-1, 2, 3, 4, 5,
1

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เข็ม Kadsura (LEM) สมิธ C. A. มีกระจายอย่างกว้างขวางทั่วตะวันตกเฉียงใต้ของจีน สารสกัดจากพืชได้รับใช้ในการแพทย์พื้นบ้านจีนสำหรับรักษามะเร็ง และdermatosis เป็นการ anodyne เพื่อบรรเทาอาการปวดเมื่อยใน China.2)การตรวจสอบก่อนหน้านี้ของคุณเข็มมีผล lignans บางและ triterpenoids.3—12) อย่างไรก็ตาม น้อยทำงานโดดเดี่ยวและสมบัติของ constituents แก้อักเสบจากพืชนี้ได้ เป็นส่วนหนึ่งของเราต่อไปการตรวจสอบบริษัทตัวแทนการป้องกันการแพ้จากธรรมชาติสารพฤกษเคมีแหล่ง 1) องค์ประกอบทางเคมีของ rhizoma ของคุณมีการตรวจสอบเข็มของคุณเข็มถูกสกัด ด้วยอะซิโตน 80%จากนั้นได้แบ่งพาร์ติชันสกัด ด้วยเฮกเซน คลอโรฟอร์มacetate เอทิล เอ็นบิวทานอ และ น้ำ ติด ๆ กัน คลอโรฟอร์มเศษส่วนที่แสดงให้เห็นว่าแข็งแรงไม่มีผลิตลิปกลอสไขกิจกรรมเพิ่มเติมตรง bioassay แยกส่วนของเศษส่วนนี้นำไปแยกของสองใหม่ dibenzocyclooctadiene lignanskadsuralignan ได้ (1), B (2), kadsuralignan และใหม่arylnaphthalene lignan kadsuralignan C (3), กับสามdibenzocyclooctadiene รู้จัก lignans gomisin R (4),schizanrin F (5), และ schizanrin H (6)ความรู้ของเรา เป็นรายงานแรกเกี่ยวกับ arylnaphthalenelignan ถูกแยกต่างหากจากคุณเข็มที่นี่ เราอธิบายแยก elucidation โครงสร้าง และการประเมินทางชีวภาพของสารเหล่านี้ตั้งค่าคอนฟิกของกลุ่ม biphenyl dibenzocyclooctadiene แยกทั้งหมดกำหนด lignans อ้างอิงบนของพวกเขาแรมสเป็คตราลักษณะกลม dichroism (ซีดี) แรมสเป็คตราซีดี1, 2, 4-6 แสดงให้เห็นผลดีฝ้ายต่อรอบ215-225 nm และฝ้ายลบลักษณะพิเศษประมาณ 230 –255 nm แนะนำที่ lignans dibenzocyclooctadiene เหล่านี้ต้องมีการกำหนดค่า S biphenyl เป็น gomisin B.13,14)A Kadsuralignan (1) ได้รับเป็นเข็มไม่มีสี และกำหนดให้มีสูตรโมเลกุลเป็น C22H26O7 โดยสูงความละเอียดอิเล็กตรอนกระทบ ionization MS (HR EI MS)([M], m/z 402.1679) กับ unsaturation สิบ สเปกตรัมรังสียูวีของ 1 มอบลักษณะ UV สเปกตรัม (สูงสุด l 220255, 289sh nm) ของ dibenzocyclooctadiene lignans.15) จะต้องมีmoiety biphenyl เนื่องจากโปรตอนสองหอมที่ d6.67 และ 6.34 (ละ 1H, s, H-4 และ H 11) และคาร์บอน 12อะตอมที่ d 150.6, 138.3, 148.5, 113.5, 133.7 และ 121.1 (C-12, 3, 4, 5, 16 ตามลำดับ); d 138.2, 102.5, 148.7, 135.7141.1, 119.2 (C-10, 11, 12, 13, 14, 15 ตามลำดับ) นอกจากนี้ที่ d 5.97 moiety methylenedioxy หนึ่ง (2H, s, CH2-19)และสาม methoxyl กลุ่มที่ดี 3.63, 3.79 และ 3.95 (H แต่ละ 3s) เกิดขึ้น และฉายอยู่ที่ biphenylแหวน ในแหวน cyclooctadiene, methyl สองรองกลุ่มที่ d 0.93 (3H, d, J7.5 