The fungus Aspergillus sp. OPMF0027

The fungus Aspergillus sp. OPMF00272 was isolated from poriferan collected on Ishigaki island in Okinawa, Japan, in 2008. The strain was inoculated into a 500-ml Erlenmeyer flask containing 100 ml seed medium (2.0% glucose, 0.2% yeast extract, 0.05% MgSO4·7H2O, 0.5% polypeptone, 0.1% KH2PO4 and 0.1% agar, pH 6.0). The flask was shaken on a rotary shaker at 27 °C for 3 days. The seed culture (2.0 ml) was transferred in a 1000-ml culture box containing 150 ml production medium (5% oat meal, 0.2% yeast extract, 0.1% Na tartrate, 0.1% KH2PO4, 0.8% Daigo authentic seawater, Nihon Pharmaceutical Co., Ltd., Tokyo, Japan). The fermentation was carried out at 27 °C for 7 days under static conditions. The culture broth (150 ml × 3) was extracted with ethanol (450 ml) for 2 h. After this extract had been evaporated to an aqueous solution, the residue was partitioned between water and EtOAc to yield the crude extract (684 mg) after evaporation of the EtOAc fraction. This extract was dissolved in a small volume of chloroform, applied to a silica gel column (40 g, 3.4 × 10 cm, 0.04–0.063 mm; Merck, Darmstadt, Germany), and eluted stepwise with 100% chloroform, 50:1, 10:1, 5:1 and 1:1 (v/v) chloroform–methanol and 100% methanol (300 ml each). Terretonin G was observed in the fraction eluted with 50:1 chloroform–methanol. This fraction was further purified by reversed-phase C-18 HPLC (20 × 250 mm; PEGASIL ODS, Senshu Scientific Co., Tokyo, Japan) under the following conditions: solvent, 53% CH3CN water isocratic condition; flow rate of 8.0 ml min−1; UV detection at 210 nm. Under these conditions, terretonin G was eluted as a peak with a retention time of 20.1 min. This fraction was collected and concentrated to yield pure terretonin G (1.3 mg) as a colorless solid.

The physico-chemical properties of terretonin G (1) are summarized in Table 1. The molecular formula of 1 was established as C27H38O9 ([M+Na]+ m/z 529.2411) on the basis of HI-ESI-MS measurement, indicating that terretonin G contained nine degrees of unsaturation. The IR spectrum of 1 showed characteristic absorption at 3467, 1738 and 1713 cm−1, suggesting the presence of hydoxy and carbonyl moieties. The structure of terretonin G (1) was mainly elucidated by analysis of NMR spectra including 2D