The Castro–Stephens coupling is a c

The Castro–Stephens coupling is a cross coupling reaction between a copper(I) acetylide and an aryl halide forming a disubstituted alkyne and a copper(I) halide.

The reaction was discovered in 1963 by University of California, Riverside chemists Castro and Stephens and is used as a tool in the organic synthesis of organic compounds.

The reaction has similarities with the much older Rosenmund–von Braun synthesis (1916) between aryl halides and copper(I) cyanide and was itself modified in 1973 with as the Sonogashira coupling by adding a palladium catalyst and preparing the organocopper compound in situ, allowing copper to also be used catalytically.

A typical reaction is the coupling of iodobenzene with the copper acetylide of phenylacetylene in refluxing pyridine to diphenylacetylene:
Unlike the Sonogashira coupling, the Castro–Stephens coupling can produce heterocyclic compounds when a nucleophilic group is ortho to the aryl halide, although this typically requires use of DMF as solvent.


Darzens reaction
The Darzens reaction (also known as the Darzens condensation or glycidic ester condensation) is the chemical reaction of a ketone or aldehyde with an α-haloester in the presence of base to form an α,β-epoxy ester, also called a "glycidic ester". This reaction was discovered by the organic chemist Auguste George Darzens in 1904.

The reaction was discovered in 1963 by University of California, Riverside chemists Castro and Stephens[1][2] and is used as a tool in the organic synthesis of organic compounds. The reaction has similarities with the much older Rosenmund–von Braun synthesis (1916) between aryl halides and copper(I) cyanide and was itself modified in 1973 with as the Sonogashira coupling by adding a palladium catalyst and preparing the organocopper compound in situ, allowing copper to also be used catalytically.

A typical reaction is the coupling of iodobenzene with the copper acetylide of phenylacetylene in refluxing pyridine to diphenylacetylene:

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แคสโตร – เฟ่นส์ coupling เป็นปฏิกิริยาคลัปไขว้ระหว่าง copper(I) acetylide และเมทัลฮาไลด์ aryl ขึ้นรูปเป็นแอลไคน์ disubstituted และโฟ copper(I)ปฏิกิริยาที่ค้นพบใน 1963 โดยมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ริเวอร์ไซด์นักเคมี Castro และสตีเฟ่นส์ และใช้เป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์อินทรีย์สารอินทรีย์ ปฏิกิริยามีความคล้ายคลึงกับมากเก่า Braun Rosenmund – ฟอนสังเคราะห์ (1916) ระหว่าง aryl halides และไซยาไนด์ copper(I) และเป็นตัวปรับเปลี่ยนใน 1973 ด้วยเป็นคลัป Sonogashira โดยเพิ่มเศษพาลาเดียมและการเตรียม organocopper ผสมใน situ ให้ทองแดงยัง ใช้ catalyticallyปฏิกิริยาทั่วไปคือ คลัปของ iodobenzene กับ acetylide ทองแดงของ phenylacetylene ใน refluxing pyridine กับ diphenylacetylene:ต่างจากคลัป Sonogashira แคสโตร – เฟ่นส์ coupling สามารถผลิตสารประกอบที่ ๔๒๓ เมื่อกลุ่ม nucleophilic ortho เพื่อโฟ aryl แม้ว่าโดยทั่วไปต้องใช้กรมเป็นตัวทำละลายปฏิกิริยา Darzensปฏิกิริยา Darzens (หรือที่เรียกว่า Darzens มีหยดน้ำเกาะหรือมีหยดน้ำเกาะเอส glycidic) คือ ปฏิกิริยาเคมีของคีโตนแอลดีไฮด์กับ haloester ด้วยกองทัพในต่อหน้าของการจัดการด้วยกองทัพ β-อีพ๊อกซี่เอส หรือที่เรียกว่า "glycidic เอส" ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบ โดยนักเคมีอินทรีย์ Darzens จอร์จเซฟใน 1904The reaction was discovered in 1963 by University of California, Riverside chemists Castro and Stephens[1][2] and is used as a tool in the organic synthesis of organic compounds. The reaction has similarities with the much older Rosenmund–von Braun synthesis (1916) between aryl halides and copper(I) cyanide and was itself modified in 1973 with as the Sonogashira coupling by adding a palladium catalyst and preparing the organocopper compound in situ, allowing copper to also be used catalytically.A typical reaction is the coupling of iodobenzene with the copper acetylide of phenylacetylene in refluxing pyridine to diphenylacetylene:

