Two new [named xylapyrrosides A (1)

Two new [named xylapyrrosides A (1) and B (2)] along with two known [pollenopyrrosides A (3) and B (=acortatarin A, 4)] naturally occurring spirocyclic pyrrole alkaloids were isolated and identified as minor components from the EtOH extract of the dried mycelia of the edible medicinal fungus Xylaria nigripes. Their structures were established by a combination of interpretation of spectroscopic data and single-crystal X-ray diffraction analyses. The isolates possess a unique tricyclic skeleton comprising a common bicyclic 2-formyl-pyrrole-fused morpholine, with a variable ketohexoside ring. This class of alkaloids is quite rare from natural sources. In this study, the total syntheses of compounds 1, 2 and 4 were successfully achieved by two alternative strategies, and three new analogs [named xylapyrrosides A1 (1a), A2 (1b) and B1 (2a)] were also produced. Notably, the total synthesis of such spiroketal alkaloids with a pyranose ring (e.g.,1) was accomplished for the first time. The absolute configurations of the new isolates can be thereafter unequivocally secured by the total syntheses. The above isolated and synthesized spiro-alkaloids were found to show moderate antioxidant effects by preventing the oxidative stress-induced cytotoxicity of A7r5 rat vascular smooth muscle cells (VSMCs).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สองใหม่ [ชื่อ xylapyrrosides (1) และ B (2)] พร้อมกับสองรู้จัก [pollenopyrrosides (3) และ B (= acortatarin A, 4)] เกิดขึ้นตามธรรมชาติแยก และระบุว่าอาจเป็นส่วนน้อยจากคะแนนดึง mycelia แห้งของเชื้อรายากิน Xylaria nigripes spirocyclic pyrrole ลคาลอยด์ โครงสร้างของพวกเขาก่อตั้ง โดยการตีความข้อมูลสเปคตรัมและวิเคราะห์การเลี้ยวเบนรังสีเอ็กซ์เดี่ยวคริสตัล การแยกมีโครงกระดูก tricyclic เฉพาะแบบทั่วไป bicyclic 2 formyl pyrrole หลอมรวม morpholine พร้อมวงแหวน ketohexoside ตัวแปรประกอบด้วย คลาสนี้ของลคาลอยด์ค่อนข้างหายากจากแหล่งธรรมชาติ ในการศึกษานี้ syntheses รวมของสารประกอบ 1, 2 และ 4 สำเร็จบรรลุผลตามกลยุทธ์ทางเลือกที่สอง และ analogs ใหม่สาม [ชื่อ xylapyrrosides A1 (1a), A2 (1b) และ B1 (2a)] ก็ผลิต ยวด การสังเคราะห์รวมของลคาลอยด์เช่น spiroketal พร้อมวงแหวน pyranose (e.g.,1) ที่ทำสำเร็จเป็นครั้งแรก กำหนดค่าสัมบูรณ์ของแยกใหม่สามารถจะปลอดภัย โดย syntheses รวม unequivocally หลังจากนั้น แยกข้างต้น และ spiro อัลคาลอยที่สังเคราะห์พบว่าแสดงผลปานกลางต้านอนุมูลอิสระ โดยการป้องกันความเครียดที่เกิดพิษออกซิเดชันของเซลล์กล้ามเนื้อเรียบของหลอดเลือดหนู A7r5 (VSMCs)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สองใหม่ [ชื่อ xylapyrrosides A (1) และ B (2)] พร้อมกับสองรู้จักกัน [pollenopyrrosides A (3) และ B (= acortatarin A, 4)] ธรรมชาติที่เกิดขึ้นลคาลอยด์ไพร์โรล spirocyclic ถูกแยกและระบุว่าเป็นชิ้นส่วนเล็ก ๆ น้อย ๆ จาก EtOH สารสกัดจากเส้นใยแห้งของกินยาเชื้อรา nigripes Xylaria โครงสร้างของพวกเขาได้รับการจัดตั้งขึ้นโดยการรวมกันของการตีความข้อมูลสเปกโทรสโกและผลึกเดี่ยววิเคราะห์ X-ray การเลี้ยวเบน ไอโซเลทมีโครงกระดูก tricyclic ที่ไม่ซ้ำกันประกอบไปด้วย bicyclic ทั่วไป 2 formyl-ไพร์โรล-ผสม morpholine กับแหวน ketohexoside ตัวแปร ชั้นเรียนของลคาลอยด์นี้ค่อนข้างหายากจากแหล่งน้ำธรรมชาติ ในการศึกษาครั้งนี้รวมการสังเคราะห์ของสาร 1, 2 และ 4 กำลังประสบความสำเร็จประสบความสำเร็จโดยสองกลยุทธ์ทางเลือกและสาม analogs ใหม่ [ชื่อ xylapyrrosides A1 (1A) A2 (1B) และ B1 (2A)] ก็ยังผลิต โดยเฉพาะอย่างยิ่งการสังเคราะห์รวมของ alkaloids spiroketal ดังกล่าวกับแหวน pyranose (เช่น 1) ก็ประสบความสำเร็จเป็นครั้งแรก การกำหนดค่าที่แน่นอนของสายพันธุ์ใหม่ที่สามารถรักษาความปลอดภัยหลังจากนั้นแจ่มแจ้งโดยการสังเคราะห์ทั้งหมด ดังกล่าวข้างต้นโดดเดี่ยวและสังเคราะห์ Spiro-ลคาลอยด์ถูกพบเพื่อแสดงให้เห็นผลกระทบสารต้านอนุมูลอิสระในระดับปานกลางโดยการป้องกันการเป็นพิษเกิดความเครียดออกซิเดชันของ A7r5 หนูหลอดเลือดเซลล์กล้ามเนื้อเรียบ (VSMCs)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สองใหม่ [ ชื่อ xylapyrrosides ( 1 ) และ B ( 2 ) พร้อมกับสองรู้จักกัน [ pollenopyrrosides ( 3 ) และ B ( = acortatarin , 4 ) ] เกิดขึ้นตามธรรมชาติ spirocyclic ลคาลอยด์ถูกแยกและระบุเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยจากแอลกอฮอล์สารสกัดจากเส้นใยของพืชสมุนไพรอบแห้ง เชื้อรา xylaria nigripes . โครงสร้างของพวกเขาขึ้นโดยการรวมกันของการตีความและการวิเคราะห์ข้อมูลทาง single-crystal การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ . ที่แยกได้มีเอกลักษณ์ Tricyclic โครงกระดูกประกอบด้วยสาร 2-formyl-pyrrole-fused bicyclic ทั่วไป กับตัวแปร ketohexoside แหวน ห้องของแอลคาลอยด์นี้ค่อนข้างหายากจากแหล่งธรรมชาติ ในการศึกษานี้ โดยการสังเคราะห์สารประกอบ 1 , 2 และ 4 ได้สําเร็จได้ด้วยสองกลยุทธ์ทางเลือกและสามชนิดใหม่ [ ชื่อ xylapyrrosides A1 ( 1A ) A2 ( 1B ) และ B1 ( 2A ) ก็ผลิต โดยเฉพาะ ทั้งหมดการสังเคราะห์เช่น spiroketal อยด์กับแหวนไพราโนส เช่น ( 1 ) สำเร็จเป็นครั้งแรก การตั้งค่าที่สมบูรณ์ของสายพันธุ์ใหม่ได้หลังจากนั้นเป็นการรักษาความปลอดภัย โดยสังเคราะห์ทั้งหมด ข้างบนแยกและสังเคราะห์โรอัลคาลอยด์พบแสดงฤทธิ์สารต้านอนุมูลอิสระปานกลางโดยป้องกันการออกซิเดชันของ a7r5 หนู stress-induced เซลล์กล้ามเนื้อเรียบของหลอดเลือด เซลล์ ( vsmcs )