NMR. The 13C NMR spectrum (in CD3OD) showed 27 resolved signals, which were classified into eight sp3 methyl carbons, three sp3 methylene carbons, one sp2 methylene carbon, four sp3 methine carbons and 11 quaternary carbons including four carbonyl carbons (C-3, C-6, C-16 and C-18) (Table 2). Analysis of the 1H–1H COSY spectra revealed two partial structures C-1 to C-2 and C-9 to C-11 (Figure 2). The 13C–1H long range couplings of 2J and 3J observed in the 13C–1H HMBC experiments (Figure 2) gave the following information: (1) The cross peaks from 1-H2 (δ 1.75, 2.20) to C-3 (δ 215.9), C-5 (δ 63.8) and C-10 (δ 44.5), from 2-H2 (δ 2.23, 2.85) to C-3, from 5-H (δ 2.81) to C-4 (δ 47.8), C-6 (δ 210.4), C-9 (δ 54.4), C-10, C-19 (δ 22.6), C-20 (δ 24.5) and C-22 (δ 16.3), from 7-H (δ 4.12) to C-6, C-8 (δ 50.9), C-14 (δ 57.6) and C-21 (δ 12.4), from 9-H (δ 2.05) to C-8 and C-10, from 11-H2 (δ 2.45, 2.61) to C-8, C-12 (δ 150.7), C-13 (δ 58.4) and C-23 (δ 111.5), from 14-H (δ 3.75) to C-7 (δ 85.9), C-8, C-9, C-12, C-13, C-16 (δ 209.7), C-21 and C-24 (δ 22.6), from 19-H3 (δ 1.50) to C-3, C-4, C-5 and C-20, from 20-H3 (δ 1.07) to C-3, C-4, C-5 and C-19, from 21-H3 (δ 1.17) to C-7, C-8, C-9 and C-14, from 22-H3 (δ 1.15) to C-1, C-5, C-9 and C-10, from 23-H2 (δ 4.32, 4.81) to C-11(δ 29.1), C-12 and C-13, and from 24-H3 (δ 1.52) to C-12, C-13 and C-14 supported the partial structure I. (2) The cross peaks from 25-H3 (δ 1.58) to C-16, C-17 (δ 83.3) and C-18 (δ 174.5) and from 18-OCH3 (δ 3.73) to C-18 supported the partial structure II. (3) The cross peak from 15-OCH3 (δ 3.52) to C-15 (δ 173.0) supported the partial structure III. (4) The cross peaks from 14-H to C-15 and from 24-H3 to C-16 indicated that the partial structures I, II and III are connected as shown in Figure 2. Taking into consideration the molecular formula, the IR data and chemical shifts of C-7 (δ 85.9) and C-17 (δ 83.3), a hydroxy moiety should be bound to both C-7 and C-17. Thus, the planar structure of terretonin G was elucidated as shown in

