The synthesis of a selectively prot

The synthesis of a selectively protected 3-deoxy-~-arabino-2-heptulosonic acid, 9, from a noncarbohydrate precursor was achieved in six steps (19%yield) from a chiral, y,d-epoxyB-hydroxy
ester, 3a, readily available from the correspondinga,&epoxy aldehyde. The product was obtained
through a Lewis acid-mediated stereocontrolled lactonization of 3a followed by a two-step
procedure: synthesis of Weinreb's amide Sa and lithiothiazole nucleophilic attack allowing the
introduction of the masked aldehydo frame

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

การสังเคราะห์ของกรด 3-deoxy-~-arabino-2-heptulosonic เลือกที่จะป้องกัน 9 จากปูชนียบุคคล noncarbohydrate สำเร็จในขั้นตอนที่ 6 (19% yield) จากการสารเคมี chiral อนุ y, d-epoxyB-ไฮดร็อกซี่เอสเทอร์ 3a พร้อมใช้งานจาก correspondinga แอลดีไฮด์อิพ็อกซี ผลิตภัณฑ์ได้รับผ่านการ lactonization stereocontrolled สื่อกรดลูอิสของ 3a ตาม ด้วยสองขั้นตอนการขั้นตอน: การสังเคราะห์ของ amide ของ Weinreb Sa และอนุญาตให้โจมตี nucleophilic lithiothiazole การแนะนำเฟรม aldehydo หลอกลวง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์ที่มีการป้องกันการคัดเลือก 3 deoxy- ~ กรด -arabino-2-heptulosonic, 9, จากสารตั้งต้น noncarbohydrate ก็ประสบความสำเร็จในหกขั้นตอน (อัตราผลตอบแทน 19%) จาก chiral, Y, D-epoxyB ไฮดรอกซี
เอสเตอร์, 3A, พร้อม correspondinga จากที่อีพ็อกซี่และลดีไฮด์ สินค้าที่ได้รับ
ผ่านลูอิสกรดพึ่ง lactonization stereocontrolled ของ 3A ตามด้วยสองขั้นตอน
ขั้นตอน: การสังเคราะห์ Weinreb ของ amide Sa และการโจมตี nucleophilic lithiothiazole ให้
การแนะนำของกรอบ aldehydo สวมหน้ากาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์แบบเลือกป้องกัน 3-deoxy - ~ - arabino-2-heptulosonic กรด , 9 , จากสารตั้งต้น noncarbohydrate สําเร็จในหกขั้นตอน ( ผลผลิต 25% ) จาก 1 , y , d-epoxyb-hydroxyเอสเทอร์ , 3A , พร้อมใช้งานจาก correspondinga และอีพอกซีอัลดีไฮด์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับผ่านระดับของกรดลิวอิส stereocontrolled lactonization 3A ตามแบบสองขั้นตอนขั้นตอนการสังเคราะห์ weinreb ของเอไมด์ซา และ lithiothiazole nucleophilic โจมตีให้เปิดหน้ากาก aldehydo กรอบ