Hz) และ 1.16 (3H, dJ6.9 Hz) ถูกกำหนดให้กับ CH3-17 CH3-18 ตามลำดับนอกจากนี้ สัญญาณของ methine oxygenated ที่ d 83.94.61 (1H, d, J11.7 Hz, C 9 และ H-9)การวิเคราะห์รายละเอียด 1 ใช้ 1H-1โคซี่ H และ HMQCเปิดเผยหน่วยโครงสร้างบางส่วนกับโปรตอน correlated:CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CH(OH) หน่วยนี้ควรอยู่ในการแหวน cyclooctadiene และแนะนำทดแทนที่ชัดเจนของ cyclooctadiene ล้วนการวิเคราะห์สเปกตรัม HMBC แสดงให้เห็นว่าความสัมพันธ์ที่ระหว่างโปรตอนของ methylenedioxy moiety CH2-19ที่ d 5.97 (2H, s) carbons C 12 และ C-13 H-4 มีการคาร์บอน C-2, 3, 5, 6 และ 16 H-11 ด้วยคาร์บอน C-10, 1213, 15 และ 9 โปรตอนของไฮดรอกซิล OH-3 ในกับคาร์บอนC-2 และ 4 โครงสร้างระนาบ 1 ยืนยันข้อเท็จจริงแสดงให้เห็นว่าใน Fig. 1การกำหนดค่าสัมพัทธ์ที่ C 7, C 8 และซี 9 ได้กำหนดโดยต่างโนส์ วิธีการฉายรังสีของ H-11 แสดงโนส์กับ H-9b irradiations 4 H แสดงโนส์กับ H-6a ระบุกลุ่มไฮดรอกซิล C-9 ได้อยู่9a. Moreover โนส์ระหว่าง H 4 และ OH-3 ยืนยันการตำแหน่งของไฮดรอกซิล aryl ที่ C-3 เช่นอื่น ๆ cyclooctadiene, 13)1 มี conformation บิดเรือเนื่องจากที่ correlatedยอดเขาระหว่าง H-4 CH3-17 H 11 และ H-8 (Fig. 2)ดัง โครงสร้างของ 1 ถูกกำหนดให้แสดงใน Fig. 2บี Kadsuralignan (2) ได้รับเป็นเข็มไม่มีสี และให้สูตรโมเลกุลเป็น C27H32O11 โดยมีHR-EI-MS ([M], m/z 532.1938) กับ unsaturation 12และสเปกตรัมอินฟราเรดกับวงที่ 3400 (OH), 1720 (เอส),1610 และ 1590 cm1 (หอม). เช่น 1, 2 ยังต้องการmoiety biphenyl เนื่องจากโปรตอนสองหอมที่ d 6.74, 6.45(H 4 และ H-11 ตามลำดับ) และ 12 อะตอมคาร์บอนที่ดี151.1, 140.6, 151.8, 110.3, 130.0 และ 121.8 (C-1, 2, 3, 4, 51

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Kadsura ชิเนีย (LEM.) AC SMITH
มีการกระจายอย่างกว้างขวางทั่วตะวันตกเฉียงใต้ของประเทศจีน สารสกัดจากพืชที่ได้รับการใช้ในการแพทย์พื้นบ้านจีนสำหรับการรักษาโรคมะเร็งและโรคผิวหนังและเป็นความเจ็บปวดบรรเทาอาการปวดเมื่อยไปในChina.2) การตรวจสอบก่อนหน้านี้เคชิเนียมีผล lignans บางและtriterpenoids.3-12) แต่งานเล็ก ๆ น้อย ๆ ใน การแยกและลักษณะขององค์ประกอบต้านการอักเสบจากพืชชนิดนี้ได้รับการทำ ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของเราอย่างต่อเนื่องการตรวจสอบพฤกษเคมีของสารต้านการแพ้จากธรรมชาติแหล่งที่มา1) องค์ประกอบทางเคมีของ Rhizoma ของเคชิเนียได้รับการตรวจสอบ. รากของเคชิเนียถูกสกัดด้วยอะซิโตน 80%. สารสกัดถูกแล้ว แบ่งพาร์ติชันด้วยเฮกเซนคลอโรฟอร์มเอทิลอะซีเต, n-butanol และน้ำอย่างต่อเนื่อง