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การเชื้อรา Aspergillus sp. OPMF00272 ถูกแยกจาก poriferan ที่เก็บบนเกาะอิชิงากิในโอกินาว่า ญี่ปุ่น ในปี 2008 สายพันธุ์คือ inoculated เป็นความหนาว Erlenmeyer 500 ml ประกอบด้วยปานกลางเมล็ด 100 ml (กลูโคส 2.0% สารสกัดจากยีสต์ 0.2%, 0.05% MgSO4·7H2O, polypeptone 0.5%, 0.1% 0.1% และ KH2PO4 agar ค่า pH 6.0) หนาวถูกเขย่าในเชคเกอร์โรตารี่ที่ 27 ° C สำหรับ 3 วัน วัฒนธรรมเมล็ด (20 ml) ถูกโอนย้ายในกล่องวัฒนธรรม 1000 ml ประกอบด้วย 150 ml ผลิตปานกลาง (ข้าวโอ๊ต 5% อาหาร สารสกัดจากยีสต์ 0.2%, 0.1% นา tartrate, 0.1% KH2PO4, 0.8% Daigo อาหารทะเล นิยา Co., Ltd. โตเกียว ญี่ปุ่น) หมักได้ดำเนินที่ 27 ° C 7 วันภายใต้เงื่อนไขคง วัฒนธรรมซุป (150 ml × 3) ที่สกัด ด้วยเอทานอล (450 ml) สำหรับ 2 h หลังจากสารสกัดนี้มีแล้วหายไปกับการละลาย สารตกค้างถูกกั้นระหว่างน้ำและ EtOAc ให้สารสกัดหยาบ (684 มิลลิกรัม) หลังจากระเหยของเศษ EtOAc สารสกัดนี้มีละลายในปริมาตรเล็ก ๆ ของคลอโรฟอร์ม กับคอลัมน์ซิลิก้าเจล (40 g, 3.4 × 10 ซม 0.04 – 0.063 มม. เมอร์ค ดาร์มส เยอรมัน), และ eluted stepwise ด้วยคลอโรฟอร์ม 100%, 50:1 10:1, 5:1 และ 1:1 (v/v) 100% และคลอโรฟอร์มเมทานอลเมทานอล (300 มลละ) Terretonin G ถูกพบในเศษส่วน eluted กับ 50:1 คลอโรฟอร์มเมทานอล เศษส่วนนี้เพิ่มเติมที่บริสุทธิ์ โดย HPLC C-18 ขั้นตอนย้อนกลับ (20 × 250 มม. PEGASIL ODS, Senshu วิทยาศาสตร์ Co. โตเกียว ญี่ปุ่น) ภายใต้เงื่อนไขต่อไปนี้: ตัวทำละลาย 53% CH3CN น้ำ isocratic คิดเงื่อนไข อัตราการไหลของ 8.0 ml min−1 ตรวจจับ UV ที่ 210 nm ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ terretonin G ถูก eluted เป็นช่วงเวลาเก็บข้อมูลนาที 20.1 เศษนี้ถูกรวบรวม และเข้มข้นให้บริสุทธิ์ terretonin G (1.3 มิลลิกรัม) เป็นแบบไม่มีสีทึบ

ดิออร์คุณสมบัติของ terretonin G (1) ได้สรุปไว้ในตารางที่ 1 สูตรโมเลกุลของ 1 ก่อตั้งขึ้นเป็น C27H38O9 ([นา M] m/z 5292411) ตามวัด HI ESI MS บ่งชี้ว่า terretonin G อยู่ 9 องศาของ unsaturation คลื่น IR 1 แสดงให้เห็นลักษณะการดูดซึมที่ 3467, 1738 และ 1713 cm−1 การแนะนำของ moieties hydoxy และ carbonyl โครงสร้างของ terretonin G (1) เป็นส่วนใหญ่ elucidated โดยวิเคราะห์รวมถึง 2D NMR แรมสเป็คตรา NMR สเปกตรัม NMR 13C (ใน CD3OD) พบ 27 แก้ไขสัญญาณ ซึ่งถูกแบ่งเป็นแปด sp3 methyl carbons, carbons เมทิลีนได sp3 สาม หนึ่ง sp2 เมทิลีนไดคาร์บอน carbons methine sp3 4 และ 11 carbons quaternary รวมสี่ carbonyl carbons (C-3, C 6, C-16 และ C 18) (ตารางที่ 2) วิเคราะห์ของแรมสเป็คตราสบาย 1H 1H เปิดเผยโครงสร้างบางส่วน 2 C 1 C 2 และ C-9 C-11 (2 รูป) Couplings ช่วงยาว 13C 1H 2J และ 3J สังเกตในการทดลอง HMBC 13C 1H (รูปที่ 2) ให้ข้อมูลต่อไปนี้: (1)ข้ามยอดจาก 1-H2 (δ 1.75, 2.20) เป็น C-3 (δ 215.9), C-5 (δ 63.8) และ C-10 (δเห็น 44.5), จาก 2-H2 (δ 2.23, 2.85) เป็น C-3 จาก 5-H (δ 2.81) C-4 (δ 47.8), C-6 (δ 210.4), C-9 (δ 54.4) C-10, C-19 (δ 22.6), C-20 (δ 24.5) และ C-22 (δ 16.3), จาก 7-H (δ 4.12) C-6, C-8 (δ 50.9), C-14 (δ 57.6) และ C-21 (δ 12.4), จาก 9-H (δ 2.05) C 8 และ C-10 จาก 11-H2 (δ 2.45, 2.61) C-8, C-12 (δ 150.7), C-13 (δ 58.4) และ C-23 (δ 111.5), จาก 14-H (δ 3.75) กับ C-7 (δ 85.9), C-8, C 9, C-12, C 13, C-16 (δ 209.7), C 21 และ C-24 (δ 22.6)จาก 19-H3 (δ 1.50) C 3, C-4, C 5 และ C-20 จาก 20-H3 (δ 1.07) C 3, C-4, C 5 และ C-19 จาก 21-H3 (δความ 1.17) C 7, C 8, C 9 และ C-14 จาก 22-H3 (δ 1.15) C 1, C-5, C 9 และ C-10 จาก 23-H2 (4.32 δ 4.81) กับ C-11(δ 29.1), C 12 และ C-13 และจาก 24-H3 (δ 1.52) เป็น C-12, C 13 และ C-14 สนับสนุนโครงสร้างบางส่วน I. พีคส์ขน (2)จาก 25-H3 (δ 1.58) C-16, C-17 (δ 83.3) และ C-18 (δ 174.5) และจาก 18-OCH3 (δ 3.73) ถึง C 18 สนับสนุนโครงสร้างบางส่วน II (3)สูงสุดที่ข้ามจาก 15-OCH3 (δ 3.52) C-15 (δ 173.0) ได้รับการสนับสนุนโครงสร้างบางส่วน III (4) ข้ามแห่ง จาก 14-H C 15 และ 24-H3 ให้ C-16 ระบุว่า โครงสร้างบางส่วนฉัน II และ III เชื่อมต่อดังที่แสดงในรูปที่ 2 โดยคำนึงถึงสูตรโมเลกุล ข้อมูล IR และเคมีกะ C-7 (δ 85.9) และ C-17 (δ 83.3), ควรจะผูก hydroxy moiety C 7 และ C-17 ดังนั้น โครงสร้างระนาบของ terretonin G ถูก elucidated มาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เชื้อรา Aspergillus SP OPMF00272 แยกได้จาก poriferan เก็บบนเกาะอิชิกาคิโอกินาว่าในประเทศญี่ปุ่นในปี 2008 สายพันธุ์ที่ได้รับเชื้อเข้าไปในขวดรูปกรวย 500 มิลลิลิตรที่มี 100 ml กลางเมล็ด (กลูโคส 2.0%, สารสกัดจากยีสต์ 0.2%, 0.05% MgSO 4 · 7H2O 0.5 polypeptone%, 0.1% และ 0.1 KH2PO4% วุ้นค่า pH 6.0) ขวดเขย่าในเครื่องปั่นหมุนที่ 27 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 3 วัน วัฒนธรรมเมล็ด (2.0 ml) ถูกย้ายในกล่องวัฒนธรรม 1000-มลมี 150 มลกลางการผลิต (5% อาหารข้าวโอ๊ต, สารสกัดจากยีสต์ 0.2%, 0.1% นา Tartrate 0.1% KH2PO4 0.8% ไดโกะน้ำทะเลแท้ฮอนเภสัชกรรม Co . จำกัด , โตเกียว, ญี่ปุ่น) หมักได้ดำเนินการที่ 27 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 7 วันภายใต้เงื่อนไขที่คงที่ น้ำซุปวัฒนธรรม (150 มล× 3) ถูกสกัดด้วยเอทานอล (450 ml) เป็นเวลา 2 ชั่วโมง หลังจากที่สารสกัดนี้ได้รับการระเหยไปในสารละลายที่เหลือถูกแบ่งระหว่างน้ำและ EtOAc เพื่อให้สารสกัดหยาบ (684 มิลลิกรัม) หลังจากการระเหยของส่วน EtOAc สารสกัดนี้ถูกละลายในปริมาณขนาดเล็กของคลอโรฟอร์มนำไปใช้กับคอลัมน์ซิลิกาเจล (40 กรัม, 3.4 × 10 ซม, 0.04-0.063 มมเมอร์, Darmstadt, เยอรมนี) และแบบขั้นตอนชะ 100% คลอโรฟอร์ม 50: 1 10: 1, 5: 1 และ 1: 1 (v / v) คลอโรฟอร์มเมทานอลและเมทานอล 100% (300 มลแต่ละ) Terretonin G พบว่าในส่วนชะกับ 50: 1 คลอโรฟอร์มเมทานอล ส่วนนี้ถูกทำให้บริสุทธิ์ต่อไปโดยเฟสกลับ C-18 HPLC (20 × 250 มม PEGASIL ODS, Senshu วิทยาศาสตร์ จำกัด , โตเกียว, ญี่ปุ่น) ภายใต้เงื่อนไขต่อไปนี้ตัวทำละลาย 53% น้ำ CH3CN สภาพ Isocratic; อัตราการไหล 8.0 มิลลิลิตรนาที 1; การตรวจจับรังสี UV ที่ 210 นาโนเมตร ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ terretonin G ถูกชะเป็นยอดเขาที่มีระยะเวลาการเก็บรักษาของ 20.1 นาที ส่วนนี้จะถูกเก็บรวบรวมและเข้มข้นเพื่อให้ terretonin บริสุทธิ์ G (1.3 มิลลิกรัม) เป็นสีที่เป็นของแข็งคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของ terretonin (1) ได้สรุปไว้ในตารางที่ 1 สูตรโมเลกุลของ 1 จัดตั้งเป็น C27H38O9 ([M + นา] + m / Z 529.2411) บนพื้นฐานของการวัด HI-ESI-MS แสดงให้เห็นว่า terretonin G มีเก้าองศาไม่อิ่มตัว สเปกตรัม IR 1 แสดงให้เห็นว่าการดูดซึมลักษณะที่ 3467, 1738 และ 1713 เซนติเมตร-1 ซึ่งแสดงว่า hydoxy และคาร์บอนิล moieties โครงสร้างของ terretonin (1) ได้รับการอธิบายโดยส่วนใหญ่การวิเคราะห์ NMR สเปกตรัมรวมทั้ง 2D NMR 13C NMR สเปกตรัม (ใน CD3OD) แสดงให้เห็นสัญญาณที่ 27 ได้รับการแก้ไขที่ถูกแบ่งออกเป็นแปด sp3 ก๊อบปี้เมธิลสาม sp3 ก๊อบปี้เมทิลีนคาร์บอนเมทิลีนหนึ่ง sp2 สี่ก๊อบปี้ sp3 methine และ 11 ก๊อบปี้สี่รวมทั้งสี่ก๊อบปี้คาร์บอนิล (C-3, C -6, C-16 และ C-18) (ตารางที่ 2) การวิเคราะห์ของ 1H-1H COSY สเปกตรัมเปิดเผยสองโครงสร้างบางส่วน C-1 ถึง C-2 C-9 ที่ C-11 (รูปที่ 2) 13C-1H ข้อต่อในระยะยาวของ 2J และ 3J ตั้งข้อสังเกตในการทดลอง 13C-1H HMBC (รูปที่ 2) ให้ข้อมูลต่อไปนี้ (1) ยอดเขาข้ามจาก 1-H2 (δ 1.75, 2.20) ไปที่ C-3 (δ 215.9), C-5 (δ 63.8) และ C-10 (δ 44.5) จาก 2-H2 (δ 2.23, 2.85) ไปที่ C-3, 5-H (δ 2.81) กับ C-4 (δ 47.8) , C-6 (δ 210.4), C-9 (δ 54.4), C-10 C-19 (δ 22.6), C-20 (δ 24.5) และ C-22 (δ 16.3) จาก 7-H ( δ 4.12) กับ C-6, C-8 (δ 50.9), C-14 (δ 57.6) และ C-21 (δ 12.4) จาก 9-H (δ 2.05) กับ C-8 และ C-10 จาก 11-H2 (δ 2.45, 2.61) กับ C-8, C-12 (δ 150.7), C-13 (δ 58.4) และ C-23 (δ 111.5) จาก 14-H (δ 3.75) กับ C-7 (δ 85.9), C-8, C-9, C-12 C-13 C-16 (δ 209.7), C-21 และ C-24 (δ 22.6) จาก 19 H3 (δ 1.50) ไป C-3, C-4 C-5 และ C-20 จาก 20 H3 (δ 1.07) กับ C-3, C-4 C-5 และ C-19 จาก 21 H3 (δ 1.17) ไป C-7, C-8, C-9 และ C-14 จาก 22 H3 (δ 1.15) กับ C-1, C-5, C-9 และ C-10 จาก 23-H2 (δ 4.32, 4.81 ) ไปที่ C-11 (δ 29.1), C-12 และ C-13 และจาก 24-H3 (δ 1.52) กับ C-12 C-13 และ C-14 สนับสนุน I. โครงสร้างบางส่วน (2) ข้าม ยอดจาก 25 H3 (δ 1.58) กับ C-16 C-17 (δ 83.3) และ C-18 (δ 174.5) และจาก 18 OCH3 (δ 3.73) กับ C-18 การสนับสนุนโครงสร้างบางส่วนครั้งที่สอง (3) ยอดเขาที่ข้ามจาก 15 OCH3 (δ 3.52) กับ C-15 (δ 173.0) การสนับสนุนโครงสร้างบางส่วนที่สาม (4) ยอดเขาข้ามจาก 14-H ที่ C-15 และจาก 24-H3 ที่ C-16 ชี้ให้เห็นว่าโครงสร้างบางส่วน I, II และ III มีการเชื่อมต่อดังแสดงในรูปที่ 2 โดยคำนึงถึงสูตรโมเลกุล, IR ข้อมูลและสารเคมีการเปลี่ยนแปลงของ C-7 (δ 85.9) และ C-17 (δ 83.3) ซึ่งเป็นครึ่งหนึ่งไฮดรอกซีควรจะผูกพันกับทั้ง C-7 และ C-17 ดังนั้นโครงสร้างระนาบของ terretonin จีได้รับการอธิบายตามที่แสดงใน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เชื้อรา Aspergillus sp . ที่แยกได้จาก opmf00272 poriferan เก็บบนเกาะอิชิกาคิในโอกินาวา ประเทศญี่ปุ่น ในปี 2008 ความเครียดเป็นเชื้อ 500 ml ขวดบรรจุ 100 มิลลิลิตร เออร์เลนเมเยอร์ เมล็ดขนาดกลาง ( 2.0% กลูโคส , สารสกัดจากยีสต์ 0.2 % 0.05 % MgSO4 ใด้วย 7h2o 0.5 % polypeptone kh2po4 0.1% และ 0.1% วุ้น ที่ pH 6.0 ) ขวดเหล้าถูกสั่นคลอนในเครื่องปั่นหมุนที่ 27  ° C เป็นเวลา 3 วัน การเพาะเมล็ด ( 20  มิลลิลิตร ) ถูกย้ายใน 1000 ml กล่องวัฒนธรรมที่มี 150   ml การผลิตขนาดกลาง ( 5% ข้าวโอ๊ตป่น ยีสต์สกัด 0.1% , 0.2% na ทาร์เทรต , 0.1% kh2po4 , 0.8% ไดโกะของแท้จากญี่ปุ่นเภสัชกรรม Co . , Ltd . , โตเกียว , ญี่ปุ่น ) ระยะเวลาดำเนินการที่ 27  ° C เป็นเวลา 7 วัน ภายใต้สภาวะที่คงที่ วัฒนธรรม broth ( 150 มล.  × 3 ) ถูกสกัดด้วยเอทานอล ( 450   ml ) 2   hหลังจากได้รับสารสกัดนี้ระเหยสารละลายที่เหลือถูกแบ่งระหว่างน้ำและ etoac ให้ผลผลิตสารสกัด ( 684  มก. ) หลังจากการระเหยของ etoac เศษส่วน สารสกัดนี้จะละลายในปริมาณขนาดเล็กของคลอโรฟอร์มใช้ซิลิกาเจลคอลัมน์ ( 40 กรัม  3.4 × 10  ซม. 0.04 – 0.063  มม. ; เมอร์คดาร์มสตัดท์ , เยอรมนี ) และตัวอย่างแบบ 100% ( 50 : 1 ,10 : 1 5 : 1 และ 1 : 1 ( v / v ) และเมทานอลคลอโรฟอร์มและเมทานอล 100% ( 300 มล.  แต่ละครั้ง ) terretonin กรัมพบว่าตัวอย่างที่มีสัดส่วน 50 : 1 คลอโรฟอร์มและเมทานอล ส่วนนี้ยังบริสุทธิ์ โดย reversed-phase - HPLC ( 20 × 250  มม. ; ODS ขายเช่นกัน pegasil , วิทยาศาสตร์ Co . , โตเกียว , ญี่ปุ่น ) ภายใต้เงื่อนไขดังต่อไปนี้ : ตัวทำละลาย , 53% ch3cn Isocratic สภาพน้ำ อัตราการไหลของ  8.0 กรัม  มิน− 1 ;ตรวจจับยูวีที่ 210   nm . ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ terretonin G ตัวอย่างเป็นจุดสูงสุดที่มีความคงทน เวลา 20.1  นาทีส่วนนี้ รวบรวมข้อมูล และเข้มข้น เพื่อผลผลิตบริสุทธิ์ terretonin กรัม ( 1.3  มก. ) เป็นสีทึบ