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การมีเพศสัมพันธ์คาสโตร-สตีเฟนส์เป็นปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ระหว่างทองแดง (I) acetylide และลิด aryl จัดตั้ง alkyne disubstituted และทองแดง (I) ลิด. ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี 1963 โดยมหาวิทยาลัยแห่งแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์เคมีคาสโตรและสตีเฟนส์และ ถูกนำมาใช้เป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารอินทรีย์. ปฏิกิริยาที่มีความคล้ายคลึงกันกับอายุมากสังเคราะห์ Rosenmund-วอนเบราน์ (1916) ระหว่างไลด์ aryl และทองแดง (I) ไซยาไนด์และตัวเองมีการปรับเปลี่ยนในปี 1973 ด้วยการเป็นเพศสัมพันธ์ Sonogashira โดย การเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและเตรียมสารประกอบ organocopper ในแหล่งกำเนิดที่ช่วยให้ทองแดงนอกจากนี้ยังนำมาใช้เร่งปฏิกิริยา. ปฏิกิริยาทั่วไปคือการมีเพศสัมพันธ์ของ iodobenzene กับ acetylide ทองแดง phenylacetylene ในกรดไพริดีนที่จะ diphenylacetylene นี้แตกต่างจากการมีเพศสัมพันธ์Sonogashira, การมีเพศสัมพันธ์คาสโตร-สตีเฟนส์ สามารถผลิตสารประกอบเฮเมื่อกลุ่ม nucleophilic เป็นออร์โธเพื่อลิด aryl แม้ว่านี้มักจะต้องใช้ DMF เป็นตัวทำละลาย. Darzens ปฏิกิริยาปฏิกิริยาDarzens (ที่เรียกกันว่าการรวมตัว Darzens หรือไอน้ำเอสเตอร์ glycidic) เป็นปฏิกิริยาทางเคมีของคีโตนหรือ ลดีไฮด์ที่มีα-haloester ในการปรากฏตัวของฐานในรูปแบบα, β-เอสเตอร์อีพ็อกซี่ที่เรียกว่า "เอสเตอร์ glycidic" ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบโดยนักเคมีอินทรีย์จอร์จออ Darzens 1904 ในปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี1963 โดยมหาวิทยาลัยแห่งแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์คาสโตรเคมีและสตีเฟนส์ [1] [2] และถูกนำมาใช้เป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารอินทรีย์ ปฏิกิริยาที่มีความคล้ายคลึงกันกับอายุมากสังเคราะห์ Rosenmund-วอนเบราน์ (1916) ระหว่างไลด์ aryl และทองแดง (I) ไซยาไนด์และตัวเองมีการปรับเปลี่ยนในปี 1973 ด้วยการเป็นเพศสัมพันธ์ Sonogashira โดยการเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและเตรียมสารประกอบ organocopper ในแหล่งกำเนิดที่ช่วยให้ ทองแดงนอกจากนี้ยังนำมาใช้เร่งปฏิกิริยา. ปฏิกิริยาทั่วไปคือการมีเพศสัมพันธ์ของ iodobenzene กับ acetylide ทองแดงของ phenylacetylene ในกรดไพริดีนที่จะ diphenylacetylene:

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การเชื่อมต่อของคาสโตรและสตีเฟ่นเป็นข้ามคู่ปฏิกิริยาระหว่างทองแดง ( I ) เซทีไลต์และกลืนกัน ไลด์รูป disubstituted อัลไคน์และคอปเปอร์ ( I ) เฮไลด์ .

ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี 1963 โดยมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ริเวอร์ไซด์ นักเคมี และสตีเฟ่น คาสโตร และถูกใช้เป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์อินทรีย์สารอินทรีย์ .

ปฏิกิริยาที่มีความคล้ายคลึงกับเก่ามาก rosenmund – ฟอน บราวน์การสังเคราะห์ ( 1916 ) ระหว่างเฮไลด์กลืนกัน และคอปเปอร์ ( I ) ไซยาไนด์และตัวเองแก้ไขในปี 1973 กับเป็น sonogashira การมีเพศสัมพันธ์โดยเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและเตรียม organocopper สารประกอบในแหล่งกำเนิดให้ทองแดงยังสามารถใช้ catalytically .

ปฏิกิริยาทั่วไปคือการแต่งงานของ iodobenzene กับเซทีไลต์ทองแดงของฟีนิลอะเซทิลีนในกรดไพริดีนกับไดเฟนิลอะเซตทาลีน :
ซึ่งแตกต่างจาก sonogashira ข้อต่อ , coupling Castro –สตีเฟนส์สามารถผลิตสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เมื่อกลุ่ม nucleophilic คือ ortho ที่กลืนกันเฮไลด์ , แม้ว่านี้มักจะต้องใช้ DMF เป็นตัวทำละลาย .



darzens ปฏิกิริยาการ darzens ปฏิกิริยา ( ยังเป็นที่รู้จัก darzens ควบแน่นหรือ glycidic เอสเทอร์ควบแน่น ) เป็นปฏิกิริยาทางเคมีของอัลดีไฮด์ คีโตน หรือกับแอลฟา haloester ในการแสดงตนของฐานเป็นαบีตา - อีพ็อกซี่ , เอสเทอร์ , เรียกว่า " เอสเตอร์ " glycidic . ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบโดยนักเคมีอินทรีย์จอร์จออกุสต์ darzens ใน 1904 .

ปฏิกิริยาที่ถูกค้นพบในปี 1963 โดยมหาวิทยาลัยแห่งแคลิฟอร์เนียริเวอร์ไซด์และนักเคมีคาสโตรสตีเฟนส์ [ 1 ] [ 2 ] และใช้เป็นเครื่องมือในอินทรีย์สังเคราะห์สารอินทรีย์ ปฏิกิริยาที่มีความคล้ายคลึงกับเก่ามาก rosenmund – ฟอน บราวน์การสังเคราะห์ ( 1916 ) ระหว่างเฮไลด์กลืนกัน และคอปเปอร์ ( I ) ไซยาไนด์และตัวเองแก้ไขในปี 1973 กับเป็น sonogashira การมีเพศสัมพันธ์โดยเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและเตรียม organocopper สารประกอบใน situ ,ให้ทองแดงยังสามารถใช้ catalytically

มีปฏิกิริยาทั่วไปคือการแต่งงานของ iodobenzene กับเซทีไลต์ทองแดงของฟีนิลอะเซทิลีนในกรดไพริดีนกับไดเฟนิลอะเซตทาลีน :