คลอโรฟอร์มเศษส่วนแสดงให้เห็นว่าไม่มีการผลิตที่แข็งแกร่งยับยั้ง. เพิ่มเติมแยกชีวภาพกำกับของส่วนนี้นำไปสู่การแยกสอง lignans dibenzocyclooctadiene ใหม่ kadsuralignan A (1), kadsuralignan B (2) และเป็นหนึ่งใหม่arylnaphthalene Lignan kadsuralignan C (3) สามรู้จักกันdibenzocyclooctadiene lignans gomisin R (4), schizanrin F (5) และ schizanrin H (6). ความรู้ของเรามันเป็นรายงานแรกที่เกี่ยวกับ arylnaphthalene Lignan แยกได้จากเคชิเนีย. ที่นี่เราจะอธิบายแยก ชี้แจงโครงสร้างและการประเมินผลทางชีวภาพของสารเหล่านี้. การกำหนดค่าของกลุ่ม biphenyl ในทุก dibenzocyclooctadiene แยกlignans ถูกกำหนดเบสด้วยdichroism ลักษณะวงกลม (CD) สเปกตรัม สเปกตรัมซีดี1, 2, 4-6 แสดงให้เห็นผลในเชิงบวกฝ้ายรอบ215-225 นาโนเมตรและผลกระทบเชิงลบฝ้ายรอบ 230- 255 นาโนเมตรบอกว่าสิ่งเหล่านี้ lignans dibenzocyclooctadiene มีการกำหนดค่า S-biphenyl เป็น gomisin B.13,14 ) Kadsuralignan A (1) ได้รับเข็มไม่มีสีและได้รับมอบหมายให้มีสูตรโมเลกุลของC22H26O7 โดยสูงผลกระทบอิเล็กตรอนละเอียดไอออนไนซ์MS (HR-EI-MS) ([M] ?, เมตร / z 402.1679) กับสิบไม่อิ่มตัว สเปกตรัมรังสียูวีที่ 1 มีลักษณะสเปกตรัมรังสียูวี (ฏสูงสุด 220, 255, 289sh นาโนเมตร) ของ dibenzocyclooctadiene lignans.15) มันมีครึ่งหนึ่งbiphenyl เนื่องจากสองโปรตอนที่มีกลิ่นหอม d 6.67 และ 6.34 (แต่ละ 1H, S, H-4 H-11) และสิบสองคาร์บอนอะตอมที่d 150.6, 138.3, 148.5, 113.5, 133.7 และ 121.1 (C-1, 2, 3, 4, 5, 16, ตามลำดับ); d 138.2, 102.5, 148.7, 135.7, 141.1, 119.2 (C-10, 11, 12, 13, 14, 15 ตามลำดับ) นอกจากนี้หนึ่งครึ่ง methylenedioxy ที่ 5.97 d (2H, S, CH2-19) และสามกลุ่มเมท ธ อกซิงที่ 3.63, 3.79 และ 3.95 (แต่ละ 3H, s) เกิดขึ้นและตั้งอยู่ไม่คาดฝันที่พวกเขา biphenyl แหวน ในแหวน cyclooctadiene สองเมธิลที่สองกลุ่มที่d 0.93 (3H, D, J7.5 เฮิร์ตซ์) และ 1.16 (3H, D, J6.9 เฮิร์ตซ์) ได้รับมอบหมายให้ CH3-17 และ CH3-18 ตามลำดับ. นอกจากนี้ สัญญาณ methine ออกซิเจนที่ d 83.9, 4.61 (1H, D, J11.7 เฮิร์ตซ์, C-9 และ H-9). การวิเคราะห์รายละเอียดของการใช้ 1 1 H-1 H โคซี่และ HMQC เปิดเผยหน่วยโครงสร้างบางส่วนที่มีความสัมพันธ์โปรตอน: CH2-CH (CH3) -CH (CH3) -CH (OH) หน่วยนี้ควรอยู่กับแหวนcyclooctadiene และชี้ให้เห็นอย่างชัดเจนทดแทนของแหวนcyclooctadiene. การวิเคราะห์รายละเอียดของสเปกตรัมแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ HMBC ระหว่างโปรตอนของครึ่ง methylenedioxy CH2- 19 ที่ 5.97 d (2H, s) ที่มีคาร์บอน C-12 และ C-13; H-4 ที่มีคาร์บอนC-2, 3, 5, 6, และ 16; H-11 ที่มีคาร์บอน C-10, 12, 13, 15 และ 9; โปรตอนของมักซ์พลังค์ใน