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของ terretonin กรัม ( 1 ) สรุปได้ในตารางที่ 1 สูตรโมเลกุล 1 ก่อตั้งขึ้นเป็น c27h38o9 นา ( [ m ] M / Z แต่ .ใน ) บนพื้นฐานของการวัด hi-esi-ms ระบุว่า terretonin กรัมประกอบด้วยเก้าระดับความไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมของการดูดกลืนที่ 1 แสดงลักษณะและโยงค.ศ. 1738 , 1600   cm − 1 , แนะนำการปรากฏตัวของ hydoxy และคาร์บอนิลดังกล่าว . โครงสร้างของ terretonin กรัม ( 1 ) ส่วนใหญ่อธิบายโดยการวิเคราะห์สเปกตรัม NMR รวมทั้ง 2D NMRที่ 13C NMR สเปกตรัม ( ใน cd3od ) พบ 27 แก้ไขสัญญาณ ซึ่งแบ่งเป็นแปด SP3 เมทิลคาร์บามีน่คาร์บอนหนึ่ง SP2 เมทิลีนคาร์บอนสี่่ methine คาร์บอนและ 11 ซึ่งรวมถึงสี่ด้วยคาร์บอนคาร์บอนิล ( c-3 c-6 c-16 - , , และ ) ( ตารางที่ 2 ) การวิเคราะห์สเปกตรัม 1 – 1 อบอุ่นเผยสองบางส่วนโครงสร้าง c-1 เพื่อและเพื่อ c-11 C-2 c-9 ( รูปที่ 2 )ที่ 13C – 1 ช่วงยาวและข้อต่อของ 2j 3j สังเกตในการทดลองฤทธิ์ 13C – 1 ( รูปที่ 2 ) ให้ข้อมูลต่อไปนี้ : ( 1 ) ข้ามยอดเขา จาก 1-h2 ( δ 1.75 , 2.20 ) c-3 ( δ 215.9 ) ได้ ( δ 63.8 ) และ c-10 ( δจาก 2-h2 ( 44.5 ) δ 2.23 2.85 ) c-3 จาก 5-h ( δ 2.81 ) C4 ( δ 47.8 ) c-6 ( δ 210.4 ) c-9 ( δ 54.4 ) c-10 c-19 , ( δ 22.6 ) c-20 ( δ 24.5 ) และ c-22 ( δ 16.3 )จาก 7-h ( δ 4.12 ) c-6 c-8 , ( δ 50.9 ) C-14 ( δ 57.6% ) และ c-21 ( δ 12.4 ) จากการศึกษา ( δ 2.05 ) และ c-8 c-10 จาก 11-h2 ( δ 2.45 , 2.61 ) c-8 ซี 12 , ( δ 150.7 ) c-13 ( δ 58.4 ) และ c-23 ( δ 111.5 ) จาก 14-h ( δ 3.75 ) เป็น C-7 ( δ 85.9 ) c-8 c-9 ซี 12 c-13 , , , , , c-16 ( δ 209.7 ) และ c-21 ซี 24 ( δ 22.6 ) จาก 19-h3 ( δ 1.50 ) c-3 ซีโฟร์ได้ c-20 , , และจาก 20-h3 ( δ 1.07 ) c-3 C4 , , และ c-19 ได้ ,จาก 21-h3 ( δ 1.17 ) เป็น C-7 c-8 c-9 C-14 , , และจาก 22-h3 ( δ 1.15 ) c-1 ได้ c-9 , และ , c-10 จาก 23-h2 ( δ 4.32 , 4.81 ) c-11 ( δ 29.1 ) และซี 12 c-13 และจาก 24-h3 ( δ 1.52 ) ซี 12 c-13 C-14 , และสนับสนุน ส่วนโครงสร้างชั้น ( 2 ) ข้ามยอดเขา จาก 25-h3 ( δ 1.58 ) c-16 c-17 ( δ , 83.3 ) และ - ( δ 174.5 ) และจาก 18-och3 ( δ 3.73 ) - สนับสนุน ส่วนโครงสร้าง 2( 3 ) ข้ามยอดเขา จาก 15-och3 ( δ 3.52 ) c-15 ( δ 173.0 ) รองรับ 3 โครงสร้างบางส่วน ( 4 ) ข้ามยอดเขา จาก 14-h เพื่อ c-15 และจาก 24-h3 เพื่อ c-16 พบว่าบางส่วนของโครงสร้างชั้น 2 และ 3 มีการเชื่อมต่อดังแสดงในรูปที่ 2 พิจารณาจากสูตรโมเลกุล , IR ข้อมูลกะทางเคมีเป็น C-7 ( δ 85.9 ) และ c-17 ( δ 83.3 )เป็นไฮดรอกซีแน่นอนควรจะผูกพันทั้งเป็น C-7 และ c-17 . ดังนั้น ระนาบโครงสร้าง terretonin G นี้ ดังแสดงใน