OH-3 ด้วยคาร์บอนที่C-2 และ 4 ข้อเท็จจริงเหล่านี้ยืนยันโครงสร้างระนาบ 1 แสดงให้เห็นในรูป 1. การกำหนดค่าญาติที่ C-7, C-8 และ C-9 ได้รับการพิจารณาความแตกต่างNOE การฉายรังสีของ H-11 แสดงให้เห็นNOE กับ H-9b; irradiations ของ H-4 แสดง NOE กับ H- 6a แสดงให้เห็นมักซ์พลังค์ใน C-9 ตั้งอยู่ที่9a นอกจากนี้ระหว่าง NOE H-4 และ OH-3 ยืนยันตำแหน่งของไฮดรอกซิaryl ที่ C-3 เช่นเดียวกับ cyclooctadiene อื่น ๆ 13) 1 มีโครงสร้างบิดเรือเนื่องจากการมีความสัมพันธ์ยอดระหว่างH-4 และ CH3-17; H-11 และ H-8 (รูปที่. 2). ดังนั้นโครงสร้างของ 1 ได้รับมอบหมายตามที่แสดงในรูป 2. Kadsuralignan B (2) ได้รับเข็มไม่มีสีและได้รับมอบหมายให้มีสูตรโมเลกุลของC27H32O11 โดยHR-EI-MS ([M] ?, เมตร / z 532.1938) สิบไม่อิ่มตัว, และ IR สเปกตรัมที่มีวงดนตรีที่ 3400 (OH) 1720 (เอสเตอร์), 1610 และ 1590 (หอม) CM1 เช่นเดียวกับ 1, 2 ยังครอบครองครึ่งหนึ่งbiphenyl เนื่องจากสองโปรตอนหอมที่ d 6.74, 6.45 (H-4 และ H-11 ตามลำดับ) และสิบสองอะตอมของคาร์บอนที่ d 151.1, 140.6, 151.8, 110.3, 130.0 และ 121.8 (C -1, 2, 3, 4, 5, 1

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

kadsura ศึกษา ( LEM ) A . C . Smith มีการกระจายอย่างกว้างขวาง
ตลอดทางทิศตะวันตกเฉียงใต้ของประเทศจีน สารสกัดจากพืชมาใช้ในการแพทย์พื้นบ้านจีน

ห้องรับแสงแดดและการรักษาของโรคมะเร็งและการบรรเทาความเจ็บปวดบรรเทาอาการปวดเมื่อยในประเทศจีน 2 )
ก่อนหน้าการสืบสวนของ K . ศึกษาได้ผลบางอย่างและลิกแนน
ไตรเทอร์ปีนอยด์ . ( 12 ) อย่างไรก็ตาม งานเล็ก ๆน้อย ๆในการแยก
และคุณสมบัติต้านการอักเสบขององค์ประกอบ
จากโรงงานนี้ได้ถูกทำขึ้น เป็นส่วนหนึ่งของการสอบสวนของเจ้าหน้าที่ต่อต้านการแพ้
ไฟจากแหล่งธรรมชาติ
1 ) องค์ประกอบทางเคมีของกลีบดอกอัญชันของ K .
ศึกษาได้ศึกษา .
รากของ K . ศึกษาถูกสกัดด้วย 80 % สารสกัดอะซิโตน
ก็กั้นด้วยเฮกเซน , คลอโรฟอร์ม , เอธิลอะซีเตท
,n-butanol และน้ำอย่างต่อเนื่อง คลอโรฟอร์ม
เศษส่วนแสดงแรงไม่มีการผลิตเพิ่มเติมที่สามารถยับยั้งกิจกรรม
คาดว่าส่วนนี้จะนำไปสู่การแยกสอง

kadsuralignan ลิกแนน dibenzocyclooctadiene ใหม่ ( 1 ) kadsuralignan B ( 2 ) , และหนึ่งใหม่
arylnaphthalene ลิกแนน kadsuralignan C ( 3 ) ด้วย 3
r ( gomisin รู้จัก dibenzocyclooctadiene ลิกแนน 4 ) ,
schizanrin F ( 5 ) และ ( 6 ) schizanrin H .
ความรู้ของเราเป็นครั้งแรกที่รายงานเกี่ยวกับ arylnaphthalene
ลิกแนน ถูกแยกจาก K . ศึกษา .
ที่นี่ เราอธิบายการแยกและหาสูตรโครงสร้างของสารประกอบเหล่านี้การประเมินทางชีวภาพ
.
การกำหนดค่าของกลุ่มไบฟีนิลในแยก dibenzocyclooctadiene
ลิกแนน คือ การอ้างอิงของพวกเขา
กำหนด